Instituto Politécnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas

Ingeniería Bioquímica

Periodo 2020/1

Asignatura: Química Orgánica

Profesores: Beatriz Bautista, Héctor Quiroz

Grupo: 2IM2 Horario: Viernes 8:00-12:00

Práctica No. __8_ _ Nombre de la práctica: Síntesis de Cloruro de ter-Butilo y Cinética

Química

Equipo # __1__

Integrantes:

1. Barragán los Santos Javier

2. Velázquez Candia Adrián
Apellido Paterno Apellido Materno Nombre(s)

Objetivos:
Objetivo general:

- Sintetizar cloruro de ter-butilo, reacción del tipo de sustitución nucleofílica

unimolecular; compuesto necesario para observar e identificar los factores que
afectan la velocidad de una reacción química como lo es la solvólisis.

Objetivos particulares:

- Conocer los métodos de estudio para determinar la velocidad de una reacción.

- Analizar los diferentes factores de importancia en el método cinético.
- Relacionar el orden de reacción con los diferentes tipos de reacciones orgánicas.
- Comprender la velocidad de la reacción de solvólisis.
- Comprobar el efecto de la polaridad del disolvente sobre la velocidad de una reacción
de primer orden de solvólisis.

Práctina #8- Síntesis de Cloruro de ter-Butilo y Cinética Química 1

Resultados y observaciones:
Tubo No. Sistema 1 Metanol / Agua Equipo 11 Promedio
(Equipo 4) de los
tiempos.

A B A B

1 3.02 s 2.91 s 10.5 s 5.4 s 5.4575 s

2 3.41 s 4.12 s 13.48 s 10.59 s 7.9 s

3 5.22 s 4.72 s 10.75 s 8.61 s 7.325 s

4 7.30 s 4.84 s 9.19 s 7.97 s 7.325 s

5 8.20 s 5.18 s 13.76 s 11.06 s 9.55 s

6 10.65 s 5.95 s 8.52 s 11.55 s 9.16 s

Tabla 1: Se observan los tiempos en los diferentes tubos en los cuales el contenido de metanol
/ agua en diferentes cantidades de estos pasó de una coloración azul-verde a una amarilla.

Tubo No. Sistema 2 Etanol / Agua (Equipo 1) Promedio de los

tiempos.
A B

1 6.3 s 6.5 s 6.4 s

2 7.5 s 7.0 s 7.25 s

3 8.7 s 10.5 s 9.6 s

4 15.8 s 13.6 s 14.7 s

5 18.6 s 16.2 s 17.4 s

6 12.2 s 23.4 s 17.8 s

Tabla 2: Se observan los tiempos en los diferentes tubos en los cuales el contenido de etanol
/ agua en diferentes cantidades de estos pasó de una coloración azul-verde a una amarilla.

Práctina #8- Síntesis de Cloruro de ter-Butilo y Cinética Química 2

 Tubo Sistema 3 Propanol / Equipo 10 Equipo 12 Promedi
No. Agua (Equipo 8) o de los
tiempos.

A B A B A B

1 6.41 s 6.49 s 2.12 s 3.0 s 10.9 s 9.55 s 6.41 s

2 8.81 s 9.56 s 3.35 s 4.14 s 10.6 s 9.40 s 7.64 s

3 9.55 s 7.66 s 4.24 s 4.38 s 10.8 s 7.81 s 7.40 s

4 7.31 s 8.51 s 5.45 s 4.76 s 7.5 s 8.70 s 7.03 s

5 10.20 s 9.57 s 6.65 s 6.66 s 9.6 s 7.4 s 8.34 s

6 13.40 s 19.19 s 15.59 s 21.69 s 5.2 s 6s 13.51 s

Tabla 3: Se observan los tiempos en los diferentes tubos en los cuales el contenido de
propanol / agua en diferentes cantidades de estos pasó de una coloración azul-verde a una
amarilla.

Mecanismo:
-Síntesis de cloruro de ter-butilo a partir de alcohol de ter-butanol y ácido clorhídrico.

-Reacción de solvólisis.

-Etapa1

Práctina #8- Síntesis de Cloruro de ter-Butilo y Cinética Química 3

-Etapa 2

-Etapa 3

Análisis de resultados:
Observando los resultados que se obtuvieron experimentalmente (Equipo 1) se puede
apreciar que la velocidad en el tubo 1 a comparación del tubo 6 es menor, esto debido a que
en el tubo 1 lo único que se encuentra es agua y por ello el nucleófilo de la reacción va a ser
el grupo hidroxilo del agua ya que este se encuentra cargado negativamente y podemos decir
que es una reacción de pseudoprimer orden , esto nos quiere decir que la concentración del
reactivo en solución no cambia mientras se lleva a cabo la reacción, de igual manera la
velocidad de reacción depende de la constante dieléctrica por lo que mientras la constante
sea más grande, el disolvente es más polar y mientras más polar sea el disolvente este hace
que el ion cloruro esté más separado del carbocatión formado y esto hace que reaccione más
rápido y se forme el alcohol de ter-butanol y el ácido clorhídrico y por ello en el tubo que
tiene solamente agua la reacción fue más rápida ya que es más polar que los alcoholes y hace
que se forme más rapido el alcohol de ter-butanol y el ácido clorhídrico y eso fue lo observado

Práctina #8- Síntesis de Cloruro de ter-Butilo y Cinética Química 4

en los tubos ya que el azul de bromotimol al detectar un pH ácido se torna de color amarillo
y justamente eso fue lo observado en la experiencia anterior.

Y al comparar los 3 sistemas se aplicaría el concepto de la constante dieléctrica y que

como vimos anteriormente mientras esta es más grande más rápido es la reacción y esto
depende de la polaridad del disolvente y como en los 3 sistemas se encuentran diferentes
alcoholes, se sabe que el metanol es el alcohol más polar, posteriormente el etanol y por
último el propanol, por ello la contante dieléctrica del metanol y como este permite que el
cloro esté más separado del carbocatión formado en el cloruro de ter-butilo la reacción para
formar al alcohol de ter-butanol y al ácido clorhídrico es más rápida a comparación del etanol
y el propanol.

Y por último comparando los tiempos en los que se llevó a cabo la reacción podemos
observar que en algunos casos el tiempo en vez de ir aumentando va disminuyendo, esto
simplemente podría deberse a técnica ya que en algunos casos al agregar el cloruro de
terbutilo a los tubos se podían observar 2 fases, en la superficie amarilla y en el fondo azul y
esto es debido a que al agregar el agua y el alcohol en el tubo este no se homogenizaba y esto
provocó que se observara esto y por esto afectó al tiempo de reacción.

Cuestionario:
1- En la síntesis de ter-butilo: ¿Cuál es el propósito de adicionar cloruro de calcio 25
minutos después de iniciada la reacción?

El propósito es que actué como un ion común. Cuando una disolución de dos solutos
contiene el mismo ion causa que la presencia del ion común suprima la ionización de un
ácido débil o de una base débil disminuyendo la concentración de iones hidrógeno, en
consecuencia, la disolución será menos ácida al compararse con la que contiene un soluto
puro. Dicho caso especial del principio de Le Chatelier se conoce como efecto de ion común.
“El efecto del ion común es el desplazamiento del equilibrio causado por la adición de un
compuesto que tiene un ion común a la sustancia disuelta”

2- Explica por qué se adiciona una disolución de bicarbonato de sodio, cuando se lava
el cloruro de ter-butilo y por qué no se puede utilizar hidróxido de sodio.

Se adiciona una disolución de bicarbonato de sodio para eliminar restos del HCl que no
hayan reaccionado, como el NaHCO3 es una base débil neutralizara los restos de HCl
presentes en la disolución.

Práctina #8- Síntesis de Cloruro de ter-Butilo y Cinética Química 5

 3- Al adicionar el bicarbonato ocurre una reacción, da la ecuación de la reacción que
ocurre.

Es una reacción de neutralización (ácido-base). La cual un ácido reacciona con una

base formando una sal + agua.

𝐻𝐶𝑙 + 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3 → 𝑁𝑎𝐶𝑙 + 𝐶𝑂2 + 𝐻2 𝑂

4- Indicar por qué en las reacciones de solvólisis realizadas, es importante:

a. Controlar la temperatura a 30ºC

Para que se presente la reacción competitiva de Eliminación Unimolecular (E1) ya

que a temperaturas elevadas favorecerá la eliminación y no una relación entre SN1 y E1

b. Trabajar con el material seco

Como el agua forma parte de la reacción (hidrólisis) al tener agua en el material esto
afectará los resultados ya que ella influenciará en la concentración del disolvente alterando
el mecanismo.

c. Medir exactamente los reactivos

Se debe de medir exactamente para que estén en las proporciones correctas ya que las
reacciones de Sustitución Nucleofílica Unimolecular la velocidad de reacción solo dependerá
de la concentración del disolvente, por lo que si no se obtuvo las correctas proporciones en
los reactivos esto causará una variación en la velocidad de reacción en consiguiente se
alterarán los resultados esperados.

5- Describir todas las ecuaciones químicas de las reacciones de solvólisis que se

realizaron con el cloruro de ter-butilo.

Se obtendrá un carbocatión intermediario (B), donde un disolvente polar estabilizará

el estado de transición, la cual ocasionará una disminución de la energía de activación.

Práctina #8- Síntesis de Cloruro de ter-Butilo y Cinética Química 6

 El carbocatión intermediario en una etapa rápida reaccionará con agua o metanol
generando C o C´

El ion oxónio resultante se desprotona generando los productos finales, liberando HCl.

6- Ejemplificar con uno de los sistemas empleados, la ecuación química que ocurre en
la reacción competitiva de la 𝑆𝑁 1.

Sistema 2 (Etanol)

Ocurre una reacción de hidrólisis entre una molécula de agua y una sustancia.

Práctina #8- Síntesis de Cloruro de ter-Butilo y Cinética Química 7

 7- Con los datos obtenidos en la reacción de solvólisis, graficar de la siguiente forma:
ordenadas - %de agua, abscisas- tiempo de reacción.

(100%)(𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑔𝑢𝑎)
% 𝑑𝑒 𝑎𝑔𝑢𝑎 =
(2𝑚𝑙)

Tiempo % agua
6.5 s 100
% de agua x el tiempo de reacción
7.0 s 50
100
10.5 s 45
13.6 s 40
% de agua

16.2 s 35 50
45
23.4 s 30 40
35
30

6.5 S 7.0 S 10.5 S 13.6 S 16.2 S 23.4 S

Tiempo de reacción

Conclusiones:
Se comprobó que la velocidad de reacción en una Sustitución Nucleofílica unimolecular solo
depende de la concentración de los disolventes.

De igual manera que la reacción depende de la constante dieléctrica, ya que mientras más
grande es esta, más polar es el disolvente y esto hace que la reacción se lleve a cabo a mayor
velocidad y esto se vio reflejado en cada sistema por si solo y de igual manera al comparar
los 3 sistemas.

Una reacción de pseudoprimer orden es más rápida que una reacción de primer orden y
efectivamente se vio comprobado en cada sistema ya que en el primer tubo se lleva a cabo
una reacción de pseudoprimer orden y en las demás de primer orden.

Bibliografía:
Dr. Moreno, A. (2010). Cinética Química. Instituto de Química. Recuperado 3 de Octubre de
2019 de:
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/CINETICAQUIMICAACTUALIZADO_1988
1.pdf

Práctina #8- Síntesis de Cloruro de ter-Butilo y Cinética Química 8

Efecto Ion Común. (2004). En L. B. Brown, Química La Ciencia Central (págs. 662-664).
México: Pearson Educación.

Efecto Ion Común. (2013). En R. Chang, & K. Goldsby, Química (págs. 723-725). México
: Mc Graw Hill Educación.

Efecto ion Común, Solvólisis. (2014). En Whitten, Davis, Peck, & Stanley, Química (págs.
750-752;732-734). México: Cenage Lerarning.

NAVA ORTIZ., C. Q. (s.f.). COMPARACIÓN DE ELIMINACIÓN Y SUSTITUCIÓN.

Recuperado 3 octubre, 2019, de
http://depa.fquim.unam.mx/~fercor/COMPARACION3.pdf

Práctina #8- Síntesis de Cloruro de ter-Butilo y Cinética Química 9