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Objetivos: 1
-Comparar las velocidades de reacción entre alcoholes primarios, secundarios y
terciarios a través de reacciones de sustitución.
-Verificar la oxidación de alcoholes mediante distintos agentes oxidantes.
-Comprobar el carácter reductor de aldehídos con reactivos específicos.
-Diferenciar aldehídos de cetonas.
-Visualizar la formación de resinas mediante reacciones de carbono α.
Introducción
ALCOHOLES
Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o
varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o
no saturados. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, dependiendo de
a qué tipo de carbono esté unido el grupo funcional hidroxilo.
CH3
OH H3C CH3
OH
H3C H3C CH3
OH
n - pentanol 3 - pentanol 2 - hidroxi - 2 - metilpropano
Los alcoholes son compuestos anfóteros y por tanto actúan de forma diferente frente a
bases fuertes y ácidos fuertes.
1) Formación de alcóxidos
Reaccionan con los metales alcalinos como Li, Na, K y aún con los alcalino-térreos como el
Ca. El hidrógeno del hidroxilo es reemplazado por el metal desprendiéndose en estado
gaseoso.
GUÍA DE TRABAJOS PRÁCTICOS DE LABORATORIO - INGENIERÍA QUIMICA
Universidad Nacional de Tucumán Departamento de Ingeniería de Procesos y Gestión Industrial
- +
2 CH 3CH 2OH + 2 Naº 2 CH 3CH 2O Na + H2
2
- + -16
2 CH 3CH 2OH + H 2O 2 CH 3CH 2O + H3O Ka= 1.3 x 10
La sustancia que se forma es un alcóxido que en este caso se denomina etóxido de sodio.
Como los alcanos no reaccionan con los metales alcalinos, debe admitirse que el átomo
reemplazado es el de hidrógeno unido al hidroxilo, lo que prueba la polarización de la
molécula de los alcoholes.
La reacción de los alcoholes con los metales alcalinos es menos enérgica que la de éstos
con el agua.
La acidez de los alcoholes varía ampliamente, desde los alcoholes que son casi tan ácidos
como el agua. hasta algunos que son mucho menos ácidos. La constante de disociación
ácida, Ka, de un alcohol, queda definida por el equilibrio siguiente:
- +
ROH + H 2O RO + H3O
Los alcoholes más ácidos, como el etanol y el metanol, reaccionan rápidamente con sodio
para formar metóxido y etóxido de sodio. Los alcoholes secundarios, como el 2-butanol,
reaccionan con velocidad más moderada. Los alcoholes terciarios, como el alcohol t-butílico,
reaccionan lentamente.
Al reaccionar un alcohol con el reactivo formado por HCl y ZnCl2 (reactivo de Lucas) se
produce un halogenuro de alquilo.
Otro ejemplo es la reacción del ácido clorhídrico con alcoholes secundarios y terciarios. El
alcohol ter-butílico reacciona para dar un 98 % de cloruro de ter-butilo. Los alcoholes
secundarios y terciarios reaccionan generalmente con el reactivo de Lucas por un
mecanismo SN1
Una vez que el alcohol ha reaccionado con para formar el halogenuro de alquilo, éste se
separa por su baja solubilidad en agua y aparece una segunda fase.
GUÍA DE TRABAJOS PRÁCTICOS DE LABORATORIO - INGENIERÍA QUIMICA
Universidad Nacional de Tucumán Departamento de Ingeniería de Procesos y Gestión Industrial
3) Oxidación de alcoholes 3
PARTE EXPERIMENTAL
O O
[o]
H3C H3C
H OH
[o]
H3C No reacciona
CH3
Desde luego los aldehídos son oxidados también por agentes oxidantes fuertes como
permanganato de potasio o dicromato de potasio. En medio de ácido sulfúrico.
PARTE EXPERIMENTAL
1) Reacciones de oxidación
O O
-
H3C + MnO 4- + 2 H2O + 3 e- H3C + MnO 2 + 4 OH 5
Violeta
Marrón
H OH
2) Carácter reductor
a) Reactivo de Fehling.
Fehling A: Solución de sulfato cúprico en medio ácido
Fehling B : Solución de Tartrato disódico en medio básico
Si se observa un precipitado
rojo, es porque el Cu+1 se ha
reducido a Cu metálico.
Amarillo
Observación: el tubo debe estar recientemente lavado y secado para que la plata pueda
adherirse a sus paredes.
Este tipo de reacciones son muy usadas en la industria farmacéutica para la síntesis de
medicamentos de pureza óptica. Un ejemplo de ello es la síntesis del fármaco
anticolesterolémico Lipitor (atorvastatina), para la cual se emplean dos reacciones aldólicas
de manera de producir el mencionado fármaco a mayor escala.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS