Universidad Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Licenciatura en Química
Laboratorio de Química Orgánica III 2501
Investigación previa: “Cloretona”

Objetivos: Comprobar que esta reacción se llevará a cabo generando un

nucleófilo que atacará al grupo carbonilo dando un producto por adición.
Llevar a cabo una reacción de Knoevenagel. Comprobar que esta reacción se
llevará a cabo generando un nucleófilo que atacará al grupo carbonilo dando un
producto por adición. Llevar a cabo una reacción de Knoevenagel. Llevar cabo
una reacción de Adición nucleofílica en aldehídos y cetonas. Comprobar que
cuando un hidrógeno está unido a un carbono que tiene tres sustituyentes muy
electronegativos (como en el caso del cloroformo); en presencia de una base,
éste será eliminado, generándose un nucleófilo que atacará al grupo carbonilo
dando un producto por adición.

Generalidades acerca de la reacción de Adición nucleofílica en

aldehídos y cetonas:
- Es una condensación entre un diéster y un compuesto carbonílico.
- En esta reacción nunca se aísla el producto de adición.
- Es un buen método para la síntesis de diésteres α,β-insaturados.
- Los productos son buenos intermediarios de síntesis ya que son
susceptiblesde diversas reacciones posteriores: ataque 1,4; ozonólisis,
hidrogenación, etc.
 - Reacciones análogas se observan entre compuestos carbonílicos.

Adición Nucleofílica
el grupo carbonilo
se rige

proporcionando un sitio aumentado la acidez de

para la adición los átomos de hidrógeno
unidos al carbono alfa
nucleofílica Por lo general los aldehidos sufren
reacciones nucleofílicas más fácil
que las cetonas
¿Porque?

El aldehido Debido a que tiene un

tiene un grupo alquilo en lugar
hidrogeno de un hidrógeno resiste
más la aglomeración en
el estado de transición
Un grupo alquilo libera electrones,
por lo que debilita el estado de
transición al intensificar la carga
la adición negativa que se desarrolla en el
nucleofílica a oxígeno
Sin embargo, parece
aldehídos cetonas
estabilizar aún más al
puede ser
reactivo, por resonancia
catalizada por
ácidos
Propuesta de Mecanismo de Reacción:

Segunda Propuesta de mecanismo:

Diagrama de flujo ecológico para procedimiento experimental:

 Cloretona

En un matraz Erlenmeyer colocar 3 ml de

acetona y 3.4 ml de cloroformo

en un vaso de 125 disolver 1 g de KOH con

etanol

agregar la lentamente la solución del vaso

cuidando que la temperatura no exceda de
los 20 °C

filtre y lave con 4 ml de acetona.

Colocar el filtrado en un matraz de bola y
destile

R1

Vacíe el líquido residual a un vaso de pp.

que contenga 10 mL de agua helada y agite
enérgicamente.

Filtrar con vacío para recuperar la Cloretona.

Seque, pese el producto y determine su R2
punto de fusión.

R1: Almacenar R2: Neutralizar y desechar

Propiedades de Reactivos:

Reactivo Propiedades NFPA Aplicaciones Estructura

P. ebullición: Encuentra
61ºC aplicación en la
P. fusión: -63 fabricación de
colorantes,
ºC
productos
Clorofor P.M: 119.39 farmacéuticos y
mo g /mol pesticidas. Su uso
Aspecto: como solvente y
Líquido como anestésico
incoloro con está disminuyendo
olor dulce rápidamente.
 Limpieza de
P. ebullición: microcircuitos y
56,5°C partes electrónicas
P. fusión: -94°C Limpieza de
P.M: 58,08 prendas de lana y
Acetona Aspecto: piel, Solvente para
Líquido la mayoría de
transparente e plásticos y fibras
incoloro. sintéticas, Ideal
para adelgazar
resinas de fibra de
vidrio,

P. ebullición: La producción de KOH

1320°C carbonato de
Hidró P. fusión: potasio, fosfatos
xido de 361°C de potasio,
potasio P.M: 56.11 fertilizantes
g/mol líquidos y jabones
Aspecto: y detergentes de
Solido blanco, potasio
delicuescente,
inodoro.

P. ebullición: En la preparación
78,5°C de bebidas
Etanol P. fusión: alcohólicas, en los
-114,1°C sectores
P.M: 46.07 farmacéuticos e
g/mol industriales, la
Aspecto: industria química
Líquido lo utiliza como
transparente e compuesto de
incoloro. partida en la
síntesis de
diversos
productos, como el
acetato de etilo, el
éter dietílico
también se utiliza
en la elaboración
de perfumes y
ambientadores
 P. ebullición: Preservación de
167°C fluidos biológicos,
Cloreton P. fusión: 97° C soluciones
a P.M: 177.46 hipodérmicas y
g/mol soluciones de
Aspecto: alcaloides. Ayuda
Cristales con farmacéutica.
olor y sabor a
alcanfor

Cálculos estequiométricos:

|
3 ml C3 H 6 O | | |
0.79 g C3 H 6 O 1 mol C3 H 6 O 1 mol C 4 H 7 O Cl3 177.46 g C 4 H 7 O Cl3
1ml 58.08 g C 3 H 6 O 1 mol C 3 H 6 O 1mol C 4 H 7 OCl 3 |=7.24 g C 4 H 7 O Cl3