Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela de Ciencias Agrícolas, Pecuarias y del Medio Ambiente

Unidad 1: Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos

Grupo colaborativo en campus 100416_254

Nombre estudiante 3
Yeiner Arturo Acosta
Viviana Briyiht León
Nelly Matilde Herrera

Tutor:
JOHNY ROBERTO RODRIGUEZ

OCTUBRE 2018
 Introducción

El siguiente documento contiene el análisis de diversas temáticas abordadas en la Unidad 1:

Hidrocarburos alifáticos, entre ellas se identifican conceptos como: estructura, nomenclatura,
reacciones químicas y estereoquímica de diversos grupos funcionales como los alcanos,
alquenos, alquinos, cicloalcanos y halogenuros de alquilo. Los conceptos adquiridos se ponen
en práctica en la resolución de diversos ejercicios propuestos en la actividad. Por otro lado,
se aborda la temática referente a los isómeros y su tipología, en este caso se trabaja con los
isómeros de tipo estructural.
 Tabla 1.1 Selección de las características en cada grupo funcional.
Nombre del estudiante
1.Viviana León
2.Nelly Herrera Ramírez
3. Yeiner acosta
Grupo funcional - Característica
*Alcano – 4. Reacción para
*Cicloalcano – 3. Pregunta
*Halogenuro de alquilo – 2. Definición
*Alqueno – 5. Reacción que experimenta
*Alquino - 1. Fórmula general
*Alcano – 2. Definición
*Cicloalcano – 1. Fórmula general
*Halogenuro de alquilo – 3. Pregunta
*Alqueno – 5. Reacción que experimenta
*Alquino - 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Alcano – 1. Formula general
*Cicloalcano – 2. Definición
*Halogenuro de alquilo – 4. reacción para obtener o sintetizar un grupo
*Alqueno – 4 reacción para obtener o sintetizar un grupo funcional
*Alquino – 3 pregunta
 Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Características Alcanos Cicloalcanos Halogenuros de alquilo

1.Fórmula general
C n H2n+2 Los cicloalcanos son alcanos que
tienen los extremos de la cadena
unidos, formando un ciclo. Tienen dos
hidrógenos menos que el alcano del
que derivan, por ello su fórmula
molecular es CnH2n.
Los halogenuros de alquilo son
compuestos que contienen
halógeno unido a un átomo de
carbón saturado con hibridación
sp3.El enlace C-X es polar.
También pueden comportasen
como electrófilos, Pueden obtener
mediante halogenación por
radicales de alcanos, pero este
método es de poca utilidad general
dado que siempre mezclas de
productos.

2. Definición Un alcano es un
hidrocarburo: un compuesto son alcanos cuyos átomos de C se
químico formado a partir de unen formando anillos que tienen los
la combinación de carbono e extremos de la cadena unidos,
hidrogeno. formando un ciclo de allí su nombre.
En este caso, se trata de un Tienen dos hidrógenos menos que el
hidrocarburo saturado, ya alcano del que derivan, por ello su
que sus enlaces covalentes fórmula molecular es CnH2n.
son sencillos.
También se encuentran
tipos de alcanos se
clasifican en lineales,
ramificados, cíclicos y
policíclicos.
Nomenclatura de alcanos
Los alcanos se nombran
terminando en -ano el prefijo
que indica el número de
carbonos de la molécula
(metano, etano, propano...)
 Propiedades físicas de los
alcanos
Los puntos de fusión y
ebullición de alcanos son
bajos y aumentan a medida
que crece el número de
carbonos debido a
interacciones entre
moléculas por fuerzas de
London. Los alcanos
lineales tienen puntos de
ebullición más elevados que
sus isómeros ramificados.

3. Pregunta ¿Cuál es la hibridación del De los siguientes compuestos, ¿cuál o Clasificar los siguientes
carbono en los alcanos? cuáles son cicloalcanos y por qué? compuestos como sustratos
Consulte la estructura del primarios, secundarios y
etano con orbitales terciarios. ¿Por qué?
moleculares. a.

Respuesta

a.
b.
b.

c.
c.
Respuesta
a. Terciario
b. Primario
c. Secundario
Respuesta: Es la opción C porque están Cuando el átomo de carbono
formados por átomos de carbón. Y tienen los que lleva el halógeno está
extremos de la cadena unidos formando un
ciclo.
unido a un único átomo de
carbono se denomina
carbono primario y el haluro
 es un haluro de alquilo
primario. Si
el carbono unido al halógeno
está a su vez unido a dos
átomos de carbono más, se
trata de un carbono
secundario y el haluro es un
haluro de alquilo secundario,
y así
sucesivamente.
4. Ejemplo de una reacción Los alcanos son sumamente
para obtener el grupo estables, dado que se trata de
funcional enlaces simples tienen poca
reactividad y actividad. Permiten
reacciones de sustitución y
oxidación.
Ejemplo de Sustitución:

CH4+CL2 CH3-Cl+HCl
 Características Alquenos Alquinos

1.Fórmula general CnH2n-2

2. Definición
3. Pregunta ¿Cuál es la hibridación del carbono en los ¿Cuál es la hibridación del carbono en los
alquenos? Consulte la estructura del etileno alquinos? Consulte la estructura del acetileno
(eteno) con orbitales moleculares. (etino) con orbitales moleculares.

Respuesta
Respuesta la hibridación es cuando los
orbitales se mezclan que son 2sp3 donde se
forma un enlace sencillo, 2sp2 donde se forma
un doble enlace (donde hay 1 enlace sigma y
un enlace π). Y 2sp donde se forma un triple
enlace ( donde hay 1 enlace sigma y 2 enlaces
π) y en este es donde se forma la estructura
del acetileno

C2 H2

4. Ejemplo de una Deshidratación para la obtención de Alquinos a partir de alquenos

reacción para obtener o alquenos Los alquenos se pueden halogenar con
bromo, formando dihaloalcanos vecinales.
sintetizar el grupo Una doble eliminación con amiduro de sodio
funcional en amoniaco líquido los transforma en
alquinos.

5. Ejemplo de una  Adición con hidrógenoLos alquenos

reacción que pueden hidrogenar en presencia de
experimenta el grupo catalizadores, que son el platino (Pt),
funcional paladio (Pd), ó niobio (Nb) finalmente
divididos, generando un alcano.
 Ejemplos:

Aporte Viviana León

Reacción de adición en la cual los enlaces ∏ que

son más débiles que los C −C ợ se rompen
formando nuevos enlaces o con los átomos de las
sustancias adicionadas. Si el reactivo adicionado
se presenta por la formula general X-Y, una
reacción de adición ejemplo:

X Y

C=C +X−Y −C−C−

 Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y
Alcanos Cicloalcano Halogenuros Alquenos Alquinos
nomenclatura
s de alquilo
Estructura C6H14 C9H18 C6H13 Br C6H12 C6H10
molecular dada por
el tutor

NELLY MATILDE
HERRERA

Ciclononano 3-Hexino
 2, 3- Dimetilbutano 2-Bromo,2- 4-Metil-1-
Metil pentano penteno
Isómeros Estudiante Isómero Isómero Isómero de
2 Viviana Briyiht Estructural Estructural Cadena CH3–C≡C−CH2–CH2–
León Guzmán CH3
CH2=CH−CH2−CH2−CH2−CH3

Isómeros Estudiante
3 Yeiner Acosta

2-Hexino

2,3-Dimetil-
Buteno
Isómeros Estudiante
4
Isómeros Estudiante
5

Isómero
seleccionado
Nomenclatura del
isómero
seleccionado

2-Bromo,2- 2-Hexino
2, 3- Dimetilbutano Ciclononano Metil pentano
2,3-Dimetil-
Buteno
 Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Descripción Tipo de reacción Productos de la reacción

de la (estructura química)
reacción
Reacción A: E1
¿Por qué?: Producto A.
Se conservan los C, se pierde un H y el Br se
une al NA+ formando Bromuro Sódico

Reacción B: SN1

¿Por qué?: Producto B.

Caso 1
El nucleófilo es débilmente básico (CH3-CH2-
OH), por lo tanto, se favorece la obtención de
un SN1 dando como producto un éter.
 Reacción A Hidro halogenación del alqueno: Estructura del alqueno
seleccionado de la tabla 2

Caso 2
Reacción B Halogenación del alqueno:

C6H12

Reacción A Reducción de alquino: Estructura del alquino

seleccionado de la tabla 2

C6H10

Caso 3 Reacción B Oxidación de alqueno:

 Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.

Respuesta a la pregunta
a. Estructura bote:

H asta bandera

Estructura silla:

Justificación: Odd Hassel estableció que la estructura más estable era la de silla ya que
sus ángulos de inserción son de 111 grados de inclinación, y está casi libre de tención
angular y sus enlaces están escalonados.

Mientras que la estructura de bote, aunque esta libre de tención angular se desestabiliza
por la cantidad de energía asociada a sus enlaces eclipsados de 4 de sus carbonos C y la
cercanía de 2 de sus H en asta de bandera
b. Estructura con sustituyente axial:

Estructura con sustituyente ecuatorial:

c. Estereoisómero cis:

Cis 1,3 dibromoCiclihexano cis 2-buteno

Estereoisómero trans:

Trans 1,3 dibromoCiclihexano Trans 2-buteno

Justificación: Son idénticamente iguales la única diferencia es la disposición espacial
de los Br en este caso y para diferenciar esa particularidad entre ellos se les pone cis y
trans

En el caso de cis tiene los Br hacia adelante los cuales se demarcan con las líneas de los
enlaces remarcadas, mientras en el caso de trans tiene los Br en lados opuestos uno
adelante y el otro atrás este último tiene la línea del enlace segmentos o punteada

En los cosos de los 2-butenos el cis tiene 2 metiles los cuales están en el mismo lado del
enlace, mientras las trans están en lados opuestos del enlace doble

d. Número de centros quirales:

Justificación: ya que esos 4 carbonos no son asimétricos, por que sus cadenas
tienen grupos funcionales diferentes

e. Configuración absoluta carbono derecho:

Configuración absoluta carbono izquierdo: esta configuración es R (rectus) o

derecha

Justificación: ya que la posición de las moléculas conectadas al eje quiral van hacia la
derecha
 Referencias Bibliográficas

Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.). México, D.F McGraw-Hill

Interamericana. (pp. 1025-1030). Recuperado
de http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2053/?il=5202

Masterton, Gómez, S. C., Márquez, N. R., & Domínguez, S. F. (2009). Introducción a

la química orgánica. México, D.F., MX: Instituto Politécnico Nacional. (pp. 75-80).
Recuperado
dehttp://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2077/lib/unadsp/reader.action?docID=103
59599&ppg=76

Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.). México, D.F McGraw-Hill

Interamericana. (pp. 1035-1039). Recuperado
dehttp://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2053/?il=5202

Jaramillo Hernández, F. (13,08,2016). OVI -Unidad I - El Átomo de Carbono, Alcanos

y Cicloalcanos. [Archivo de video]. Recuperado de http://hdl.handle.net/10596/7997