INSTITUTO DE QUÍMICA

SÍNTESE DO CICLOEXENO

Ana Caroline de Lima Fernandes

Juliana Andersen Faustino Nogueira
Yandra Kaori Itiki

Campo Grande
2019
 Resumo

Reações de eliminação são as reações onde alguns átomos ou grupos de átomos são
eliminados da molécula orgânica. É o inverso das reações de adição e possui grande
importância para a indústria química, como, por exemplo, na produção de polietileno que
é a matéria-prima para a obtenção de plásticos. Esta prática teve como objetivo a síntese
de cicloexeno a partir de um álcool primário.

INTRODUÇÃO
 O cicloexeno é um hidrocarboneto com fórmula C 6H10 é um tipo de álcool, com
características de líquidos incolores, voláteis e de cheiro característico do grupo OH. Com
o aumento da cadeia carbônica o grupo OH começa a perder importância, pois a maior
parte da molécula é um hidrocarboneto. Alcoois então se tornam mais viscosos, menos
voláteis e menos solúveis em água, até chegarmos a álcoois de massa molecular tão
elevada que são sólidos e insolúveis em água.
Os álcoois funcionam como substâncias anfóteras, isto é, comportam-se às vezes
como ácido e às vezes como base, ambos muito fracos. A acididade dos álcoois se deve
ao fato de existir um hidrogênio ligado a um átomo muito eletronegativo, o oxigênio. O
caráter ácido dos álcoois segue a seguinte ordem de intensidade: álcool primário > álcool
secundário >álcool terciário. Isso ocorre por causa do efeito indutivo do grupo alquilo.
Quanto mais radicais existirem, maior será a densidade eletrônica no oxigênio, e mais
fortemente ligado estará o hidrogênio.
O mecanismo da eliminação compreende a saída de dois átomos ou grupos de
átomos em uma molécula orgânica. Assim, há a saída de dois grupos de átomos de
carbono vizinhos se formam ligações duplas e triplas. Eliminações do tipo 1,2 fornecem
ligações duplas, sendo uma ótima metodologia para a preparação de alcenos.
O processo de desidratação dos álcoois é realizado por meio de reações de

eliminação, que são uma das mais importantes e fundamentais da síntese orgânica. A

reação de desidratação caracteriza-se pela perda da molécula de

água dos reagentes. Todavia, como o grupo hidroxila –OH não é um
bom grupo de saída, a reação é auxiliada na presença de um ácido,
responsável por protonar a hidroxila a –OH2 +, que é um bom grupo
de saída, favorecendo tal reação. Dentre os agentes desidratantes
comumente usados, destacam-se o ácido sulfúrico e o ácido
fosfórico. Apenas para evidenciar a aplicação e a importância
desse tipo de reação, pode-se citar a formação de sacarídeos,
ligação petídica nas proteínas, poliésteres, e outras infinidades. No
caso em questão, temos que o cicloexeno é o precursor do ácido
maleico, ácido adípico, dentre outros.
 +H2O +H2O+ H3PO4
H
+ 
O H +
H H C
H OH OH H2PO4-
H
+ -  
+ H O P OH
H2PO4- H2PO4-
O
Figura 1: Mecanismo de reação da Síntese do Cicloexeno

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Colocou-se 32mL de cicloexanol em um balão de fundo redondo de 50mL e

cuidadosamente adicionou-se 9 mL de ácido fosfórico. Em seguida adicionou-se pedras
de ebulição e a montagem do sistema de destilação. O frasco foi aquecido lentamente
na manta de aquecimento de modo que a temperatura do vapor ficar estável em 95°C.
O produto destilado foi coletado até 20 mL, onde a destilação foi interrompida e
imediatamente, na capela, o frasco de destilação foi enxaguado com hidróxido de sódio
e o condensador com água.
Transferiu-se o destilado para um funil de separação de 125 mL, onde a fase
aquosa ácida foi retirada e posteriormente descartada. A fase orgânica remanescente
foi lavada com 20 mL de água destilada, seguida de uma lavagem de 20 mL carbonato
de sódio a 10% e por último foi lavada mais uma vez com água destilada. O produto foi
seco com algumas espátulas de cloreto de cálcio e posteriormente filtrado no sistema
de filtração simples. Devido a pouca quantidade de produto obtido, o destilado
dos três grupos presentes no laboratório foram reunidos em um balão de fundo
redondo de 50 mL, onde o produto foi destilado novamente coletando a fração com
ponto de ebulição abaixo de 85°C .
RESULTADOS E DISCUSSÃO

No mecanismo da reação, um hidrogênio ligado ao oxigênio na molécula de

ácido fosfórico se liga ao oxigênio da hidroxila do cicloexanol formando a base
conjugada íon dihidrogenofosfato e o cicloexanol protonado. O oxigênio da hidroxila
protonada rompe a ligação com o ciclo ficando com o par de eletros e tornando seu
carbono deficiente em elétrons. Enquanto, o oxigênio com carga formal negativa do íon
dihidrogenofosfato se liga com um hidrogênio de um dos carbonos beta do ciclo e o par
de elétrons da ligação C-H é utilizado para formar a ligação pi estabilizando o carbono
deficiente de elétrons. Com isso o produto final da reação é o cicloexeno e água.
Para a síntese do cicloexeno é necessária catalise ácida com aquecimento da
solução. O aquecimento deste ocorreu através da destilação fracionada, onde esta
técnica de destilação é usada para coletar o cicloexeno a medida que é formado a partir
da mistura da reação . Deve-se atentar a temperatura e condições reacionais, pois pode
ocorrer competição entre a reação de substituição nucleofílica e eliminação
ocasionando a formação de éteres como subprodutos.
CONCLUSÃO

Em suma, a síntese do cicloexeno foi bem sucedida. Durante o procedimento foi

possível observar as diferentes etapas do processo de síntese, possibilitando assim as
análises necessárias e aplanando os conhecimentos a cercas das tecnicas e teorias
utilizadas na prática. Mesmo não tendo sido realizado o calculo de rendimento, é
possível concluir que houve perda de destilado durante a destilação fracionada, pelo
fato de parte do líquido ficar retido no condensador e uma pequena quantidade de
cicloexanol não destilou ficando no balão.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

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