UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO

FACULTAD DE QUÍMICA Y FARMACIA

PROGRAMA DE FARMACIA

RECRISTALIZACION DE UN COMPUESTO ORGANICO: ACETANILIDA.

Simba, Timón, Pumba. Commented [OMCA1]: Nombre de los Autores de informe sin
Profesor: Carlos Osorio. Grupo: AD. apellidos o si lleva, que no sean los correctos
Laboratorio de Química Orgánica, Universidad de la Costa, Barranquilla-Colombia.

Resumen

En este laboratorio se realizó la recristalización de un compuesto orgánico,(acetanilida)fue utilizado en

este experimento, para el exitoso desarrollo de esta práctica se realizó una prueba de solubilidad en agua y
en tolueno a temperatura ambiente, dando por resultado insoluble en ambos casos, luego se realizó la
misma prueba pero esta vez aumentando la temperatura con el baño de maría, el resultado obtenido fue
ligeramente soluble, dejando esta muestras a un lado, en un Erlenmeyer , se añadieron 2 gramos de
acetanilida y 50 ml de agua y con ayuda de un mechero de bunsen se pasó a calentar, se pasó a filtrar al
vacío y por último se obtuvo la recristalización del compuesto. Commented [OMCA2]: Texto sin formato Justificado

Palabras claves
Acetanilida, Filtración, Recristalización, Solubilidad.

Abstract
In this laboratory the recrystallization of an organic compound was carried out, (acetanilide) was used in
this experiment, for the successful development of this practice a solubility test was carried out in water
and in toluene at room temperature, resulting in insoluble in both cases , then the same test was performed
but this time increasing the temperature with the water bath, the result obtained was slightly soluble, leaving
this samples aside, in an Erlenmeyer, 2 grams of acetanilide and 50 ml of water were added and A Bunsen
burner was heated, filtered to vacuum and finally the recrystallization of the compound was obtained.

Keywords
Acetanilide, Filtration, Recrystallization, Solubility.

Commented [OMCA3]: Espacio sobrante en el informe, No

cumple con el formato de presentación a Doble columna

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1. Introducción

En el presente informe se da a conocer el ejercicio experimental y los resultados obtenidos de la práctica de

laboratorio. El tema tratado en la práctica experimental fue la “recristalización de un compuesto orgánico:
acetanilida”, el objetivo principal fue desarrollar habilidad y destreza para realizar la técnica de recristalización,
una metodología ampliamente utilizada para purificar un sólido desde una matriz cruda en el laboratorio de
química orgánica.

La cristalización es la técnica de separación de sólidos en la que las condiciones se ajustan de tal forma que
sólo pueden cristalizar alguno de los solutos, permaneciendo los otros en la disolución. Esta operación se utiliza
con frecuencia en la industria para la purificación de las sustancias que generalmente se obtienen acompañadas
de impurezas en este proceso una sustancia sólida con una cierta cantidad de impurezas, se disuelve en un
volumen de disolvente.

Para que la cristalización sea un método de separación apropiado la sustancia que se va a purificar debe ser
mucho más soluble que las impurezas en las condiciones de cristalización, y la cantidad de impurezas debe ser
relativamente pequeña. Commented [OMCA4]: NO CUMPLE CON EL FORMATO
DE INFORME A DOBLE COLUMNA
2. Fundamentos Teóricos

Por lo general, resulta completamente inútil la determinación de un punto de fusión, punto de ebullición o de
cualquier otra propiedad física de un compuesto que no está, o que pudiera no estar puro.

Un problema que se presenta de manera habitual en química orgánica y de los productos naturales, es la
separación de una sustancia de interés del resto de sustancias que la acompañan y que es necesario eliminar,
puesto que contribuyen impurezas. Es particularmente desaconsejable confiar en los resultados analíticos sin
tener la seguridad de que la muestra analizada es pura [1].

Esta problemática no es fácil de solucionar, y generalmente aislar la sustancia de interés o eliminar las
impurezas requiere repetidos pasos de purificación, acompañado de estudios para verificar, fehacientemente,
que se ha logrado obtener el compuesto buscado en forma pura. [2]

El proceso de purificación consiste en separar pequeñas cantidades de impurezas que contaminan el producto a
analizar, o bien separar (o asilar) un compuesto de una mezcla en la que las sustancias indeseables están
presentes en cantidades relativamente grandes. [1]

La cristalización es una de las técnicas más utilizadas para la purificación de sustancias sólidas. Se basa en el
hecho de que la mayoría de los sólidos son más solubles en un disolvente en caliente que en frío, debido a la
dependencia del producto de solubilidad de la temperatura. [3]

El método consiste en disolver el sólido que se va a purificar en el disolvente caliente (generalmente a

ebullición); la mezcla se filtra en caliente para eliminar las impurezas insolubles y entonces se deja enfriar la
disolución para que se produzca la cristalización. Así, las impurezas solubles quedan en las aguas madres (agua
que queda tras la cristalización).
Por último, los cristales se separan por filtración y se dejan secar. El proceso se repite hasta que la sustancias
cristalizada sea completamente pura, lo cual se comprobará determinando el punto de fusión. [3]

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La elección del disolvente adecuado es a menudo de importancia decisiva. Los más frecuentemente utilizados
son; agua, alcoholes, acetona, éter, tolueno, cloroformo, ácido acético glacial y acetato de etilo. También se
utilizan éter de petróleo, dimetilformamida, diclorometano, disulfuro de carbono, clorobenceno, nitrobenceno,
piridina, dioxano, tetrahidrofurano y dimetilsulfóxido, entre otros.
Los compuestos orgánicos de naturaleza salina se disuelven generalmente bien en agua y alcoholes. Por adición
cuidadosa de éter y de éter de petróleo se pueden separar de sus disoluciones alcohólicas. Otro medio valioso
de cristalización lo constituye la combinación de distintos disolventes: p. ej., alcohol, acetona dioxano o ácido
acético con agua; acetona, éter, cloroformo o tolueno con éter de petróleo; piridina con agua, alcohol o éter.
Si las sustancias que acompañan al producto principal son más fácilmente solubles en el disolvente elegido, su
aislamiento no ofrece ninguna dificultad especial, ya que cristaliza de la solución saturada en caliente, mientras
que las impurezas permanecen disueltas en la disolución enfriada (las «aguas madres»). [4]
Figura 1. Recristalización.

3. Desarrollo experimental

3.1. MATERIALES
 Erlenmeyer

 Mechero de brusen

 2 tubos de ensayo

 Bomba la vacío

 Vidrio de reloj

 Trípode

 Rejilla

 Balanza analítica

 Horno del laboratorio

 2,0 g de acetanilida

 50 ml de agua

 0,5 g de agua destilada y 0,5 g de tolueno

3.2. DESARROLLO EXPERIMENTAL

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 Inicialmente se tomó el vidrio de reloj y se pesaron 2,0 g de acetanilida y el papel filtro en la balanza
analítica, una vez pesados se dejó los 2,0 g de acetanilida a un lado, para ser utilizados más adelante
en el proceso de Re cristalización. Commented [OMCA5]: NO CUMPLE CON EL FORMATO
DE PRESENTACION A DOBLE COLUMNA

* Commented [OMCA6]: FOTOGRAFIA SIN TITULO

 Posteriormente se toman 0,5 g de agua destilada en un tubo de ensayo, actuando como disolvente para
una pequeña porción de acetanilida, El mismo proceso se realiza con los 0,5 g de tolueno en otro tubo
de ensayo, esto con el único fin de comprobar su solubilidad

tubos de ensayo Commented [OMCA7]: FOTOGRAFIA CON TITULO PERO

 A partir de lo anterior, las muestras fueron colocadas en un baño de maría SIN NUMERACION

 Luego de saber en qué muestra la acetanilida se cristalizo junto al solvente, se tomaron los 2,0 g de
acetanilida ya antes pesados con anterioridad y se colocaron en un Erlenmeyer junto a los 50 ml de
agua.

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 Se hizo el montaje del mechero de brucen y el trípode y una rejilla. Se adicionó al Erlenmeyer 50 ml
de agua y lo 2,0 g de acetanilida ya antes pesados y se ubicó en el trípode

 Se agito con una varilla de agitación la solución en el Erlenmeyer.

 Posteriormente se esperó a que llegara a su punto de ebullición y una vez que esto ocurriera.

 con la ayuda de una pinza se tomó el Erlenmeyer y se vertió su contenido en la bomba de vacío, todo
esto con el papel de filtro ya colocado de la mejor manera posible en la bomba de vacío.

Figura.3. bomba de vacío

 El precipitado obtenido en el papel filtro se colocó en un vidrio de reloj que posteriormente fue
colocado en el horno del laboratorio para obtener la recristalización de la acetanilida.

4. RESULTADOS

Resultados Commented [OMCA8]: ESPACIO DESAPROVECHADO EN

EL INFORME POR NO LLEVAR EL FORMATO A DOBLE
COLUMNA

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1. Como resultados iniciales en todo el

proceso de la cristalización de un
compuesto, en este caso de la
acetanilida, la disolución que se hizo
utilizando como solvente, agua
destilada y tolueno a temperatura
ambiente no fueron solubles.

2. Debido a lo anterior las muestras fueron

colocadas en el baño de maría, tanto la
muestra de con agua destilada como la
muestra de tolueno. Inicialmente la
muestra con agua destilada no mostro
ningún cambio, por lo que se le fue
Figura.2. disolución después del baño
agregada un poco más de agua
destilada; sin embargo la muestra con de maría
tolueno mostro un cambio más 4. Mostro mayor cristalización
inmediato Que a comparación con la primera

5. Luego de que se tomaron 2,0 g de la

acetanilida, junto a 50 ml de agua en un
Erlenmeyer hasta alcanzar su punto de
ebullición, fue colocada en la bomba al
vacío, en donde quedo como resultado
final de la extracción un precipitado
libre de toda impureza.

Frigura.1. baño de maría Commented [OMCA9]: MALA DIGITACION “FRIGURA”

3. Al ser sacadas las dos muestras del baño

de maría a temperatura ambiente, luego
de un tiempo se pudo ver como la
muestra con agua destilada se fue
cristalizando, mientras que la muestra
con el tolueno como disolvente no

Figura.3. montaje de los 2,0 g de

acetanilida y 50 ml de agua

6. El precipitado en el papel filtro fue

colocado en el horno del laboratorio
desde una temperatura de 38oc hasta los

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100oc, para así obtener la cristalización
de la acetanilida por completo.
Figura.4. Recristalización de la
acetanilida
Commented [OMCA11]: NO PRESENTA CONCLUSIONES
Commented [OMCA10]: MEZCLA DE FORMATOS A UNA
COLUMNA Y DOS COLUMNAS EN EL INFORME
. Anexos
1. ¿Qué característica de las sustancias
orgánicas se “aprovecha” en la
recristalización? Explique.
R/: La solubilidad de una sustancia varía con la
temperatura. Commented [OMCA12]: RESPUESTA A LA PREGUNTA
INCOMPLETA Y NO DE CALIDAD UNIVERSITARIA A UN
NIVEL DE INGENIERIA
. Bibliografía
http://html.rincondelvago.com/recristalizacion_
2.html
https://www.fisicarecreativa.com/informes/infor
_mecanica/densidades_udesa1.pdf
https://es.wikipedia.org/wiki/Densidad
http://www.academia.edu/7851632/Informe_de
_laboratorio_de_Quimica_general_-_Densidad Commented [OMCA13]: BIBLIOGRAFIA QUE NO ESTA
ADECUADA PARA UN NIVEL UNIVERSITARIO
BIBLIOGRAFIA QUE NO ESTA ENUMERADA