2019

HIDROCARBUROS

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AROMÁTICOS

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ESTRUCTURAS PROPUESTAS PARA EL BENCENO

DEWAR LADEMBERG THIELE BAEYER Y

AMSTRONG

HÍBRIDO DE RESONANCIA
ESTRUCTURA DEL BENCENO

Benceno
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CARÁCTER AROMATICO

La molécula debe ser cíclica y plana

Tener alta energía de resonancia
Cumplir la regla de Hückel
El sistema cíclico debe ser capaz de existir prácticamente sin tensión en un
plano y cuanto más grande sea la cantidad de energía de resonancia mayor
será la estabilidad del compuesto.

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CARÁCTER AROMATICO

• HIDROGENACIÓN

+
+ 28,6 kcal

+ H2 + 3x 28,6 kcalmol = + 85,8 kcal

+ 49,6 kcal/mol

Diferencia

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 CARÁCTER AROMATICO

• HIDROGENACIÓN

36 kcal
Energía

8
 REGLA DE HÜCKEL

El benceno tiene 6 electrones p, por lo tanto existe un número entero (1) que
satisface la relación 4n+2 electrones p : 4(1)+ 2 = 6 e pi
Empleando la regla de Hückel podemos descartar, en principio, si el compuesto
tiene la posibilidad de tener carácter aromático.

Naftaleno Antraceno Tetraceno

n= 2, 10ep n= 3, 14ep n= 4, 18ep

Trifenileno Criseno
Fenantreno n= 4, 18ep
n= 3, 14ep n= 4, 18ep
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 Carcinogenicidad del benzopireno

Enzimas
oxidativas

OH

OH

agosto de 2019 FYAD - Derechos reservados 10

 CARCINOGENICIDAD DEL BENZOPIRENO

Es un derivado del benzopireno, y no el hidrocarburo mismo, el verdadedero

culpable de la inducción del cáncer. Por ser un hidrocarburo muy grande y poco
soluble en agua, el benzopireno se acumula en el hígado, que se compone en
parte de grasas. En este órgano hay muchas enzimas que llevan a cabo
reacciones de oxidación de productos de desecho del metabolismo y también de
materiales innecesarios que se consumen en la dieta.

Estos materiales oxigenados son más solubles en agua y en estas condiciones

se pueden excretar. Por desgracia, el producto de oxidación del benzopireno
interactúa con el ADN y da orígen a un crecimiento celular anormal (cáncer).

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 NOMENCLATURA

Con el nombre de Benceno

F Cl Br I

Fluoro Cloro Bromo Yodo

benceno benceno benceno benceno

NO2 CH(CH3)2 CH2CH3 CH3

Nitro Isopropil Etil Metil

benceno benceno benceno benceno

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NOMENCLATURA

Nombres especiales

OH NH2 OCH3

Fenol Anilina Anisol

CH3 CHO COCH3

Tolueno Benzaldehído Acetofenona

13
NOMENCLATURA

Nombres de bencenos disustituídos

Orto (o-) Meta (m-) Para (p )

14
NOMENCLATURA

Nombres de bencenos disustituidos

OH NH2 CH3 CHO
Cl
Cl

Cl
Br
o- Clorofenol m-Cloroanilina p Bromotolueno o-Clorobenzaldehído

NH2 CH3 OH HO
Br Br Br Br

Br Br Br
Cl
Br 2-Bromo-5-Cloro Br Br
tolueno Pentabromofenol
3,4-Dibropmoanilina 2,4-Dibromofenol

15
NOMENCLATURA

Nombres de Grupos arilos

Fenilo a-Naftilo b-Naftilo

REACCIONES QUÍMICAS

Halogenación
Br
Fe
+ Br2 + HBr
Benceno
D
Bromobenceno
SO3H
D + H2O
+ H2SO4/SO3
Benceno Ácido bencensulfónico
D CH3
+ CH3Cl + HCl
AlCl3
Benceno Tolueno
D NO2
+ HNO3 + H2O
H2SO4
Benceno Nitrobenceno
DERIVADOS DEL BENCENO

AC. ACETILSALICÍLICO
(Aspirina)

IBUPROFENO
(Advil, Motrin, Nuprin)

NAPROXENO
(Naprosyn, Aleve, Apronax

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 INDICADORES DE LOGRO:
 Explica la nomenclatura de los derivados del benceno.
 Explica las propiedades químicas de los Hidrocarburos
aromáticos.
 Explica los efectos beneficiosos y dañinos de los
derivados aromáticos mediante ejemplos. Precauciones
con estos tipos de compuesto..

agosto de 2019 FYAD - Derechos reservados 19

 Ahora, responder y/o desarrollar lo siguientes:

1. Si los hidrocarburos aromáticos presentan enlaces π, desarrollarán

reacción química de adición. Explique.

2. El [8] anuleno, tendrá carácter aromático?. Explique

3. Proponga estructuras y nombres de hidrocarburos aromáticos
Policíclicos condensados. Comentario de estas estructuras.

4. Proponga la ecuación química de la nitración del fenol en posición

“para”. Dar nombre al producto formado.

5. Proponga la ecuación química balanceada de la halogenación (Br2) en

las posiciones “orto” del tolueno.

agosto de 2019 FYAD - Derechos reservados 20

TÍTULO INTERNA Tipografía: CALIBRÍ MAYÚSCULAS

Texto Tipografía: CALIBRÍ minúscula sin negrita

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24
CONFIGURAR EL PPT EN FORMATO HORIZONTAL

Diseño -> Tamaño de diapositiva -> Pantalla Panorámica

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PASOS PARA INSERTAR UN VIDEO

1.Guardar en una misma carpeta la presentación y el

video a insertar.
2.Ingresar al Power point/Insertar /Video/Video en mi
PC/click en video y adaptar al interior del ipad.
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2019

MUCHAS GRACIAS

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