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Universidad de Costa Rica

Escuela de Química
Laboratorio de Química Orgánica II QU-0215
II Semestre 2019
Informe de Análisis Fisicoquímico de Aldehídos y Cetonas
Irving Jiménez Fonseca _ __________ Carné: B63613
Yeirell Ching Gómez ___________ Carné: B52107
Profesor: César Bernal Samaniego ___________ ____
Grupo: 01
Asistente: Kendry Suarez Cajina
Carrera: Ing. Química

Cuadro I. Resultados para la prueba de Solubilidad en Agua.

Compuesto Solubilidad Observación


Incógnita (#1) Insoluble Formación de 2 fases, se aprecian
pequeñas gotas que no se disuelven
en el agua.
Ciclohexanona Insoluble Formación de 2 fases, se aprecian
pequeñas gotas que no se disuelven
en el agua.
Acetona Soluble Se disolvió el compuesto en el agua, la
disolución se tornó blanca.
2-pentanona Insoluble Formación de 2 fases, se aprecian
pequeñas gotas que no se disuelven
en el agua.
3-pentanona Insoluble Formación de 2 fases, se aprecian
pequeñas gotas que no se disuelven
en el agua.
Benzaldehído Insoluble Se hicieron gotas al fondo del tubo
de ensayo.
Acetofenona Insoluble Se hicieron gotas al fondo del tubo
de ensayo.

Cuadro II. Resultados para la prueba de Solubilidad en H2SO4.

Compuesto Solubilidad Observación


Incógnita (#1) Soluble Se dio una reacción, se calentó y
se tornó de color naranja.
Ciclohexanona Soluble Se dio una reacción, se calentó y
se tornó de color naranja.
Acetona Soluble Se dio una reacción, se calentó,
pero no hubo un cambio de color.
2-pentanona Soluble Se dio una reacción, se calentó y
se tornó de color Amarillo.
3-pentanona Soluble Se dio una reacción, se calentó y
se tornó de color amarillo como la
2-pentanona pero más fuerte.
Benzaldehído Soluble Se dio una reacción, se calentó y
se tornó de color rojizo.
Acetofenona Soluble Se dio una reacción, se calentó y
se tornó de color Amarillo-naranja.

Explique brevemente (utilizando estructuras), a que se deben los cambios de color/calentamiento de las
muestras en la prueba de Solubilidad en H2SO4.
Se conoce que los aldehídos y las cetonas poseen un grupo carbonilo ubicado en su estructura lo que le brinda
propiedades parecidas a estos compuestos, ahora bien, los aldehídos son compuestos que se oxidan con
mayor facilidad que las cetonas ya que las cetonas presentan dos grupos orgánicos y los aldehídos tienen un
hidrogeno unido a un carbono carbonílico (Lamarque, 2008).
En el momento que se realiza la prueba de solubilidad de aldehídos y cetonas en ácido sulfúrico se presenta
una protonación del oxígeno que se encuentra en el grupo carbonilo lo cual activa dicha molécula para un
ataque nucleofílico generando la solubilidad de estos compuestos en ácido sulfúrico ya que se forma un ion
oxonio. Dicha reacción que se genera puede ser exotérmica provocando un desprendimiento de calor y
dependiendo el compuesto que se forme obtiene un color diferente (McMURRY, 2012).

Figura 1. Formación del ion oxonio.


Cuadro III. Resultados para la prueba de reactividad con NaHSO3.

Compuesto Resultado (Positivo/Negativo) Observación


Incógnita (#1) Negativo No se obtiene un precipitado al
agregar el NaHSO3.
Butanal (butiraldehído) Negativo No se obtiene un precipitado al
agregar el NaHSO3, la disolución se
puso turbia.
Acetona Negativo No se obtiene un precipitado al
agregar el NaHSO3.
2-pentanona Positivo Hubo precipitado que se formó de
manera lenta.
Benzaldehído Positivo Precipitó de manera rápida.
Ciclohexanona Positivo Precipitó de manera rápida y
completa.
Cuadro IV. Resultados para la prueba con 2,4-DNP.

Compuesto Resultado (Positivo/Negativo) Observación


Ciclohexanona Positivo Se tornó de color amarillo.
Benzaldehído Positivo Se tornó de color naranja.
Acetofenona Positivo Se tornó de color naranja.
Incógnita (#1) Positivo Se tornó de color naranja.
Butanal (butiraldehído) Positivo Se tornó de color naranja.

Cuadro V. Resultados para la prueba con el Reactivo de Tollens.

Compuesto Resultado (Positivo/Negativo) Observación


- - -

La prueba del reactivo de Tollens no se logró realizar ya que la disolución de NH4OH (NH3 acuoso) no estaba
hecha de la manera en que se necesitaba, esto lo que provocó fue que el sólido formado al agregar AgNO3 y
NaOH no se pudiese disolver y afectando al no formarse el espejo de plata.
Utilizando uno de los patrones de Aldehídos y cetonas, escriba la reacción con 2,4-DNP y dibuje el
mecanismo para la formación de la hidrazona correspondiente.

Figura 2. Mecanismo de la reacción de ciclohexanona con el 2,4-DNP.


Escriba las reacciones balanceadas para la formación del Reactivo de Tollens. Indique el nombre del
complejo activo que realiza la reacción de oxidación.
La especie que se encarga de la reacción de oxidación es el Ag+ presente en el ion de Amoniaco de plata y el
complejo activo es el Ag(NH3)2+, el cual se reduce a plata metálica Ago y genera una especie de espejo (Bruice,
2008). Para formar el reactivo de Tollens se siguen las siguientes reacciones:
Figura 3. Reacciones balanceadas para la formación del reactivo de Tollens.

Con respecto a los análisis obtenidos por las diferentes pruebas realizadas se llega a la conclusión que la
incógnita #1 se trata de Butanal (Butiraldehido), debido a que la incógnita y el butanal en la primera prueba de
solubilidad en agua tuvieron el mismo resultado, al igual que en las pruebas de reactividad con NaHSO3 y la
prueba con 2,4-DNP.

Bibliografía
Bruice, P. (2008). Química orgánica. 5ta Edición (p.919-921). México: Pearson Educación.

Lamarque, A. (2008). Fundamentos teorico-practicos de quimica organica/Theoretical and practical organic chemistry.
Editorial Brujas.

McMURRY, J. (2012). Quí}mica orgánica: combo. Cengage Learning.