UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

Departamento Académico de Ingeniería Química

“DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXÍLICOS”

GRUPO N° 65

INTEGRANTES: Ricaldi Arango Pamela Carolina

Rios Torres Katherine Lucero

DOCENTES: Mg. Emilia Hermoza

Dra. Ingrit Collantes

LIMA – PERÚ

2019
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Contenido
Laboratorio 7: Derivados de ácidos carboxílicos ........................................................................... 2
I. Objetivos: ................................................................................................................................ 2
II. Fundamento teórico:............................................................................................................... 2
III. Datos: .................................................................................................................................. 4
IV. Ecuaciones químicas y mecanismos de reacción: ............................................................... 7
Reacción de saponificación ......................................................................................................... 7
Reacción del jabón con cloruro de calcio .................................................................................... 8
Reacción del jabón con cloruro férrico ....................................................................................... 8
Reacción del jabón con cloruro de magnesio ............................................................................. 8
Reacción del jabón con cloruro de potasio ................................................................................. 8
V. Discusión de resultados........................................................................................................... 9
VI. Conclusiones...................................................................................................................... 11
VII. Bibliografía ........................................................................................................................... 12
VIII. Anexo................................................................................................................................. 13
Análisis de metales de álcalis derivados de cenizas de plátano y cáscaras de plátano (Musa
spp.) en la fabricación de jabón ................................................................................................ 13

Tabla 1Propiedades fisicoquímicos y peligrosidad del alcohol etílico. Fuente: (GTM, 2017) ........... 4
Tabla 2Propiedades fisicoquímicos y peligrosidad del cloruro de calcio. Fuente: (GTM, 2016) ....... 5
Tabla 3Propiedades fisicoquímicos y peligrosidad del cloruro férrico. Fuente: (GTM, 2014) ........... 5
Tabla 4Propiedades fisicoquímicos y peligrosidad del cloruro de magnesio. Fuente: (GTM, 2014) . 6
Tabla 5Propiedades fisicoquímicos y peligrosidad del cloruro de potasio. Fuente: (GTM, 2016) ..... 6

Ilustración 1: Reacciones con el jabón ................................................................................................ 9

Ilustración 2: Comprobando si genera espuma ................................................................................ 10
Ilustración 3: Cuando entra en contacto con el alcali ....................................................................... 10
Ilustración 4: Jabón preparado en laboratorio ................................................................................. 14
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Laboratorio 7: Derivados de ácidos carboxílicos

I. Objetivos:
 Obtener jabón a partir de cebo de res (grasa).
 Comprobar las propiedades físico químicas de los jabones
 Determinaremos a partir del principio básico, la formulación de un Jabón a
partir de cebo, utilizando hidróxido de sodio como saponificador.

II. Fundamento teórico:

Los derivados de ácidos carboxílicos son compuestos con grupos funcionales que
pueden convertirse en ácidos carboxílicos por medio de una hidrólisis ácida o básica
sencilla. Los derivados de ácido más importantes son los ésteres, amidas y nitrilos. Los
haluros de ácido y los anhídridos también se incluyen en este grupo, aunque pensamos
que son formas activadas de los ácidos en lugar de compuestos completamente
diferentes. (L.G. Wade, 2011)
Muchos avances en la química orgánica implican la preparación y el uso de los
derivados de ácidos carboxílicos. Las grasas animales y los aceites vegetales son
mezclas de ésteres.
Grasas y aceites

Las grasas y aceites naturales son, casi sin excepción, ésteres de la glicerina y ácidos
carboxílicos superiores pares. Se llaman también glicéridos, pero es mejor la
denominación de glicerina acilada. (Beyer & Walter, 1987)

La grasa animal contiene fundamentalmente una mezcla de glicéridos de tres ácidos:

palmítico, esteárico y oleico. Cuanto mayor es el contenido en ácido oleico, tanto más
fácilmente se fluidifica la grasa por acción del calor (grasa de cerdo, manteca de ganso,
grasa de ballena). Si, por el contrario, predominan los ácidos grasos saturados, la grasa
funde a temperatura más alta (sebo de vaca o sebo de carnero). La mantequilla (grasa
de leche) contiene, además de los tres ácidos indicados arriba, otros ácidos inferiores
pares. (Beyer & Walter, 1987)

Como ejemplo de una grasa se indica la siguiente glicerina triacilada (triglicérido):

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Figura N°1 Glicerina triacilada (triglicérido). Fuente: (Beyer & Walter, 1987)

Los triglicéridos puros, como la triestearina, raramente se encuentran en la naturaleza.

Por tratamiento de los triglicéridos con álcalis en caliente, se produce la ruptura

hidrolítica en glicerina y sales alcalinas de ácidos grasos superiores, <<jabones>>, por
ejemplo:

Figura N°2 Hidrolisis de la triestearina. Fuente: (Beyer & Walter, 1987)

En comparación con las grasas animales, los aceites vegetales (aceite de oliva, de
colza, de palma, de coco, de linaza, de ricino, etc.) contienen mayoritariamente,
además de los glicéridos del palmítico, esteárico y oleico, esteres de la glicerina y
ácidos con varios dobles enlaces. (Beyer & Walter, 1987)

Jabones y detergentes

Todos los compuestos utilizados en e proceso de limpieza, tales como agentes

humectantes o emulsionantes se caracterizan por disminuir la tensión superficial, con
lo que posibilitan la mojadura. Así, se les denomina sustancias actas en capilar o en
superficie y técnicamente detergentes o tensoactivos. Su capacidad de limpieza, esto
es, para mojar, dispersar, emulsionar y absorber, se basa en la existencia de dos grupos
típicos en dichos compuestos. El grupo hidrófobo, que en general consta de un resto
hidrocarbonado alifático de 10-18 átomos de C o de un resto alquilbencénico, es el
responsable de la actividad en la superficie. El nombre de <<compuesto ambifílico>>
señala esta propiedad. El grupo hidrófilo, que determina la solubilidad en agua, puede
ser de naturaleza diversa; por ejemplo, los grupos -COOH (jabones), -OSO3H (sulfatos
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de alquilo), -SO3H (alcanosulfonatos) y puentes de oxígeno etéreo (detergentes no

ionógenos). (Beyer & Walter, 1987)

Jabones

En la fabricación de jabones se parte de las grasas o bien de los ácidos grasos libres,
que se neutralizan con álcalis. Los jabones son las ales sódicas de los ácidos grasos
superiores, es decir, una mezcla de sales de los ácidos palmítico, esteárico y oleico, así
como otros ácidos grasos con varios dobles enlaces. A partir de la disolución resultante
en la saponificación alcalina en caliente de las grasas, se obtiene los jabones sódicos
por adición de cloruro de sodio. Se utilizan especialmente como jabones de tocador, así
como jabones en polvo o escamas para uso doméstico. (Beyer & Walter, 1987)

III. Datos:

Tabla 1Propiedades fisicoquímicos y peligrosidad del alcohol etílico. Fuente: (GTM, 2017)
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Tabla 2Propiedades fisicoquímicos y peligrosidad del cloruro de calcio. Fuente: (GTM, 2016)

Tabla 3Propiedades fisicoquímicos y peligrosidad del cloruro férrico. Fuente: (GTM, 2014)
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Tabla 4Propiedades fisicoquímicos y peligrosidad del cloruro de magnesio. Fuente: (GTM, 2014)

Tabla 5Propiedades fisicoquímicos y peligrosidad del cloruro de potasio. Fuente: (GTM, 2016)
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IV. Ecuaciones químicas y mecanismos de reacción:

Reacción de saponificación
El sebo de res, que está compuesta por una mezcla de glicéridos, reacciona con el hidróxido
de sodio para obtener glicerina y jabón.

Para un modelo específico de la hidrólisis del sebo de res (triestearina) con hidróxido de
sodio obteniéndose estearato sódico, sería el siguiente:

Mecanismo de reacción
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Reacción del jabón con cloruro de calcio

Consiste en una reacción iónica en la cual se obtiene un precipitado, la adición de cloruro
de calcio altera la propiedad de limpieza del jabón y aumenta la dureza del agua.

2RCOONa(ac) + CaCl2(ac)→ (RCOO)2Ca(s) + 2NaCl(ac)

Reacción del jabón con cloruro férrico

Consiste en una reacción iónica en la cual se obtiene un precipitado.

3RCOONa(ac) + FeCl3(ac)→ (RCOO)3Fe(s) + 3NaCl(ac)

Reacción del jabón con cloruro de magnesio

Consiste en una reacción iónica en la cual se obtiene un precipitado.

2RCOONa(ac) + MgCl2(ac)→ (RCOO)2Mg(s) + 2NaCl(ac)

Reacción del jabón con cloruro de potasio

Consiste en una reacción iónica en la cual los productos son muy solubles en agua.

RCOONa(ac) + KCl(ac)→RCOOK(ac) + NaCl(ac)

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V. Discusión de resultados

Ilustración 1: Reacciones con el jabón

 En el tubo N°1, que se ubica en la extrema izquierda, se observó que, al agregarle

cloruro de calcio a la solución de jabón, la formación de sólido blanco en
suspensión. Esto se debe a la siguiente reacción:
2RCOONa(ac) + CaCl2(ac)→ (RCOO)2Ca(s) + 2NaCl(ac)
El jabón de calcio producido es insoluble en el agua y se presenta en forma de
sólido blanco.
 En el tubo N°2, se observó que, al agregarle cloruro férrico a la solución de jabón,
la formación de sólido anaranjado en suspensión. Esto se debe a la siguiente
reacción:
3RCOONa(ac) + FeCl3(ac)→ (RCOO)3Fe(s) + 3NaCl(ac)
El jabón de hierro producido es insoluble en el agua y se presenta en forma de
sólido anaranjado, el color es proporcionado por el ion férrico.
 En el tubo N°3, se observó que, al agregarle cloruro de magnesioa la solución de
jabón, la formación de precipitado blanco. Esto se debe a la siguiente reacción:
2RCOONa(ac) + MgCl2(ac)→ (RCOO)2Mg(s) + 2NaCl(ac)
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El jabón de magnesio producido es insoluble en el agua y se presenta en forma de

sólido blanco. A diferencia del jabón de calcio, este precipita más rápido debido a
que las sales de magnesio son más insolubles que las sales de calcio en el agua.
 En el tubo N°4, que se ubica en la extrema derecha, no se observó la formación de
sólido al agregarle cloruro potasio a la solución de jabón. Esto se debe a la siguiente
reacción:
RCOONa(ac) + KCl(ac)→RCOOK(ac) + NaCl(ac)
El jabón de potasio producido es muy soluble en el agua, incluso más soluble que el
jabón de sodio, es por ello que no se observa algún precipitado.
 Para que la saponificación se produzca es necesario agitar la mezcla de la grasa con
la sosa, si la sosa es sódica (hidróxido de sodio) se obtiene un jabón sólido y duro, si
es potásica (hidróxido potásico) el jabón que se obtiene es blando o líquido.
 Para formar el cuajo es necesario usar una solución saturada de cloruro sódico, el
cual debe estar bien saturada, y la mezcla del matraz debe ser agregada, que
contiene dicha solución rápidamente, para que formen cristales grandes y en mayor
cantidad.
 Debe eliminarse completamente la sal del jabón, ya que si queda es imposible
obtener una masa coherente para forma el jabón sólido.

Ilustración 3: Cuando entra en contacto con el alcali Ilustración 2: Comprobando si genera espuma
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VI. Conclusiones

 En conclusión podemos mencionar que la hidrólisis básica de un éster es una

reacción utilizada con fines industriales específicamente para la fabricación de
jabones, los cuales cumplen una función muy importante en la vida diaria de
los seres humanos.

 Los jabones ejercen su acción limpiadora debido a que los dos extremos de su
molécula son muy diferentes. Uno de los extremos de la molécula es iónico,
por tanto hidrófilo y tiende a disolverse en el agua. La otra parte es la cadena
de hidrocarburo no polar, por tanto lipófila o afín a la grasa y tiende a
disolverse en ella. Una vez solubilizadas en agua, la grasa y la mugre pueden
eliminarse.

 Químicamente el jabón es una mezcla de las sales de sodio o de potasio de

ácidos grasos de cadena larga, producidas por la hidrólisis (saponificación) de
una grasa animal o vegetal con un álcali. Las grasas y los aceites son
triglicéridos, es decir triésteres de glicerol con tres ácidos carboxílicos de
cadena larga, no ramificada.

 El hidróxido de sodio promueve la hidrólisis de ésteres porque proporciona el

reactivo fuertemente nucleofilico OH-. Esta reacción es irreversible
esencialmente, puesto que un anión carboxilado estabilizado por resonancia
demuestra poca tendencia a reaccionar con un alcohol.

 Los jabones son sales, estas sales son solubles en agua; sin embargo, no se
trata de soluciones verdaderas en las que las moléculas de soluto se desplazan
libre e independientemente, sino que se dispersa el jabón en grupos esféricos
llamados micelas, cada una de las cuales puede contener centenares de
moléculas de jabón.

 Una molécula de jabón tiene un extremo polar, --COO-Na+, y otro no polar, la

cadena larga con 12 a 18 carbonos. El primero es soluble en agua, y se dice
que es hidrófilo. El segundo no lo es, por lo que se denomina hidrófobo (o
lipófilo), es evidentemente soluble en disolventes no polares.
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VII. Bibliografía
Breña Oré, J. L., Neira Montoya, E. F., Viza Llenque, C., Hermoza Guerra, E. G., Tuesta
Chávez, T., & Bullón Camarena, O. F. (2009). Laboratorio de QuÍmica Orgánica II.

Breña Oré, J. L., Neira Montoya, E. F., Viza Llenque, C., Hermoza Guerra, E. G., Tuesta
Chávez, T., & Bullón Camarena, O. F. (2009). Laboratorio de QuÍmica Orgánica II.

Dhingra, S. (2005). College Practical Chemistry. Hyderabad: Universities Press.

Dilip, B. P., & Parmanand, M. S. (2010). Kinetics and Mechanism of the Bromination of
Salicylic Acid. Nagpur: Asian Journal of Chemistry.

Ecured. (s.f.). Obtenido de https://www.ecured.cu/%C3%81cido_c%C3%ADtrico

L.G. Wade, J. (2011). En Quimica Orgánica volumen2 (pág. 872). mexico: Pearson
education .

Max, B., Salgado, J. M., Rodríguez, N., Cortés, S., Converti, A., & Domínguez, J. M.
(2010). Biotechnological production of citric acid. Ourense: Universidad de Vigo.

McMurry, J. (2012). Quimica Organica. Ciudad de México: Cengage learning.

Quintana, I. R. (s.f.). monografias. Obtenido de

https://www.monografias.com/trabajos/grasas/grasas.shtml

Roth, C. (2018). Ficha de datos de seguridad del hidróxido de sodio. Obtenido de

CarlRoth: https://www.carlroth.com/downloads/sdb/es/6/SDB_6771_ES_ES.pdf
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VIII. Anexo
Aplicaciones

Análisis de metales de álcalis derivados de cenizas de plátano y cáscaras de plátano

(Musa spp.) en la fabricación de jabón
Resumen: El objetivo de este trabajo fue determinar el contenido de metal del álcali
derivado de cenizas de plátano y cáscaras de plátano y la posibilidad de usarlo como fuente
alternativa y barata de álcali en la industria del jabón. Esto se hizo incinerando las cáscaras
y disolviéndolas en agua desionizada para lograr los hidróxidos correspondientes con un pH
superior a 12. La solución se analizó luego usando Espectroscopía de Absorción Atómica
(AAS). Las mediciones analíticas se llevaron a cabo por triplicado y la solución
multielemental se usó para la calibración del equipo. La abundancia de metales esenciales
estaba en estos órdenes tanto en los álcalis del plátano como del plátano: K> Fe> Ca> Mg>
Mn> Zn>Na y Fe> K> Ca> Mg> Zn> Mn>Na, respectivamente. La presencia de otros
metales además de K y Na en concentraciones más altas limita la espumabilidad de los
jabones, pero podría adaptarse como espesantes y emulsionantes en grasas. Las
concentraciones de elementos con riesgo para la salud en los álcalis derivados de cenizas
están dentro del rango permitido del límite de la Comisión de Comunidades Europeas
(2008). (Olabanji, Oluyemi, & Ajayi, 2012)

Palabras clave: plátano, plátano, álcali derivado de cenizas, elementos principales,

elementos menores.

Comentarios
El país de origen de los autores es Nigeria, el cual es un gran productor de plátanos, los
cuales son mayormente consumidos localmente y altamente demandados, lo cual genera
una amplia cantidad de desechos de cáscara de plátanos los cuales pueden ser aprovechados
para producir álcalis para la elaboración de jabones. Es interesante la iniciativa que los
autores proponen de utilizar los desechos orgánicos para desarrollar reactivos en los
procesos industriales como una alternativa verde y sostenible con el medio ambiente,
además de muy rentable. También, de esta manera se podría dar ayuda a las comunidades
agrícolas y reducir la necesidad de importar materias primas inorgánicas para la producción
de jabones. El procedimiento consiste en transformar en cenizas los insumos en un horno a
105°C por dos días y a un horno mufla a 500°C por seis horas, y así se obtiene óxidos de
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potasio y sodio, lo cuales al ser disueltos en agua forman los hidróxidos deseados, aunque
presentan algunos inconvenientes como el hecho que las muestras poseen impurezas de
otros metales tales como el plomo, cromo y cadmio, los cuales afortunadamente se
encontraron en cantidades mínimas dentro de los estándares permitidos. Además, la
presencia de impurezas de calcio y magnesio que, si bien no son tóxicos, afecta las
propiedades del jabón limitando su capacidad de espuma, aunque la presencia de otras
impurezas puede ser útiles para efectos espesantes. Como fuente de grasa, utilizaron aceite
de palma y aceite de almendra de palma, los cuales son productos propios de su país de
origen, en general, los autores utilizaron insumos propios de su nación, esta propuesta debe
ser desarrollada por otros investigadores. Según los autores, se obtuvo a partir del uso de
cenizas de plátano y cáscaras de plátano un jabón muy suave y gelatinoso, esto debido a
que las cenizas presentaron en mayor cantidad el hidróxido de potasio (41.45%) que
hidróxido de sodio (0.72%) ya que los jabones elaborados por hidróxidos de potasio son
más solubles en agua que los hechos por hidróxidos de sodio.

Ilustración 4: Jabón preparado en laboratorio