INFORME DE QUÍMICA ORGANICA, Año 2019, Número 1

REACCIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Yuly Thalía Perea Henao, Mariana Jaramillo Mesa, Estudiantes de Tecnología en Química Industrial y de
laboratorio, Facultad de ciencias básicas, sociales y humanas Politécnico colombiano Jaime isaza cadavid.

Mariana_Jaramillo64172@elpoli.edu.co

yuly_perea64181@elpoli.edu.co

RESUMEN

Se debe tener el resumen en español e inglés, los cuales incluirán los objetivos principales de la
investigación, alcance, metodología empleada, resultados principales y conclusiones. El resumen debe ser
claro, coherente y sucinto, para lo cual se sugiere revisar y verificar datos, sintaxis, ortografía, no caer en
erratas y no incluir ecuaciones, figuras, tablas ni referencias bibliográficas. El resumen es máximo de 150
palabras y debe reflejar fielmente el contenido del artículo. Su redacción debe estar en tercera persona.

Palabras clave: Aldehidos,Cetonas,Oxidación,Grupor carbonilo.

Recibido: xx de febrero de 20xx. Aceptado: xx de Junio de 20xx
Received: February xx, 20xx Accepted: June xx, 20xx

TÍTULO DEL ARTÍCULO EN INGLÉS

ABSTRACT

Abstract, corresponde a la traducción precisa al inglés, del resumen ya presentado en español, debe ir en
cursiva.

Keywords: Keyword1, keyword2, keyword3.

Keywords, corresponden a la traducción precisa al inglés, de las palabras clave ya presentadas en español,
deben ir en cursiva.

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1. INTRODUCCIÓN reactivo de al agitar la

Tollens y 2 mezcla se
El grupo carbonilo (C=O), es el grupo funcional gotas de formó un
característico de los aldehídos y cetonas. formaldehido. precipitado
negro y luego al
En los aldehídos uno de los átomos unidos al llevar a baño
carbono es un átomo de hidrógeno, el otro maría no se
elemento o grupo puede ser hidrógeno, alquilo o formó el espejo
de plata.
arilo .Cuando en los aldehídos el enlace libre se
une a otro hidrógeno, el compuesto resultante se 2 0.5 mL de Se llevó la
llama formaldehido, cuando se une a grupos arilo reactivo de muestra a baño
se forman aldehídos aromáticos. Los aldehídos son Tollens y 2 maría para
terminales, las cetonas no son terminales. gotas de formar el espejo
propanona. de plata.
En el caso de las cetonas, los dos grupos unidos al
carbono carboxílico son alquilo o arilo. Estas se
3 0.5 mL de Se llevó al baño
pueden clasificar en alifáticas, mixtas y aromáticas,
Reactivo de maría y se
según la naturaleza de los radicales Tollens y 2 observó la
hidrocarbonados unidos a la función carbonilo. gotas de formación del
glucosa en espejo de plata.
Los aldehídos al igual que las cetonas se pueden agua.
reconocer por la capacidad para formar
precipitados coloreados principalmente con
derivados del amoníaco.

Tabla 3 Observaciones de la Prueba de Fehling

2. MATERIALES Y METODO Tubo Cantidad Observaciones
1 1 mL de Se observó un
Equipos e Cantidad Fehling A (s/n color inicial en
instrumental acuosa de la solución azul
Tubos de Ensayo 16 CuSO4) con 1 y luego al llevar
Baño María 1 mL de Fehling al baño maría
Varilla de vidrio 1 B (s/n de sal de por varios
Pinza para tubo de 1 Rochelle + minutos se
ensayo NaOH) y 10 observó la
Gradilla. 1 gotas de presencia de un
Formaldehido. precipitado rojo
ladrillo.

2 1 mL de Se observó un
3. RESULTADOS Fehling A (s/n color inicial en
acuosa de la solución azul
CuSO4) con 1 y luego al llevar
mL de Fehling al baño maría
Tabla 1 Se encuentra en anexos. B (s/n de sal de por varios
Rochelle + minutos se
NaOH) y 10 observó la
Tabla 2 Observaciones de la prueba de Tollens. gotas de presencia de un
Tubo Cantidad Observaciones Glucosa en precipitado rojo
1 0.5 mL de Se observó que agua. ladrillo.

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3 1 mL de Se observó un 2 6 gotas de Se observó un

Fehling A (s/n color inicial en Propanona y 8 color violeta
acuosa de la solución azul gotas de claro en la
CuSO4) con 1 y luego al llevar reactivo Schiff. muestra.
mL de Fehling al baño maría
B (s/n de sal de por varios 3 6 gotas de Se observó
Rochelle + minutos se Benzaldehído y luego de agitar
NaOH) y 10 observó la 8 gotas de una coloración
gotas de presencia de un reactivo schiff. violeta.
Benzaldehído. precipitado rojo
ladrillo.
4. DISCUSIÓN (O ANÁLISIS DE
RESULTADOS)
4 1 mL de Se observó un
Fehling A (s/n color inicial en PRUEBA DE TOLLENS
acuosa de la solución azul
CuSO4) con 1 y luego al llevar
mL de Fehling al baño maría
B (s/n de sal de por varios
Rochelle + minutos no
NaOH) y 10 formó
gotas de precipitado rojo.
propanona

Tabla 4 Observaciones de la reacción con

Bisulfito de Sodio.
Tubo Cantidad Observaciones
1 0.1 mL de Se observó que
bisulfito con al someter la Imagen 1 Reacción con el reactivo Tollens.
0.5 mL de mezcla en baño
Aldehído. de hielo luego Al Adicionar 0.5mL ó 10 gotas del reactivo de
de unos Tollens, en un tubo de ensayo limpio y 2 gotas de
minutos no se formaldehido, cetona y glucosa diluida en agua. Se
formó cristales. observó que el reactivo de tollens al contener el ión
complejo Argento - Amonio, redujo la plata por lo
2 0.1 mL de s/no Se observó que
tanto se dio la formación de un espejo de plata
de bisulfito con al someter la
0.5 mL de mezcla en baño indicando prueba positiva para cetona glucosa y
propanona. de hielo luego formaldehido. Se observó que los aldehídos son
de unos reducidos a ácido carboxílico y que el complejo
minutos se argento amonio se degrada produciendo como
formó cristales. productos NH3 y Agua.

Se analizó la estructura de la glucosa la cual dio

prueba positiva con la formación del espejo de plata
Tabla 5 Observaciones de la prueba de Schiff.
Tubo Cantidad Observaciones esto es debido a que la glucosa en su estructura
1 6 gotas de de Se observó una posee al extremo de la molécula el grupo carbonilo
formaldehido coloración ( grupo aldehído).
con 8 gotas de violeta oscura
reactivo Schiff. en la muestra

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Imagen 2 benzaldehídos en prueba de fehling

Figura 1 reacción de reactivo tollens

Prueba de Fehling

Al llevar el tubo a baño maría durante 3 minutos.
Se observó la formación de un precipitado rojo
ladrillo de Cu2O dando prueba positiva para
formaldehido, benzaldehído y glucosa.
Imagen 3 Prueba con Formaldehido
Se observó la formación de un precipitado rojo
ladrillo el cual dio prueba positiva para aldehídos,
por lo que el formaldehido posee el grupo carbonilo.

Imagen 4 glucosa en prueba de fehling

La glucosa al entrar en contacto con el

Imagen 2 Prueba de Fehling
redactivo se observó a partir de la imagen la
El benzaldehído de formula semidesarrollada formación de una coloración naranja en la
(C6H5CHO) es un compuesto químico que consiste superficie y azul en el fondo.
en un anillo de benceno con un sustituyente
aldehído. Es el representante más simple de los
aldehídos aromáticos y uno de los miembros
industrialmente más usados de esta familia de
compuestos. En la prueba de fehling se observó la
formación de un precipitado rojo ladrillo indicando
la prueba positiva para aldehídos. Figura 5 reacciones con reactivo fehling

Esto ocurre debido a que hay un rompimiento de

enlace entre el carbono y el hidrogeno siendo un
rompimiento homolitico cada uno se queda con un
electrón del enlace. Por lo que el carbono se une
con el oxígeno.

Prueba de Yodoformo

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Imagen 5 Prueba de yodoformo
En la práctica se evidencia la formación de un
precipitado amarillo indica prueba positiva para
yodoformo con propanona, con metil-etil-cetona y
con etanol.
El acetaldehído y las metil cetonas producen
yodoformo (precipitado amarillo), de acuerdo con la
prueba a realizar.
Los compuestos que tienen el grupo metilcarbonilo
o los que por oxidación lo pueden producir,
reaccionan con una solución de I 2/NaOH,
produciendo un precipitado amarillo claro,
yodoformo (CHI3):
Figura 6 prueba de yodoformo
Estos grupos metilcarbonilo reaccionan en medio
básico formando un anión en el carbono alfa (α) al
carbonilo, convirtiéndose este carbono en un
reactivo nucleofílico y conduciendo seguidamente a
reacciones de sustitución sobre el I-I; esta reacción
se repite hasta producir una especie R-CO-CI3 que
se descompone en medio básico, dando los
productos que se muestran en la reacción neta.
Esta reacción comprende 3 procesos consecutivos:
Oxidación, halogenación y degradación, se requiere
un oxidante fuerte, NaOI (NaOH + KI3) y da positiva
para compuestos como alcoholes secundarios,
metilcetonas, acetaldehído, etanol (este es el único
alcohol primario que dá positiva la prueba) y sus
derivados halogenados, es decir se requiere el
5
fragmento estructural CH3-CHOH. Un precipitado
amarillo de mal olor es característico del
Yodoformo.
PRUEBA DE SCHIFF
Imagen 6 Prueba de Schiff
Los aldehídos tanto aromáticos como alifáticos, se
pueden diferenciar de las cetonas mediante esta
prueba,
5. CONCLUSIONES
Las conclusiones son obligatorias y deben ser
claras. Su contenido no debería duplicar
substancialmente el resumen. Deben expresar el
balance final de la investigación o la aplicación del
conocimiento o temática tratada. Se discute sobre
las implicaciones del estudio y la relevancia que
tiene para el área del conocimiento. Se sugiere no
concluir más cosas de las que los resultados
permitan. En esta sección se suelen mencionar
también los trabajos futuros que se pueden realizar
en el tema.
6. AGRADECIMIENTOS
Los reconocimientos de personas, subvenciones,
fondos, etc., deben ser breves. Esta sección es
obligatoria para artículos de investigación, en esta
parte del artículo el autor hace un reconocimiento a
las personas o instituciones que le ayudaron en sus
investigaciones. Se citan becas e instituciones que
financian la investigación: firmas comerciales,
entidades oficiales o privadas, asociaciones de
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profesionales y operarios. Esta sección es opcional
para artículos de reflexión.
7. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
ANEXO:
PREGUNTAS Y APLICACIONES
1. ¿De dónde se extraen el cimaldehido y
la vainillina? El cimaldheido es extraído de
la canela por la técnica de arrastre de
vapor, este compuesto orgánico es el
responsable de darle sabor y el olor
característico a la canela.
Vanilla es un género de orquídeas con 110
especies distribuidas mundialmente en las
regiones tropicales. La más conocida es la
especie vanilla planifolia que produce un
fruto del que se obtiene un saborizante,
la vainilla.
2. ¿Para qué se usa el reactivo de Tollens
¿Qué nos indica que la prueba realizada
es positiva? Este reactivo es utilizado para
reconocer los aldehídos, este está
conformado por una mezcla de nitrato de
plata y disolución amoniacal que cuando
reacciona con el grupo principal de los
aldehídos reduce a la plata formando un
espejo de plata como prueba positiva.
3. ¿Para qué se usa la prueba de
Benedict? ¿Qué nos indica que la
prueba realizada es positiva? En química
la reacción o prueba de Benedict identifica
azucares reductores como la lactosa,
la glucosa, la maltosa y la celobiosa. En
disoluciones alcalinas pueden reducir el Cu2+,
que tiene color azul, a Cu+, que en el medio
alcalino precipita como Cu2O de color rojo-
naranja dando así prueba positiva.
Consultas Adicionales
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1. Normas técnicas para analizar
almendras y para benzaldehídos en las
almendras.
Para los efectos de esta Norma se establecen las
siguientes definiciones: BENZALDEHIDO: Líquido
incoloro, con olor parecido al del aceite de
almendras amargas y un sabor que deja una
sensación quemante. Se encuentra como
constituyente en gran cantidad de aceites
esenciales principalmente y en mayor proporción
en el aceite esencial de almendras amargas. Se
prepara sintéticamente a partir de cloruro de Benzal
o Tolueno. Compuesto de nombre químico:
Aldehído Benzoico, cuya fórmula condensada es:
C7H6O y la desarrollada la que se indica en el
esquema, que es fácilmente afectado por la luz y se
oxida en el aire a ácido Benzoico
2. Pruebas de identificación de azúcar.
Para este tipo de identificación se utiliza La prueba
de Benedict es otra de las reacciones de oxidación,
que permite el reconocimiento de azúcares
reductores, es decir, aquellos compuestos que
presentan su OH anomérico libre, como por
ejemplo la glucosa, lactosa o maltosa o celobiosa,
en la reacción de Benedict, se puede reducir el
Cu2+ que presenta un color azul, en un medio
alcalino, el ión cúprico (otorgado por el sulfato
cúprico) es capaz de reducirse por efecto del
grupo aldehído del azúcar (CHO) a su forma de
Cu+1. Este nuevo ion se observa como un
precipitado rojo ladrillo correspondiente al óxido
cuproso (Cu2O), que precipita de la solución
alcalina con un color rojo-naranja, a este
precipitado se lo considera como la evidencia de
que existe un azúcar reductor.
Este reactivo se compone de Sulfato cúprico,
Citrato de sodio y Carbonato anhidro de sodio.
3. Cuál es el procedimiento de preparación
del reactivo Fehling A y B.
Para preparar la solución A se procede a: añadir en
un matraz aforado de 1000 mL unos 250 mL de
Agua destilada seguido 5 mL de Ácido sulfúrico y
agitar luego 35.0 gramos de sulfato de cobre (II) y
completar el aforo con agua destilada.
Para la solución B se procede a: adicionar en un
matraz aforado de 1000 mL 150 gramos de tartrato
de sodio y potasio, luego se agrega 300 mL de
solución de NaOH al 33 % y agitar, completar el
aforo.
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4. Que hace el formaldehido para que se
preserve en los tejidos.
El fijador de rutina en Anatomía patológica es el
formaldehido, un aldehído gaseoso que se satura
en agua a una concentración entre el 37 y 40 % y
que es lo que conocemos como formol. El formol
induce cambios físicos, creando puentes tanto intra
como intermoleculares. De esta forma quedan
Congeladas las estructuras celulares, incluyendo
enzimas catalíticas y microorganismos, evitándose
su degradación.

Tabla 1 Propiedades y Características de los reactivos utilizados en la práctica.

Compuesto Peso Molecular Estructura Características

Es una forma de azúcar que

se encuentra libre en
Glucosa 180.156 g/mol
las frutas y en la miel. Su
rendimiento energético es de
3,75 Kcal/g en condiciones
estándar. Es un isómero de
la galactosa con diferente
posición relativa de los
grupos OH y =O

Es un compuesto químico
altamente volátil y muy
Formaldehido 30,026 g/mol
inflamable, posee un olor
penetrante, muy soluble
en agua y en esteres.

Es el representante más
simple de los
Benzaldehído 106.12 g/mol
aldehídos aromáticos. A
temperatura ambiente, es un
líquido incoloro, con un olor a
almendras agradable y
característico

A temperatura ambiente se
presenta como un líquido
Propanona 58.08 g/mol
incoloro de olor característico
Se evapora fácilmente, es
inflamable y es soluble en

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agua