REACCION DE

CARACTERIZACION DE
LADEHIDOS Y CETONAS
QUIMICA ORNICA II
PROF: DANIEL ÑAÑEZ DEL PINO

QUISPE CRISTAN MARIA GUMERCINDA

I.INTRODUCCIÓN:
Al estudiar la química de los halogenuros de alquilo y alquenos en el capítulo 5,
hemos considerado necesario tratar los alcoholes. De la misma manera, para
analizar la química de los alcoholes, debemos saber algo de otra clase de
compuestos: los aldehídos y las cetonas.

Los aldehídos y cetonas tienen fórmulas generales:

En ambas, el grupo funcional es el carbonilo -C=O, y, como veremos más

adelante, aldehídos y cetonas se parecen mucho en la mayoría de sus reacciones.
Como el doble enlace carbono-carbono, el grupo carbonilo también es insaturado
y también sufre adición. Sin embargo, esta adición difiere en varios aspectos
importantes de la del doble enlace carbono-carbono. Aunque los electrones del
doble enlace carbonílico unen a dos átomos de electronegatividad diferente, no se
comparten por igual; en particular, la nube n móvil es atraída fuertemente hacia
el átomo más electronegativo, el oxígeno. Como resultado, el carbono carbonílico
es deficiente en electrones, y el oxígeno del grupo es electrónicamente rico.

Esta fuerte polarización del grupo carbonilo tiene dos consecuencias

importantes.

Primero, no hay duda en cuanto a la orientación de la adición a este grupo:

cualquiera que sea el mecanismo involucrado, la adición de un reactivo no
simétrico se orientada de manera que la porción nucleofílica (básica) se liga al
carbono, mientras que la parte electrofílica (ácida) lo hace al oxígeno.
Segundo, el carbono carbonílico deficiente en electrones es especialmente
sensible al ataque por nucleófilos. En tanto la adición electrofílica es la
reacción típica de los alquenos, la típica de los aldehídos y las cetonas es
la adición nucleofílica

II.MARCO TEÓRICO:
Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se
consideran derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de
hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo
(=O). Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario, el compuesto resultante
es un aldehído, y se nombra con la terminación -al. Si la sustitución tiene lugar en
un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con el sufijo -ona.

El grupo carbonilo (>C=O), común a aldehídos y cetonas, confiere polaridad a la

moléculas, aunque en menor cuantía que el grupo hidroxilo. Los aldehídos y
cetonas pueden, por captación de un átomo de hidrógeno de un carbono contiguo,
dar lugar a una reacción intramolecular con formación de un doble enlace y una
función hidroxilo, es decir, un enol. Este proceso es fácilmente reversible y se
conoce con el nombre de tautomería cetoenólica.

2.1 NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS.

Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En
ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que
contenga al grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza
por -al para indicar un aldehído.

Fórmula condensada Nombre según IUPAC Nombre común

Aldehído
HCHO Metanal Formaldehído
CH3CHO Etanal Acetaldehído
CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído
CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído
C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído

Cetonas
CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona)
CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona
C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona
2.2REACCIONES:
 Reacciones de Oxidación de Alcoholes.

Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes secundarios,

a cetonas.

Los alcoholes terciarios no se oxidan, pues no hay hidrógeno que pueda

eliminarse del carbono que soporta el grupo hidroxilo

La oxidación adicional no es un problema para los aldehídos con punto de

ebullición bajo, como el acetaldehído, ya que el producto se puede destilar de la
mezcla de reacción a medida que se forma.

 Reacciones de adición al grupo carbonilo.

Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones
de adición. Al doble enlace carbono - oxígeno del grupo carbonilo se añade una
gran variedad de compuestos.

Adición de agua.

Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua .

Cuando el grupo carbonilo está unido a otros muy electronegativos, como el cloro.

Adición de alcoholes.

Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico

(catalizador), formando unos compuestos de adición inestable, llamado
hemiacetal, que, por adición de otra molécula de alcohol, forma un acetal.

Las cetonas dan reacciones de adición similares para formar hemicetales y

cetales.

Adición del reactivo de Grignard.

Al reaccionar con un compuesto de Grignard, el metanal da lugar a la formación

de alcoholes primarios; los otros aldehídos producen alcoholes secundarios; y las
cetonas, alcoholes terciarios. En todas estas adiciones, el grupo Mg.-halógeno
(reactivo electrofílico) se adicionan al oxígeno negativo y el radical alquilo, al
carbono del grupo carbonílico.

 Reacciones de reducción.

El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse, dando alcoholes

primarios o secundarios, respectivamente. La reducción puede realizarse por
acción del hidrógeno molecular en contacto con un metal finamente dividido como
Ni o Pt, que actúan como catalizadores. También pueden hidrogenarse (reducirse)
con hidrogeno obtenido por la acción de un ácido sobre un metal.

2.3 METODOS DE OBTENCIÓN.

 Hidratación de alquinos.
En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, como
catalizadores, se adiciona una molécula de agua al triple enlace de un
alquinos, con lo que se forma primero un enol que, al ser inestable, se
isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico. Únicamente
cuando se utiliza acetileno como producto de partida se obtiene
acetaldehído, según la reacción:

Este es el procedimiento industrial más utilizado en la actualidad para la

fabricación de acetaldehído, que es la materia prima de un gran número de
importantes industrias orgánicas. Cuando se utilizan acetilenos alquilsustituidos el
producto final es una cetona.

 Reacción de Friedel y Crafts.

Se emplea para la obtención de aldehídos y cetonas aromáticas. Consiste
en hacer reaccionar un cloruro de ácido o un anhídrido con un compuesto
aromático apropiado.
Para obtener una cetona se procederá así:

 Ozonización de alquenos.
La ozonización de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas, según que el
carbono olefínico tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta
reacción no suele utilizarse con fines preparativos, sino más bien en la
 determinación de estructuras para localizar la posición de los dobles
enlaces.

III.PARTE EXPERIMENTAL:
3.1 competencia:

 comprobar y deducir el comportamiento de los aldehidos y las cetonas

frente a la fenilhidracina o su derivado 2-4 denitrofenildracina.
 aplicar pruebas sencillas que permitan distinguir si un compuesto
carbonilico, pertenece al grupo de los aldehidos o al grupo de las cetonas.

3.2 materiales y reactivos:

 tubos de ensayo.
 rejilla de asbesto.
 trípode.
 pipeta.
 beacker.
 mechero.
 solución alcohólica de benzaldehído.
 hidróxido de amonio cone.
 reactivo 2-4 dinitrofenilhidracina.
 acetaldehído.
 ciclohexanona.
 nitrato de plata 105.
 reactivo de Schiff.
 soluciones de hidróxido de amonio al 10%.
 reactivo de fehling a y b .
 sol. saturada de bisulfito de sodio.
 propanona.
 metanol.
 ácido clorhídrico.
 carbonato de sodio.

3.3 procedimiento experimental.

IV.DISCUSIÓN:
4.1 discusión:

 en la reacciones de tollens al tubo 1 lo llevamos a baño maría ya que

necesitaba de calor para que pueda reaccionar.
 en la reacción de fheling no nos salía la reacción ya que el reactivo estaba
contaminado, además si logro salir a un grupo.
 se dice que el Schiff no reacciona con la ciclohexanona ya está formado de
acetatico.

4.2 cuestionario.
V.CONCLUSIONES.
 Las cetonas no reaccionan con el reactivo de
tollens, cosa que los aldehídos si.
 Solo los aldehídos reaccionan con el reactivo de
fheling.
 Las cetonas solo reaccionan legales.
 Los aldehídos y cetonas son producidos por la
oxidación de alcoholes primarios y secundario,
respectivamente por lo general, los aldehídos
son mas reactivos que las cetonas y son buenos
agentes reductores.
VI.BIBLIOGRAFÍA:
 YURKANIS BRUICE, P. QUIMICA ORGANICA EDIT. PEARSON PRENTICE HALL
MEXICO D.F.2008
 MCMURRY, J QUIMICA ORGANICA INTERNATIONAL THOMPON. EDITORES. MEXICO
D.C.2001
 DOMINGUEZ X.EXPERIMENTOS DE QUIMICA ORGANICA. EDITORIAL LIMUSA-WILEY
S.A.1973