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TECNICAS DE PURIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS:

DESTILACION POR ARRASTRE DE VAPOR
Nombres E-mail
Saavedra Ordoñez Natalia nsaavedra@unicauca.edu.co
Muñoz Galindez Jader Alejandro jadermu@unicauca.edu.co
Laboratorio de Química orgánica, Matemáticas e Ingeniería Física, Facultad de ciencias
naturales, exactas y de la educación (FACNED), Universidad del Cauca
Grupo No: 1
Fecha de realización de la práctica: 28/02/17
Fecha de entrega de informe: 28/02/17

1. RESUMEN:
La destilación por arrastre de vapor es una técnica de separación y purificación de
compuestos volátiles que son insolubles en agua, esto ocurre cuando ebulle los dos
compuestos y estos al final son separados mediante procesos de decantación.
La práctica realizada se dispuso a la extracción de aceites esenciales utilizando como
muestra principal la planta de hierbabuena, dado el caso de pérdidas de producto o de mala
calidad de la muestra se obtienen bajos resultados de rendimientos en esta, pero
comprobando que el método es efectivo y tiene grandes ventajas a nivel ambiental.

2. RESULTADOS
Peso de la Peso del vaso de Peso del vaso de Peso del aceite Porcentaje de
muestra (A) precipitados vacío precipitado más (C-B) recuperación
(B) el aceite (C) (C-B)/A X100
23,233 g 31,027 g 31,050 g 0,023 0,0989%

OBSERVACIONES: Se arma el montaje para la práctica y enciende la plancha a una temperatura

de 300°C, se va aumentando poco a poco hasta llegar a 400°C, a los 8 minutos se nota la ebullición
de la mezcla y dos minutos después cae la primera gota del destilado, la temperatura marcada por
el termómetro durante todo el procedimiento fue contante de 98°C, cuando se ha reunido un poco
de destilado se nota que este contiene parte de agua y otro de pequeños rastros de aceite que se
notan levemente. Recolectados 50 mL del destilado, se apaga la plancha y este es pasado a un
embudo de destilación donde se le agrega hexano que hace que separe los componentes, el
resultado queda en el vaso de precipitados que es sometido a calor para evaporar el agua y el
hexano, se pesa y se analizan los datos obtenidos.
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3. ANALISIS DE RESULTADOS
En la destilación por arrastre de vapor sabemos que el porcentaje de rendimientos es menor al
1%, en el nuestro obtuvimos, utilizando con 23,233 gr de la muestra, solo se obtienen 0,023 g
de producto, siendo esto un rendimiento del 0,098%, que es un rendimiento menor al valor
teórico de 0,3%. También podemos calcular que el volumen formado por de nuestro aceite
esencial fue:
Densidad aceite de hierbabuena: 0,908 g/mL
Densidad = masa/ volumen
Volumen = 0,023 g * 0,908 g/mL = 0,20884 mL
Calculo de error
[(0,3% - 0,098%) / 0,3%]∗ 100% = 67,33%
Siendo estos nuestros resultados sabemos que el error fue demasiado amplio y por lo tanto
solo podemos especificar que algo en el procedimiento de destilación o filtración tuvo un error
o una pérdida del producto, también es de especificar que este error se puede haber dado ya
que nuestra muestra hierbabuena no estaba tan fresca.

4. CONCLUSIONES
 La destilación por arrastre de vapor es un procedimiento de bajo rendimiento, que
aunque se tenga un buen uso del material y se controle todas las variables que puedan
afectar esta, siempre ocurrirá este bajo rendimiento que es aproximadamente menor al
uno por ciento.
 En la extracción de un aceite esencial el rendimiento depende de la calidad de la
muestra usada, en el caso de la muestras de hierbabuena, que estas estén frescas harán
que el producto final tenga un rendimiento mucho mayor.
 La filtración usada durante la separación del producto final nos puede generar pérdidas
de producto ya que depende sobretodo de la observación del practicante.

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5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
5,1 ¿Qué son los aceites esenciales?
[1] Los aceites esenciales son las fracciones líquidas volátiles, generalmente destilables por arrastre
con vapor de agua, que contienen las sustancias responsables del aroma de las plantas y que son
importantes en la industria cosmética (perfumes y aromatizantes), de alimentos (condimentos y
saborizantes) y farmacéutica (saborizantes). Los aceites esenciales generalmente son mezclas
complejas de hasta más de 100 componentes que pueden ser: · Compuestos alifáticos de bajo peso
molecular (alcanos, alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres y ácidos), · Monoterpenos, ·
Sesquiterpenos y · Fenilpropanos.
Ejemplos: aceites esencial extraída albahaca, anís, apio, canela, clavos, comino, cúrcuma, jengibre,
rosas.

5,2 Qué son los terpenos y como se clasifican, dibuje la estructura de al menos 5 ejemplos.
[2] Los terpenos son hidrocarburos complejos de forma general CnH2n-4, de la serie del isopreno,
el que está formado por dos dobles enlaces y que unidos por cadenas orgánicas forman un grupo
de compuestos con características propias y que determinan la variedad de los efectos terapéuticos
que se presentan en las plantas que los contienen.
Clasificación
Los terpenos se clasifican por el número de isoprenos que contienen y pueden aparecer en las
siguientes configuraciones:
- Tres dobles enlaces y acíclico
- Dos dobles enlaces y monocíclico
- Un doble enlace y bicíclico
Hemiterpenos: Consisten de una sencilla unidad de isopreno. El isopreno en si es considerado el
único hemiterpeno, pero derivados que contienen oxigeno tales como el prenol y el ácido
isovalérico son hemiterpenoides.
Monoterpenos: Consisten en 2 unidades isopreno y tienen la fórmula molecular C10H16. El
alcohol monoterpénico es también conocido como geraniol, el prefijo geranil indica dos unidades
isopreno.
Sesquiterpenos: Consisten en tres unidades isopreno y tienen la fórmula molecular C15H24. El
alcohol sesquiterpenico es también conocido como farnesol, el prefijo farnesil indica tres unidades
isopreno.
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Diterpenos: Están compuestos por 4 unidades isopreno teniendo la fórmula molecular C20H32.
Derivan del geranilgeranil pirofosfato. Ejemplos de diterpenos son el cembreno y el taxadieno. Los
diterpenos forman base de importantes compuestos biológicos tales como el retinol, retinal, y el
fitol.
Sesterterpenos: Son terpenos que tienen 25 carbonos y 5 unidades isopreno. Son raros en relación
a otros tamaños.
Triterpenos: Consisten de 6 unidades y tienen la fórmula molecular C30H48. El triterpeno lineal
escualeno es el mayor constituyente del Aceite de Hígado de Tiburón, es derivado de la union
reductiva de dos moléculas de farnesilpirofosfato. El Escualeno es procesado biosinteticamente
para generar Ianosterol, el precursor estructural para todos los esteroides.
Tetraterpenos: Poseen ocho unidades isopreno y tienen la fórmula molecular C40H56.
Biológicamente importantes los tetraterpenos incluyen al acíclico licopeno, el monpcíclico gamma-
caroteno y al bicíclico alfa- y beta-caroteno.
Politerpenos: Consisten en largas cadenas de muchas unidades isopreno. El hule natural está
constituido de poli-isopreno en el cual el doble enlace es cis. Algunas plantas producen un tipo de
poli-isopreno con doble enlace trans, conocido como gutapechona.

5,3 ¿Qué es un agente secante? consulte algunos ejemplos.

[3] Los agentes secantes o carboxilatos metálicos, son productos resultantes de la reacción de sales
metálicas y ácidos orgánicos. Comúnmente se les conoce también como jabones metálicos,
secantes metálicos o metal orgánicos.
En la industria de los recubrimientos y pinturas se utilizan para la aceleración del proceso de
secado. Generalmente dos, tres o cuatro metales son mezclados juntos, ya sea antes de agregarlos
al recubrimiento o directamente en el recubrimiento para proporcionarle los atributos necesarios
para cumplir su función.
Dentro de las principales aplicaciones de los carboxilatos metálicos se encuentran:
- La fabricación de pinturas y tintas para impresión
- En la industria hulera (fabricación de llantas de caucho)
- La fabricación de productos a base de resina poliéster
- La fabricación de aditivos lubricantes
- La fabricación de aditivos para gasolina

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5,4 El aceite de rosas es un aceite esencial muy utilizado principalmente en perfumería, ¿cómo
se obtiene? ¿Cuál es su composición química?
[4] Para extracción de aceite de rosas se utilizan los siguientes métodos.
Presión En Frio: Es el llamado método tradicional, en el cual la extracción del aceite de Rosa
Mosqueta se realiza mediante el triturado o prensa y no sobrepasa de los 50ºC. La temperatura se
incrementará proporcionalmente a medida que aumenta la resistencia y la velocidad de la fricción.
Con este método se conservan todas las propiedades del aceite, ya que no necesita de productos
complementarios que ayuden a la obtención del aceite Rosa Mosqueta, asegurándonos que es 100%
natural.
Método Rápido O Químico: Este método es utilizado cuando no se dispone de maquinaria adecuada
para realizar el triturado o la prensa, o no disponemos del tiempo suficiente para poder realizar la
presión en frío, ya que este proceso es lento, ya que hay que limitar la velocidad de prensado para
verificar una temperatura constante y poder realizar la finalización del proceso. Es por eso que para
que la tarea del prensado sea más rápida que en la presión en frío, se utilizan diversos productos
químicos que actúan como disolventes y llevan la tarea de prensado mucho más rápido. El único
inconveniente es que cuando finaliza el proceso los productos que han sido mezclados hay que
eliminarlos, esto se consigue refinando el aceite sometiéndolo a temperaturas mayores de 200 ºC,
pudiendo perder en este proceso algunas propiedades del aceite de Rosa Mosqueta por
termolabilidad o volatilización de los componentes.
Composición química
[5] Cuando se obtiene el aceite puro, generalmente encontramos como activos destacados las
siguientes sustancias:
Ácido oleico (10-20% – Ácido graso poliinsaturado)
Ácido cis-linoleico (41-50% – Ácido graso poliinsaturado)
Ácido alfa-linolénico (26-37% – Ácido graso poliinsaturado)
Ácido palmítico (3-5% – Ácido graso saturado)
Ácido esteárico (1-3% – Ácido graso saturado)
Ácido trans-retinoico
Vitamina C
Betacaroteno
Flavonoides
Taninos
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6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

[1] http://farmacia.udea.edu.co/~ff/esencias2001b.pdf, 28/02/17.

[2] https://www.plantas-medicinal-farmacognosia.com/temas/aceites-esenciales/terpenos/,
28/02/17.
[3] https://www.quiminet.com/articulos/los-carboxilatos-metalicos-o-agentes-secantes-
16531.htm, 28/02/17.
[4] http://veradermis.com/blog/extraccion-rosa-de-mosqueta/, 28/02/17.
[5] http://www.rosamosquetanativa.com/quees.html, 28/02/17.

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