Índice

I – INTRODUCCION

II – MARCO TEORICO
2.1- COMO CONVERTIR UN ALCOHOL A UN HALURO

2.2- QUE ES UN CLORURO DE TERBUTILO

2.3-MECANISMO

III- PARTE EXPERIMENTAL

3.1 – COMPETENCIAS

3.2- MATERIALES Y REACTIVOS

3.3 – PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

3.4- DISCUCION

IV – CONCLUSION
4.1 – CUESTIONARIO

V – REFERENCIA BIBLIOGRAFICA
 I – INTRODUCCION

Los alcoholes, ROH, son compuestos que deben sus propiedades químicas a los grupos
hidroxilo (-OH) unidos covalentemente a su cadena carbonada (-R).Los alcoholes pueden
tener uno, dos o tres grupos hidroxilo enlazados a un mismo carbono (carbono α), por lo
que se clasifican en alcoholes primarios, secundarios y terciarios, respectivamente
(Morrison y Boyd, 1998). En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de
compuestos más empleado como reactivos en síntesis. Una de las reacciones más
importante de los alcoholes es aquella en la cual estos compuestos reaccionan con
halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, etc.) mediante una reacción de sustitución nucleofílica
para producir halogenuros de alquilo y agua:
La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios
procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente
cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el
alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios
se convierten a haluros de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin
calentamiento. Por todo lo anterior, la reacción de alcohol terbutílico (2-metil-2-propanol)
con el ácido clorhídrico produce cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua
Se separó luego la capa inferior acuosa y se verificó que el pH sea 7, lo que indicaría la
neutralidad. Se escurrió en un Erlenmeyer el cloruro de terbutilo bruto y se secó con 6 a 10
trozos pequeños de CaCl2 granular hasta la transparencia de la solución. Esto se aceleró
mediante el agitado del Erlenmeyer.
Se decantó el líquido en un balón pequeño seco y se destiló utilizando un refrigerante de
agua seco. Se recogió la fracción que pasa entre 48 y 52 °C como cloruro de terbutilo.
Se redestiló la fracción que pasa a una temperatura inferior. Como el punto de ebullición es
tan bajo, se enfrió el recipiente colector con agua y hielo durante la destilación.
Finalmente, se calculó el rendimiento.

II – MARCO TEORICO

2.1- COMO CONVERTIR UN ALCOHOL A UN HALURO

Un método para obtener halogenuros de alquilo se da empleando la reacción de alcoholes
con halogenuros de hidrógeno (haluros7). Estudiemos con más detenimiento esta reacción,
no sólo como método de síntesis importante, sino como ejemplo de una sustitución
nucleofílica.

Al hacer esto, veremos algo que resulta completamente nuevo: la manera de

transformar instantáneamente, un grupo saliente pobre en otro muy bueno, y sin más
esfuerzo que el de verte una solución de una botella en un matraz. Veremos el tipo más
importante y más simple de efecto catalítico que conoce el químico orgánico: uno que tiene
un papel clave en la química de compuestos de todo tipo, tanto en el tubo de ensayos,
como en el organismo vivo.
Los alcoholes reaccionan con facilidad con los halogenuros de hidrógeno para dar
halogenuros de alquilo y agua. La reacción se produce haciendo pasar halogenuro seco
por el alcohol o calentado el alcohol con el ácido acuoso concentrado. En presencia del
alcohol, a veces se genera bromuro de hidrógeno mediante la reacción entre ácido sulfúrico
y bromuro de sodio.
El menos reactivo de los halogenuros de hidrógeno, el HCI, requiere, por lo general, la
presencia de cloruro de cinc para reaccionar con alcoholes primarios y secundarios; por
otra parte, el alcohol t-butílico, muy reactivo, se convierte en el cloruro por simple agitación
con ácido clorhídrico concentrado a temperatura ambiente. Ejemplos:

2.2- QUE ES UN CLORURO DE

TERBUTILO
El cloruro de terc-butilo es un líquido orgánico incoloro. PF = −26°C y PE = 51°C. Es
débilmente soluble en agua, inflamable y volátil. Su principal uso es el de empezar
reacciones de sustitución nucleófila para producir diferentes sustancias. Cuando se mezcla
con agua, el sustituyente cloruro, gran grupo saliente, es separado de la cadena alifática,
dando lugar a un carbocatión terciario que acabará dando terc-butanol (2-hidroxi-
2metilpropano), con ácido clorhídrico como producto secundario. Si en el medio se
encontrase un nucleófilo distinto al agua (p.ej: amoníaco), éste sustituiría al cloruro (en este
caso se formaría una amina).

2.3-MECANISMO

III- PARTE EXPERIMENTAL

3.1 – COMPETENCIAS
 El alumno es capaz de sintetizar por sustitución nucleofilica un haluro de alquilo, lo identifica
y lo aísla. Además explica este fenómeno a través del respectivo mecanismo de
reacción.
 Identificar las diferentes estructuras que adoptan los haluros

3.2- MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales Reactivos
 Vasos de precipitado 100 y 250 mL Alcohol ter-butílico
Luna de reloj Ácido clorhídrico
Mecheros Carbonato de sodio
Bagueta, soporte Universal Sulfato de sodio anhidro
Mechero Acetato de etilo
Pinzas Ácido acetilsalicílico
Espátula
Porta objeto
Papel de filtro
Capilares
Espátula
Termómetro
Tubos de ensayo

3.3 – PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Colocar 10-20 mL de alcohol ter – butílico en un embudo de decantación de 100 mL y adicionar,
posteriormente, 20 – 40 mL de HCl (C) (Q.P.). Luego mezclar los líquidos agitando suavemente
con la ayuda de una bragueta y dejar posar el sistema por unos cuantos minutos, observando con
esto la formación de dos fases.
Finalmente cuando las fases estén bien diferenciados, determine la naturaleza de cada una de ellas
y separe el cloruro de Ter-butilo.
Una vez obtenido el producto, se debe neutralizar los restos ácidos con solución saturada de
NaHCO3 y desecar la fase orgánica sin fase acuosa, con Na2SO4 anhidro, de tal forma que la
misma quede bien transparente.
Si el volumen obtenido del producto, supera los 15 mL proceder a destilar, de tal forma de recoger
una fracción del producto entre 48 – 52 °C. Identifique la muestra determinando su punto de ebullición

3.4- DISCUCION
  EL PROCEDIMIENTO ESTABA DADO PERO NO HUBO PRESENCIA DE RESULTADOS
 LOS REACTIVOS OBTENIDOS ESTABAN MAL(ETANOL)
 NO SE PUDO FINALIZAR LA PRACTICA POR LA PEQUEÑA FALLA EN LABORATORIO

Cuestionario

1.-Qué es un mecanismo de reacción? Ejemplos.

2.-Indique los pasos a seguir y las consideraciones que se debe tener para realizar un mecanismo de reacción.

BIBLIOGRAFIA

 ALFREDO L.OBTENCION DE CLORURO TERBUTILICO. CONSULTADO EN 27 DE OCT DEL 2019

, DISPONIBLE EN : https://www.studocu.com/en/document/universidad-nacional-de-
quilmes/quimica/practical/obtencion-de-cloruro-de-terbutilo/4408049/view