PRÁCTICA 3: OBTENCION DE HALUROS DE ARILO

Tipo de práctica Duración de la práctica

Grupal (2-3) 4 horas

OBJETIVO(S)
OBJETIVO PRINCIPAL:
 Obtener yodo benceno por sustitución nucleofílica aromática
OBJETIVOS ESPECIFICOS:

 Aplicar los conocimientos teóricos de la SNA.

MATERIALES:

 Erlenmeyer de 500 mL
 Embudo de separación
 Equipo de destilación
 Termómetro
 Equipo de reflujo
 Probeta graduada
 Baño de hielo-agua -sal
 Columna de fraccionamiento

REACTIVOS:

 Anilina
 Nitrito de sodio al 22%
 Yoduro de Potasio
 Hidróxido de sodio 25%
 Ácido sulfúrico
 Agua destilada
 Sulfato de sodio anhidro
PROCEDIMIENTO

- Colocar en un balón de destilación 15mL de agua destilada añada lentamente y

con agitación 15 mL de ácido clorhídrico concentrado, agregar poco a poco y con
agitación constante 5 mL de anilina. La temperatura de la mezcla de reacción
debe ser de 5°C.
 - Añadir en otro matraz 4 g de NaNO2 en 20mL de agua destilada y adiciónela
lentamente a la mezcla anterior.
- Dejar la solución en reposo por 5 minutos, manteniendo la temperatura de 0- 5°C.
- Añadir a esta solución 9g de yoduro de potasio disueltos en 10mL de agua.
- Adaptar un refrigerante y refluje, por 30 minutos. Enfríe a temperatura ambiente.
Alcalinizar la solución con hidróxido de sodio al 25%.
- Destilar el producto por arrastre de vapor hasta que no se observe la presencia
de gotas oleosas, coloque el destilado en un embudo de separación y recupere
la capa orgánica.
- Lavar con agua el compuesto. Seque el yodo benceno con sulfato de sodio
anhidro.
- Filtre y destile por destilación fraccionada, recuperando la fracción de punto de
ebullición 189-190 °C
- Determinar la densidad, índice de refracción del producto.
- Calcular el rendimiento de la reacción.

CUESTIONARIO:

CUESTIONARIO:

a) Qué nombre tiene la reacción realizada en el experimento

b) Porqué se debe tratar la anilina con nitrito de sodio y no se realiza directamente
la sustitución
c) Escriba el mecanismo de diazotación de la anilina y explique por qué la reacción
no podría darse con etil amina
d) Cuando la anilina reacciona con nitrito de sodio, se tiene en el compuesto
(anilina) dos puntos nucleofílicos
i) Cuáles serían
ii) Cuál reacciona preferentemente y por qué