LICENCIATURA EM QUÍMICA

Experimento 1: Síntese da Aspirina

LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA II

PROFESSORA: MARIA RAQUEL GARCIA VEGA

Nome: ASSINATURA Nota

Mariah Correia Passos
 SÍNTESE DA ASPIRINA

I. OBJETIVO

O objetivo da experiência é a síntese de ácido acetilsalicílico (aspirina). Além disso a

experiência teve como objetivo determinar o rendimento da síntese.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO

O ácido acetilsalicílico é um fármaco de estrutura relativamente simples atua no corpo

humano como um poderoso analgésico, antipirético e anti-inflamatório. Tem sido
empregado também na prevenção de problemas cardiovasculares, devido à sua ação
vasodilatadora
A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido
salicílico, um composto aromático bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais:
fenol e ácido carboxílico). Os tratamentos químicos são normalmente classificados
em função do tipo da ligação carbono - oxigênio – carbono formada, destacando-se
as ligações éter, éster e acetal. Entre as diferentes possibilidades existentes para as
reações de esterificação, as de acetilação apresentam grandes vantagens em termos
de custo e eficiência e têm sido extensivamente usadas na síntese de diversos
compostos orgânicos.
A reação de acetilação do ácido salicílico ocorre através do ataque nucleofílico do
grupo -OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de
eliminação de ácido acético, formado como um subproduto da reação. É importante
notar a utilização de ácido sulfúrico como um catalisador desta reação de
esterificação, tornando-a mais rápida e prática do ponto de vista comercial

A reação se dá por meio de uma catálise ácida, forma-se um carbono com carga
formal positiva ligado a uma hidroxila. O passo seguinte é que a densidade negativa
do oxigênio ataca o carbono eletrófilo do anidrido. O oxigênio agora com três ligações
desprotona reestabelecendo as duas ligações e também reestabelecendo a acidez
do meio, caracterizando um mecanismo de substituição eletrofílica.
A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização
a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Esta técnica é conhecida por
 recristalização, e baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir entre um
composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação.

III. PROCEDIMENTO

Em um béquer de 100mL foi pesado 2,96g de ácido salicílico e adicionou-se 6mL de

anidrido acético e 6 gotas de H2SO4 concentrado. Durante 10 min o béquer foi
colocado em banho maria, agitando a mistura as vezes com um bastão de vidro, ao
remover o béquer adicionou-se 30mL de água destilada. O béquer foi deixado em
banho de gelo.
Utilizando papel de filtro previamente pesado e utilizando um funil analítico foi feita
a filtração, lavando 2 vezes com 5mL de água gelada.
Dissolveu-se todo o produto em um béquer de 100mL, utilizando 10mL de álcool
etílico, aquecendo em banho maria. A solução foi deixada em banho de gelo para
formação de cristais em forma de agulha. Com papel de filtro previamente pesado e
um funil analítico a solução foi pesada e deixada em repouso na capela.
Após o filtrado seco, ele foi pesado e feito o cálculo de rendimento.
Para realizar a cromatografia, uma pequena quantidade de ácido salicílico foi
dissoluta e aplicada a placa cromatográfica ao lado do ácido salicílico (material de
partida). A placa foi colocada na cuba cromatográfica contendo um sistema de
solvente de acetona:clorofórmio, 1:1. Marcou-se até onde o solvente correu para o
cálculo do fator de retenção.

IV. RESULTADO E DISCUSSÃO

Ao efetuar-se a reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, observa-se a

formação de ácido acetilsalicílico e ácido acético.
Ao adicionar-se 6mL de anidrido acético ao ácido salicílico formou-se um
precipitado branco. Ao juntarem-se seis gotas de ácido sulfúrico utilizado como
catalisador, o precipitado branco continua visível, mas nota-se mais transparência,
assim como a subida da temperatura, este facto mostra que é uma reação exotérmica.
Quando em banho-maria o precipitado branco continua, mas agora, mais intenso.
À medida que vai aquecendo, começa-se a sentir um cheiro a vinagre. Começa a
dissolver e a sair vapor.
 Ao adicionar-se 10mL de água liberta-se vapor de ácido acético. Teve-se de agitar,
até se libertar todo o vapor.
Quando se adicionaram 100mL de água começou a formar-se cristais brancos
sólidos.
Durante a secagem, os cristais começaram a se formar, isto deve-se à evaporação
da água.

 Cálculo de rendimento:
Massa do papel de filtro: 0,54g
Massa dos cristais:3,00g
Massa do ácido acetilsalicílico: 2,46g
Massa do ácido salicílico: 2,96g
Volume de anidrido acético 6mL
Massa molar do ácido salicílico:138,12g/mol

C7H6O3+C4H6O3 C9H8O4+C2H4O2
 Rendimento teórico
181,1g C7H6O3 ---------- 180,2g AAS
2,96g C7H6O3--------- x

X=3,86g AAS

 Rendimento da reação
3,86g --------- 100%
2,96g----------x
X=76,68%

V. CONCLUSÃO

Conclui-se que o rendimento obtido foi bom, sendo de76,68%, não se obteve um
valor mais próximo de 100%, devido às perdas durante o aquecimento e a filtração,
assim como a transferência dos reagentes, outra causa poderá ter sido a pureza dos
reagentes.
Ao fazer o teste com FeCl3 , pode-se perceber que não havia impurezas, pois não
houve alteração da cor.
VI. QUESTIONÁRIO
Questões 1,3,4,5 estão sendo respondidas no item IV (resultado e discussão)
Faça o esquema de mecanismo de reação

Qual outra técnica poderia ser utilizada para verificação de grau de pueza
do produto?
R: Determinação do ponto de fusão da substância desejada.
VII. REFERENCIA BIBLIOGRÁFICA

1-Lopes, R.O.M.;”Aspirina: aspectos culturais, históricos e científico”; trabalho de

conclusão de curso: Brasília: Universidade de Brasília, Instituto Químico, 2011;
2-http://www.abq.org.br/cbq/2017/trabalhos/1/10664-16382.html acessado dia
30/08/2019 às 10:00 hrs.