LABORATORIO QUÍMICA ORGANICA

Lab 1, No 1, 4 de marzo de 2015. Página 1

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES, FENOLES Y ACIDOS

CARBOXILICOS
Yalenny Patricia Lara Velandia *
Leonardo Salamanca Sánchez**
Diana Isabel Pinilla Martinez***

Facultad de Ciencias Básicas, Departamento de química

Universidad Pedagógica y Tecnológica de Colombia, Tunja, 2015

RESUMEN

En este artículo se describe y se determina la solubilidad de los alcoholes (1-butanol. 2-butanol, tert-butanol y etanol) en
agua destilada, agregando en procedimientos diferentes carbonato de sodio, hidróxido de sodio, ácido sulfúrico y ácido
acético.

PALABRAS CLAVE: Solubilidad, oxidación, esterificación, capa aceitosa.

INTRODUCCION

Los alcoholes son compuestos orgánicos que uno enérgico como lo es

contienen un grupo hidroxilo (-OH), que se
encuentra unido a una cadena hidrocarbonada a
través de un enlace covalente a un átomo de
carbono con hibridación sp3, mientras que los
compuestos que poseen un grupo hidroxilo unido a
uno de los átomos de carbono de un doble enlace se
conocen como fenoles, y los compuestos que
contienen un grupo hidroxilo unido a un anillo de
benceno se llaman fenoles.
Los alcoholes se clasifican en primarios,
secundarios y terciarios, dependiendo del carbono
funcional al que se una el grupo hidroxilo.
 Alcohol primario: se utiliza la Piridina
(Py) para detener la reacción en el aldehído
Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y
se obtiene un ácido carboxílico.
 Alcohol secundario: se obtiene una cetona
+ agua.
 Alcohol terciario: si bien se resisten a ser
oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza
el permanganato de potasio, los alcoholes
terciarios se oxidan dando como productos
una cetona con un número menos de átomos
de carbono, y se libera metano.
Y a su vez los alcoholes se pueden clasificar según
el número de grupos hidroxilos que contenga el
compuesto:
 Mono alcohol o Monol: Son alcoholes que
tienen un solo grupo hidroxilo (–OH), y son
aquellos que pueden clasificarse como
alcoholes primarios, secundarios y
terciarios.
 Polialcoholes: Son compuestos que tienen
dos o más grupos hidroxilos (–OH). (1)
Las propiedades físicas de los alcoholes se basan
principalmente en su estructura. El alcohol está
compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo
hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un
alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con

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afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos
unidades estructurales, el grupo –OH da a los
alcoholes sus propiedades físicas características, y
el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su
tamaño y forma.
Las propiedades químicas de los alcoholes
reaccionan como bases, el grupo hidroxilo de los
alcoholes puede ser reemplazado por diversos
aniones ácidos reaccionando, por lo tanto, como una
base según la ecuación general siguiente, en la que
se obtiene un haluro de alquilo como producto:
H2 R - OH + H - X → R - X + O
Solubilidad: Puentes de hidrógeno: La formación de
puentes de hidrógeno permite la asociación entre las
moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se
forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en
los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y
las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol,
etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.
Los puntos de ebullición de los alcoholes también
son influenciados por la polaridad del compuesto y
la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH
presentes en un alcohol hacen que su punto de
ebullición sea más alto que el de
los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En
los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la
cantidad de átomos de carbono y disminuye con el
aumento de las ramificaciones. (2)
METODOLOGIA
Prueba De Solubilidad
En un tubo de ensayo se añadió 5 gotas de 1-butanol
(H3C-(CH2)3-OH) a 1 ml de agua destilada, se
observó su solubilidad y se le agregaron 10 gotas de
carbonato de sodio (Na2CO3) al 10%. Luego se
repitió el procedimiento con 2-butanol (H3C-CH2-
CH(OH)-CH3), tert-butanol ((H3C)3-C-OH) y etanol
(CH3-CH2-OH).
Oxidación Con Permanganato De Potasio
En un tubo de ensayo se añadió 1 ml de etanol
(CH3-CH2-OH) a 11 ml de agua destilada y esta
solución se repartió en 3 tubos de ensayo a los
cuales al primer tubo se le adiciono 2 gotas de
hidróxido de sodio (NaOH) al 10%, al segundo tubo
se le adiciono 2 gotas de ácido sulfúrico (H2SO4) al
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10% y al tercer tubo no se le adiciono nada; luego a
cada tubo se le agregaron 2 gotas de la solución
acuosa de permanganato de potasio (KMnO4) al
0.3% se dejó reposar durante 2 minutos y se observó
el cambio de color da cada tubo de ensayo.
Oxidación De Alcoholes 1°,2° y 3° Con
Dicromato De Sodio
En un tubo de ensayo se agregaron 10 gotas de 1-
butanol (H3C-(CH2)3-OH) al cual se le adiciono 5
gotas de la solución acuosa de dicromato de sodio
(Na2Cr2O7) al 10% y 5 gotas ácido sulfúrico
(H2SO4) concentrado, se agito el tubo de ensayo y
se observó los cambios. Luego se repitió el
procedimiento con 2-butanol (H3C-CH2-CH(OH)-
CH3) y tert-butanol ((H3C)3-C-OH)
Ensayo de Lucas
En un tubo de ensayo se colocaron 3 gotas de 1-
butanol (H3C-(CH2)3-OH) al cual se le adiciono 3
ml del reactivo de Lucas, se agito el tubo de ensayo
hasta disolverse el alcohol; se contabilizo el tiempo
de la reacción hasta que se observó una capa
aceitosa. Luego se repitió el procedimiento con 2-
butanol (H3C-CH2-CH(OH)-CH3) y tert-butanol
((H3C)3-C-OH)
Ensayo Del Salicilato De Metilo. (Esterificación)
En un tubo de ensayo se mezcló 1 ml de metanol
(CH3-OH), 500 mg de ácido salicílico (C7H6O3) y 1
ml de ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado, se
calentó durante 3 minutos y se dejó enfriar la
mezcla; se vertió la mezcla en un vaso de
precipitado que contenía 5 ml de agua destilada y se
notó el olor característico de la mezcla.
OBSERVACION Y DISCUSION DE
RESULTADOS
Prueba De Solubilidad
 Al agregar los alcoholes al agua destilada se
observó que 1-butanol (H3C-(CH2)3-OH) no
era soluble en agua presentando dos fases la
superior aceitosa y la inferior agua con una
serie de burbujas ; el 2-butanol (H3C-CH2-
CH(OH)-CH3) el cual la solución fue blanca
si fue soluble , el tert-butanol ((H3C)3-C-
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OH) y etanol (CH3-CH2-OH) también
fueron solubles en agua pero no presentaron
cambio de color alguno en la solución.
El fenol no presento solubilidad en agua
pero al agregar carbonato de sodio
(Na2CO3) se observó que si se solubilizo.
segundo tubo que contenía ácido sulfúrico
(H2SO4) fue soluble presentando un color
amarillo claro en la solución y en el tercer
tubo que no se le había adicionado nada fue
soluble presentando un color rojo naranja.
 DISCUSION:

 Al agregar carbonato de sodio (Na2CO3) a

cada alcohol se observó que 1-butanol
(H3C-(CH2)3-OH) no fue soluble en agua
pero al agregar el carbonato de sodio
(Na2CO3) era soluble; y lo mismo ocurrió
con el 2-butanol (H3C-CH2-CH(OH)-CH3),
tert-butanol ((H3C)3-C-OH) y etanol (CH3-
CH2-OH).

El etanol se oxida lentamente, con el permanganato

DISCUSIÓN:
de potasio es este a su vez posee la característica de
La solubilidad de los alcoholes no solo
ser un agente oxidante fuerte y en cuyo caso sus
depende de la cantidad de carbones que
reacciones son exotérmicas y de color rosado
tenga la cadena, sino también de la posición
que ocupe el grupo OH en la misma, es así
como se explica la insolubilidad en agua del
Tubo 1 y 2: La reacción del etanol con el
1-butanol, siendo este un alcohol primario
permanganato de potasio es hecha en medio básico
cuya característica le confiere ser el menos
y acido respectivamente, dándose de manera lenta,
reactivo con el carbonato de sodio, lo que si
los colores de estas soluciones son semejantes, lo
sucede con los otros alcoholes que solo con
que indica que su efecto sobre la reacción de
el contacto en agua se solubilizan, esto se
permanganato de potasio con etanol es similar, Su
debe a su estabilidad y a la capacidad de
color rosado no es muy concentrado ya que el
formar carbocationes. Aun así al comparar
permanganato tiende a reaccionar también con ellos.
este alcohol con el etanol, su solubilidad
dependería de la cantidad de carbonos en la
Tubo 3: Cuando el etanol reacciona lentamente con
cadena.
permanganato de potasio se obtiene un aldehído que
luego se oxido a acido carboxílico (ácido acético).
El color de esta solución es diferente a las demás, ya
que no hubo nada que impidiera la reacción directa
Oxidación Con Permanganato De Potasio con el etanol.
El objetivo de esta reacción es decolorar el
 Al añadir el etanol (CH3-CH2-OH) al agua permanganato para dar un precipitado pardo que es
destilada se observó que si era soluble en el MnO2.
agua sin presentar cambio de color alguno
en la solución.

 Al agregar permanganato de potasio

(KMnO4) a cada solución se observó que:  ECUACIONES:
En el primer tubo que contenía hidróxido de
sodio (NaOH) fue soluble presentando un
color rosado claro en la solución; en el Tubo 1:

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El dicromato de sodio en solución acida

(color amarillo- naranja), reacciona
C2H5OH + 4KMnO4 + 4NaOH → CH3COOH + 3H2O lentamente con los alcoholes 1° y 2°, los de
+ 2K2MnO4 + 2Na2MnO4 primer grado dan productos ácidos y los de
segundo grado dan productos neutros, los
alcoholes de tercer grado como el ter-
butanol se resisten a reaccionar con el
dicromato de sodio, permaneciendo su color
amarillo.
Tubo 2:

3C2H5OH + 2KMnO4 + 2H2SO 4 → 3CH3COOH +

 ECUACIONES:
Mn2SO4 + K2SO 4 + 5H2O
Tubo1: (1- butanol):

Tubo 3:

3C2H5OH + 4KMnO4 → 3CH3COOH + H2O + 4KOH Tubo 2: (2- butanol):

+ 4MnO2

En todas las reacciones se da el ácido acético

(CH3COOH) sino que por la presencia del ácido y
base fuerte sus colores difieren con la solución que
no los presenta.
 FOTOS:

Oxidación De Alcoholes 1°,2° y 3° Con

Dicromato De Sodio

 Al agregar el dicromato de sodio

1
(Na2Cr2O7) y el ácido sulfúrico (H2SO4)
concentrado a los alcoholes se observó que
en 1-butanol (H3C-(CH2)3-OH) presento un
color azul y dos fases la superior más clara
que la inferior y calentándose el tubo de
ensayo; en el 2-butanol (H3C-CH2-
CH(OH)-CH3) presento un color azul claro
y calentándose el tubo de ensayo
presentando un tipo de efervescencia ; y en
tert-butanol ((H3C)3-C-OH) presento un Ensayo de Lucas
color amarillo - café y calentándose el tubo
de ensayo.  Al agregar el reactivo de Lucas a los tres
alcoholes utilizados en la práctica, se
 DISCUSION: observó que el más rápido en reaccionar era
el ter- butanol, seguido del 2- butanol y del

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1 butanol, siendo este último casi nada

reactivo solo después de un tiempo. Esto se
debe a que a que el ter- butanol es un
alcohol terciario y por esta característica le
permite una reacción instantánea con el
reactivo, mientras que el 2- butanol demora
entre 2 a 3 minutos y el 1- butanol se
demora mucho o no reacciona.

Ensayo Del Salicilato De Metilo. (Esterificación)

 Al agregar el metanol (CH3-OH), el ácido

salicílico (C7H6O3) y el ácido sulfúrico
(H2SO4) concentrado se observó que la
mezcla era sólida y de color blanco pero al
someterlo a calentamiento se pudo observar
que cambio su estado pasando a líquido y
de color café claro con un aroma
característico como a mentol.
 DISCUSION:
En este proceso de buscaba formar acetatos
que consiste en la reacción que presentan
las sales de ácidos carboxílicos con
alcoholes en presencia de ácido sulfúrico
concentrado y que se utiliza como
catalizador, generando compuestos con los
olores característicos que desprenden.
 ECUACION:
CONCLUSIONES
 El alcohol terciario si bien se resisten a ser
oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza
uno enérgico como lo es
el permanganato de potasio, los alcoholes
terciarios se oxidan dando como productos
una cetona con un número menos de átomos
de carbono, y se libera metano.
 El permanganato de potasio se caracteriza
por ser un agente oxidante fuerte, genera
reacciones exotérmicas y de color violeta.
 dependiendo de la cantidad de carbonos de
la cadena y de la posición del grupo OH en
la misma, se puede determinar su
solubilidad en agua.
 El reactivo de Lucas permite diferenciar los
alcoholes primarios, secundarios y
terciarios que sean solubles en el reactivo,
siendo los terciarios quienes reaccionan de
manera inmediata.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

(1) En línea. http://grupo-alcoholes.blogspot.com/

(2) Aldabe, Bonazzola, Aramendía, Lacreu, Sara

Aldabe, Pedro Aramendia. Ediciones Colihue SRL
FOTOS: Agentina. Buenos Aires. 2004. Pag. 145-150

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