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Práctica N° 8: PURIFICACIÓN DE SÓLIDOS-

RECRISTALIZACIÓN Y SUBLIMACIÓN
Jorge Alberto Zapata Buitrago – joazapata@unal.edu.co
Grupo 15
Noviembre de 2019

1. INTRODUCCIÓN

La purificación de solidos con solventes es un método para separar, purificar y


caracterizar cuantitativamente un compuesto orgánico de mayor grado de pureza
mediante la cristalización del compuesto puro, en donde se analiza los grados de
solubilidad de la sustancia con diferentes tipos de solventes, se emplea la diferencia de
solubilidad a diferentes temperaturas, debido a que, a mayor temperatura la solubilidad
del compuesto que se irá a purificar, será mayor, y al bajar la temperatura quedan
atrapadas las impurezas solubles en el solvente y precipita en forma de cristales el
compuesto puro de más bajo grado de solubilidad. Debido a que deja de ser soluble en
el solvente y de esta manera se filtran las impurezas por una bomba de vacío, y por
último se deja secar los cristales para realizar el respectivo análisis.

2. PROCEDIMIENTO

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3. RESULTADOS

Gráfica 1.

Gráfica 2.

2
Gráfica 3.
Datos de entrada.
Volumen de solvente: 0,6 mL de Etanol

T. Ebullición
Compuesto Peso inicial (g) T. Agua hielo (°C)
disolvente (°C)

Ácido acetil
0,5000 ± 0.0002 78 0
salicílico
Tabla 1. Datos del proceso
Datos obtenidos.

Peso papel Punto de


Peso papel Peso cristales
Compuesto filtro + fusión (°C)
filtro (g) (g)
cristales (g)

Ácido acetil 0,4535 ± 0,6996 ± 0,2461 ±


134-135
salicílico 0.0002 0.0002 0.0002
Tabla 2. Datos del obtenidos

4. ANÁLISIS DE RESULTADOS

La práctica realizada con el fin de purificar un sólido proveniente de una mezcla entre
el 50% en peso de ácido acetilsalicílico y el 50% en peso de fenantreno. Uno de los
pasos previos que deben realizarse es conocer en qué tipo de solvente se disolverá
mejor el ácido benzoico, bajo el criterio de obtener una tendencia ascendente de

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solubilidad a medida que se aumente la temperatura, es decir uno de los criterios para
elegir un solvente es que este no disuelve el soluto de manera constante a medida que
se cambie la temperatura, porque no se podrá purificar el soluto con el que se está
trabajando y de igual manera las impurezas no podrán disolverse y es por esta razón
por la que se elige un solvente que cambie el % en que solubiliza el sólido a medida
que se cambie la temperatura del sistema.
Se escoge el etanol porque como se observa en la gráfica 3, es el que tiene una mayor
solubilidad para el ácido acetil salicílico en su punto de ebullición que el 2-propanol o
la acetona, aunque su solubilidad a bajas temperaturas es similar. También está el
hecho que el etanol es una solvente muy común el la mayoría de las sustancias, por lo
tanto tiene la capacidad de separar mejor cualquier impureza presente en el ácido
obteniendo un proceso más eficiente.
Teóricamente se debería obtener es 0,4500 g de ácido acetil salicílico, después de
realizar la práctica se obtuvieron 0,2461 g con una eficiencia del 54,69 %, pero al
medir el punto de fusión en el fusiómetro este fue 135-136°C y el reportado en la
literatura es 138 °C. Por lo tanto la purificación del sólido trabajado no obtuvo los
resultados esperados, donde el punto de fusión tuvo una diferencia mayor a un grado
celsius lo que nos indica que había impurezas en el sólido recolectado, tampoco hubo
formación de cristales lo que nos indica que no hubo una buena purificación.
Esto se debe a que al escoger el etanol como el solvente para el proceso de
recristalización, el volumen que se necesitaba de este era mínimo y por ello al pasar a
disolución por el papel de filtro para separar las impurezas no solubles en etanol, el
papel absorbe la solución de ácido, etanol y las impurezas solubles, por esta razón hay
que añadir más cantidad del solvente caliente para que bajara, debido a esta se
aumentó la cantidad de etanol, más allá del límite de 1 mL, por esto al enfriar el
filtrado en la mezcla de hielo y agua, la solución no se satura y por esto no se puede
proceder a la filtración al vacío, se calienta para reducir el exceso de etanol, después
de esta lo solución comienza a formar cristales, pero no hay una cantidad suficiente de
líquido para realizar la siguiente parte del proceso, por esto se procedió a eliminar el
exceso de etanol, pero al hacer esto no se eliminaron las impurezas solubles.

5. CONCLUSIONES

Seleccionar un solvente adecuado es fundamental para este tipo de procesos es


fundamental para la obtención de buenos resultados, la solubilidad de este debe ser
proporcional con la temperatura y entre más pronunciada este la pendiente. Se piensa
que la eficiencia del procedimiento completo debe ser menor al 40%, debido a la
cantidad de sólido que se obtuvo a un tenia las impurezas solubles.

6. CUESTIONARIO

I. ¿Qué relación hay entre la estructura molecular y la cristalización de una


sustancia?.

R/ La estructura cristalina de una sustancia es un arreglo en el que las


moléculas están empaquetadas de forma ordenada y con patrones de repetición
bien definidos que se extienden de las tres dimensiones del espacio. La forma
como se organizan las moléculas depende de la acomodación en la que se
alcance la mayor estabilidad y el menor estado energético posible, es decir, en
donde las correlaciones internas entre las partículas sean las mayores posibles.

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II. Mediante reacciones explique la obtención de derivados halogenados,
sulfonados y nitrados en posición para que dé la anilina, mediante la
protección del grupo amino.

R/
Halogenados

Sulfonados

Se obtiene por la reacción en caliente del ácido sulfúrico con anilina a 190 ° C.
Esta reacción resultará en la adición de un grupo sulfónico por una sustitución
electrofílica en la posición p (para) en relación al grupo amino en el anillo
bencénico.

Síntesis del ácido sulfanilico a partir de la anilina y el ácido sulfúrico. [2]


A partir de una autoprotólisis pre-establecida en equilibrio del ácido sulfúrico
resulta el ión H3SO4 +:

Este podrá absorber agua y formar HSO3 + electrofílico, el cual podrá atacar
el anillo bencénico en las posiciones orto o en lugar de protonar el grupo
amino.

Se trata de un ejemplo del proceso de sulfonación aromática.


Nitrados

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La anilina no se puede nitrar de forma directa por lo que se debe proceder en
primer lugar a la protección del grupo amino, seguidamente se realiza la
reacción de nitración y finalmente se eliminar el grupo protector, con lo que
obtendremos el producto deseado

III. Tipos de poliamidas: Nylon 6, Nylon 66 t Nylon 6,10.

R/El Nylon es un polímero artificial que pertenece al grupo de las poliamidas,


debido a sus características grupos amida en la cadena principal, que son
altamente polares y pueden unirse entre sí mediante puentes de hidrógeno.
Esta propiedad, en conjunto con la alta simetría de las cadenas de Nylon hace
que sea un material cristalino y que forme excelentes fibras de gran resistencia
para diferentes usos. Los tipos de nylon varían dependiendo de la cantidad de
carbonos que posea y la cadena polimérica, y los principales de acuerdo a esta
clasificación son:

Nylon 6

También conocido como policaprolactona, es un polímero que posee una


cadena carbonatada con seis átomos de carbono, que se forma por la abertura
del anillo de caprolactona y posterior polimerización del mismo cuando es
calentado sobre los 533 K en una atmósfera inerte de nitrógeno durante 4-5
horas. En este proceso, el enlace de péptido con cada molécula de
caprolactona es rotom de forma que los grupos activos en cada uno de los
extremos forman dos nuevos enlaces, haciendo que el monómero llegue a ser
parte del esqueleto de un polímero

Nylon 6,6

Es hecho a base de hexametilendiamina y ácido adípico, que le confiere un


total de 12 carbonos al Nylon 6,6. Se fabrica cuando la amina y el ácido son
combinados con agua en un reactor lo que produce la sal de Nylon, que es
enviada a un evaporador en donde el exceso de agua es removido. La sal es
transferida a otro reactor en el que se efectúa el proceso de polimerización y se
obtiene el nylon 6,6 luego de ser extruido.

Nylon 6,10

El Nylon 6,10 tiene cada unidad repetitiva de la cadena polimérica formada


por dos extensiones de átomos de carbono, una con una longitud de 6 y la otra
con una longitud 10 átomos de carbono. Este tipo de Nylon puede ser
sintetizado por la reacción de una diamina (1,6-hexanodiamina) y un dihaluro
de ácido (cloruro de sebacoilo o 1,10 dicloruro de decanodioilo)

IV. Cristalinidad de las amidas y su aplicación.

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R/ La Urea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las
amidas:

Su estructura es:

La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes. Es


un producto del metabolismo de las proteínas; se encuentra en altas
concentraciones en la orina de los animales.

La síntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompió con la idea de


que solo se podía sintetizar compuestos orgánicos de forma natural. La
producción de la urea ocurre en el organismo, mientras que a nivel industrial
se obtiene por reacción de amoniaco y fosfeno.

Por otra parte, el Nylon también pertenece a la familia de las amidas y es


considerada como una poliamida.

Este compuesto ha reemplazado en gran medida a la seda, ya que la


producción natural de la misma resulta muy difícil, pues se realiza por medio
del gusano de seda.

Otra amida es la Nicotinamida, uno de los compuestos que conforma el


complejo B de las vitaminas

Entre los usos más conocidos de las amidas se encuentran:

Las llamadas poliamidas, las cuales son materia prima de muchas fibras
sintéticas: como los diferentes tipos de nylon

Además, también algunos tipos de poliamidas son utilizados en pinturas


especiales de tipo industrial y en la industria del plástico

En la medicina, se utiliza como analgésico y antipirético (reduce la fiebre),


como en el caso del acetaminofén; así como también es usado en la síntesis de
fármacos hipnóticos y anticonvulsionantes

También se utilizan como abono en el caso de la urea

V. En la purificación de un sólido por recristalización en un disolvente, ¿què es


aconsejable, enfriar la solución rápida o lentamente?. Explíquese.

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R/ Se debe hacer enfriar lentamente para formar cristales grandes y lograr
mayor pureza sin que intervengan otras partículas en la re cristalización

VI. ¿Cuál es el requisito más importante para la cristalización de la caña de


azúcar?

R/ La cristalización comercial del azúcar (sacarosa) es afectada por otras


clases de azúcares, diferentes a la fructosa y a la glucosa, que se encuentran
presentes en los jugos. Este grupo de carbohidratos conocidos como
oligosacáridos, debido a que están constituidos por más de dos y menos de 10
unidades de azúcares sencillos (monosacáridos), causan un alargamiento en el
eje “C” de la estructura cristalina, o sea, alteran el tamaño del cristal de
sacarosa. Entre los principales oligosacáridos reconocidos en la caña de azúcar
se encuentran: theanderosa, erlosa, gentianosa, cestosa y leucrosa. En
sudáfrica se considera que la formación de otros oligosacáridos depende de la
maduración del cultivo y sus niveles incrementan rápidamente con el deterioro
de la caña después del corte (SMRI, 1992)

VII. ¿De qué factores depende la rata de cristalización de la caña de azúcar?

R/El exceso en la concentración de potasio causa cambios en la cristalización


de la sacarosa y puede provocar incrustaciones. El sodio unido a la presencia
de altos niveles de potasio, calcio y magnesio tiene efecto melasigénico
(producción de mieles en la etapa de cristalización de la sacarosa) que provoca
producción de melaza con altos contenidos de sacarosa y por lo tanto la pobre
recuperación de azúcar.

VIII. Busque la solubilidad del ácido benzoico en agua a diferentes temperaturas .


¿Cuál es la cantidad mínima de agua en la que 1 g de ácido benzoico puede
ser disuelto en agua a 85 ªC?

R/
Solubilidad del ácido benzóico en
Temperatura °C
g/100 g de agua

0 0.17

10 0.21

20 0.29

30 0.41

40 0.56

50 0.78

Teniendo en cuenta estos datos se extrapola la solubilidad de el ácido benzóico


a 85°C y se obtiene un valor de 1.55g de ácido benzóico / 100 g de agua.

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para poder obtener la masa de agua necesaria para disolver un gramo de ácido
benzóico, multiplicamos el gramo de ácido por el inverso de la solubilidad y
obtenemos la masa de agua que es igual a: 64.52 g de agua necesaria para
disolver 1 g de ácido benzóico

IX. ¿Qué ventajas tiene usar etanol en lugar de 1-octanol como un disolvente de
cristalización?, ¿hexano en lugar de pentano?, ¿agua en lugar de metanol?.

R/

X. En la síntesis de un antibiótico importante, un sólido impuro es obtenido como


uno de los productos intermedios. La solubilidad de este material en diversos
disolventes se muestra a continuación.

2-
Éter de Ácido
Agua Etanol Tolueno Butano
petróleo acético
na

L.
Frío Insoluble Soluble Insoluble Insoluble Soluble
soluble

L.
Caliente Soluble Soluble Insoluble Soluble Soluble
soluble

a. ¿Cuál de los disolventes citados anteriormente sería el más apropiado


para la recristalización del sólido impuro? Explique.
b. Proporcionar una razón por la cual cada uno de los siguientes
disolventes no sería un adecuado para la recristalización: etanol, éter
de petroleo.
c. Ordene los solventes por su polaridad; del más polar al menos polar.

R/
a. El disolvente más adecuado es el tolueno ya que este es soluble en
caliente e insoluble en frío lo que permite disolverlo en caliente y así
retirar las impurezas insolubles y luego dejarlo enfriar para que
recristalice
b. En el caso del etanol se necesita que se solubilice en caliente el cual
cumple pero también se necesita que sea insoluble en frío para que el
sólido recristalice y en este caso el etanol falla ya que este también es
soluble en frío, lo que no permite que recristalice.
En el caso de el éter se necesita que solubilice el sólido para poder
retirar las impurezas, sin embargo este siempre será insoluble, tanto en
frío como en caliente
c.
Agua
MÁS POLAR
Etanol

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Ácido acético

2-Butanona

MENOS POLAR Éter dietílico

Tolueno

d.

XI. Una suspensión de carbón activado (carbón vegetal) se administra a menudo


a víctimas que han sufrido algún tipo de envenenamiento.
a. Especular sobre el propósito del carbón activado en esta aplicación.
(Pista: Es similar a la forma en la que es utilizado en una
recristalización).
b. ¿Cómo se suministra a la víctima? ¿Cómo se elimina?.

R/
a. teniendo en cuenta la utilidad que se le da al carbón activado en la
recristalización se puede intuir que al ser utilizado en víctimas de
envenenamiento este actúa como disolvente del veneno que puede ser
posteriormente expulsado del cuero
b. La siguientes dosis se han estudiado en investigación científica:

ADULTO
POR BOCA:
Para una sobredosis o envenenamiento por drogas: Al principio se da
50 a 100 gramos de carbón activado y se sigue con una dosis de carbón
equivalente a 12.5 gramos por hora. A veces, se usa una dosis única de
25-100 gramos de carbón activado.

NIÑOS
POR BOCA:
Para una sobredosis o envenenamiento por drogas: Se recomienza 10-
25 gramos de carbón activado para niños de hasta un año de vida, y se
recomienda 25-50 gramos de carbón activado en niños de 1-12 años.
Se recomienda 10-25 gramos de carbón activado si se necesitan dosis
múltiples de carbón activado.

7. BIBLIOGRAFÍA

1. Jouyban Abolghasem.2010.Handbook of solubility data for pharmaceuticals.


Ed. CRC Press,USA, pag 96,104 y 133
2. Purificacion De Solidos Por Recristalizacion. (2012, 20 mayo). Recuperado 14
octubre, 2018, de https://www.clubensayos.com/Ciencia/Purificacion-De-
Solidos-Por-Recristalizacion/190832.html

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3. Larrahondo, J.E. calidad de la caña de azúcar. En: CENICAÑA. El cultivo de
la caña en la zona azucarera de Colombia, Cali, CENICAÑA, 1995. p.337-354
4. Pardo, A. P. (2017, 7 febrero). La solubilidad como una función de la
temperatura Integrantes. Recuperado 14 octubre, 2018, de
http://www.academia.edu/34405841/La_solubilidad_como_una_función_de_l
a_temperatura_Integrantes
5. (PDF) FACTORES QUE AFECTAN LA CALIDAD DE LA CAÑA DE
AZÚCAR - FACTORS AFFECTING THE SUGARCANE QUALITY.
Available from:
https://www.researchgate.net/publication/286456368_FACTORES_QUE_AF
ECTAN_LA_CALIDAD_DE_LA_CANA_DE_AZUCAR_-
_FACTORS_AFFECTING_THE_SUGARCANE_QUALITY [accessed Oct
14 2018].
6. Biblioteca Nacional de Medicina de los EE. UU.. (2018, 23 mayo). Carbón
Activado. Recuperado 14 octubre, 2018, de
https://medlineplus.gov/spanish/druginfo/natural/269.html
7. López, G. L. (2008). Tipos de Amidas. Recuperado 14 octubre, 2018, de
https://www.monografias.com/trabajos76/amidas-compuesto-
organico/amidas-compuesto-organico2.shtml

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