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ALCALOIDES-ESTRUCTURA

2019-2019
ALCALOIDES
• Compuestos químicos de origen vegetal con
propiedades alcalinas.
• El nombre alcaloide fue establecido en 1818 por
Wilhelm Meissner , para identificar a los
compuestos de origen vegetal con propiedades
alcalinas.
• En 1818 se aisló el principio activo más
importante del opio de la amapola, la “morfina”,
considerado “La medicina de DIOS”, que Osler
llamó “La medicina de Dios”, ya que revolucionó
la lucha contra el dolor.
ALCALOIDES
• QUÍMICA:
• Compuesto orgánico de origen natural.
• La estructura química de la molécula de los
alcaloide estable que son sustancias
nitrogenadas, cíclica. El nitrógeno se encuentra
en el interior del ciclo.
• Son derivados de los aminoácidos.
• Tienen propiedades farmacológicas importantes
a dosis bajas y que responden a reacciones
comunes de precipitación.
ALCALOIDES
• En presencia de oxigeno son solidos, blancos,
amargos y forman cristales.
• CLASIFICACIÓN:
A.Por su estructura: Heterociclicos y no
Heterociclicos
B.Por sus propiedades farmacológicas: actúan
sobre el SNC
C.Por su origen biosintético: derivados de
aminoácidos
ALCALOIDES
• La diversidad estructural y la variedad en la
actividad biológica, de los alcaloides y los
antibióticos, hacen de estos dos grupos, los más
importantes entre las sustancias naturales de
interés terapéutico.
• Ejercen efectos farmacológicos y/o tóxicos
característicos sobre el organismo.
• Sus efectos se dan en primer lugar sobre el
Sistema Nervioso Central (SNC).
• Se conocen aproximadamente 7,000 alcaloides
en plantas y en algunos hongos.
ALCALOIDES
• Estructura química compleja
• Contiene: C, H, N, y algunos O y S.
• Característica común en la estructura químicas de los
alcaloides la presencia de un NITROGENO
HETEROCICLICO.
• El nitrógeno proviene exclusivamente del metabolismo
de los aminoácidos.
• Si el nitrógeno no proviene de los aminoácidos se
conoce como PSEUDOALCALOIDES.
• Actividad farmacológica potente.
• Tóxicos
ALCALOIDES
• NOMBRE: terminación “ina”
Cocaína, Cafeína, Escopolamina, Nicotina
• PROPIEDADES GENERALES
 Alcaloides sin presencia de oxigeno en su estructura:
líquidos a temperatura ambiente, volátiles, olor
característico.
 Alcaloides con presencia de oxigeno en su estructura:
sólidos cristalizables, incoloros blancos, no volátiles,
amargos, insolubles en agua, solubles en solvente
apolares, y en ácidos con los que pueden formar sales,
ópticamente activos (levógiros).
ALCALOIDES
• ESTRUCTURA QUIMICA

ESTRUCTURA BÀSICA DIVERSIDAD ESTRUCTURAL (MÀS DE 12000


ALCALOIDES
ALCALOIDES
PROPIEDADES QUÍMICAS
• Carácter básico: con ácidos forman sales
solubles en agua; reaccionan con haluros de
alquilo y generan sales de amonio.
• Dan color azul en presencia de tornasol rojo.
• Se reducen con SO2
• Precipitan al contacto con ácido tánico, acido
pícrico, y otros. (reacción de identificación).
ALCALOIDES
PROPIEDADES QUÍMICAS: Reacciones específicas:
• Reacción de Bouchardat: solución yodoyodurada
+ alcaloide = precipitado pardo

• Reactivo de Mayer= yodohidrargirto de potasio +


alcaloide= precipitado amarillo.

• Reacción Dragendorf= solución de yoduro doble


de Bi y K = precipitado de color naranja.
ALCALOIDES-EXCEPCIÓN
• Alcaloides que no son de biosíntesis de
aminoácidos: Esteroidicos y Diterpenos
• Alcaloides de origen vegetal. Ejm. Animales y
bacteriano.
• Colchicina no es básico
• Efedrina no tiene Nitrógeno heterocíclico
• Betalinas.- alcaloide no tóxico.
ALCALOIDES - CLASIFICACIÓN

Considerando alcaloides que tienen como


precursor los aminoácidos, se los clasifica de
acuerdo a su estructura:
• Precursor lisina - Grupo Quinolicina

N

• Precursor ac. Nicotinico - Grupo Nicotinas


Ornitina , lisina
N N
N H
Piridina Pirrolina Piperidina
ALCALOIDES-CLASIFICACIÒN

• Precursor ORNITINA – Grupo TROPANO


N

• Precursor TIROSINA – Grupo ISOQUINOLINA

N
ALCALOIDES CLASIFICACIÒN
• Precursor TRIPTOFANO – Grupo QUINOLINA

• Precursor TRIPTOFANO – Grupo INDOL

N
• Precursor GLICINA , GLUTAMINA – Grupo
PURINA
N

N
H
ALCALOIDES- ESPECIES VEGETALES
• PAPAVERACEA
• PAPILONACEA
• RANUNCULACEAE
• RUBIACEA
• RUTACEA
• SOLANACEA
ALCALOIDES
• CONSULTA: ALCALOIDES REFERENCIALES DE
CADA UNO DE LOS GRUPOS DE LA
CLASIFICACIÒN LOS ALCALOIDES,
ALCALOIDES DEL ERGOT
• El hongo Claviceps purpurea, infecta el pistilo
de gramíneas como el Centeno.
• El hongo contiene alcaloides tóxicos. Produce
el denominado Ergotismo.
• El Ergotismo produce gangrena y convulsiones
• El alcaloide aislado es la ERGOTINA ,
ERGOMETRINA. (1875)
• Se hidrolizan en medio alcalino y producen
ACIDO LYSERGICO
ALCALOIDES DEL ERGOT
• HOFMAN (1943). Sintetiza derivados del acido
lysergico.
• Dimetil amida del ácido lysergico . LSD
Sustancia psicomimètica. 50 ug produce
alucinaciones.

Consultar la Biosíntesis del ácido lysergio.


ALCALOIDE – YOHIMBINA O
QUEBRACHINA
• Droga vegetal, corteza del arbol yohimbeno
(Corianto yohimbi), fmla. Rubiacea. Originario
de Africa. De la Qubrachina (Apocinacea) en
Argentina y Mexico.
• Se utiliza como agrodisiaco , y para el
tratamiento de artereosclerosis. Es estulizado
en medicina veterinaria.
ALCALOIDE – ESTRICNINA
• Sustancia amarga, toxica.
• Se detecta en 1 parte en 700000 de agua.
• Produce parálisis respiratoria y convulsiones.
ALCALOIDE – VIM BLASTINA
• Alcaloide extraido de la Chabela- Vinca Rosea.
Familia apocinacea
• USO: antineoplàsico, tratamiento de de la
enfermedad de HODSKINS (tumor), y
leucemia.
ALCALOIDES DE LA CINCHONA-
QUININA
• Se extrae de la corteza de la cinchona, arbol
originario de los Andes.
• En la extraccion de los alcaloides de esta especie,
el 70% crresp9onde a la quinina .
• La quinina se forma a partir del triptofano.
• El anillo de la estructura de la quinina es el
quinoclidina.
• El alcaloide es utilizado para el tratamiento de la
malaria.
• Reaccion adversa: produce sordera.
ALCALOIDES MARIHUANA
• SINONIMOS: BHANG, CANNABIS INDICA, INDIAN
HEMP, KIF, GANGA, MACONHA, MARIHUANA.
• ESPECIE VEGETAL.- Cannabis sativa – especial de
las flores femeninas.
• El p.a de la droga esta contenid en una esina que
se conoce cmo charos o hashish. Este contiene 30
derivados conocidos como cannabinoles,
derivados del dibenzeno pirano.
CONSULTAR LA ESTRUCTUA DE LOS 4
CANNABINOLES PRINCIPALES
ALCALOIDES MARIHUANA
• CANNABIDIO, CANNABIDOL, 9
TETRAHIDROCANNABINOL, 8
TETRAHIDROCANNABINOL, ACIDO 9
TETRAHIDROCANNABIDOL.
• D e estos el àcido 9 Tetrahidrocanabidol, p.a mas
abundante en algunas plantas, y no tiene efecto
psicomimètico. Pero la descarboxilaciòn de este produce
9 tetrahidrocannabidol .
• Biogénesis. A partir de derivados terpènicos y el fenol
resinol