Compuestos fenólicos en frutas y

hortalizas: bioaccecibilidad y
biodisponibilidad.
M.Sc. (Ing. Agr.) Sonia Cozzano scozzano@ucu.edu.uy

Unidad de Ingeniería y Ciencia de Alimentos

Facultad de Ingeniería y Tecnologías
 ¿Qué son los compuestos fenólicos?
¿Cuáles son sus propiedades beneficiosas para la salud?
¿Cuánto hay que comer para tener un efecto? ¿Cuánto de lo
que comemos llega al organismo y ejerce un efecto?
Bioaccesibilidad: cantidad de un componente del alimento que
está presente en el intestino humano, como consecuencia de su
liberación de la matriz del alimento, y que puede ser capaz de
atravesar la barrera intestinal (Shim et al., 2009, citado por González et al 2011)

Biodisponibilidad se define como la cantidad y velocidad a la que el

principio activo se absorbe y llega al lugar de acción (Holst y Williamson,
2008 citado por González et. Al. 2011)
 ¿Qué son los polifenoles?
 Metabolitos secundarios biosintetizados en las plantas.
 Contienen grupos fenoles (anillo aromático unido a al menos un grupo
funcional hidroxilo) en su estructura molecular.
 Constituyen más de 8.000 compuestos químicos distintos.

Estructura química del fenol

 Clasificación de los Polifenoles:

Esqueleto Ejemplo Los compuestos fenólicos, se agrupan

C6 Fenoles Simples en numerosas clases que se
C6 - C1 Ácidos Fenólicos diferencian por:

C6 - C3 Ácidos cinámicos, Cumarinas,

C6-C4 Naftoquinones i) complejidad de su esqueleto base

C6- C2-C6 Estilbenos ii) grado de modificación en su

esqueleto (metoxilación,
C6-C3-C6 Flavonoides hidroxilación y oxigenación)
(C6-C3)2 Lignanos iii) ligamiento a otras moléculas
(C6-C3)n Ligninas (Glúcidos, Lípidos, Proteínas y
(C6-C3-C6)n Taninos Condensados otros metabolitos secundarios).

Fuente: Sarni-Machado & Cheynier, (2006)

¿Quiénes son los flavonoides?
Abundantes en frutas y verduras.

Antioxidantes
Antimicrobianos
Fotorreceptores
Atractivos visuales para
polinización (color)
Repelentes de alimentación
 Estructura Básica de los Flavonoides
15 átomos de carbono en su esqueleto básico difenil-propano (C6-C3-C6)

B B

A A C
C
QUERCITINA

Dos anillos aromáticos (A y B) unidos por una cadena lineal de 3 carbonos que
puede o no formar un tercer anillo (C).
Clasificación de los flavonoides

FLAVONA FLAVONOLES

FLAVANONA FLAVONOS

ISOFLAVONA ANTOCIANIDINA
Ochoa & Ayala 2004
Glucosido = Antocianidina (Aglicona) + Azúcar (Glicón )
Resumen de los beneficios para la salud reportados

Del Rio, et. Al. 2012. DOI: 10.1089/ars.2012.4581

 Alto poder
Antioxidante
 ¿Qué es una sustancia Antioxidante?

Un antioxidante dietético es una

sustancia que forma parte de los
alimentos de consumo cotidiano y
que puede prevenir los efectos
adversos de especies reactivas sobre
las funciones fisiolóicas normales de
los humanos (Food and Nutrition
Board, 2000)
 Radicales Libres (RL):
Moléculas que no están equilibradas en electrones por lo que son altamente
reactivas e inestables.
RL: Son parte del
metabolismo normal y se
incrementan en estados de
exposición a contaminantes
ambientales, radicación (UV,
Gamma), pesticidas, humo de
tabaco, etc.

Ejemplos de radicales libres: superóxido (O-2), hidroxilo (OH-), hidroxiperóxilo (HOO-), peroxilo (ROO-) y alcoxilo (RO-).
un radical libre puede afectar 1 millón de moléulas durante la reacciòn en cadena
 Efectos de los Radicales Libres sobre
las Células
Oxidación de lípidos y proteínas, lo cual altera la
transducción celular : aumenta el riesgo de
CANCER.
El daño oxidativo también es asociado a enf.
cardiovasculares, envejecimiento celular y varias
otras enfermedades degenerativas.

Tomado de: Wilson & Salamatian (2002-2003)

 Sistema de Defensa Antioxidante de nuestro
Organismo
SISTEMA ENDÓGENO
Sistemas enzimáticos: superóxido dismutasa, glutatión peroxidasa y
catalasa.
Antioxidantes plasmáticos: glutatión, ácido úrico, albúmina, ferritina,
bilirrubina y ubiquinol.
Algunas hormonas : estrógeno, angiotensina, melatonina, etc.

SISTEMA EXÓGENO
Vitamina E y C.; Carotenoides, Licopeno y Polifenoles.
Asociados directamente al consumo de frutas y hortalizas.

Tenemos que reforzar la “barrera antioxidante”!!…

 Mecanismos de acción antioxidante

1-Neutralización de radicales libres por transferencia de átomos de hidrógeno (HAT)

2-Transferencia simple de electrones (SET) para reducir algún compuesto incluyendo

metales, carbonilos y radicales (Prior et al., 2005).

3-Inhibición de enzimas
 Capacidad Antioxidante (ORAC) de diferentes frutas.
100 93
90

80

ORAC (umoles TE/g)

70

60 52
48
50 42
40 35 33
28 26
30
18 16
20 14 13
10 8
10

0
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Fuente: elaboración propia a partir de Wu et al.,2004

La bioaccesibilidad y biodisponibilidad de los compuestos fenólicos es muy variable y no

necesariamente los compuestos más abundantes en las frutas ingeridas son los que conducen a
mayores concentraciones de metabolitos activos en los tejidos (Manach et al., 2004).
Principales factores que influyen en la biodisponibilidad
de los metabolitos

• Matriz alimentaria
• Interacciones químicas con otros fitoquímicos
• Interacciones con otras biomoléculas
(carbohidratos, proteínas, lípidos)
 ¿Cómo se encuentran en la plantas?

De forma libre o asociadas a los

componentes de la pared celular
(Sánchez-Alonso et al., 2007).
La unión entre estas moléculas puede
darse por medio de interacciones
hidrofóbicas y enlaces covalentes
formados en la matriz del fruto
(Saura-Calixto, 2010).

Compuestos fenólicos embebidos en la matriz de frutas

(González et al. 2012)

Sólo el 5-10% de la ingesta total de polifenoles se absorbe en el
intestino delgado. Los polifenoles restantes 90-95% pasa al colon
para ser sometido a digestión enzimática microbiana (Cardona et
al., 2013)
Los polifenoles son reconocidos por el
cuerpo humano como xenobióticos, y
por lo tanto su biodisponibilidad es
relativamente bajo en comparación con
los micro y macronutrientes.
 Rutas de los polifenoles de la dieta y sus metabolitos en los seres
humanos.
Francisco J. Tinahones, María Isabel Queipo-Ortuño. The Journal of Nutritional
ADAPTADO de Fernando Cardona, Cristina Andrés-Lacueva, Sara Tulipani,

Circulación Sistémica
Intestino

Interacción con receptores

5-10% delgado

Excreción renal
Hígado

Circulación Portal

Metabolismo
Biochemistry, Volume 24, Issue 8, 2013, 1415–1422.

TEJIDOS

ORINA
RIÑÓN
http://dx.doi.org/10.1016/j.jnutbio.2013.05.001

90-95%

Polifenoles de Bajo Peso Molecular y estructuras simples (monómeros, dìmeros) son absorbidos en el intestino
delgado. Los más complejos (oligómeros y polímeros condensados o taninos hidrolizables) de pesos moleculares
cercanos a 40.000 Da alcanzan el colon sin cambios.
Vía Metabólica propuesta para la quercitina-rutinósido por microflora intestinal de ratas. Metabolismos detectados en
negro, no detectados en gris. A. Serra et al. / Food Chemistry 130 (2012) 383–393
 • Dieta normal 2590 a 3016 mg/persona/día de
flavonoides)

Sólo polifenoles liberados de la

matriz del alimento por la acción de
enzimas digestivas (intestino
delgado) y la flora bacteriana
(intestino grueso) son bioaccesibles
en el intestino y por lo tanto
potencialmente biodisponibles (F.
Saura-Calixto et al. ,2010).
 Frente a una misma dieta…¿Todos
tenemos la misma capacidad para ¿Qué pasa con la variación
absorber los fitoquímicos? individual y la microflora
intestinal?

¿Qué Interacciones
existen con la matriz
alimenticia?

¿Alcanza con determinar la ¿Cuál es el mejor método

capacidad antioxidante de un para evaluar la capacidad
alimento ? antioxidante?
Muchas gracias!