UNIVERSIDAD NACIONAL DEL COMAHUE

FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS

DEPARTAMENTO: RECURSOS NATURALES

ÁREA:

ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA

CARRERA:
INGENIERÍA AGRONÓMICA

RÉGIMEN: Cuatrimestral AÑO: 2019

EQUIPO DE CÁTEDRA:

Encargado de cátedra
Nombre y apellido: María Eugenia Parolo
Cargo y dedicación: Profesora adjunta, dedicación exclusiva.

Equipo docente:
Nombre y Apellido: María Eugenia Roca Jalil
Cargo y dedicación: Asistente de docencia (ASD), dedicación exclusiva.

Nombre y Apellido: Marcos Peralta

Cargo y dedicación: Ayudante de docencia (AYP), dedicación simple.

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PROGRAMA

FUNDAMENTACIÓN

Para comprender la compleja estructura de los seres vivos, es necesario conocer las
moléculas que lo componen, sus funciones químicas y la interrelación que existe entre
ellas. Las moléculas implicadas en los procesos químicos que ocurren en los seres
vivos, las biomoléculas (hidratos de carbono, lípidos, proteínas, ácidos nucleicos, etc),
son compuestos orgánicos cuyas propiedades físicas y químicas dependen de su
estructura molecular.

El desarrollo de este programa se fundamenta en el estudio de la estructura de las

moléculas orgánicas, desde las más simples a las más complejas, y la relación con
sus propiedades físicas y químicas. Estos conocimientos básicos permitirán, en
asignaturas correlativas, comprender el comportamiento de las biomoléculas en los
organismos vivos.

Además, muchos de los compuestos orgánicos sintetizados por el hombre, tales como
los insecticidas, herbicidas, y fertilizantes, pueden ser altamente contaminantes y es
importante conocer sus propiedades y comportamiento bajo diferentes condiciones
naturales para poder aplicarlos sin producir daño al medio ambiente.

OBJETIVOS

Objetivo general:
 Conocer las estructuras y predecir las propiedades físicas y químicas de los
compuestos orgánicos.
 Estudiar las propiedades químicas de productos orgánicos naturales y su
relación con su función biológica.
 Contribuir al desarrollo de competencias por parte de los alumnos para:
Aprender en forma continua y autónoma.
Desempeñarse de manera efectiva en equipos de trabajo.
Comunicarse con efectividad.
Identificar una situación presente o futura como problemática
Aplicar los contenidos conceptuales correspondientes a la resolución de
situaciones problemáticas.

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Establecer relaciones entre la Química Orgánica y las demás ciencias

químicas, físicas y biológicas.
Situar a la Química Orgánica específicamente en su relación con la Ingeniería
Agronómica.

Objetivos específicos

 Relacionar estructura y propiedades de un compuesto orgánico en el uso y

aplicaciones del mismo en los productos agropecuarios.
 Diferenciar y conocer tres grandes grupos de biomoléculas: hidratos de
carbono, lípidos y proteínas.
 Transferir sus conocimientos de la química orgánica para interpretar los
fenómenos biológicos, que tengan relación directa con la producción
agropecuaria.
 Reconocer los grupos funcionales que se encuentran en los plaguicidas y
fertilizantes. Conocer sus grupos activos y sus efectos.
 Adquirir experiencia en el manejo de la bibliografía adecuada.
 Conocer las normas de seguridad para el manejo de los reactivos y productos
obtenidos en las Prácticas de Laboratorio.
 A partir de las propiedades físicas y químicas de un compuesto orgánico,
predecir su efecto en el medio ambiente, persistencia, solubilidad y difusión.

CONTENIDOS MÍNIMOS

Características de los compuestos orgánicos, estructura y propiedades físicas y

químicas. Enlace. Mecanismos de reacción de los compuestos orgánicos.
Hidrocarburos de cadena abierta. Hidrocarburos aromáticos Alcoholes, fenoles y
éteres. Aldehídos y cetonas. Ácidos carboxílicos y derivados de ácidos: ésteres,
amidas, halogenuros de acilo, anhídridos de ácido. Compuestos nitrogenados. Aminas
alifáticas y aromáticas. Urea, derivados, fertilizantes. Insecticidas. Macromoléculas
artificiales. Productos naturales. Enzimas.

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PROGRAMA ANALÍTICO

UNIDAD I
Química Orgánica: Definición actual. Objetivos fundamentales. Su vinculación con las
sustancias de interés agropecuarios.
La teoría estructural. El carbono en la clasificación periódica. Enlaces: iónico,
covalente y de coordinación. Polaridad de los enlaces, momento dipolar. Orbitales
atómicos. Hibridación de orbitales. Orbitales moleculares sigma y pi. Características de
los enlaces: longitudes, ángulos y energías. Propiedades relacionadas con la
estructura de las moléculas orgánicas. Concepto de resonancia. Nomenclatura: IUPAC
y no sistemática. Principales familias de compuestos orgánicos, grupos funcionales.
Isomería: Isómeros. Clasificación. Isomería plana. Estereoisomería: óptica y
geométrica.

UNIDAD II
Mecanismos de reacción: Definición y clasificación. Naturaleza de los reactivos
orgánicos, reactivos electrofílicos y nucleofílicos. Formas de activación de las
moléculas orgánicas, efecto inductivo, efecto de resonancia.
Cinética de las reacciones orgánicas. Velocidad de reacción. Diagramas de energía,
energía de activación, estado de transición. Reacciones concertadas y reacciones en
etapas, intermediarios.
Ruptura de enlaces: Homólisis, concepto de radical libre, estabilidad relativa.
Heterólisis, carbaniones y carbocationes, estabilidad relativa.
Principales mecanismos de reacción de los compuestos orgánicos: Reacciones de
sustitución, la sustitución nucleofílica bimolecular (SN2) y unimolecular (SN1), factores
determinantes. Reacciones de eliminación bimoleculares (E2) y unimolecular (E1),
factores determinantes. Reacciones de adición. Reacciones en cadena.

UNIDAD III
Hidrocarburos. Alcanos y cicloalcanos: Fuentes industriales, el petróleo y el gas
natural. Concepto de homología. Principales propiedades físicas. Propiedades
químicas: estabilidad, mecanismos de sustitución por radicales libres, reacciones en
cadena; halogenación, combustión, calor de combustión, cracking. Petroquímica.
Alquenos: Fuente industrial. Preparación: Hidrogenación catalitica de alquinos.
Reacciones de eliminación con catálisis ácida: deshidratación de alcoholes,
mecanismo, subproductos. Propiedades físicas. Propiedades químicas: reacciones de
adición electrofílica, regla de Markovnikov, reacciones de oxidación, diferenciación de
alquenos isómeros, polimerización.
Alquinos: Fuente industrial. Preparación a partir de derivados di y tetrahalogenados.
Preparación industrial del acetileno. Propiedades físicas. Propiedades químicas:
adición a la triple ligadura carbono–carbono; tautomería; reacciones de oxidación;
reacciones del hidrógeno acetilénico, carácter ácido, formación de acetiluros,
alargamiento de cadenas.

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Dienos: Clasificación; dienos conjugados, importancia, estabilidad y conjugación;

reacciones de adición electrofílica: adición 1,2 versus adición 1,4. Adición por
radicales libres; elastómeros.
Propiedades químicas y físicas. Usos y aplicaciones de compuestos de importancia
agronómica.

UNIDAD IV
Hidrocarburos aromáticos: Estructura del benceno y aromaticidad. Resonancia y
aromaticidad. Nomenclatura de los principales compuestos aromáticos. Fuente
industrial: reforming. Principales propiedades físicas y químicas.
Reacciones de sustitución electrofílica aromática: mecanismo general. Nitración,
sulfonación, alquilación, acilación y halogenación. Importancia. Reactividad y
orientación: efecto y clasificación de los sustituyentes.
Homólogos del benceno: Fuente industrial. Reacciones en el núcleo y en la cadena,
oxidación y halogenación selectiva. Importancia. Hidrocarburos polinucleados y
heterociclos, representantes más importantes. Alcaloides. Concepto. Clasificación
Estado natural y acción fisiológica de los alcaloides.

UNIDAD V
Alcoholes: Propiedades físicas. Métodos de preparación: partiendo de halogenuros
de alquilo, hidratación de alquenos. La fermentación alcohólica, importancia.
Propiedades químicas: los alcoholes como ácidos, reacción con sodio metálico,los
alcoholes como bases, reacción de Lucas, reacciones de deshidratación. Oxidación de
alcoholes.
Alcoholes no saturados: Enoles, tautomería, estabilidad, alcoholes vinílicos y
polivinílicos, importancia. Alcoholes polihidroxilados: Glicoles, etilenglicol, glicerina,
importancia, usos.
Fenoles: Estructura. Propiedades físicas. Preparación. Propiedades químicas:
carácter ácido. Usos del fenol: resinas del fenol–formaldehído, herbicidas, aspirina,
detergentes no–iónicos. Taninos.
Éteres: Estructura. Preparación: la síntesis de Williamson. Propiedades físicas.
Propiedades químicas: estabilidad, sales de oxonio. Usos como solventes. Éteres
cíclicos: el óxido de etileno, importancia.

UNIDAD VI
Aldehídos y cetonas: Estructura. Preparación. Propiedades físicas. Propiedades
químicas: reacciones de adición al grupo carbonilo, mecanismo de la adición
nucleofílica. Reacciones del ion enolato: condensación aldólica. Reacción del
haloformo. Reacciones de oxidación: Fehling y Tollens. Reducción de aldehídos y
cetonas. Reacción de Cannizaro. Aldehídos y cetonas en la naturaleza: glúcidos,
aceites esenciales, etc. Quinonas, importancia biológica.
Ácidos carboxílicos: Fuente industrial. Preparación: reacciones de oxidación,
saponificación, hidrólisis de nitrilos, carbonatación del reactivo de Grignard.
Propiedades físicas. Propiedades químicas: estructura, acidez.
Principales derivados funcionales de los ácidos carboxílicos: Sales de ácidos,
aplicaciones. Halogenuros de ácido: preparación, propiedades. Amidas: estructura,
preparación, usos. Carbamatos. Anhidridos de ácido: usos. Ésteres: Estructura.

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Mecanismo de la esterificación, importancia. Propiedades físicas. Los ésteres en la

naturaleza.

UNIDAD VII
Compuestos nitrogenados. Aminas: Clasificación. Estructura. Preparación:
alquilación del amoníaco, reducción de nitroderivados. Propiedades físicas.
Propiedades químicas: estructura y basicidad, efecto de los sustituyentes, formación
de sales. Reacciones con el ácido nitroso. Protección del grupo amino. Sales de
amonio cuaternarias, detergentes catiónicos.
Sales de diazonio: Diazotación. Reacciones con pérdida de nitrógeno. Reacciones
sin pérdida de nitrógeno: copulación.
Colorantes: Color y estructura. Clasificaciones. Pigmentos naturales.
Urea: Fórmula estructural. Preparación. Propiedades y usos. Fertilizantes.

UNIDAD VIII
Hidratos de Carbono: Definición. Clasificación.
Monosacáridos: Estructuras y relaciones estereoquímicas, epímeros. Reacciones
químicas: acción de los álcalis, degradación molecular, oxidación, formación de
osazonas, formación de acetales. Glicósidos, enlace glicosídico. Estructuras cíclicas o
hemiacetálicas, fórmulas de proyección de Fischer y de Haworth. Anómeros.
Mutarrotación.
Disacáridos: Clasificación. Disacáridos reductores: maltosa, celobiosa, lactosa.
Disacáridos no reductores: sacarosa, azúcar invertido. Fórmulas estructurales: enlace
glicosídico, nomenclatura.
Polisacáridos: De reserva: almidón, glucógeno. Composición y fórmulas estructurales.
Degradación enzimática. Reacciones de caracterización. Polisacáridos estructurales:
celulosa, pectinas. Estructura, funciones. Gomas y mucílagos vegetales.

UNIDAD IX
Lípidos: Definición, clasificación.
Lípidos simples: Triglicéridos, nomenclatura, grasas y aceites naturales, fórmulas
estructurales. Propiedades físicas y químicas. Indices de iodo y saponificación,
utilidad. Margarinas. Aceites secantes, usos. Enranciamiento. Jabones y detergentes
sintéticos. Ceras: concepto, fórmulas estructurales y nomenclatura, propiedades.
Fosfolípidos: Fórmulas estructurales, polaridad, importancia biológica. Acido fosfatídico
y sus derivados.Terpenos y esteroides: Propiedades, clasificación, ejemplos,
importancia. Aceites esenciales. Hormonas.
Lípidos complejos: Concepto, importancia.

UNIDAD X
Aminoácidos: Concepto y estado natural. -aminoácidos: importancia biológica,
clasificaciones, aminoácidos esenciales, configuración y actividad óptica, estructura
bipolar y comportamiento anfotérico: punto isoeléctrico.
Péptidos: Definición. Clasificación. Enlace peptídico, características estructurales.
Secuencia y formación de los péptidos. Nombres.
Proteínas: Concepto. Clasificación: criterios usados, ejemplos. Niveles de
organización estructural. Propiedades físicas. Propiedades químicas y reacciones de
caracterización.

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Reacciones de identificación del grupo amino terminal y del grupo carboxilo terminal.
Secuenciación. Propiedades y funciones biológicas. Desnaturalización. Enzimas.
Concepto. Clasificación. Catálisis en los sistemas orgánicos. Inhibición. Coenzimas y
grupos prostéticos

UNIDAD XI
Contaminantes orgánicos. Hidrocarburos alifáticos, aromáticos y poliaromáticos.
Distribución en el medio ambiente. Degradación. Procesos de decontaminación.
Plaguicidas. Clasificación. Nociones sobre la relación estructura–actividad.
Biodegradación y bioacumulación.

BIBLIOGRAFÍA BÁSICA

1 Química Orgánica. Wade, L. G., Jr. Ed. Prentice-Hall Hispanoamericana, S.A.

ISBN:0-13-642588-7
2 Química Orgánica. Streitwieser, H. Ed. Mc. Graw Hill.ISBN: 968-422-557-1
3 Química Orgánica. Solomons, T. Ed. Limusa. ISBN:968-18-5217-6
4 Química Orgánica. Morrison y Boyd. Ed. Addison-Wesley Iberoamericana. Fondo
Educativo Interamericano. ISBN: 0-201-62932-1.
5 Química y Ambiente. Tomo 2. A. Fidel, S. Cárdenas, C. A. Gelvez.
Ed. Mc Graw Hill. ISBN: 958-600-379-5
6 Química General, Orgánica y Biológica. D. H. Wolfe. Ed. Mc Graw Hill.
ISBN: 970-10-0907-X
7 Química Orgánica. Carey, F. Ed. Mc Graw Hill. ISBN: 0-07-011212-6.
8 Aprendiendo química orgánica: estructura y reactividad, Fernández Cirelli, Alicia; Deluca,
Mónica Eva. Eudeba.

BIBLIOGRAFÍA DE CONSULTA

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1 Química Biológica. Blanco, A. El Ateneo. ISBN 950-02-0335-9.

2 Química Agrícola. Navarro Blaya, S., Navarro Gargía, G. Ed. Mundi.Prensa. ISBN: 84-8476-
155 X.

PROPUESTA METODOLÓGICA

Las clases teóricas se desarrollarán en dos encuentros semanales de 2 horas cada

uno. Se utilizarán como recursos didácticos: pizarrón, proyector multimedia y modelos
moleculares. Durante las clases prácticas se plantearán y resolverán situaciones
problemáticas donde se aplicarán los conceptos desarrollados durante la teoría. Las
clases prácticas tendrán una carga horaria semanal de 6 horas y antes de cada
examen parcial se llevará a cabo una actividad práctica en el Laboratorio, que se
explicará y analizará previamente con los alumnos. Para las clases prácticas, tanto de
resolución de problemas como de laboratorio, se contará con guías de trabajo
preparadas por el equipo docente

CONDICIONES DE ACREDITACIÓN Y EVALUACIÓN

Alumnos regulares:
CURSADO DE LA MATERIA
Asistencia al 100% de las Prácticas de Laboratorio
Aprobación del 100% de los cuestionarios exigidos para el desarrollo del TP de
Laboratorio y los informes correspondientes.
Aprobación de los 2 exámenes parciales con al menos 60 /100 puntos o sus
respectivos exámenes recuperatorios.

APROBACION DE LA MATERIA
El alumno deberá rendir un examen final relacionando los conceptos teóricos con los
prácticos. Aprobaran la materia con el 60% de respuestas correctas.

Alumnos promocionales:

Aquellos alumnos que aprueben los exámenes parciales con al menos 70/100, tendrán
opción a rendir 2 exámenes teóricos durante el cursado, en fechas a convenir, que les
permitirá promocionar la materia.

Alumnos libres:

Aprobar un examen referido a los parciales de regularidad (Guías de Problemas).

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Realizar un Trabajo Práctico de Laboratorio con su correspondiente cuestionario y

desarrollo experimental.
Aprobados las dos instancias anteriores deberá rendir un examen teórico, oral o
escrito.

CRONOGRAMA

Semana 1: La teoría estructural. Nomenclatura. Isomería.

Semana 2: Propiedades físicas de los compuestos orgánicos. Métodos de Purificación.

Semana 3: Mecanismos de reacción de los compuestos orgánicos.

Semana 4: Haluros de alquilo. Hidrocarburos: alcanos y cicloalcanos. Alquenos,

alquinos y dienos.

Semana 5: Hidrocarburos aromáticos. Heterociclos

Semana 6: Alcoholes, fenoles y éteres.

Semana 7: PRIMER EXAMEN PARCIAL

Semana 8: Aldehidos y cetonas.

Semana 9: Ácidos carboxílicos y sus derivados.

Semana 10: Compuestos nitrogenados. Aminas. Sales de diazonio. Pigmentos.

Semana 11: Estereoisomería. Hidratos de carbono.

Semana 12: Hidratos de carbono. Lípidos.

Semana 13: Aminoácidos. Péptidos. Proteínas.

Semana 14: SEGUNDO EXAMEN PARCIAL.

Semana 15: TP DE LABORATORIO.

Semana 16: RECUPERATORIO PARCIALES Y TP DE LABORATORIO.

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HORARIOS DE CLASE

QUIMICA ORGANICA 2019

TEÓRICAS PRÁCTICAS DE CONSULTA
Miércoles14 a 16 hs Lunes 14 a 18 hs A determinar
Viernes 14 a 16 hs Miércoles 16 a 18 hs

HORARIOS DE CONSULTA

A determinar, debido a que se acordará con los alumnos.

Firma Director/a de Departamento

Firma Responsable de cátedra

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