Práctica N° 01

PROPIEDADES FÍSICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

I. Objetivo:

1. Determinar las propiedades organolépticas de los diferentes compuestos

orgánicos y determinar el tipo de combustión del alcohol y kerosén.

II. Fundamento teórico

Kerosén: El kerosene o querosén es un líquido transparente (o con ligera coloración
amarillenta o azulada) obtenido por destilación del petróleo. De densidad intermedia entre
gasolina y el diésel, se usa como comestible en los motores a reacción y de turbina de gas
o bien, se añade al diésel de automoción en las refinerías. Se usa también como disolvente
y para calefacción doméstica, como dieléctrico en procesos de mecanizado por descargas
eléctricas y antiguamente, para iluminación. Es insoluble en agua.
Gracias a su balanceada composición química y gran poder calorífico aseguran una
combustión más limpia, evitándose asá, la formación de depósitos y por ende prolongando
la vida útil de los sistemas de inducción de combustible.
Alcohol: En química se denomina alcohol a aquellos compuestos químicos orgánicos que
contienen un grupo hidroxilo(-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno, enlazado de
forma covalente a un átomo de carbono. Además este carbono debe estar saturado, es
decir, debe tener solo enlaces simples a sendos átomos; esto diferencia a los alcoholes de
los fenoles.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden
ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno
sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
Agua destilada: Es aquella que como todo tipo de agua está compuesta por dos átomos
de hidrógeno y uno de oxígeno, cuya molécula se representa químicamente por la fórmula
H2O y que mediante el proceso de destilación se le han eliminado las impurezas e iones.
La destilación se usa para purificar el agua desde hace mucho tiempo, en este proceso los
contaminantes disueltos tales como las sales disueltas se quedan en el tanque donde el agua
hierve, mientras que el vapor de agua libre de impurezas se eleva hacia fuera. Puede no
funcionar si los contaminantes son volátiles, como el alcohol disuelto, en estos casos los
contaminantes también hierven y se recondensan.
Almidón: Nombre común de un hidrato de carbono complejo, (C6H10O5), inodoro e
insípido, en forma de grano o polvo, abundante en semillas de los cereales y en los bulbos
y tubérculos. Las moléculas de almidón están compuestas de cientos o miles de átomos,
que corresponden a los distintos valores, de la formula anterior, y que van desde unos 50
a varios miles. es una macromolécula compuesta de dos polisacáridos, la amilosa (en
proporción del 20%) y la amilopectina (80 %) . Es el glúcido de reserva de la mayoría de
los vegetales, y la fuente de calorías más importante consumida por el ser humano.
Naftaleno: El naftaleno, C10H8, es una de las sustancias que se obtienen del alquitrán de
hulla en mayor cantidad. Se encuentra también en pequeñas cantidades en el petróleo de
diversas procedencias y destila en la fracción del kerosene, pero no es obtenido de esta
fuente en cantidades industriales.
Acido tartárico: El ácido tartárico o "ácido tártrico" es un compuesto
orgánico polifuncional, cuyo grupo funcional principal es el carboxilo (ácido carboxílico).
Su fórmula es: HOOC-CHOH-CHOH-COOH, con fórmula molecular
C4H6O6. Nombrado por la IUPAC como Ácido,2,3 dihidroxibutanodioco. Su peso
molecular es 150 g/mol.
Contiene, por tanto, dos grupos carboxílicos y dos gruposalcohol en una cadena
de Hidrocarburo lineal de longitud cuatro.
Acetanilida: La acetanilida es una sustancia química sólida e inodora con apariencia de hoja
o copo. También es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el
nombre de marca antifebrin.
Benceno: El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6,
(originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido a
la forma característica que poseen). En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice
de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de
carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con
un átomo de hidrógeno. Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los
cuatro electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente para
formar los enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los
otros cinco átomos de carbono, obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" que
contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un líquido incoloro y muy
inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carácter
cancerígeno), con un punto de ebullición relativamente alto.
Sacarosa: La sacarosa, azúcar común o azúcar de mesa es un disacárido formado por alfa-
glucopiranosa y beta-fructofuranosa.
Su nombre químico es alfa-D-Glucopiranosil - (1→2) - beta-D-Fructofuranósido, mientras
que su fórmula es C12H22O11.
Es un disacárido que no tiene poder reductor sobre el reactivo de Fehling y el reactivo de
Tollens.
El cristal de sacarosa es transparente, el color blanco, es causado por la múltiple difracción
de la luz en un grupo de cristales.
El azúcar de mesa es el edulcorante más utilizado para endulzar los alimentos y suele ser
sacarosa. En la naturaleza se encuentra en un 20 % del peso en la caña de azúcar y en un
15 % del peso de la remolacha azucarera, de la que se obtiene elazúcar de mesa.
La miel también es un fluido que contiene gran cantidad de sacarosa parcialmente
hidrolizada.
Fructuosa: La fructosa, o levulosa, es una forma de azúcar encontrada en los vegetales,
las frutas y la miel. Es un monosacárido con la misma fórmula empírica que
la glucosa pero con diferente estructura, es decir, es un isómero de ésta. Es una hexosa (6
átomos de carbono), pero cicla en furano (al contrario que las otras hexosas, que lo hacen
en pirano). Su poder energético es de 4kilocalorías por cada gramo. Su fórmula química
es C6H12O6.
Todas las frutas naturales tienen cierta cantidad de fructosa (a menudo con glucosa), que
puede ser extraída y concentrada para hacer un azúcar alternativo. Junto con
la glucosa forman un disacárido llamado sacarosa o azúcar común.
Lactosa: La lactosa es un disacárido formado por la unión de una molécula de glucosa y
otra de galactosa. Concretamente intervienen una β-D-galactopiranosa y una β-D-
glucopiranosa unidas por los carbonos 1 y 4 respectivamente. Al formarse el enlace entre
los dosmonosacáridos se desprende una molécula de agua. Además, este compuesto posee
el hidroxilo hemiacetálico, por lo que da la reacción de Benedict, es decir es reductor.
A la lactosa se le llama también azúcar de la leche, ya que aparece en la leche de las
hembras de los mamíferos en una proporción del 4 al 5 por ciento. La leche de camella,
por ejemplo, es rica en lactosa. En los humanos es necesaria la presencia de
la enzima lactasa para la correcta absorción de la lactosa. Cuando el organismo no es capaz
de asimilar correctamente la lactosa aparecen diversas molestias cuyo origen se
denomina intolerancia a la lactosa.
Cristaliza con una molécula de agua de hidratación, con lo que su fórmula es:
C12H22O11·H2O, luego se la puede también llamar lactosa monohidrato. La masa
molar de la lactosa monohidrato es 360,32 g/mol. La masa molar de la lactosa anhidra es
342,30 g/mol.
El metabolismo de la lactosa ha sido ampliamente estudiado en las bacterias lácticas dada
la relevancia económica de los productos como queso y yogur que se producen
por fermentación de la lactosa presente en la leche. La lactosa puede ser transportada por
elsistema fofotransferasa de transporte de azúcares y metabolizada por la ruta de
la tagatosa-6-fosfato o alternativamente por una permeasa y metabolizada por la ruta
de Leloir.
Vinagre: Consiste en un líquido agrio y de características astringentes que se compone de
ácido acético y agua, y que se produce a partir de la combinación y fermentación ácida de
manzana y vino.

III. Procedimiento experimental

A. Materiales y equipos
- Tubos de ensayo

- Pipeta

- Espátula

- Pinza para tubos de ensayo

- Mechero de alcohol
 - Capsula de porcelana

B. Reactivos e insumos

- Kerosén - Benceno
- Alcohol - Sacarosa
- Agua destilada - Fructosa
- Almidón naftaleno - Lactosa
- Acido tartárico - Vinagre
- Acetanilida

C. Parte experimental
Experimento 1:
Determinar las propiedades organolépticas de los diferentes compuestos orgánicos como:
kerosén, alcohol, almidón, naftaleno, acido tartárico, acetanilida, benceno, sacarosa,
fructosa, lactosa, vinagre.
Experimento 2:
En tubos de ensayo colocar una pequeña muestra de kerosén, almidón, naftaleno, acido
tartárico, acetanilida, benceno, sacarosa, fructosa, lactosa, vinagre; añadirle 5ml de agua
destilada probar su solubilidad en agua fría luego someterlo hasta ebullición y observar su
solubilidad.
Experimento 3:
Colocar 5ml de alcohol y kerosén en dos capsulas de porcelana y probas de combustión
del alcohol y el kerosén.

IV. Cuadro de datos y resultados

Sustancia Color Olor Sabor Aspecto Al tacto
Benzaldeido Amarillo Toxico Insípida Liquido Pegajoso
agua
Etanol Incoloro Inodoro Picante Liquido Tipo agua
Almidón Blanco Incoloro Insípida Solido Suave
(polvo)
Acido Color Inodoro Acido Solido Áspero
tartárico hueso picante granulado
Naftaleno Rosa palo Naftalina Insípido Pulverizado Suave
Fructosa Blanco Inodoro Dulce Pulverizado Suave
Sacarosa Blanco Inodoro Dulce Granulado Áspero
Fenol Cristal Inodoro Insípido Granulado Áspero
con
puntos
rojos
Glucosa Blanco Inodoro Dulce Pulverizado Semiáspero
Gelatina Crema Inodoro Insípido Granulado Áspero
Lactosa Blanco Inodoro Semidulce Pulverizada Semiaspero
Benceno Incoloro Toxico Insípido Liquido semiaspero
Caseína Manteca Inodoro Insípido Cristalino Pulverizado
Acetahilido Blanco Inodoro Insípido Cistalino Granulado
cristalino
Vinagre Incoloro Aromática Agrio Liquido Liquido

V. Cuestionarios
1. Indique usando una tabla las propiedades organolépticas del: kerosén, almidón,
naftaleno, acido tartárico, acetanilida, benceno, sacarosa, fructosa, lactosa, vinagre.

2. Indique en una tabla la solubilidad en agua fría o caliente del: kerosén, almidón,
naftaleno, acido tartárico, acetanilida, benceno, sacarosa, fructosa, lactosa, vinagre.

3. Escriba las reacciones del alcohol y del kerosén.

 REACCIONES DE LOS ALCOHOLES

1.- Reacciones de oxidación. Los alcoholes primarios se reducen a ácidos carboxilicos

cundo se emplean oxidantes enérgicos como el Na2Cr2O o H2CrO4, mientras que los
alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. Para reducir los alcoholes primarios a aldehídos
se emplea el reactivo de Collins (CrO3 + piridina) o una variante del mismo
CCP(CloroCromato de Piridinio, CrO3 + piridina + HCl).

O
H2CrO4
R CH2 CH2OH R CH2 C OH
acetona
O
CrO3
R CH2 CH2OH R CH2 C H
piridina
O
Na2Cr2O7, H
R CH CH3 R C CH3
acetona
OH

2.- Reacciones que implican la ruptura del enlace entre el carbono y el grupo OH.

a) Deshidratación de alcoholes.

H
R CH CH R´ R CH CH R´
calor
H OH

CH3 CH3
H
H3C C CH CH3 H3C C C CH3
calor
CH3 OH CH3

(Recordar que la dishidratación de un alcohol dará el alqueno más

sustituido según la regla de Saitzev y que la reacción de deshidratación
b) Reacciones con por
transcurre HBr y HCl.
medio Los alcoholes
de carbocationes reaccionan
y puede con los ácidos
haber transposiciones) hidrácidos
para dar haluros de alquilo. Esta reacción esta favorecida (SN1) para los alcoholes
terciarios y algunos secundarios. El rendimiento disminuye cuando se pasa a los
alcoholes primarios (SN2).
 R CH2 OH + HBr R CH2 Br

CH3 CH3

H3C C OH + HBr H3C C Br + H2O

CH3 CH3

Algunas veces para que el HCl reacciones con alcoholes primarios y algunos
secundarios se necesita la presencia de un ácido de Lewis como el ZnCl2.
ZnCl2
A la mezcla HCl/ZnCl
H3C CH22 seOH
le denomina
+ HCl Reactivo
H3de
C Lucas
CH2 yClse puede utilizar como
un ensayo para determinar que tipo de alcohol se trata. Los alcoholes 3º reaccionan
inmediatamente, los alcoholes 2º tardan 2-5 minutos en reaccionar. Los alcoholes
1º reaccionan muy lentamente y pueden tardar horas.

c) Reacciones con los haluros de fósforo. Los alcoholes reaccionan con los haluros
de fósforo para dar haluros de alquilo. Esta reacción esta condicionada por el
impedimento estérico y da buenos rendimientos preferentemente con alcoholes 1º
y 2º.

3R CH2OH + PCl3 3R CH2Cl + P(OH)3

H3C CH2 OH + PCl3 H3C CH2 Cl

d) Reacción de los alcoholes con SOCl2.

R CH2OH + SOCl2 R CH2Cl + SO2 + HCl

3.- Reacciones que implican la ruptura del enlace entre el oxígeno y el hidrógeno del grupo
hidroxilo.

a) Reacciones de esterificación de Fischer.

O O
H
R C OH + HO R1 R C OR1 + H2O
ácido alcohol éster
O O
H
H3C C OH + HO CH2CH3 H3C C O CH2CH3 + H2O
 Esta reacción tiene el incoveniente de que se trata de un equilibrio pero se puede
favorecer la formación del éster transformando el ácido en un cloruro de ácido.

O O O
SOCl2 HCl
H3C C OH H3C C Cl + CH3OH H3C C O CH3 +

a) Reacciones con metales para formar alcóxidos.

R CH2OH + Na R CH2O Na + 1/2 H2

alcóxido de sodio

H3C CH2OH + Na H3C CH2O Na + 1/2 H2

CH3 CH3

H3C C OH + K H3C C O Na + 1/2 H2

CH3 CH3

REACCION DE COMBUSTION DEL QUEROSENO

2C12H26+ 37O224CO2+ 26H2O + E

Kerosene + oxigeno dióxido decarbono + agua + energía

VI. Bibliografía
http://www.dicomse.cl/subpages/kerosene.html
https://es.wikipedia.org/wiki/
http://www.ecured.cu/index.php/Agua_destilada
http://www.salud180.com/salud-z/acetanilida
 Practica N° 02
HIDROCARBUROS INSATURADOS

I. Objetivo:
Obtencion del acetileno y determinar sus correspondientes reacciones químicas.
II. Introducción:
Los hidrocarburos son compuestos organicos conformados únicamente por átomos de
carbono e hidrogeno, que se pueden clasificar como saturados e insaturados. Los
alcanosson hidrocarburos saturados. Los alquenos también conocidos como aleofinas
son hidrocarburos que poseen un doble enlace c=c los alquinos son hidrocarburos
que contienes un triple enlace.
III. Fundamento teórico:
Los hidrocarburos insaturados pueden ser de dos tipos:alquenos (con dobles enlaces) y
alquinos ( con triple enlace ). Todos ellos hidrocarburos lineales no cíclicos.
Alquenos
Tienen al menos un enlace doble entre dos atomos de carbono. El caso mas simple es
el eteno o etileno, CH2 =CH2. El siguiente será el propeno, CH3 –CH=CH2, dos atomos de
carbono unidos mediante un enlace doble y el otro con enlace simple, como puedes ver
bajo estas líneas. Observa que los carbonos e hidrógenos implicados en el doble enlace
están en el mismo plano.
Estos hidrocarburos se nombran de igual forma que los alcanos con la terminación –
eno. El siguiente alqueno es el buteno. A partir precisamente del buteno será necesario
precisar la posición del doble enlace numerando la cadena, ya que existen dos butenos
con propiedades diferentes. Que son el 1-buteno. C4H3-C3H2-C2H=C1H3, y el 2-buteno,
C4H3-C3H=C2-C1H3.
Estos compuestos son isómeros, pues tienen la misma formula molecular (C4H8 ) y se
llaman isómeros de posición. Los alquenos pueden ramificarse, al igual que los alcanos.
A continuación tienes un ejemplo de alquenoramaificando: el 2-metil-2-penteno.
Alquinos
Los hidrocarburos lienales que tienen al menos un enlace triple. Se nombran de forma
similar a los alcanos adoptando la terminación –ino. Al igual que en los alquenos, a
partir del butino hay que numerar la posición del triple enlace, y que aparecen isómeros
de posición. Ademas, los alquinos pueden ramificarse igual que los alcanos y alquenos,
dando lugar a isómeros de cadena.

IV. Parte experimental:

A. Materiales y reactivos
- Tubos de ensayo

- Pipetas

- Morteros
- Tubos de ensayo con desprendimiento lateral

- Mallas de asbesto

- Mechero de bunsen
- Pinzas:

Soporte universal:

Balón con desprendimiento lateral:

Espátula:

Gradilla:

Fosforo:

Acetato de sodio:
Acido sulfúrico:

Etanol:

Agua:
 V. Procedimiento:
5.1 experimento N°1:
Obtener el acido colocando trozos de carburo de calcio en la bureta del equipo
para extracción del acetileno añadirle lentamente el agua y por la boquilla del
desprendimiento obtener acetileno.
5.2 experimento N° 2
En un tubo de ensayo colocar 2ml de CuSO4 y 3ml de NH4OH, luego hacer
burbujear el acetileno en el tubo de ensayo.
5.3 experimento N°3:
En u tubo de ensayo colocar 2ml de Ag NO3 de NH4OH, luego hacer
burbujear en el acetileno en el tubo de ensayo.
5.4 experimento N° 4
En un tubo de ensayo colocar 3 ml de permangnato de potacio y hacer burbujear
el acetileno en el tubo de ensayo.
5.5 experimento N° 5
Prenda a la boquilla de desprendimiento del gas acetileno con un fosforo.
VI. CUESTIONARIO:

1. Escriba cada una de las reacciones del acetileno.

- Ca C2+ 2H2O Ca (OH)2 + C2H2

Completa
2C2H2 +5O2 CO2 + 2H2O
Incompleta
2C2H2 + 3O2 4CO + 2H2O
Reducida
2C2H2 + O2 4C + 2H2O
2. Escriba la reacción de combustión del acetileno

Combustión
completa
2C2H2 + 5O2 4CO + 2H2O
Incompleta
2C2H2 + 3O2 4CO + 2H2O
Reducida
2C2H2 + O2 4C + 2H2O
3. Indique las propiedades físicas del acetileno.
Se obtiene mediante la reacción del agua con el y carburo de calcio, la cual
libera un gas volátil que es capaz de producir hasta 3000 oC, la mayor
temperatura por combustión conocida como hasta el momento.
En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching( enfriamiento rápido)
de una llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites
de un elevado punto de ebullición. El gas formado en esta reacción a
menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas de fosfina. Es
utilizado directamente en plantas como producto de partida en síntesis de
acetaldehidopor hidratación, vinileteres por adicion de alcoholes, etc., o
vendido de bombonas disuelto en acetona. Asi se baja la presión necesaria
para el trasporte ya que a altas presiones el acetileno es explosivo.
Propiedades físicas_quimicas
- Gas
- Incoloro
- Inodoro
- Mas ligero que el aire
- Punto de Ebullicion -57oC
- Punto de fusión -81oC
- Presión de vapor 4460 Kpa a 20 oC
- Densidad relativa 0.907
- Solubilidad en agua 1.66 g/ 100 mL a 20 oC

VII. Bibliografía
- http://www.messergroup.com
- http://gruponitrox.com.ve
- http://www.canbus.galeon.com
- Speihg, james G. (2002). Chemical process and design Handbook Ed,
McGraw-hill
 Práctica N° 03
OBTENCION DEL METANO

I. Objetivos

1. Obtener metano en el laboratorio a partir de reactivos convenientes.

2. Comprobar algunas reacciones con el metano obtenido
3. Observar las reacciones de los reactivos

II. Fundamento teórico

El metano es el componente mayoritario del gas natural, aproximadamente un 97% en

volumen a temperatura ambiente y presión estándar, por lo que se deduce que en
condiciones estándar de 0 °C y una atmósfera de presión tiene un comportamiento de gas
ideal y el volumen se determina en función del componente mayoritario de la mezcla, lo
que quiere decir que en un recipiente de un metro cúbico al 100% de mezcla habrá 0.97
metros cúbicos de gas natural; el metano es un gas incoloro e inodoro. Como medida
de seguridad se añade un odorífero, habitualmente metanotiol o etanotiol. El metano tiene
un punto de ebullición de -161,5 °C a una atmósfera y un punto de fusión de -183 °C.
Como el gas es sólo inflamable en un estrecho intervalo de concentración en el aire (5-
15%). El metano líquido no es combustible.
CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS
El metano es un ejemplo de compuesto molecular, cuyas unidades básicas son grupos de
átomos unidos entre sí. La molécula de metano consta de un átomo de carbono con cuatro
átomos de hidrógeno unidos a él. La forma general de la molécula es un tetraedro, una
figura con cuatro caras triangulares idénticas, con un átomo de hidrógeno en cada vértice y
el átomo de carbono en el centro.
Riesgos potenciales sobre la salud
El metano no es tóxico. Su principal peligro para la salud son las quemaduras que puede
provocar si entra en ignición. Es altamente inflamable y puede formar mezclas explosivas
con el aire. El metano reacciona violentamente con oxidantes, halógenos y algunos
compuestos halogenados. El metano es también un asfixiante y puede desplazar al oxígeno
en un espacio cerrado. La asfixia puede sobrevenir si la concentración de oxígeno se reduce
por debajo del 19,5% por desplazamiento. Las concentraciones a las cuales se forman las
barreras explosivas o inflamables son mucho más pequeñas que las concentraciones en las
que el riesgo de asfixia es significativo. Si hay estructuras construidas sobre o cerca de
vertederos, el metano desprendido puede penetrar en el interior de los edificios y exponer
a los ocupantes a niveles significativos de metano.
Reacciones del metano

La molécula de metano consta de un átomo de carbono con cuatro caras triangulares

idénticas, con el átomos de hidrogeno unidos a él. La forma general de la molécula es un
tetraedro, una figura con cuatro caras triangulare, con un átomo de un tetraedro, un átomo
de hidrogeno en cada vértice y el átomo de carbono en el centro metano llamado gas de
los pantanos compuesto de carbono y hidrogeno. Es uno de los principales componentes
de la atmosfera de los planetas, Saturno, Urano y Neptuno. El metano es apreciado como
combustible y para producir clorururo de hidrogeno amoniaco, etino y formaldehido, el
metano se obtiene por la acción del calor de acuerdo a la siguiente reacción CH3-COONa
+------CH4 Na2CO3. Ciertos compuestos orgánicos sólo contienen dos elementos,
hidrogeno y carbono, por lo que se conocen como hidrocarburos. Partiendo de su
estructura, se dividen en dos clases principales: alifáticos y aromáticos. Los primeros se
subdividen en familias: alcanos, alquenos, alquinos y sus análogos cíclicos (ciclo alcanos,
etc.)
III. Parte experimental

A. MATERIALES

 Equino para la obtención del metano

 Pipetas
  Capsula de porcelana grande

B. REACTIVOS

 Agua destilada
 Acetato de sodio
 Hidróxido de sodio
 Oxido de calcio
 Agua de bromo

C. Parte experimental
Experimento 1
En un tubo de ensayo grande que contiene contine 0,8g de acetato de sodio,0.4g de Na
OH y en presencia de0.4g de CaO,agitar la mescla y someterlo al calor observar el
desprendimiento del gas metano.
CH3-COONa + (NaOH + CaO) ____CALOR____ CH4 + Na2CO3

Esta reacción se conoce como método de Dumas y se produce haciendo reaccionar

acetato de sodio con cal sodada (hidróxido de sodio y óxido de calcio) sometiendo los
reactivos al calor. De esta manera se obtiene metano y carbonato de sodio.
Experimento nº2
En un tubo de ensayo colocar5ml de agua de bromo, hacer burbujear el matano en el
tubo de ensayo.
Experimento nº3
En un tubo de ensayo colocar 5ml de agua de cloro burbujear el metano en el tubo de
ensayo.

Experimento nº4
En la boquilla del desprendimiento prender un fosforo, observar la combustion, retirar
del calor el equipo de obtencion del metano y proceder apagar rapidamente.
Experimento nº5
En una capsula de porcelana colocar aproximadamente1/3 de su volumen en agua,
invertir una probeta llena de agua al tope, introduciendo el tubo de desprendimiento del
gas y cuantificar el volumen del gas obtenido.

IV. CONCLUSIONES
 Gracias a estas pruebas de identificación pudimos notar las condiciones físicas y
químicas de este gas, ya que para lograr estas identificaciones fue necesario utilizar
múltiples prácticas.
 Se ha observado el desprendimiento del gas del metano

V. Cuestionario

1.- ESCRIBA OTRAS FORMAS DE OBTENCION DEL METANO

Las plantas vivas liberaron entre 10 y 1.000 veces más metano que el material de la
misma planta muerta.
2.-ESCRIBA LA RELACION DE COMBUSTION DEL METANO
metano + oxígeno dióxido de carbono + agua + energía

CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O + 890 kJ/mol

3.- INDIQUE LAS PROPIEDADES FISICAS DEL METANO
El metano se produce de forma natural por la descomposición de sustancias orgánicas en
ambientes pobres en oxígeno. También se produce en el sistema digestivo de rumiantes y
otros animales, en la explotación de combustibles fósiles, y en la quema de biomasa.
Aproximadamente la mitad de la producción de metano proviene de los sembradíos de
arroz, de la actividad animal, y de la acción de los termitas. Una cuarta parte proviene de
tierras pantanosas y húmedas. Un 15% de la producción industrial de gas natural y carbón
mineral. Los rellenos de basura y otras sustancias orgánicas en descomposición
contribuyen con un 5% de las emisiones de metano.
A largo plazo, el metano es mucho más preocupante como agente responsable del
calentamiento global, que el dióxido de carbono ya que tiene un potencial de
calentamiento global 62 veces mayor que este último.
El metano contribuye actualmente con el 15% del Calentamiento Global, excluido el
efecto del vapor de agua. Se calcula que hacia fines del siglo XXI el efecto del metano
habrá superado al producido por el dióxido de carbono.
VI. Citas bibliográficas

Allinger, N. y otros. Química orgánica. 2 vols. Barcelona: Editorial Reverté, 2ª ed., 1988.
Presenta la química orgánica con un enfoque estructural, lejos de la mera descripción de
funciones.
Bonner, Willian A. y otros. Química orgánica básica. Madrid: Editorial Alhambra, 1971.
Texto universitario que trata principalmente los aspectos funcionales de los compuestos
orgánicos.
Fieser, Louis y otros. Química orgánica superior. Barcelona: Ediciones Grijalbo, 1966.
Texto clásico, útil para conocer las propiedades de numerosos compuestos orgánicos y
sobre todo de los derivados de productos naturales.
 UNIVERSIDAD NACIONAL DEL ALTIPLANO

FACULTAD DE CIENCIAS BIOLOGICAS

ESCUELAA PROFESSIONAL DE BIOLOGIA

INFORMES DE LABORATORIO
QUIMICA ORGANICA

ING. LIDIA ENSSUEÑO ROMERO IRURI

PRESENTADO POR: CATTLEN LIZLIE HILASACA

APAZA

SEMESTRE: II
GRUPO: A
PUNO-2015
 Práctica N° 04
ALCOHOLES

VII. OBJETIVO:

2. Determinar las propiedades químicas de los alcoholes.

VIII. FUNDAMENTO TEÓRICO

ALCOHOL: En química se denomina alcohol(del árabeal-kuḥl o al-ghawl , ‘el espíritu’,

‘toda sustancia pulverizada’, ‘líquido destilado’) a aquellos compuestos químicos
orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo
de hidrógeno, enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Además este carbono
debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a sendos átomos; 1 esto
diferencia a los alcoholes de los fenoles.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden
ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno
sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
METANOL: El metanol, también llamado alcohol metílico, alcohol de madera, carbinol
y alcohol de quemar, es el primero de los alcoholes. Su fórmula química es CH3OH
La estructura química del metanol es muy similar a la del agua, con la diferencia de que el
ángulo del enlace C-O-H en el metanol (108.9°) es un poco mayor que en el agua (104.5°),
porque el grupo metilo es mucho mayor que un átomo de hidrógeno.
En condiciones normales es un líquido incoloro, de escasa viscosidad y de olor y sabor
frutal penetrante, miscible en agua y con la mayoría de los solventes orgánicos, muy tóxico
e inflamable. El olor es detectable a partir de los 2 ppm.
GLICERINA: Es un alcohol con tres grupos hidroxilos (–OH). Se trata de uno de los
principales productos de la degradación digestiva de los lípidos, paso previo para el ciclo
de Krebs y también aparece como un producto intermedio de la fermentación alcohólica.
Además junto con los ácidos grasos, es uno de los componentes de lípidos como
los triglicéridos y los fosfolípidos. Se presenta en forma de líquido a una temperatura
ambiental de 25 ° C y es higroscópico e inodoro. Posee un coeficiente de viscosidad alto y
tiene un sabor dulce como otros polialcoholes.
IX. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

D. Materiales y equipos

- Tubos de ensayo
- Pipetas

- Bagetas

- Pinzas para tubo de ensayo

 - Mechero

E. Reactivos e insumos

- Borato de Sodio
- Fenalftaleina
- Glicerina
- CuSO4
- NaOH
- Bisulfato de Sodio
- Reactivo de Tollens

F. Parte experimental
Experimento 1:
En un tubo de ensayo colocar 1ml de CuSO4, 1ml de NaOH y 1ml de glicerina; calentar,
observar y anotar.
Experimento 2:
En un tubo ensayo colocar 1ml de solución de borato de sodio, adicionar 5 gotas de
fenoftaleina y 0.5ml de glicerina, observar y anotar.
Experimento 3:
En un tubo de ensayo colocar 5 gotas de glicerina, adicionar 2mg de bisulfato de sodio;
calentar y observando la presencia de la acroleína, colocar dentro del tubo de ensayo un
papel impregnado de reactivo de tollens, observar y anotar.
Experimento 4:
En un tubo de ensayo 0.5ml de metanol, adicionar cristales de ácido salicílico y 0.5ml de
ácido sulfúrico concentrado, adicionar calor suave diluir con 3ml de agua destilada, sentir
el olor del salicilato de metilo, observar y anotar.
Experimento 5:
En un tubo de ensayo colocar 1ml de ácido acético glacial, 1ml de etanol 2 gotas de ácido
sulfúrico concentrado, adicionar calor suave diluir con 3ml de agua destilada, sentir el
olor, observar y anotar.
 X. Cuestionarios

1. Escriba cada una de las reacciones.

REACCIONES DE LOS ALCOHOLES
1.- Reacciones de oxidación. Los alcoholes primarios se reducen a ácidos carboxilicos
cundo se emplean oxidantes enérgicos como el Na2Cr2O o H2CrO4, mientras que los
alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. Para reducir los alcoholes primarios a aldehídos
se emplea el reactivo de Collins (CrO3 + piridina) o una variante del mismo
CCP(CloroCromato de Piridinio, CrO3 + piridina + HCl).

O
H2CrO4
R CH2 CH2OH R CH2 C OH
acetona
O
CrO3
R CH2 CH2OH R CH2 C H
piridina
O
Na2Cr2O7, H
R CH CH3 R C CH3
acetona
OH
2.- Reacciones que implican la ruptura del enlace entre el carbono y el grupo OH.

e) Deshidratación de alcoholes.

H
R CH CH R´ R CH CH R´
calor
H OH

CH3 CH3
H
H3C C CH CH3 H3C C C CH3
calor
CH3 OH CH3

(Recordar que la dishidratación de un alcohol dará el alqueno más

sustituido según la regla de Saitzev y que la reacción de deshidratación
f) Reacciones con por
transcurre HBr y HCl.
medio Los alcoholes
de carbocationes reaccionan
y puede con los ácidos
haber transposiciones) hidrácidos
para dar haluros de alquilo. Esta reacción esta favorecida (SN1) para los alcoholes
terciarios y algunos secundarios. El rendimiento disminuye cuando se pasa a los
alcoholes primarios (SN2).

R CH2 OH + HBr R CH2 Br

CH3 CH3

H3C C OH + HBr H3C C Br + H2O

CH3 CH3
 Algunas veces para que el HCl reacciones con alcoholes primarios y algunos
secundarios se necesita la presencia de un ácido de Lewis como el ZnCl2.
ZnCl2
H3C CH2 OH + HCl H3C CH2 Cl

A la mezcla HCl/ZnCl2 se le denomina Reactivo de Lucas y se puede utilizar como

un ensayo para determinar que tipo de alcohol se trata. Los alcoholes 3º reaccionan
inmediatamente, los alcoholes 2º tardan 2-5 minutos en reaccionar. Los alcoholes
1º reaccionan muy lentamente y pueden tardar horas.

g) Reacciones con los haluros de fósforo. Los alcoholes reaccionan con los haluros
de fósforo para dar haluros de alquilo. Esta reacción esta condicionada por el
impedimento estérico y da buenos rendimientos preferentemente con alcoholes 1º
y 2º.

3R CH2OH + PCl3 3R CH2Cl + P(OH)3

H3C CH2 OH + PCl3 H3C CH2 Cl

h) Reacción de los alcoholes con SOCl2.

R CH2OH + SOCl2 R CH2Cl + SO2 + HCl

3.- Reacciones que implican la ruptura del enlace entre el oxígeno y el hidrógeno del grupo
hidroxilo.

b) Reacciones de esterificación de Fischer.

O O
H
R C OH + HO R1 R C OR1 + H2O
ácido alcohol éster
O O
H
H3C C OH + HO CH2CH3 H3C C O CH2CH3 + H2O

Esta reacción tiene el incoveniente de que se trata de un equilibrio pero se puede

favorecer la formación del éster transformando el ácido en un cloruro de ácido.
 O O O
SOCl2 HCl
H3C C OH H3C C Cl + CH3OH H3C C O CH3 +

b) Reacciones con metales para formar alcóxidos.

R CH2OH + Na R CH2O Na + 1/2 H2

alcóxido de sodio

H3C CH2OH + Na H3C CH2O Na + 1/2 H2

CH3 CH3

H3C C OH + K H3C C O Na + 1/2 H2

CH3 CH3

2. Enumere cuales de los experimentos son de esterificación.

Reacciones de esterificación de Fischer.

O O
H
R C OH + HO R1 R C OR1 + H2O
ácido alcohol éster
O O
H
H3C C OH + HO CH2CH3 H3C C O CH2CH3 + H2O

XI. Bibliografía
https://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol
http://www.textoscientificos.com/quimica/metanol
https://es.wikipedia.org/wiki/Glicerol
 Práctica N° 05
REACCIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS

VII. Objetivos

1. Determinar y comprender las diferentes propiedades de los aldehídos y

cetonas.

VIII. Fundamento teórico

ALDEHIDOS: Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el

grupo funcional -CHO (formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un
átomo de hidrógeno del formaldehído. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede
considerarse que todos los aldehídos poseen un grupo terminal formilo.
Los aldehídos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la
terminación -ol por -al. Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín
científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).
CETONAS: Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde
el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el
grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las
cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano,
hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a
los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo
carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble
enlace covalente a un átomo de oxígeno.
El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de
los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo
diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto
inductivo.

IX. Parte experimental

a. Reconocimiento del metil- cetonas, aldehído acético y metilcarbinoles: la

reacción de yodoformo
La reacción del yodoformo se emplea para la identificación de acetaldehído, metilcetonas
y metilcarbinoles (estos ultimo por oxidación producen aldehído y metilcetona). Estos
compuestos, al ser tratados con el lugol (yodo/yoduro de potasio en solución acuosa) y en
presencia del NaOH al 10%, dan un precipitado amarillento cristalino de yodoformo:
R-CO-CH3+I2+NaOH---------->R-CO.ONa+CHI3
Procedimiento:
En un tubo de ensayo coloque 0.5ml de la muestra (aldehído acético,metilcetona o
metilcarbinol), agregue 10 gotas de una solución al 10% de NaOH y luego la solución de
lugol en exceso aparición de escamas de color amarillo indica la reacción positiva.
b. Diferencia entre cetonas y aldehídos
Procedimiento 1
En un tubo de ensayo coloque 0.5 ml de la muestra (aldehído acético, metilcetona o
metilcarbonol), agregue 10 gotas de solución al 10% de NaOH y luego la solución del
lugol en exceso aparición de escamas de color amarillento indica la reacción positiva.
Procedimiento 2
Coloque en un tubo de prueba 3ml de solución de tollens recién preparada y 0.5ml de la
muestra, mezcle bien y coloque el tubo en un baño-maría en ebullición. La información
de un espejo de plata o de un precipitado negro, indicaran la presencia del aldehído.
Procedimiento 3
Mezcle en un tubo de ensayo 1ml d solución B del reactivo de fehling. Agregue 0.5ml de
la muestra y caliente a un baño-maría de ebullición. La aparición de un precipitado de
color rojo indicara la reacción positiva.

X. Cuestionario

1. Nombre los productos de las reacciones siguientes y escriba las ecuaciones

correspondientes a las reacciones.

REACCIONES DE LOS ALDEHÍDOS Y LAS CETONAS

La reacción más características de los aldehídos y las cetonas es la Adición
Nucleofílica sobre el carbonilo.
R´ 
 R´
H R´
Nuc: + C O Nuc C O Nuc C OH
R R R
1.- Formación de cianhidrinas o cianohidrinas.

O O OH
C + H CN C H C
R H R H R H
CN CN
cianhidrina
O O OH
C + H CN C H C
R R1 R R1 R R1
CN CN
cianhidrina
O OH
1) HCN
H3C CH2 C H H3C CH2 C H
2) H3O
CN

2.- Reacción con bisulfito. Esta reacción la experimentan la mayoría de los aldehídos y las
metilcetonas. El producto resultante es un producto de adición que cristaliza por lo cual se
utiliza para separar aldehídos y cetonas, ya que por simple hidrólisis se recupera el aldehído
o la cetona.

O
O Na OH
C + HSO3
R H Na C C
R H R H
SO3H SO3 Na
Producto de adición
O
O Na OH
C + HSO3
R CH3 Na C C
R CH3 R CH3
SO3H SO3 Na
Producto de adición
3.- Adición aldólica. Los aldehídos y cetonas con hidrógenos  en presencia de una base
diluida (NaOH al 10%) a temperatura ambiente o inferior pierden un protón dando lugar
a un nucleófilo que puede atacar al grupo carbonilo de otra molécula de aldehído o cetona
dando lugar a un aldol. Si aldol experimenta una deshidratación entonces tenemos una
Condensación aldólica.

O O O O O
OH
R CH C H R CH C H + R CH2 C H R CH2 CH CH C H
H R

H2O

O OH O
- H2O
R CH2 CH C C H R CH2 CH CH C H

R R
aldehído    insaturado aldol

O O O O O
OH
H3C C CH3 H3C C CH2 + H3C C CH3 H3C C CH2 C CH3

CH3

H2O

O OH

H3C C CH2 C CH3

CH3

Cuando en la adición aldólica intervienen dos aldehídos o cetonas distintos se denomina

adición aldólica cruzada ó mixta, pudiéndose formar cuatro compuestos. Las adiciones
mixtas que tienen interés son aquellas en la uno de los compuestos no tiene hidrógenos ,
ya que entonces solo se forma un compuesto. También se puede formar un compuesto
minoritario resultado de la adición aldólica del compuesto con hidrógeno , aunque la
cantidad se puede considerar despreciable.
4.- Formación de acetales(ó cetales). Los aldehídos y las cetonas pueden reaccionar con los
alcoholes en presencia de ácido (HCl) dando lugar a la formación de acetales y cetales
respectivamente.

O OR1
C + 2 R1 OH R C R´
R R´
OR1
R´= H (acetal)
R´= alquilo (cetal)

O OCH2 CH3
H
H3C C H + 2 H3C CH2OH H3C C H
OCH2 CH3
acetal

O OCH2 CH3
H
H3C C CH3 + 2 H3C CH2OH H3C C CH3
OCH2 CH3
cetal

5.- Reacciones de condensación con derivados nitrogenados.

O
R
H R1
C + R1 NH2 C N
R R´ R´
amina 1ª
imina
O
H R CH R1
C + R1 NH R2 C N
RCH2 R´ R2
amina 2º R´
enamina

O
R
H OH
C + HO NH2 C N
R R´ R´
hidroxilamina oxima

O
R
H NH
C + H2N NH R1 C N R1
R R´
R´
R1 = H ( hidrazina )
R1 = Fenil ( fenilhidrazina ) R1 = H ( hidrazona )
R1 = -CO-NH2 ( semicarbazida ) R1 = Fenil ( fenilhidrazona )
R1 = -CO-NH2 ( semicarbazona )
6.- Reacciones de oxidación.

O O
H2CrO4 ó KMnO4
R C H R C OH
NaCr2O7

Un caso especial de oxidación de los aldehídos es la Reacción de Tollens, también

conocida como Ensayo de Tollens, donde como oxidante se emplea el complejo
Ag(NH3)+2, siendo un ensayo específico de los aldehídos, lo que nos permite determinar la
presencia de un aldehído en una muestra.

O O
H2O
R C H + 2 Ag(NH3)2 + 3 OH R C O + 2 Ag + 4 NH3 + 2 H2O

El Reactivo de Fehling consiste en un proceso similar empleando un tartrato de Cu(I) que

da lugar a un precipitado de color rojo ladrillo debido al precipitado de Cu.

7.- Reacciones de reducción. Mediante el empleo de hidruros como el NaBH4 y LiAlH4

los aldehídos se reducen a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes secundarios. La
diferencia entre ambos hidruros es que el NaBH4 solo reduce a los aldehidos y cetonas,
mientras que el LiAlH4 es más enérgico y puede reducir ésteres y cloruros de ácido a
alcohole secundarios.

O
H NaBH4
R C R CH2OH
LiAlH4

O
NaBH4
R C R´ R CH R´
LiAlH4
OH

Los aldehídos y cetonas se pueden reducir a alcanos mediante las siguientes reacciones:

Reducción de Clemmensen.

O
Zn(Hg)
R C R´ R CH2 R´
HCl
 O
Zn(Hg)
H3C CH2 C H H3C CH2 CH3
HCl
O
Zn(Hg)
H3C CH2 C CH3 H3C CH2 CH2 CH3
HCl

Reducción de Wolf-Kischner.

O
1) H2N NH2
R C R´ R CH2 R´
2) KOH

O
1) H2N NH2
H3C CH C H H3C CH CH3
2) KOH
CH3 CH3

O
C CH3 CH2 CH3
CH2 CH2
1) H2N NH2
2) KOH

La única diferencia que existe entre estos dos proceso es que uno tiene lugar en medio
ácido y el otro en medio básico.

8.- Reacciónde halogenación de las cetonas. Cuando se hace reaccionar una cetona con
halógeno en medio ácido o básico se procede a la halogenación en el carbono .

O H O H
C X2 H C HX
R C R´ + R C R´ +
OH
H X

Las metilcetonas experimentan una triple halogénación cuando reaccionan con el

halógeno en medio básico.
O H O X
OH
R C C H + X2 R C O + H C X

H X
H
haloformo
O

Esta reacción es específica de las metilcetonas

R Cy se
OHconoce también con el nombre de

Ensayo del haloformo.

9.- Reacciones con los Reactivos de Grignard. Ya vimos al estudiar los alcoholes que los
aldehídos y cetonas reaccionan con los reactivos de Grignard dando lugar a alcoholes. Si el
aldehído es el metanal obtendremos un alcoholor 1º, si es cualquier otro aldehído se
obtiene un alcohol 2º y si se trata de una cetona el alcohol es 3º.

O H

R MgX + H C H R C OH

H
O H

R MgX + R1 C H R C OH

R1
O R2

R MgX + R1 C R2 R C OH

R2

2. Porque la ingestión de alcohol de madera ocasiona ceguera.

El alcohol metílico (CH3OH), o alcohol de madera se encuentra en el alcohol sólido y es

usado como anticongelante para remover pinturas y como solvente de lacas y barnices, se
obtiene por destilación de madera o por hidrogenación de monóxido de carbono.

La intoxicación aguda se presenta principalmente por adulteración de licores. En

Colombia el metanol se comercia libremente.

FISIOPATOGENIA

La dosis letal de metanol por vía oral varía entre los 60 y 200 ml. La toxicidad obedece al
metabolismo del alcohol metílico que se convierte en ácido fórmico y formaldehido, con
la propiedad de precipitar las proteínas de las vías nerviosas causando daño irreparable.
Es conocido el efecto lesivo específico que tiene esta sustancia sobre las células
ganglionares de la retina y el nervio óptico, generando ceguera total, muchas veces de
carácter irreversible. El ácido fórmico produce acidosis metabólica severa.

Su biotransformación se realiza principalmente en el hígado y su eliminación como ácido

fórmico por vía urinaria. En menor porcentaje se elimina por utiliza la vía entero-
hepática.

La administración de alcohol etílico disminuye la toxicidad del metanol, al bloquear el

metabolismo de éste en formaldehido y ácido fórmico, permitiendo a los riñones excretar
el metanol inalterado.

CUADRO CLINICO

Las principales manifestaciones son los transtornos visuales y la acidosis.El cuadro se

inicia con alteraciones neurológicas de gravedad variable, como agitación, ebriedad, y
coma, cefalea global de predominio frontal, náuseas, vómito y visión borrosa. Los
síntomas progresan rápidamente, con respiración rápida y superficial como consecuencia
de la acidosis. También aparecen cianosis, coma, hipotensión y dilatación pupilar.
Aproximadamente 25% de las personas con intoxicación grave fallecen por insuficiencia
respiratoria.

DIAGNOSTICO

Los criterios para el diagnóstico son:

a. Antecedente de ingesta de alcohol

b. Visión borrosa
c. Respiración rápida y superficial (acidosis)
d. Nivel de metanol en sangre. Cifras superiores a 20 mg/100 ml son indicativos de
intoxicación severa y requieren tratamiento con etanol. Niveles superiores a 50
mg/100 ml son indicación para la hemodiálisis.
e. Gases arteriales; el pH y la concentración sanguínea de bicarbonato delimitan la
gravedad del cuadro.
f. Presencia de formaldehido o ácido fórmico en la orina

TRATAMIENTO

a. Lavado gástrico con carbón activado en las primeras 4 horas después de la

ingestión
b. Líquidos parenterales
c. Vendaje ocular precoz
d. Manejo de la acidosis mediante la administración de bicarbonato de acuerdo con
los gases arteriales
e. Administración parenteral de etanol (1 mg/kg). Se utiliza la infusión endovenosa
de etanol absoluto diluído en dextrosa al 5% en AD, para pasar en 15 minutos,
continuando con una dosis de 125 mg/kg/hora para mantener concentraciones
sanguíneas de etanol de 100-200 mg/dl, las cuales causan ebriedad; este
tratamiento se debe mantener por 72 horas.

El etanol se presenta en ampollas de 2 ml y 5 ml al 97%; 1 ml de etanol contiene 790 mg

de alcohol.

Cuando no se cuente con el etanol para vía parenteral, el tratamiento se hace por vía oral,
con:

a. Aguardiente (100 ml tienen 30-35 ml de etanol puro), ron o

b. Wisky 40-45% de etanol en volumen, o
c. Vodka 40-45% de etanol en volumen

La hemodiálisis se utiliza cuando los síntomas progresan a pesar del alcohol etílico, o
bien si la concentración de metanol en la sangre es igual o superior a 50 mg/100 ml.

XI. Citas bibliográficas

https://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo
https://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)
 Práctica N° 06
DETERMINACION DEL ACIDO CITRICO
I. Objetivos

1. Demostrar una de las reacciones características de los ácidos carboxílicos y

determinar el porcentaje de ácido cítrico en el jugo de limón.

II. Fundamento teórico

Aunque mucho más débiles que los ácidos minerales (sulfúrico, nítrico, clorhídrico), los
ácidos carboxílicos son mucho más ácidos que el agua, por lo que lo hidróxidos acuosos
(NaOH, KOH) los convierten en sus sales con facilidad, por lo que podemos utilizar esta
reacción para determinar la cantidad de ácido carboxílico contenido en un determinado
material.
R – COOH + NaOH ---------> R – COONa + H2O

III. Parte experimental

 Colocar 5ml de jugo de limón en el matraz y adicionar 500 ml de agua destilada.

 Añadir 2 gotas de fenolftaleína, y proceder a titular con la solución estándar de
NaOH hasta la aparición de una coloración rosa.
 Repetir la operación y compara los volúmenes de NaOH consumidos, debes ser
iguales.
 Usar como densidad del jugo de limón 1.02 y como fórmula del ácido cítrico.
C6h9o7, y el número de equivalencia 3
 Calcular el porcentaje de ácido cítrico en el jugo de limón
 Realizar el mismo procedimiento pero ahora con otros jugos de frutas.

IV. CUESTIONARIO

1. ¿Qué es un ácido?
El ácido es una sustancia que en disolución acuosa incrementa la concentración de iones
de hidrógeno y es capaz de formar sales por reacción con algunos metales y con las bases.

¿Cuál es el grupo funcional de un ácido carboxílico?

El grupo funcional de un ácido carboxílico es el grupo carboxilo, llamado así porque está
formado por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo. A continuación se incluye una
estructura de Lewis para el grupo carboxilo y también tres representaciones del mismo:
 2. ¿Qué se forma cuando reacciona un ácido carboxílico con NaOH?
No es lo mismo un hidróxido que un alcohol, el grupo OH no proporciona las mismas
características a un compuesto orgánico (alcohol) que a un inorgánico (hidróxido), y esto
se ve desde la formación del compuesto, pero no es eso lo que preguntas.
Estas se pueden llevar a cabo en una infinidad de situaciones y son un numero n de
reactivos, no sólo ácidos como tales o hidróxidos, sino que se puede resumir a un solo
elemento de la molécula que posee características ácidas o básicas por los grupos
funcionales que la rodean, esto es muy importante en síntesis orgánica.
Al reaccionar cualquier ácido con cualquier hidróxido se produce agua y la sal conjugada
¿no? pues aquí es lo mismo, sólo que el producto en este caso no es una sal, porque es
orgánico, el producto es un éster, que tendrá su nombre en función del ácido del que
provenga.
Ejemplos:
ácido acético + NaOH----->acetato de sodio
ácido butírico + NaOH-----> butirato de sodio
ácido propiónico + NaOH ----> Propionato de sodio

Son sólo reacciones ácido-base, el producto principal es un éster, pero del ácido se
elimina un protón (H+) y se queda con el OH formando agua.
3. ¿Qué es una titulación?
La titulación es un procedimiento utilizado en química con el fin de determinar
la molaridad de un ácido o una base. Una reacción química se establece entre un
volumen conocido de una solución de concentración desconocida y un volumen
conocido de una solución con una concentración conocida. La acidez relativa ( basicidad
) de una solución acuosa se puede determinar utilizando el ácido relativa (base )
equivalentes .

Un equivalente ácido es igual a un mol de H + o iones H3O + . Del mismo modo , un

equivalente base es igual a un mol de iones OH- . Tenga en cuenta
que algunos ácidos y bases son polipróticos , lo que significa que cada mol del ácido o
base es capaz de liberar más de un ácido o base equivalente.

Cuando la solución de concentración conocida y la solución de concentración

desconocida se hacen reaccionar al punto en el que el número de equivalentes de ácido
es igual al número de equivalentes de base ( o viceversa ) , se alcanza el punto de
equivalencia.

El punto equivalencia un ácido fuerte o una base fuerte se producirá a pH 7 . Para

ácidos y bases débiles, el punto de equivalencia no necesita producirse a pH 7 . Habrá
varios puntos de equivalencia para ácidos y bases poliproticos.
 4. ¿Qué función tiene el indicador?

En química, un indicador es una sustancia que siendo ácidos o bases débiles al añadirse a
una muestra sobre la que se desea realizar el análisis, se produce un cambio químico en
el que es apreciable, generalmente, un cambio de color; esto ocurre porque estas
sustancias sin ionizar tienen un color distinto que al ionizarse.
Indicadores: son colorantes cuyo color cambia según estén en contacto con un ácido o
con una base. La variación de color se denomina viraje, para esto el indicador debe
cambiar su estructura química ya sea al perder o aceptar un protón.
Este cambio en el indicador se produce debido a que durante el análisis se lleva a cabo
un cambio en las condiciones de la muestra e indica el punto final de la valoración. El
funcionamiento y la razón de este cambio varían mucho según el tipo de valoración y el
indicador. El indicador más usado es el Indicador de pH que detecta el cambio del pH.
Por ejemplo, la fenolftaleína y el azul de metileno.
Los indicadores químicos de esterilización están regulados por la norma ISO 1110, la
cual los clasifica con números del 1 al 6
El número de la clase de un indicador químico está relacionado con la imprecisión y el
uso específico y que no es valido este programa para usar .
Clase 1: indicador de proceso. Indica que el material ha pasado o no por el proceso de
esterilización.
Clase 2: reservado para ensayos especiales, por ejemplo de equipamiento como el Test
de Bowie Dick.
Clase 3: indica el incumplimiento o no de un solo parámetro.
Clase 4: indica cumplimiento o no de dos o más parámetros.
Clase 5: sigue la curva de muerte o no de las esporas biológicas con cierto grado de
precisión.
Clase 6; indica con alta precisión el cumplimiento de todos los parámetros vinculados a
procesos de esterilización específicos, aunque los valores establecidos para parámetros no
garanticen la seguridad del proceso.

Los indicadores más usados son:

 Indicador de pH, detecta el cambio del pH.

 Indicador redox, un indicador químico de titulación redox.
 Indicador complejométrico, un indicador químico para iones metálicos en
complejometría.
 Indicador de precipitación, utilizado para valoraciones de precipitación o solubilidad,
generalmente gravimetrías
 5. ¿Cómo podemos calcular la cantidad de ácido cítrico presente en el limón?
La determinación de ácido cítrico se realiza a traves de una reacción enzimática, acá te
dejo la determinación que se le realiza a los vinos, puedes adaptarla al limón exprimiendo
su jugo. También se que vienen kit para la determinación que se basan en el mismo
método.

ÁCIDO CÍTRICO

El ácido cítrico se transforma en oxaloacetato mediante una reacción catalizada por la

citrato-liasa (CL) citrato oxalato + acetato.
En presencia de malato-deshidrogenasa (MDH) y de lactato deshidrogenasa (LDH), el
oxalacetato y su derivado de descarboxilación, el piruvato se reduce en L-malato y L-
lactato por la nicotinamida -adenina -dinucleótida reducida (NADH). Oxaloacetato +
NADH+H+L-malato+NDA+Piruvato+NADH+H+L-la...
La cantidad de NADH oxidada a NAD+ en estas reacciones es proporcional al citrato
presente. La oxidación de la NADH se mide mediante la disminución de su absorbancia
a una longitud de onda de 340 nm2.

Reactivos

1. Tampón pH=7.8
2. Solución de nicotinamida-adenin-dinucleótido -reducida (NADH).
3. Solución de malato-deshidrogenasa lactato (MDH/LDH).
4. Citrato liasa (CL).
5. Polivinil polipinolidona (PVPP).

Material

- Espectofotómetro con medidas de 340nm de absorción de NADH.

- Cubetas de vidrio de 1 cm de trayecto óptico.
- Micropipetas para tomar volúmenes entre 0.02 ml y 2 ml.

Preparación de la muestra

- La determinación de citrato se efectúa directamente sobre el vino sin decoloración ni

dilución, cuando el contenido de ácido cítrico sea menor a 400 mg/l.
- El vino tinto se recomienda tratarlo antes con PVPP, se pone en suspensión al agua
alrededor de 0.2g de PVPP y se deja 15 minutos en reposo. Se filtra sobre filtro de
pliegues.
- Se añade una cantidad de vino de 10ml a un erlenmeyer, el PVPP húmedo se extrae
con una espátula de vidrio. Se agita durante 3 minutos y se filtra de nuevo.

Proceso

Se ajusta la cantidad de onda a 340 nm y se realizan las medidas de absorbancia en

cubetas de 1 cm. La absorbancia de debe ajustar con respecto al aire. Se coge una
cantidad de 1 ml de testigo muestra solución. Se mezcla transcurridos unos 5 minutos, se
espera a que finalice la reacción y se leen las absorbancias de la muestra DA =
DAM.DAT.

Método de cálculo.

El contenido de ácido cítrico se expresa en (mg/l) miligramos litro. La concentración en

mg/l viene dada por la fórmula general:

V= volumen total en mml.

V= volumen de la muestra.
PM = peso molecular de la sustancia que se va a diluir. (ácido cítrico).
d= trayecto óptico de la cubeta.
e= coeficiente de excitación del NADH a 340 nm, e=6.3 mmol/cm.
C= 479.DA.

V. Citas bibliográficas

https://es.wikipedia.org
http://laboratorio-quimico.blogspot.pe/
https://espanol.answers.yahoo.com