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Introducción
A pesar de la gran cantidad de contribuciones importantes hechas en el transcurso
de los últimos veinticinco años al estudio de la química de la resina de cannabis,
los componentes químicos del cannabis siguen siendo objeto de una intensa
investigación. Los autores estadounidenses y británicos lograron el mayor
progreso en 1940-1942 para determinar la estructura química de los componentes
estrechamente relacionados del "aceite rojo" (cannabinol, cannabidiol y
tetrahidrocannabinol), así como para identificar los tetrahidrocannabinoles (THC)
como activos principios de la droga. Aunque los THC se obtuvieron no solo de la
resina de cáñamo, sino que también se prepararon sintéticamente y
semisintéticamente, nunca se los aisló del cannabis en una forma cristalina
homogénea. Esto se debe principalmente al hecho de que la estructura del THC
involucra una gran cantidad de estereoisómeros y que la actividad del hachís se
atribuye a una mezcla de THC isoméricos en la resina de cannabis. Algunos de los
isómeros examinados muestran variaciones considerables en su potencia
fisiológica. En una serie de estudios posteriores, se preparó una serie de
homólogos de THC activos por síntesis, y se estableció la relación entre la
estructura y la potencia biológica de estos compuestos.
Las investigaciones realizadas de forma independiente en Checoslovaquia y
Alemania durante los años 1955-1960 han demostrado que, además de los THC
que exhiben actividad de hachís, también hay algunos otros componentes que
poseen actividad biológica diferente. Se descubrió que el ácido cannabidiólico
recientemente aislado es un agente sedante y antibacteriano de la droga.
Varios autores han estudiado variaciones químicas en el cannabis de diversos
orígenes y variedades. Se ha establecido que, además de las diferencias en la
potencia de las diversas resinas, la presencia y la cantidad de cannabinoles
inactivos también pueden ser características para un tipo dado. Las variaciones
observadas ahora se explican principalmente por las diferencias en el progreso de
la conversión gradual fitoquímica de los cannabinoles. El estudio de los factores
genéticos y ecológicos que afectan este proceso es de particular interés para
explicar la formación de los diversos tipos de drogas. Se han hecho intentos para
clasificar el cannabis en varios tipos según el contenido relativo o el predominio de
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la síntesis de fenol, se supone que puede producirse una forma ácida de olivetol
en la planta. El primer paso en la biosíntesis sería la condensación de un ácido
hexanoico con tres moléculas de ácido acético, produciendo un ácido
ciclohexenodiona como un intermedio, que podría enolizar al ácido
dihidroxifenólico (ácido olivólico). El segundo componente sería menthadiene
(limonene), en lugar de menthatriene, como lo menciona Todd. El ácido olivolólico
con menthadiene produce CBDA, que puede convertirse en CBD por
descarboxilación, o por ciclación para formar ácido THC que puede
descarboxilarse a THC y finalmente por deshidrogenación para formar CBN (figura
2). En nuestra opinión, es más probable que ocurra la primera forma de
conversión de CBDA, o al menos parece que predomina en la resina de cannabis.
FIGURA 2 Biogénesis de cannabinoles según Farmilo et al. (12), por
condensación de ácido acetólico y menthadiene Separación y aislamiento de
componentes de cannabis por diversos métodos Distribución
contracorriente
00 Negativo
+ Rastro
++ Débilmente positivo
+++ Positivo
++++ Muy positivo
I.- CANNABIS SATIVA L.
especies Haz Ghamravy Duquenois-Negm
UNC 1A ++ ++++ ++++
UNC 1B ++++ ++++ ++++
UNC 1C +++ ++++ ++++
UNC 1D ++++ ++++ ++++
UNC 1E ++++ ++ ++++
UNC 1F ++ +++ ++++
UNC 2 ++ + ++++
UNC 3 ++ + ++++
UNC 4 ++++ ++++ ++++
UNC 5 00 ++++ ++++
UNC 6 ++ +++ ++++
II - OTRAS ESPECIES DE PLANTAS
especies Haz Ghamravy Duquenois-Negm
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