FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMÁTICAS

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

INFORME: 3

TÍTULO DE LA PRÁCTICA:
“Síntesis e identificación del cloretona”

INTEGRANTE:
Kevin Andrés Guananga Burgos

PARALELO 201

PROFESOR: María Isabel Silva

FECHA DE PRESENTACIÓN:
3 de Diciembre del 2019

GUAYAQUIL - ECUADOR
 1. Título del Informe

“Síntesis e identificación de la Cloretona.”

2. Objetivos:

2.1 Objetivo General:

 Síntesis Cloretona mediante una reacción de condensación aldol catalizada por una base para
identificar sus propiedades físicas.

2.2 Objetivos Específicos:

 Retirar un hidrogeno en posición alfa del compuesto carbonilico mediante una solución
básica para estudiar los principios de las sustituciones alfa catalizadas por bases.

 Realizar pruebas de las propiedades físicas del producto mediante la observación del
punto de fusión para constatar que sea el producto deseado.

 Implementar el uso de la cromatografía mediante el uso de hexano como solvente para

calcular el índice de retardo del producto obtenido.

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3. Marco teórico:

Reacciones de knoevenagel son reacciones que toman participe e intervienen los aldehídos
y las cetonas, también juega de manera importante la influencia de los enlaces metilenos
que se encuentren activos, por lo que estos se ven influenciados de una base generalmente
débil. De esta reacciones nos interesa entender que existe una relación estrecha con la
adiciones aldolicas.
Dentro de esta reacción tenemos una sustitución en alfa de la cual el carbonilo actúa como
electrófilo. También un grupo carbonilo eleva consideradamente su acidez de los protones
del átomo de carbono alfa esto es gracias a que ocurre la desprotonacion que forma un ion
enlato la cual busca estabilizarse por resonancia. El átomo de oxigeno electronegativo es
donde se encuentra la mayor parte de la carga negativa. (Mc murry, 2001)

La doble polaridad de los enlaces carbono oxigeno son la base de la reacciones más
características de aldehídos y cetonas, es la que define la distribución de los electrones, de
este modo en el oxígeno aumenta su densidad electrónica pero el átomo de carbono se ve
afectado por eso el cual disminuye su electrónica. La presencia del doble enlace hace que
las reacciones de adicción de aquella especie, que es nucleofilica, una de las más
importantes de le grupo carbonilo.
La cloretona se origina cuando el hidróxido de potasio empieza a reaccionar con el
cloroformo, atacantodolo en el carbono de tal manera que se forma una capa negativa y
agua, de la misma forma actua como un nucleofilico t este ataca al carbono del grupo
carbonilo el cual ya esta formando un polo positivo. Este carbón empieza a adquirir una
configuración tetraédrica durante ek estado de transición, donde el oxígeno logra obtener
una carga parcial negativa formándose un enlace sencillo con el carbono, de igual manera,
ataca a la molécula de agua para después tomar un hidrogeno (Wade, 2011)

El cloro butanol, alcohol 1,1,1 tricloroterbutilico, tiene la siguiente formula

molecularmC4H4Cl3O y un peso molecular de 177.46 g/mol. Presenta apariencia de
cristales transparentes o blancos, los cuales se subliman de manera rápida. Su punto de
ebullición esa cerca de los 167 grados Celsius. Posee un punto de fusión en estado
anhídrido de 97 grados Celsius, y en su forma hemihidratado es de 76 grados Celsius, el
cual es muy poco soluble en agua pero si soluble en alcohol y también glicerol. También
es soluble en cloroformo, éter y aquellos aceites volátiles. Siendo este un compuesto que
es altamente higroscópico por lo cual se debe proteger a no ser expuesto durante mucho
tiempo al medio ambiente. Uno de sus usos más cotidianos es de ser como antiséptico,
también se usa como sedante, también como conservador en preparados farmacéuticos que
son de usos oftálmicos. Pero se debe tener presente su toxicidad ya que puede ser
perjudicial para la salud en altas dosis. (Wade,1993)

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4. Materiales, equipos y reactivos:

Materiales:  Codo adaptador

 Vaso de precipitación de 250± 0.05 mL  Tubo condensador.
 Probetas de 10 ± 0.1mL.  Papel plástico.
 Pipeta de 5± 0.05 mL. Equipos:
 Termómetro de mercurio (Rango de -10  Sorbona, Marca Quimis
a 150°C)  Balanza con dos decimales de precisión
 Soporte universal  Plancha de calentamiento con agitador
 Agarraderas magnético
 Pinzas.  Bomba de vacío
 Espátula
 Vidrio reloj
 Kitasato con manguera Reactivos:
 Matraz Erlenmeyer 250mL  C2H6OH(l) Etanol 99.93% v/v.
 Agitador magnético  H2 O(s) Hielo.
 Papel de plástico  KOH (l) Hidróxido de potasio.
 Mortero.  CHCl3(l) Cloroformo.
 Papel indicador de pH  C3H6O(l) Acetona 99,5% v/v.
 C6H14 (l) Hexano.

5. Procedimiento:
Parte 1: Síntesis de cloretona.

1. En un matraz colocar mL de acetona y mL de cloroformo.

2. En un vaso de precipitación de 25mL disolver cuidadosamente 2g de KOH en 4mL de etanol
agregando calor si es necesario y adicione lentamente la primera solución en un periodo de
alrededor de 15min.
3. Controlar en ese periodo de tiempo que la reacción que se forma no exceda los 20°C
empleando un baño de hielo.
4. Una vez terminada la reacción separar por filtración el precipitado que se forma y lavar el
sólido con 4mL de acetona.
5. Colocar el filtrado en un matraz para destilar y una vez que los componentes volátiles se
hayan destilado dejar enfriar.
6. Vaciar el líquido residual del matraz en un vaso de precipitación que contenga 100mL de
agua helada y agitar vigorosamente.
7. El precipitado que se obtiene se lo filtra en un embudo Buchner teniendo precaución de no
exponer el producto al medio ambiente.
8. Secar y pesar lo más pronto rápido posible para evitar hidratación y calcule el rendimiento de
la reacción.

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Parte 2: Reconocimiento de la cloretona.

Punto de Fusión.

1. Poner un tubo de thiele sujetado a l soporte universal.

2. Depositar glicerina en un tubo de Thiele hasta la cota superior del tubo para la convección de
la glicerina. Situar el tubo en un soporte universal, con ayuda de una pinza.
3. Colocar una pequeña muestra de la dibenzalacetona sintetizada en un tubo capilar y selle la
parte superior del tubo.
4. Sujetar el tubo capilar al bulbo del termómetro con ayuda de una pequeña cuerda o hilo, e
introduzca esta sección del termómetro con el capilar en la glicerina que se encuentra en el
tubo de Thiele, y sujételo con ayuda de un tapón agujerado.
5. Con ayuda de un mechero de Bunsen, proceda a flamear el brazo del tubo de Thiele, se debe
observar un cambio en la muestra sólida. Registre la temperatura de fusión de la muestra.
Cromatografía.

1. Dibujar una línea horizontal a un centímetro del borde superior e inferior de la placa de
cromatografía y colocar un punto cada tres cm.
2. Disolver la muestra en hexano para Luego colocar gotas de la muestra orgánica en los puntos
dibujados.
3. Retirar la placa cuando el solvente llegue a la línea superior que se dibujó.
4. Secar por 5 minutos en la Sorbona.

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 6. Resultados:

 Reacción de la síntesis de cloretona.

Figura n.-1: Sintesis de cloretona.

Fuente: Elaboracion propia

Mecanismo de reacción

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 6.1 Datos iniciales

Tabla n.-1. Datos iniciales

Síntesis de la cloretona
Cloroformo 14.46 ml
Densidad respectiva del cloroformo 1.48 g/ml
Acetona 6.60 ml
Densidad respectiva de la Acetona 0.784 g/ml
Punto de fusión de la cloretona (teorico) 97°C
Punto de fusión de la cloretona (en la practica) 102°C

6.2 Cálculos

 Cálculo del reactivo limitante

1.48𝑔𝐶𝐻𝐶𝑙3 1 𝑚𝑜𝑙𝐶𝐻𝐶𝑙3 1 𝑚𝑜𝑙C4 H7 𝐶𝑙3 O

14.46𝑚𝐿 𝐶𝐻𝐶𝑙3 𝑥 𝑋 𝑥 = 0.179𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠C4 H7 𝐶𝑙3 O
1𝑚𝐿 119.39𝑔 1 𝑚𝑜𝑙𝐶𝐻𝐶𝑙3

0.791𝑔C3 H6 O 1 𝑚𝑜𝑙C3 H6 O 1 𝑚𝑜𝑙C4 H7 𝐶𝑙3 O

6.60𝑚𝐿 C7 H6 O 𝑥 𝑥 𝑥 = 0.09𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠C4 H7 𝐶𝑙3 O 𝑅𝐿
1𝑚𝐿 58.08𝑔 1 𝑚𝑜𝑙C3 H6 O

 Cálculo del valor teórico de la cloretona

0.791𝑔C3 H6 O 1 𝑚𝑜𝑙C3 H6 O 1 𝑚𝑜𝑙C4 H7 𝐶𝑙3 O 177.47

6.60𝑚𝐿 C7 H6 O 𝑥 𝑥 𝑥 𝑥
1𝑚𝐿 58.08𝑔 1 𝑚𝑜𝑙C3 H6 O 1 𝑚𝑜𝑙C4 H7 𝐶𝑙3 O
= 15.95𝑔 C4 H7 𝐶𝑙3 O

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  Cálculo del rendimiento de la reacción

𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

1.14𝑔
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100
15.95 𝑔

%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 7.15%

 Cálculo del Rf del procedimiento cromatógrafo realizado:

Tabla n.-3. Valores obtenidos de la cromatografía de acuerdo con el compuesto sintetizado

Muestra (X) (Distancia en cm) Solvente (Y) (Distancia en cm)
2,7 cm 4.3 cm

𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 (𝑋)

𝑅𝑓 =
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 (𝑌)

2,7 𝑐𝑚
𝑅𝑓 = = 0.63
4.3 𝑐𝑚

 Cálculo del porcentaje de error de la prueba del punto de fusión de la cloretona.

𝑉𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑉𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = | | 𝑥100
𝑉𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜

97°𝐶 − 102°𝐶
%𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = | | 𝑥100
97°𝐶

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 𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = 5.15 %
6.3 Resultados obtenidos

Tabla n.-2. Resultados de la experimentación

Resultado.

Cantidad obtenida de cloretona 1.14 g

Porcentaje de rendimiento en la reacción 7.15%

Porcentaje de error en la determinación del

5.15%
punto de fusión de la cloretona

Factor de retardo de la cloretona 0.63

7. Observaciones.

La reacción que se llevó acabo fue de manera exotérmica, reacción donde estuvo
involucrado la acetona y el cloroformo. Dentro de la disolución en la cual colocamos
hidróxido de sodio y etanol se pudo notar que no todo el hidróxido de sodio se logró
disolver en el etanol, por consiguiente, se tomó la medida de calentar la solución para
aumentar la solubilidad. Cuando colocamos la muestra en el de hielo el matraz, notamos
que la temperatura de la reacción empieza a elevarse pero el baño de hielo logra controlar
su temperatura para que pueda mantenerse cerca de los 20 grados Celsius. Se puede
observar cómo se logra formar un tipo de precipitado de tonalidad parcialmente verdosa.
Para el punto de fusión se pudo encontrar que el sólido llegaba a tal punto de fusión cuando
alcanzo una temperatura de 102 grados Celsius. De tal manera que se pudo notar una
sustancia pequeña acuosa y verdosa.

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8. Análisis de Resultados.

La cloretona obtenida es gracias a la reacción entre la acetona y el cloroformo, el

mecanismo de reacción que se puede analizar de esta reacción empieza tal y como
estudiamos las condensaciones aldolicas que son catalizadas por una base que en este caso
es el hidróxido de sodio que se encuentra disuelto en etanol, inicialmente el hidrogeno en
la posición alfa de acetona es atraído por la base, de tal manera que el carbonilo se
encuentra con una carga parcialmente negativa misma que se deslocaliza en el oxígeno esto
ocurre gracias a la resonancia y al paso de formación de dos intermediarios en equilibrio,
luego de esto y con la carga negativa parcialmente deslocalizada en el oxígeno, este
empieza a atraer un hidrogeno del medio, gracias a esto la se vuelve a deslocalizar en el
carbono en posición alfa, igual forma el hidrogeno que pertenece al cloroformo se siente
atraído por el carbono en posición alfa de la cetona, arrebatándoselo para dar paso a un
anión de esta forma es como el anión que se formo a partir del cloroformo, al ser este
altamente reactivo ataca al cetona adicionándose en el grupo carbonilo para así de esta
manera poder formar la cloretona.
Durante la cristalización se produjo un error grueso puesto que después de haber
reaccionado y controlado la temperatura de la reacción se procedió a filtrar, donde se
procede hacer lavados, se perdió parte de la muestra debido a que filtrando se iba por el
filtro hasta dentro del kitasato la muestra, en grumos, por lo cual recuperamos muy poco
de la cloretona durante esa filtración, este error se produjo porque el papel filtro que se
colocó en el filtro era pequeño y cubría toda la superficie del filtro, de esta manera es como
la muestra se perdió. Se obtuvo en total 1,14 g de cloretona, cantidad muy baja de producto
para la cantidades de reactivo que se obtuvo, dado que, según los cálculos se debió obtener
aproximadamente 15 g de cloretona, dado que podemos dar un porcentaje de rendimiento
de la reacción de 7.15%, este valor es coherente dado que la manera en que se llevó acabo
la reacción y la forma de filtrarlo no fue eficiente.
Para el punto de fusión se obtuvo que el producto obtenido tuvo un punto de fusión cercano
a 102 grados Celsius, la cloretona presenta un punto de fusión cercano a 97 grados Celsius,
dándonos a entender que el producto que obtuvimos no esta completamente puro, el error
relativo es de 5.15%, también debemos considerar factores como que la cloretona es
hidroscópica y reacciona de manera rápida con el ambiente.
Para la cromatografía se usó como solvente el hexano debido a su polaridad, después de
observar la placa se pudo visualizar que esta recorrió una distancia con la cual se pudo
calcular el factor de retardo de la cloretona la cual fue de 0.63

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9. Recomendaciones.

Se debe tener presente la cantidad a mezclarse de etanol con el hidróxido de potasio, el

etanol debe ser en la menor cantidad posible. Respetar el tiempo de adición lenta a la
solución de acetona y cloroformo. Debemos tener el cuenta que se debe agregar en doble
cantidad la acetona es decir el doble de volumen casi. Durante la reacción se debe controlar
la temperatura de 20 grados Celsius. Debemos separar lo precipitado por medio de
filtración. Luego de esto se procede a destilar para lo cual no aseguraremos de tener
montado con tiempo un sistema de destilación a baños a maría de ser necesario, tal líquido
que nos resulte lo debemos colocar el hielo de tal manera que se nos pueda formar un
precipitado.

10. Conclusiones

 La reacción se ve favorecida por la alta reactividad del cloroformo, mediante una

condensación que es catalizada por base, la formación de carbocationes es
fundamental para que se está reacción
 Cabe recalcar también la importancia que tiene los carbones en posición alfa y su
reactividad que se ligada a la acidez que posean.
 Se pudo constatar de manera correcta el valor real del punto de fusión del producto
obtenido, de esta forma se pudo realizar pruebas físicas para constatar la pureza del
producto obtenido o si al menos se trataba del producto deseado.
 Se logra determinar el índice de retardo que fue de 0.63, esto usando el hexano
como solvente recalcando la importancia que tiene la polaridad del solvente a la
hora de elegir uno para cromatografía.

11. Bibliografía.

McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores, S.A.
de C.V., 2001.
Wade L.J. Química orgánica 2da edición Prentice Hall Hispanoamericana S.A. México 1993 pág.
774.
Wade, Leroy Quimica organica séptima edición Pearson Educación, México 2011 pág. 1044.

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