Reacción de Esterificación (Síntesis de Acetato de Etilo)

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Reacción de Esterificación (Síntesis de

Acetato de Etilo)

Campo Dayana 1; López Israel2; Paucar Edison3; Urcuango David4

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1, 2, 3,4. Escuela Politécnica Nacional, Facultad de Ingeniería Química y Agroindustria, Quito,

Ecuador

Resumen: En la presente páctica se realizó la reacción de esterificación (síntesis de acetato de etilo) a partir de
ácido acético (CH3COOH) y ácido sulfúrico (H2SO4). Se realizó el proceso de esterificación de Fischer que consiste
en la protonación del ácido carboxílico por medio de la adición catalizada de un ácido y la deshidratación catalizada
por el ácido. Debido a sus propiedades, el acetado de etilo tiene una amplia gama de apliciones que van desde
solventes para pinturas, barnices, hasta fabrición de perfumes y pigmentos, entre otras.

Palabras clave: esterificación, protonación, destilación.

11. INTRODUCCIÓN Los ésteres son compuestos que tienen una amplia aplicación
a nivel industrial,ya que sus características fisico-químicas
Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de los ácidos favorecen en la industria alimenticia como saborizante
carboxílicos, se sustituye el grupo hidroxilo del ácido por el sintético, es un excelente solvente de
grupo alcoxi del grupo del alcohol mediante sustitución nitoceluosa,barnices,pinturas y lacas.
nucleofílica. (Durst, 2015, p.125) La obtención del acetato de
etilo es a partir de una reacción reversible en medio acido, Fabricación de perfumes y pigmentos en la industria
entre un acido carboxílico y un alcohol. El proceso de síntesis cosmética y textil. (DURAND, 2013)
del producto, se denomina esterificación de Fischer. (Griffin,
2010, p.150)
2. METODOLOGÍA
La esterificacion de fischer es un mecanismo que esta
conformado de dos mecanismos mas sencillos: la protonación Se colocaron 50 mL de alcohol etílico (C2H5OH) al 95% y 30
del ácido carboxílico por medio de la adición catalizada de un g de ácido acético glaciar (CH3COOH) en un balón de 250
ácido,y la deshidratacián catalizada por el ácido, se obtiene mL, a continuación en baño de hielo se adicionaron 5 mL de
como producto de la reacción un éster y agua. (WADE, ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) gota a gota para evitar
2012) carbonizar el alcohol.

El acetato de etilo es un compuesto orgánico, que pertenece
al grupo funcional de los ésteres, se caracteriza por ser un
líquido incoloro, que tiene un aroma agradable a frutas, por
ejemplo, el olor del plátano se debe al acetato de isoamilo.
(K. WEISSERMEL, 2013, p.170)
Es un compuesto no polar, puesto que tiene una baja
solubilidad con solventes polares, sin embargo, el acetato de
etilo es un buen solvente de compuestos no polares. (P. R.
O'CONNOR, 2011, p.121) Tiene baja toxicidad en
comparación con otros solventes y es una sustancia
inflamable, estas son algunas características principales de
los ésteres. (Darensbourg, 2010, p.845)
shiry.lopez@epn.edu.ec
Posteriormente se colocó un núcleo de ebullición y se
conectó el balón a un sistema de reflujo, el cual se mantuvo
operando durante 30 min.
Concluido este periodo de tiempo se armó un sistema de
destilación. La destilación se realizó en un rango de
temperaturas entre 70°C y 90°C. El destilado se recogió en
un embudo de separación.
Para eliminar restos de alcohol etílico y ácido acético, se
procedió a lavar el producto de destilación con 50 mL de una
solución de carbonato de sodio (Na2CO3) al 5% dentro de una
Sorbona durante 1 min, este proceso se realizó en dos
ocasiones teniendo en cuenta que para la liberación de
 Campo Dayana; López Israel; Paucar Edison; Urcuango David

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dióxido de carbono se debe abrir periódicamente la llave del ANEXOS
embudo de separación.

Se dejó decantar hasta obtener dos fases y se drenó la fase

acuosa. A continuación se colocaron 2,5 g de sulfato de sodio
anhidro (Na2SO4), y se dejó reposar durante 20 min para
eliminar la humedad.

Finalmente se recolectaron los productos de los tres grupos

de trabajo y se filtró al vacío.

3. RESULTADOS Y DISCUSIÓN

4. CONCLUSIONES

REFERENCIAS

Darensbourg, R. E. (2010). Principios de química (2 vols.)

Obra completa. Obtenido de
https://books.google.com.ec/books?id=vVt6frGy9m
gC&pg=PA845&dq=acetato+de+etilo&hl=es-
419&sa=X&ved=0ahUKEwjbh7rGgrbmAhXOwFk
KHVK3DxgQ6AEIODAC#v=onepage&q=acetato
%20de%20etilo&f=false

DURAND, B. R. (2013). Obtencion de acetato de etilo.

Obtenido de
http://repositorio.unac.edu.pe/bitstream/handle/UNA
C/1020/225.pdf?sequence=1&isAllowed=y

Durst, H. P. (2015). Química Orgánica, Química Industrial,

Tecnología e Ingeniería. Barcelona: Reverte.

Griffin, R. W. (2010). Química Orgánica, Química.

Barcelona: reverte.

K. WEISSERMEL, H. J. (2013). Química orgánica

industrial. Obtenido de
https://books.google.com.ec/books?id=UxA3kcGM-
i0C&pg=PA170&dq=acetato+de+etilo&hl=es-
419&sa=X&ved=0ahUKEwjbh7rGgrbmAhXOwFk
KHVK3DxgQ6AEIMDAB

P. R. O'CONNOR, J. E. (2011). Química. Manual de

laboratorio. Obtenido de
https://books.google.com.ec/books?id=tY8JHApkk
GoC&pg=PA121&dq=acetato+de+etilo&hl=es-
419&sa=X&ved=0ahUKEwjbh7rGgrbmAhXOwFk
KHVK3DxgQ6AEIWTAH#v=onepage&q=acetato
%20de%20etilo&f=false

WADE, L. (2012). Química orgánica. Volumen 2. Mexico:

Pearson education.