Universidad Santa María

Facultad de Farmacia
Escuela de Farmacia
Sede “La Florencia”
Química Orgánica I

INFORME DE RESULTADOS
Práctica: Síntesis e identificación de alquenos a partir de alcohol

Estudiantes:

Leonela León CI: 26.861.890

Moisés Martínez CI: 27.770.006
Félix Peña CI: 25.701.817
Rafael Rodríguez CI: 24.313.890
Karem Useche CI: 19.380.506
Oriana Villa CI: 28.448.642

Caracas, Diciembre 2019

 Practica Nº1- Síntesis e identificación de alquenos a partir de alcohol

Objetivo de la práctica

Cuando se desea trabajar con sustancias químicas, a veces es

necesario emplear diversas reacciones características en el laboratorio que
permitan obtener los reactivos pertinentes o deseados a fin de establecer su
uso racional y adecuado ante los diversos retos que se presentan durante la
labor del Farmacéutico. Por esta razón es de importancia adquirir conocimiento
sobre las técnicas de síntesis e identificación de compuestos.
Para desarrollar esto se dispone a aprovechar una de las reacciones
más fundamentales de los alcoholes: La deshidratación catalizada por ácidos.
Para lo cual se procederá a obtener una molécula de alqueno a partir de una
muestra de ciclohexanol, y al mismo tiempo se destilara el medio de reacción
para separar el producto del mismo. Posteriormente se realizara una reacción
de identificación de alquenos con permanganato de potasio en presencia de
agua para determinar si se obtuvo el producto deseado.
Para concluir la experiencia, se calculara el rendimiento práctico de la
reacción.

Materiales y equipos

-Tubos de ensayo
-Cilindro graduado
-Piceta de agua destilada
-Reactivos y solventes: Ciclohexanol, H2SO4 concentrado, KMnO4
-Espátula
-Soporte universal
-Aros metálicos
-Equipo de destilación fraccionada
-Plancha para balón de fondo redondo
-Matraz de 250mL
-Balón de fondo redondo y de cuello esmerilado
-Termómetro

Marco Teórico

-Alquenos: Los alquenos son hidrocarburos insaturados que contienen

al menos en su estructura un doble enlace carbono-carbono. El doble enlace es
un enlace más fuerte que el enlace sencillo, sin embargo, paradójicamente el
doble enlace carbono-carbono es mucho más reactivo. Se les denomina
también olefinas. El alqueno más simple es el etileno cuya fórmula molecular
es C2H4. El doble enlace se representa, en una estructura de Lewis, mediante
dos pares de electrones entre los átomos de carbono. La longitud del enlace
C=C en el etileno es de 1.33 Å, mucho más corto que el enlace simple C-C del
etano que es de 1.54 Å.
Ciclohexanol
 -Ciclohexanol: El ciclohexanol es un alcohol y debido a que es
ligeramente polar, disuelve compuestos orgánicos polares y no polares e
incluso compuestos iónicos. Es una sustancia combustible y por encima de los
68ºC pueden formarse mezclas explosivas de vapor/aire inflamables, por ello
hay que utilizarlo en frío es decir, a temperatura ambiente. Hay que garantizar
la existencia de una buena ventilación.

-Mecanismo de la deshidratación de alcoholes

A excepción del metanol, los alcoholes se deshidratan en caliente por la

acción del ácido sulfúrico dando lugar a las olefinas. Los alcoholes terciarios
son los que se deshidratan con mayor facilidad, seguidos de los secundarios y
los primarios. El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas
genera alquenos por perdida de agua. Este proceso se conoce como
deshidratación de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes
primarios y E1 para secundarios o terciarios.

-Deshidratación de alcoholes primarios

El calentamiento de etanol en presencia de ácido sulfúrico produce

eteno por pérdida de una molécula de agua. Mecanismo: En una primera etapa
se protona el grupo -OH transformándose en un buen grupo saliente. Las
bases del medio (agua, sulfatos) arrancan hidrógenos del alcohol, perdiéndose
al mismo tiempo la molécula de agua.

-Deshidratación de alcoholes secundarios

Los alcoholes secundarios y terciarios deshidratan en medio sulfúrico

diluido y a temperaturas moderadas, para generar alquenos. Mecanismo: La
protonación del grupo -OH y su posterior pérdida, genera un carbocatión que
elimina mediante mecanismos unimoleculares, para formar alquenos.

Marco metodológico

Cuadro Nº1 Propiedades fisicoquímicas de las especies

involucradas:
Ciclohexanol Ciclohexeno
OH

PM: 100g/mol PM: 82g/mol

Densidad: 1,462g/mL Densidad: 0,96g/mL
Tº Ebullición: 161,8ºC Tº Ebullición: 83ºC
Fuente: Información suministrada por el profesor encargado
 -Reacciones:

 Reacción de deshidratación de alcoholes catalizada por acido,

eliminación de agua.

Fuente: Realizado en ChemSketch Software ACD

 Reacción de oxidación de alquenos con KMnO4 en medio acuoso con

formación de ácido carboxílico y precipitado marrón de dióxido de
manganeso.

Fuente: Realizado en ChemSketch Software ACD

-Procedimiento:

Se dispuso un equipo de destilación fraccionada con un termómetro

calibrado el cual marcaba una TºAmbiental de 24,5ºC y se colocó en el balón
de fondo redondo 30mL de ciclohexanol, 3mL de H2SO4 concentrado y
cerámica inerte a la reacción la cual ejerció función de perlas de ebullición.
Posteriormente se calentó mediante una plancha de fondo redondo el
balón de reacción hasta que se empezaron a desprender vapores suficientes
para que comenzara la condensación del gas mediante su paso a través del
refrigerante.
Al caer la primera gota de ciclohexeno se registró una temperatura de
53ºC, y pasado el tiempo suficiente para que la reacción ocurriera casi en su
totalidad, se apagó la plancha y se tomó una muestra del condensado para
realizar la prueba de identificación.
Se colocó en un tubo de ensayo una pequeña cantidad del producto de
reacción y se le añadió solución de KMnO4, obteniéndose un precipitado color
marrón, siendo positiva la prueba de identificación de alquenos.

Resultados

Se obtuvieron 31mL de ciclohexeno medidos inmediatamente luego de

apagar la plancha de calentamiento. Con este valor se pudo calcular el
rendimiento práctico de la reacción.
 -Rendimiento practico:
1,462𝑔
1) 𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙 = 30𝑚𝐿 𝐶𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙 𝑥 = 43,86𝑔 𝐶𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙
𝑚𝐿
43,86𝑔𝐶𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙𝑥82𝑔𝐶𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜
2) 𝐶𝑎𝑛𝑡𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 = = 36𝑔
100𝑔𝐶𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙

0,96𝑔
3) 𝑔𝐶𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜 = 31𝑚𝐿𝐶𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 𝑥 = 29,76𝑔 𝐶𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜
𝑚𝐿
29,76𝑔𝐶𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 𝑃𝑟𝑎𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜
4) 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑝𝑟𝑎𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜 = 𝑥 100 = 82,66%
36𝑔 𝐶𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

-Prueba de identificación de alquenos:

Se obtuvo un precipitado color marrón de MnO2, que implica que ocurrió

una reacción de oxidación del grupo alqueno hacia una forma oxidada,
presumiblemente una función acido carboxílico. Esta reacción ocurre
solamente en medio acuoso entre un alqueno y el KMnO4.
 Referencias

Wade, L.G. Jr.(1993), Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V.

McMurry, J.(2001), Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International

Thomson Editores, S.A. de C.V.