PROBLEMAS RESUELTOS

SELECTIVIDAD ANDALUCÍA
2014

QUÍMICA
TEMA 9: ORGÁNICA

 Junio, Ejercicio 4, Opción A

 Reserva 1, Ejercicio 4, Opción A
 Reserva 3, Ejercicio 4, Opción B
 Reserva 4, Ejercicio 4, Opción A
 Septiembre, Ejercicio 4, Opción B

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 Dado el siguiente compuesto CH 3CH  CHCH 3 , diga, justificando la respuesta, si las siguientes
afirmaciones son verdaderas o falsas:
a) El compuesto reacciona con Br 2 para dar dos compuestos isómeros geométricos.
b) El compuesto reacciona con HCl para dar un compuesto que no presenta isomería óptica.
c) El compuesto reacciona con H 2 para dar CH 3C  CCH 3 .
QUÍMICA. 2014. JUNIO. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

R E S O L U C I Ó N

a) Falsa. La reacción que tiene lugar es:

CH 3  CH  CH  CH 3  Br 2  CH 3  CHBr  CHBr  CH 3

el compuesto que se obtiene (2,3-dibromo butano) no tiene doble enlace y, por lo tanto, no presenta
isomería geométrica.

b) Falsa. La reacción que tiene lugar es:

CH 3  CH  CH  CH 3  HCl  CH 3  CH 2  C*HCl  CH 3

el compuesto que se obtiene (2-cloro butano) tiene un carbono asimétrico y, por lo tanto, presenta
isomería óptica.

c) Falsa. La reacción que tiene lugar es:

CH 3  CH  CH  CH 3  H 2  CH 3  CH 2  CH 2  CH 3

Es una reacción de adición al doble enlace y no de eliminación.

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 Para el CH3CH 2CHOHCH3 escriba:
a) Un isómero de posición.
b) Un isómero de función.
c) Un isómero de cadena.
QUÍMICA. 2014. RESERVA 1. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

R E S O L U C I Ó N

a) Isómeros de posición son aquellos que, teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen en
la posición que ocupa el grupo funcional.

CH 3  CH 2  CH 2  CH 2OH

b) Isómeros de función son los compuestos que, a pesar de tener la misma fórmula molecular,
poseen grupos funcionales diferentes.

CH 3  CH 2  O  CH 2  CH 3

a) Isómeros de cadena son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono.

CH 3  C(CH 3 )OH  CH 3

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 Escriba los compuestos orgánicos mayoritarios que se esperan de las siguientes reacciones:
a) CH 3CH 2CH(CH 3 )CH  CH 2 con H 2 en presencia de un catalizador.
b) Un mol de CH 3CH(CH 3 )CH 2C  CH con dos moles de Br 2 .
c) Un mol de CH 2  CHCH 2CH 2CH  CH 2 con dos moles de HBr .
QUÍMICA. 2014. RESERVA 3. EJERCICIO 4. OPCIÓN B

R E S O L U C I Ó N

a) Es una reacción de adición al doble enlace.

CH 3CH 2CH(CH 3 )CH  CH 2  H 2 (Pt)  CH 3CH 2CH(CH 3 )CH 2  CH 3

b) Es una reacción de adición al triple enlace.

CH 3CH(CH 3 )CH 2C  CH  2Br 2  CH 3CH(CH 3 )CH 2CBr 2  CHBr2

c) Según Markovnikov el hidrógeno se une al carbono menos sustituido, por lo tanto,

mayoritariamente se forma el 2,5 dibromohexano.

CH 2  CHCH 2CH 2CH  CH 2  2HBr  CH 3  CHBrCH 2CH 2CHBr  CH 3

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 Dado el compuesto CH 3CH 2CH 2CH  CH 2
a) Escriba la reacción de adición de Cl 2
b) Escriba la reacción de hidratación con disolución acuosa de H 2SO 4 que genera el producto
mayoritario.
c) Escriba la reacción de combustión ajustada.
QUÍMICA. 2014. RESERVA 4. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

R E S O L U C I Ó N

a) Es una reacción de adición al doble enlace.

CH 3CH 2CH 2CH  CH 2  Cl 2  CH 3CH 2CH 2CHCl  CH 2Cl

b) Según Markovnikov el hidrógeno se une al carbono menos sustituido, por lo tanto,

mayoritariamente se forma el Pental-2-ol.

CH 3CH 2 CH 2CH  CH 2  H 2O    CH 3CH 2CH 2CHOHCH 3

2 4 H SO

c)
15
CH 3CH 2 CH 2 CH  CH 2  O 2  5CO 2  5 H 2O
2

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 Escriba para cada compuesto el isómero que corresponda:
a) Isómero de cadena de CH 3CHBrCH 2CH 3 .
b) Isómero de función de CH 3COCH 3 .
c) Isómero de posición de CH 2  CHCH 2CH 3
QUÍMICA. 2014. SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN B

R E S O L U C I Ó N

a) Isómeros de cadena son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono.

CH 3  C(CH 3 )Br  CH 3

b) Isómeros de función son los compuestos que, a pesar de tener la misma fórmula molecular,
poseen grupos funcionales diferentes.

CH 3CH 2CHO

c) Isómeros de posición son aquellos que, teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen en
la posición que ocupa el grupo funcional.

CH 3  CH  CH  CH 3

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