ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos no saturados que tienen dos enlaces carbono-carbono en
su molécula. Se puede decir que un alqueno es un alcano que ha perdido dos átomos de
hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos
cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.
Antiguamente se les denominaba como olefinas dadas las propiedades que presentaban
sus representantes más simples, principalmente el eteno, para reaccionar con halógenos y
producir óleos.

Estos compuestos también se conocen con otros nombres: etilénicos (debido al etileno,
el más simple de los alquenos; olefinas (ya que el primer nombre que recibió el etileno
fue el de gas olefinante); y no saturados (por no estar enlazados con el máximo número
de carbonos posibles en la molécula).

Estructura
Los alquenos son planos con carbonos de hibridación sp2. El doble enlace está
formado por un enlace que se consigue por solapamiento de híbridos sp2 y un
enlace que se logra por solapamiento del par de orbitales p, perpendiculares al
plano de la molécula.

Estabilidad
Los dobles enlaces se estabilizan por hiperconjugación, de modo que un alqueno
es tanto más estable, cuantos más sustituyentes partan de los carbonos sp2.
Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir
de haloalcanos y mediante deshidratación de alcoholes.

Propiedades químicas
A diferencia de los alcanos, los alquenos presentan una elevada reactividad química. Las
reacciones de los alquenos son mayoritariamente reacciones de adición, contrariamente a
las reacciones de sustitución típicas de los alcanos.
Hidrogenación
Los alquenos reaccionan con el hidrógeno de manera exotérmica (generando calor), pero esta
reacción no es espontánea en condiciones normales. La adición de un catalizador adecuado,
permite iniciar la reacción en condiciones razonables de temperatura (20 -150°C). Esta reacción
de hidrogenación permite obtener alcanos, partiendo de alquenos; lo que es, de hecho, una de las
formas de sintetizarlos en el laboratorio.

Adición de halógenos
Cuando un alqueno entra en contacto en condiciones normales con cloro o bromo,
un átomo de halógeno se agrega rápidamente al doble enlace carbono-carbono para formar
un compuesto di-halogenado. Esta reacción se conoce como halogenación por adicción para
diferenciarla de la halogenación pura, que es por sustitución.
Si la halogenación por adición se realiza en un medio que contiene sales inorgánicas tales
como Cloruro de Sodio o Nitrato de sodio (NaCl, NaNO3), tanto el ión Cl- como el NO3- de
las sales, pueden adicionarse a los enlaces dobles rotos y formar parte del producto final. Esta
participación de los aniones salinos no se produce en ausencia de halógenos.

Adición de haluros de hidrógeno

Cuando se burbujea cloruro, bromuro o yoduro de hidrógeno en un alqueno, se produce la
reacción de adición, y ambos componentes del haluro correspondiente encuentran un lugar
en el producto final. Este proceso se conoce como hidrohalogenación.
Adición de ácido sulfúrico
Cuando se agrega ácido sulfúrico a un alqueno, se produce un efecto en el que pareciera que
el alqueno se disuelve en el ácido, pero en realidad lo que sucede es que el ácido sulfúrico
se agrega al doble enlace del alqueno, para producir un sulfato alquílico hidrogenado. El
producto de la reacción es soluble en el ácido, por eso da la impresión de que el alqueno se
ha disuleto.
Hidroxilación
La adición hipotética de los elementos del peróxido de hidrógeno, al doble enlace del
alqueno se llama hidroxilación (HO-OH). El producto de estas reacciones son los alcoholes
dihidróxicos o glicoles, productos de mucha utilización como disolventes, anti-congelantes
y otras muchas aplicaciones. El peróxido de hidrógeno (por sí mismo) no se agrega a los
alquenos como se muestra, pero el proceso general se desarrolla en presencia de ciertos
agentes, como el permanganato de potasio.
Oxidación
En contraste con los alcanos que son inertes a agente oxidantes, los alquenos son fácilmente
oxidados por el permanganato de potasio (KMnO4) o el trióxido de cromo (CrO3). Es común
que los alquenos al interactuar con estos agentes se conviertan en productos que ya no
pueden sufrir una oxidación posterior. La naturaleza de esos productos de oxidación
depende en mucho de la estructura de los compuestos originales sujetos a la oxidación.
Polimerización
Un polímero es una molécula de alto peso molecular, producto del enlace de muchas
unidades idénticas de estructura mas simple. El proceso de formación de polímeros se
conoce como polimerización. La unidad estructural básica del polímero se
llama monómero.
Los alquenos son susceptibles a polimerizarse, bajo la influencia de ciertos catalizadores
que inducen un proceso de adición de unos a otros indefinidamente. Estos polímeros se
denominan polialquenos.
Si el etileno se calienta a 100°C y presiones superiores a 15,000 psi en presencia de algo de
oxígeno (0.01%), este se polimeriza en un material de carácter ceroso que se llama
polietileno. El polietileno encuentra múltiples usos en la industria y la vida doméstica, como
aisladores, botellas, juguetes etc. No solo el etileno puede polimerizarse, otros monómeros
mas complejos también, dando lugar a un enorme campo industrial que cada día se
desarrolla más.
Referencias biblioraficas

EcuRed. Alquenos. Recuperado de: https://www.ecured.cu/Alquenos

Anónimo. Alquenos. Recuperado de: https://es.wikipedia.org/wiki/Alqueno