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Exercices Complémentaires

Chapitre 12 : Amines
12.1 Exercice 12.1
Ecrire les formules développées de chacun des composés suivants et indiquer la classe de
l’amine :
a) 2,2-diméthylbutanamine
b) pentane-2,3-diamine
c) 2-phényléthanamine
d) butan-2-amine

CORRECTION Exo 12.1 (page 3)

12.2 Exercice 12.2


Indiquer les réactifs qui permettent d’obtenir la propan-1-amine à partir de chacun des
composés suivants :
a) 1-bromopropane
b) propanal
c) propanenitrile
d) 1-nitropropane

CORRECTION Exo 12.2 (page 3)

12.3 Exercice 12.3


Quel est le composé le plus basique dans les paires suivantes ?
a) aniline / p-nitroaniline
b) aniline / N-phénylaniline
c) aniline / méthylamine
d) éthanamine / éthanol

CORRECTION Exo 12.3 (page 3)

12.4 Exercice 12.4


La propan-2-amine, la N-méthyléthanamine et la triméthylamine sont des isomères de
constitution. Montrer qu’on peut les différencier par leurs réactions avec l’acide nitreux.

CORRECTION Exo 12.4 (page 4)

12.5 Exercice 12.5


La réaction de la (R)-N-benzyl-N-éthyl-1-phényléthanamine avec l’iodométhane donne deux
produits isomères A et B de formule brute C18H24NI.
a) Représenter l’amine de départ selon Cram.
b) Représenter les deux composés A et B selon Cram et indiquer la relation d’isomérie
qui existe entre eux.

CORRECTION Exo 12.5 (page 4)

1
12.6 Exercice 12.6
Indiquer la structure des composés A et B :
2H 2 NaNO 2 / HCl / 0°C B
CN A
Ni Raney H 2O

CORRECTION Exo 12.6 (page 4)

12.7 Exercice 12.7


Donner la structure des produits formés au cours des réactions suivantes :
Cl2
CH 3 A (produit monochloré)

Mg Ether B
A +
anhydre

B + CN C

H 2O / H
C D
excès

CORRECTION Exo 12.7 (page 5)

12.8 Exercice 12.8


Déterminer le procédé de synthèse, en plusieurs étapes, permettant de passer de A à B de
façon très majoritaire :
NH 2
NC

NH 2 NHCH 2CH 3

A B

CORRECTION Exo 12.8 (page 5)

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Correction des exercices
complémentaires

Chapitre 12: Amines

12.1 Exercice 12.1


CH 3
a) CH 3 CH 2 C CH 2 NH 2 b) CH 3 CH CH CH 2 CH 3
aire
(I ) CH 3 NH 2 NH 2 (Iaire )

c) C 6 H 5 CH 2 CH 2 NH 2 d) CH 3 CH CH 2 CH 3

(Iaire) NH 2 (Iaire)

12.2 Exercice 12.2


NaNO 2 1) Fe/HCl
a) CH 3 CH 2 CH 2 Br CH 3 CH 2 CH 2 NO 2 CH 3 CH 2 CH 2 NH 2
2) NaOH

NH 3 H 2, Ni Raney
b) CH 3 CH 2 CH O CH 3 CH 2 CH NH CH 3 CH 2 CH 2 NH 2

H 2 , Ni Raney
c) CH 3 CH 2 C N CH 3 CH 2 CH 2 NH 2
ou
1) LiAlH 4 et 2) H 3 O +

1) Fe/HCl
d) CH 3 CH 2 CH 2 NO 2 CH 3 CH 2 CH 2 NH 2
2) NaOH

12.3 Exercice 12.3


a) aniline > p-nitroaniline
b) aniline > diphénylamine
c) aniline < méthylamine
d) éthanamine > éthanol
> : Plus basique
< : Moins basique

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12.4 Exercice 12.4

H 3C H3C
NaNO 2 / HCl / 0°C H3C
CH NH 2 CH N2 Cl CH OH
H 3C H 2O H 3C H 3C
amine primaire sel de diazonium

NaNO 2 / HCl / 0°C


H 3C CH 2 NH CH 3 H 3C CH 2 N CH 3
H 2O
NO
amine secondaire nitrosoamine

H3C NaNO 2 / HCl / 0°C


N CH 3 pas de réaction
H3C H 2O
amine tertiaire

12.5 Exercice 12.5


H 3C CH 3
C N C 2H 5 I
H
H 3C C 6H 5 CH 2C 6 H 5
C 2H 5
CH 3 I A (R,R)
C N
H SN2
C 6H 5 CH 2 C 6 H 5 C 2H 5
H 3C
(R) CH 2C 6 H 5
C N
H
C 6H 5 CH 3 I
B (R,S)
A et B sont diastéréoisomères

12.6 Exercice 12.6

2H 2 NaNO 2 / HCl / 0°C


CN CH 2 NH 2 CH 2 OH
Ni Raney H 2O
A désamination nitreuse B

4
12.7 Exercice 12.7
Cl2
CH 3 CH 2 Cl

A

Ether
CH 2Cl + Mg CH 2MgCl
anhydre
A B
C 6H 5H 2C C 6H 5H 2 C
H2O / H
CH 2-MgCl + C N C N MgCl C NH
C 6H 5 excès C6H5
B C

H2O / H
excès

C 6 H 5H 2 C
C O
C 6H 5
D

12.8 Exercice 12.8


NC NC
CH 3CHO, H cat. CH 3
H 2 excès
NH 2 N NH 2
Ni Raney
A H2O
NHCH 2CH 3

B
H 3C 1) LiAlH 4 excès
NC NC 2) H 2O, H
CH 3 COCl O
NH 2 N
H
A HCl