A Substancia Guarda Relacao Enantiomerica Com A e D e Diastereoisomerica Com As Demais Estruturas 1

isomeria 2
Professor(a):
Aluno(a):___________________________________________________
Nº:___ Turma:_____________ Data:____/____/_______ Nota:______
Questão 1 - Valor: 2,44
Muitas substâncias encontradas em organismos vivos são extraídas e classificadas como metabólitos secundários. É o caso dos
terpenos, uma grande classe de substâncias encontradas em inúmeras espécies de plantas. Muitos aromas e sabores (canela, cravo,
menta, dentre outros) são devidos à presença desse tipo de substância. Analisando a estrutura de alguns terpenos conforme figura a
seguir (extraída de Química Nova Vol. 26, N. 3, 2003. p. 390400), aponte a alternativa em que são descritas nessa ordem: 1
substância com cadeia cíclica; 1 substância quiral; 1 ciclohexanona; 1 substância com apenas um carbono assimétrico.
A-()
Substância 13, substância 14, substância 15 e substância 16.
B-()
C-()
D-()
E-()
Qual a relação entre a substância 1 e as representações estéricas (af) abaixo?
A-()
A substância guarda relação enantiomérica com a e d e diastereoisomérica com as demais estruturas.
B-()
A substância guarda relação enantiomérica com a e f.
C-()
As estruturas b e c representam estereoisômeros de 1.
D-()
A substância 1 guarda relação enantiomérica com a e e.
E-()
As estruturas a, b, c, d, e, f representam enantiômeros de 1.
"Um fungo semelhante aos do gênero Eutypa foi isolado da madeira do caule de Murraya paniculata, uma pequena árvore
proveniente da Ásia que foi introduzida no Brasil com propósito de uso ornamental. Cultivado em meio líquido, o fungo produziu um
novo sesquiterpeno do tipo guaiano (I) e um diastereômero da harzialactona A (II), obtida pela primeira vez como produto natural".
J. Braz. Chem. Soc., vol.19, no.7,p.13211325,2008.
Responda: Quantos estereocentros (antigo carbono quiral), as estruturas I e II possuem?
A-()
I = 5 e II = 2
B-()
I = 5 e II = 1
C-()
I = 3 e II = 2
D-()
I = 3 e II = 1
E-()
I = 5 e II = 3
Considere a estrutura do oseltamivir, princípio ativo do Tamiflu, primeiro medicamento antiviral usado na pandemia de influenza A
(gripe suína), que se iniciou em 2009 no México.
A) Dê o nome das funções orgânicas presentes na estrutura do oseltamivir, exceto hidrocarbonetos.
3na estrutura do oseltamivir.
B) Dê o número de átomos de carbonos hibridados sp
C) Dê o número de átomos de carbonos quirais na estrutura do oseltamivir.
D) Dê o nome dos grupos alquilas ligados diretamente aos átomos de oxigênio na estrutura do oseltamivir.
Resposta:
Menos carne, mais peixe
Dieta rica em ácidos graxos ômega 3 pode proteger contra a epilepsia
Um grupo de crianças de Ribeirão Preto, no interior de São Paulo, começou a receber doses diárias de óleo de peixe como
complemento dos remédios que tomam para controlar a epilepsia. As crianças participantes desse estudo receberão diariamente, por
seis meses, cápsulas com 2 e 3 g de óleo de peixe. A expectativa é que o consumo de óleo de peixe – rico em ácidos graxos ômega 3
– diminua a frequência das crises e ajude a preservar neurônios.
(Pesquisa FAPESP, agosto 2009).
Analise as fórmulas estruturais representadas de I a IV.
O arranjo dos átomos ao redor das duplas ligações carbonocarbono, presentes nas moléculas das substâncias I a IV, caracteriza
isômeros
A-()
cis.
B-()
trans.
C-()
ópticos.
D-()
de cadeia.
E-()
de função.
Uma das ênfases da disciplina de Genética Médica, do terceiro período, é o estudo dos “erros inatos do metabolismo”. A presença
de ácido fenilpirúvico na urina de uma criança pode ser indício da fenilcetonúria, doença que causa retardo mental. O ácido
fenilpirúvico encontrase em solução aquosa em duas formas, de acordo com a representação abaixo:
As estruturas em equilíbrio mostradas acima correspondem a:
A-()
tautômeros.
B-()
estereoisômeros geométricos.
C-()
esteroisômeros ópticos.
D-()
estruturas de ressonância.
E-()
ácido fenilpirúvico e seu produto de hidrólise.
Nas aulas práticas em laboratórios durante o curso de Medicina, o estudante manipulará compostos que estão sob o controle da
Polícia Federal ou do Exército Brasileiro, como o etoxietano e a acetona. Na tentativa de conter o tráfico de drogas, exigese
atualmente que as instituições de ensino e pesquisa só adquiram estes produtos com a devida autorização daqueles órgãos.
Exemplificam isômeros dos compostos citados:
A) Éter dietílico e propanona.
B) Butan1ol e butanona.
C) Butan2ol e propanol.
xD) Álcool tbutílico e propanal.
E) Etanol e propanol.
A-()
Éter dietílico e propanona.
B-()
Butan1ol e butanona.
C-()
Butan2ol e propanol.
D-()
Álcool tbutílico e propanal.
E-()
Etanol e propanol.
A-()
possui carbono quiral.
B-()
apresenta fórmula C12H20O.
C-()
possui o nome sistemático de dodeca8,10en1ol.
D-()
possui duas ligações duplas carbonocarbono com isomeria trans.
A-()
O ácido fenilpirúvico possui atividade óptica, pois apresenta carbono quiral.
B-()
A função cetona está presente na fenilalanina, na tirosina e no ácido fenilpirúvico.
C-()
A massa molar da fenilalanina é maior que a massa molar da tirosina.
D-()
O nome oficial da fenilalanina é ácido 2amino3fenilpropanoico.
E-()
A fenilalanina e o ácido fenilpirúvico são isômeros de função.
0para alguns combustíveis.
Considere as seguintes informações sobre entalpia de combustão no estado padrão ΔH
Dados adicionais:
considere a gasolina composta apenas de C8H18;
densidade do etanol 0,79 g/mL; e densidade da gasolina 0,72 g/mL.
Com base nas informações acima, assinale a(s) proposição(ões) correta(s).
1-
O etanal é um isômero de função do etanol.
2-
O nome IUPAC da molécula C8H18é octanol, alcano de fórmula geral CnH2n.
4-
A molécula 2,2,3,3 tetrametilbutano apresenta fórmula molecular C
H sendo um isômero do 2,4 dimetilhexano.
8 18
8-
2,24 litros de hidrogênio fornecem mais calor que 4,75 mL de gasolina, considerando ambos os combustíveis nas CNTP.
16 -
Comparandose as entalpias de combustão, é correto afirmar que 57 gramas de gasolina geram mais calor que 46 gramas de
etanol ou 20 gramas de hidrogênio.
32 -
Um posto de serviço comercializa o litro de álcool a R$ 1,50 e o litro de gasolina a R$ 2,50. Considerando um carro Flex
que consome 1 litro de álcool a cada 10 km ou 1 litro de gasolina a cada 15 km, podese concluir que seria mais econômico
utilizar o álcool.
Soma: ________
Este é o lugar para uma breve referência às especiarias, esses produtos misteriosos
que nos intrigam em nossas aulas de História, pois difícil era entender que se armassem frotas inteiras para em viagens de um a dois
anos de duração e enfrentando tempestades, guerras e piratas, trazerem as preciosas especiarias, que valiam seu peso em ouro. A real
importância das especiarias ultrapassa seu uso simplesmente como condimento, mas um aspecto fundamental era seu uso na
preservação dos alimentos. Por exemplo, sabese hoje que o cravo da índia contém eugenol, uma substância com propriedades
fungicidas e antissépticas: alimentos preparados com cravo da Índia duravam de sete a dez vezes mais tempo do que alimentos
preparados sem o cravo. O mesmo eugenol, extraído do cravo por arraste de vapor, encontrou por muito tempo emprego em
Medicina e Odontologia como antisséptico (o típico cheiro dos antigos consultórios dos dentistas). As especiarias eram tidas
inicialmente como da Arábia; Marco Polo, em suas viagens, descobriu que elas vinham de mais longe. No século XVI os químicos e
farmacêuticos concentravamse com a obtenção de extratos por arraste de vapor. Mais tarde as especiarias constituíram um prato
cheio para os químicos orgânicos, a partir de cerca de 1800, e principalmente com o desenvolvimento da Química de produtos
naturais.
MAAR, Juergen Heinrich . História da Química. Florianópolis: Conceito Editorial, 2008. p. 295.
O eugenol, cuja fórmula estrutural encontrase abaixo, é um composto volátil e é o
principal constituinte do óleo essencial extraído do cravo da índia.
De acordo com as informações acima, assinale a(s) proposição(ões) correta(s).
1-
O eugenol é um composto orgânico e apresenta a função química álcool em sua estrutura.
2-
Na molécula do eugenol, o número de oxidação do carbono primário sp2é igual a –2.
4- Devido a sua baixa polaridade, a molécula do eugenol é solúvel em água.
8-
A molécula do eugenol possui atividade óptica, pois apresenta carbono quiral em sua estrutura.
16 -
A fórmula molecular do eugenol é C H O .
10 12 2
32 -
Quando o eugenol passa do estado líquido para o estado gasoso, são rompidas as chamadas ligações de hidrogênio, que
atuam como forças intermoleculares.
Soma: ________
A-()
Apenas I.
B-()
Apenas II.
C-()
Apenas III.
D-()
Apenas I e II.
E-()
Apenas I e III.
O fosfato de oseltamivir foi desenvolvido e produzido pelos laboratórios Roche sob o nome comercial de Tamiflu e tem sido
amplamente utilizado na pandemia de gripe A (H1N1). Tratase de um prófármaco, pois não possui atividade viral. No organismo,
ele é biotransformado em carboxilato de oseltamivir, que é ativo contra os vírus influenza A e B.
A estrutura do fosfato de oseltamivir está representada abaixo.
A respeito do fosfato de oseltamivir, é correto afirmar que ele
A-()
contém em sua estrutura os grupos metila, etila e secbutila.
B-()
apresentam carbonos assimétricos.
C-()
apresenta um anel aromático tetrassubstituído.
D-()
tem estrutura inteiramente planar.
E-()
não é hidrossolúvel, devido à presença do grupo fosfato.
A ideia da mumificação, a tentativa de conservação do corpo do indivíduo após a sua morte, existe desde os primórdios da civilização
humana. Essa ideia alcançou seu ápice durante o apogeu da civilização egípcia. Cientistas divulgaram seus estudos a respeito da
identificação das substâncias usadas pelos embalsamadores na múmia de SankhKare (1500 a.C.).
Foi observada a presença de compostos orgânicos, como cresol, xileno, guaiacol e naftaleno.
Analise as representações moleculares e assinale a alternativa com a afirmação correta.
A-()
As três moléculas representadas possuem cadeia principal cíclica alifática.
B-()
As moléculas que representam fenóis são ácidos de BrönstedLowry.
C-()
As três moléculas representadas possuem somente átomos de carbonos secundários.
D-()
As três moléculas representadas possuem átomos com pares de elétrons livres.
E-()
A molécula que representa hidrocarboneto possui dois isômeros geométricos.
A plastinação foi desenvolvida a partir de 1977, com os trabalhos do anatomista alemão Gunther von Hagens. Essa técnica de
conservação permite o estudo macroscópico e microscópico de cadáveres sem os incômodos odores ou as mudanças de tonalidade
dos tecidos. Os estudos da anatomia do corpo humano puderam ser, então, mais esclarecedores. A técnica inicia com a aplicação de
acetona a 25°C para desidratar o corpo; em seguida o solvente é substituído por polímeros, como resinas epóxi, poliésteres e
silicones, em um processo a vácuo.
Considerando a molécula de acetona, afirmase:
I. A acetona é miscível com água, pois pode formar pontes de hidrogênio com esta.
II. A acetona é mais volátil do que o isopropanol, pois pode formar pontes de hidrogênio intermoleculares.
III. A acetona é isômero do propanal
Está(ão) correta(s)
A-()
apenas I.
B-()
apenas II.
C-()
apenas III.
D-()
apenas I e II.
E-()
apenas I e III.
A Copa do Mundo de 1998 ficou marcada para os brasileiros pelo episódio ocorrido com o jogador Ronaldinho e pela
derrota no final, para a França. A má atuação do jogador, segundo especialistas, pode ter ocorrido por estresse,
ansiedade, depressão ou pânico. Se confirmado o estresse, teriam sido alteradas as quantidades de serotonina,
dopamina e noradrenalina do jogador, substâncias químicas excitatórias do cérebro e cujas estruturas são:
Responda:
a) Quais são as funções orgânicas que as três estruturas têm em comum?
b) Qual das estruturas químicas acima desenhadas apresenta carbono assimétrico?
c) Qual é o número de carbonos primários na serotonina?
Resposta:
O ácido málico, extraído da maçã, é uma substância opticamente ativa que pode ser representada pela fórmula estrutural
a seguir:
Qual é o número de oxidação do átomo de carbono responsável pela atividade óptica desse ácido?
A-()
-3
B-()
-1
C-()
0
D-()
+2
E-()
+3
Em substituição aos clorofluorcarbonetos, inimigos da camada de ozônio, e aos hidrofluorcarbonetos, que causam
aquecimento global, os refrigeradores modernos começam a empregar o gás isobutano (metil-propano), também chamado
de "gás verde". Mais de cem milhões de lares no mundo inteiro já possuem geladeiras cujos compressores utilizam essa
nova tecnologia. Assinale a afirmativa incorreta a respeito do gás verde:
A-()
Possui fórmula molecular C
4 H10 .
B-()
Sua molécula contém um átomo de carbono terciário.
C-()
É isômero de posição do gás de isqueiro (n-butano).
D-()
É isólogo do metil-propeno.
E-()
Possui cadeia carbônica saturada e ramificada.
Isômeros de posição pertencem à mesma função e têm o mesmo tipo de cadeia carbônica, mas diferem na posição de
uma insaturação, de uma ramificação ou de um grupo funcional. Assinale o número de isômeros aromáticos de posição
existentes com a fórmula C7 H7 Cl que apresentam o átomo do halogênio ligado a um átomo de carbono secundário:
A-()
2
B-()
3
C-()
4
D-()
5
E-()
6
Substâncias químicas que apresentam em sua estrutura um carbono assimétrico desviam o plano da luz polarizada,
portanto tais substâncias são ditas opticamente ativas. A seguir estão representadas as estruturas químicas de quatro
substâncias.
Das substâncias representadas, desviam o plano da luz polarizada apenas:

A-()
I
B-()
II
C-() II e III
D-() I, II e III
E-() I, III e IV
Isomeria é um fenômeno freqüente, na Química Orgânica, que se caracteriza pelo fato de compostos de diferentes
estruturas apresentarem a mesma fórmula molecular. Sendo assim, assinale a(s) alternativas(s) correta(s):
1-
Metoxi-butano e etoxi-propano apresentam isomeria de compensação.
2-
Etanol e etanal apresentam tautomeria.
4-
Ácido-2-cloro-propanóico apresenta isomeria óptica.
8-
C3 H6 O e C2 H2 Cℓ2 apresentam isomeria geométrica.
16 -
Posição e cadeia são os tipos de isomeria plana que a fórmula molecular 4CH8 apresenta.
32 -
Butanoato de etila e ácido hexanóico apresentam isomeria de função.
Soma: ________
O 2-butanol é uma substância que possui dois isômeros ópticos, sendo que um dos isômeros desvia a luz polarizada para
a direita (+) e o outro, para a esquerda (–). No entanto, a mistura equimolar desses isômeros não desvia a luz
polarizada. Esses isômeros são oxidados, produzindo A, e reduzidos, produzindo B, conforme o esquema abaixo:
a) Escreva as estruturas das substâncias em A e B, obtidas nas conversões mostradas no esquema.

b) Por que tanto a mistura equimolar quanto a(s) substância(s) em B não desvia(m) a luz polarizada? Justifique.
Resposta:
A-()
são isômeros;
B-()
têm as mesmas propriedades químicas;
C-()
D-()
podem ser usados como anestésicos;
E-()
podem ser queimados na ausência de oxigênio pois este já ocorre na molécula.
Compostos diferentes, de mesma fórmula molecular, são chamados de isômeros. O par que apresenta o fenômeno da isomeria é:
A-()
B-()
C-()
D-()
E-()
1 ****
A-()
2 – 1 – 4 – 3
B-()
1 – 3 – 2 – 4
C-()
2 – 4 – 3 – 1
D-()
3 – 1 – 2 – 4
E-()
2 – 4 – 1 – 3
A-()
efeito mesômero;
B-()
oxirredução;
C-()
tautomeria;
D-()
ressonância;
E-()
equilíbrio aldoenólico.
Dos compostos abaixo, o único que não é isômero dos demais é:
A-()
B-()
C-()
D-()
E-()
A-()
3
B-()
4
C-()
5
D-()
6
E-()
7
Aquecido em presença de catalisadores, um hidrocarboneto com cadeia carbônica linear sofre rearranjos de átomos, dos quais
resultam isômeros com cadeias ramificadas. Se o hidrocarboneto for o noctano, é então possível que se forme o seu isômero de
nome:
A-()
2,3dimetilbutano;
B-()
2,3dimetilpentano;
C-()
2,3dimetilexano;
D-()
2,3dimetileptano;
E-()
2,3dimetiloctano.
A-()
ácidos carboxílicos;
B-()
aldeídos;
C-()
cetonas;
D-()
hidrocarbonetos;
E-()
álcoois terciários.
A-()
reação ácidobase;
B-()
tautomeria;
C-()
ressonância;
D-()
reação de oxirredução;
E-()
hidrólise.
São isômeros de posição:
A-()
isopropanol e 2propanol;
B-()
butanona e metiletilcetona;
C-()
ácido butanóico e ácidometilpropiônico;ácido butanóico e ácidometilpropiônico;
D-()
metil ciclopropano e ciclobutano;
E-()
isobutilamina e tercbutilamina.

Consideradas as substâncias abaixo, indique as afirmações corretas:
I.
II.
III.
IV. C6 H6 O
V.CH 3 OH
VI.CH3 CH2 OH
1-
os compostos I e II são isômeros de posição;
2-
os compostos II e III são isômeros funcionais;
4-
o composto V não tem isômeros;
8-
o composto VI admite isômeros de posição mas não tem isômero funcional;
16 -
a fórmula IV pode corresponder a um fenol.
Soma: ________
A-()
os compostos I e III são isômeros geométricos;
B-()
os compostos II e III são isômeros geométricos;
C-()
o composto II é o único que apresenta isomeria geométrica;
D-()
os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica;
E-()
todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
Qual dos compostos abaixo apresenta isomeria geométrica?
A-()
B-()
C-()
D-()
E-()
Considere os seguintes compostos:
I. 3bromobuteno1
II. 2fenilpentenóico3
III. propenóico2
IV. 1fenilpentadieno1,3
Podem apresentar isomeria cistrans apenas os compostos:
A-()
I e II
B-()
I e III
C-()
I e IV
D-()
II e III
E-()
II e IV
A-()
4
B-()
3
C-()
2
D-()
1
E-()
0
É considerado carbono assimétrico aquele ligado a:
A-()
quatro outros átomos de carbono em radicais iguais;
B-()
somente um átomo de carbono na cadeia carbônica por ligação dupla;
C-()
dois átomos de carbono e dois hidrogênios;
D-()
quatro átomos ou radicais monovalentes diferentes;
E-()
dois átomos diferentes e dois radicais metila.
A-()
radioativo;
B-()
metálico;
C-()
assimétrico;
D-()
terciário;
E-()
grafítico.
Que isômero apresenta atividade óptica?
A-()
B-()
C-()
D-()
E-()
Assinale, entre os compostos abaixo, aquele que possui um carbono assimétrico:
A-()
B-()
C-()
D-()
E-()
Avaliação: isomeria 2
Professor(a):
Gabarito
Questão 1 - ID: RV2009QUI692

Resposta: E

Resposta: D

Resposta: A

Resposta:
A) As funções presentes são: éter, amida, amina e éster.
B) São doze átomos de carbono com hibridação sp3.
C) São três átomos de carbono quiral.
D) Os grupos alquilas ligados diretamente aos átomos de oxigênios são: pent3il e etil.
Resposta: A

Resposta: A

Resposta: D

Resposta: D

Resposta: D

Resposta: 4 + 32 = 36

Resposta: 2 + 16 + 32 = 50

Resposta: E

Resposta: B

Resposta: B

Resposta: E

Resposta:
a) As três estruturas têm a função fenol e amina.
b) A noradrenalina apresenta carbono assimétrico:
c) A serotonina apresenta 1 carbono primário.

Resposta: C
Resposta: C

Resposta: B

Resposta: C

Resposta: 1 + 4 + 8 + 16 + 32 = 61

Resposta:
a) As estruturas das substâncias A e B, obtidas nas conversões são:
A. H3 C – COCH2 CH3 (2 - butanona)
B. H3 CHCOHCH2 CH3 (2 - butanol)
b) Porque formam uma mistura racêmica. Nessa mistura, há quantidades iguais dos enantiômeros, os quais desviam a luz
polarizada em valores idênticos, porém em sentidos opostos.
Questão 23 - ID: QUI_3237

Resposta: A

Resposta: A

Resposta: E

Resposta: C

Resposta: B

Resposta: C

Resposta: C

Resposta: B
Resposta: B

Resposta: E

Resposta: 1 + 2 + 4 + 16 = 23

Resposta: D

Resposta: D

Resposta: E

Resposta: C

Resposta: D

Resposta: C

Resposta: B

Resposta: A

A Substancia Guarda Relacao Enantiomerica Com A e D e Diastereoisomerica Com As Demais Estruturas 1

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A Substancia Guarda Relacao Enantiomerica Com A e D e Diastereoisomerica Com As Demais Estruturas 1

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isomeria 2

Questão 1 - Valor: 2,44

Questão 2 - Valor: 2,44

Questão 4 - Valor: 2,44

Questão 6 - Valor: 2,44

Questão 8 - Valor: 2,44

Questão 11 - Valor: 2,44

Questão 12 - Valor: 2,44

Questão 14 - Valor: 2,44

Questão 16 - Valor: 2,44

Questão 18 - Valor: 2,44

Questão 19 - Valor: 2,44

Das substâncias representadas, desviam o plano da luz polarizada apenas:

Questão 21 - Valor: 2,44

a) Escreva as estruturas das substâncias em A e B, obtidas nas conversões mostradas no esquema.

Questão 23 - Valor: 2,44

Questão 24 - Valor: 2,44

Questão 26 - Valor: 2,44

Questão 28 - Valor: 2,44

Questão 29 - Valor: 2,44

Questão 30 - Valor: 2,44

Questão 32 - Valor: 2,44

Questão 33 - Valor: 2,44

Questão 34 - Valor: 2,44

Questão 35 - Valor: 2,44

Questão 37 - Valor: 2,44

Questão 38 - Valor: 2,44

Questão 39 - Valor: 2,44

Questão 41 - Valor: 2,40

Questão 1 - ID: RV2009QUI692

Questão 2 - ID: RV2009QUI694

Questão 3 - ID: RV2009QUI708

Questão 4 - ID: RV2010QUI041

Questão 6 - ID: RV2010QUI082

Questão 7 - ID: RV2010QUI094

Questão 8 - ID: RV2010QUI099

Questão 9 - ID: RV2010QUI128

Questão 10 - ID: RV2010QUI146

Questão 11 - ID: RV2010QUI153

Questão 12 - ID: RV2010QUI182

Questão 13 - ID: RV2010QUI183

Questão 14 - ID: RV2010QUI185

Questão 15 - ID: RV2010QUI186

Questão 16 - ID: RV2006QUI265

b) A noradrenalina apresenta carbono assimétrico:

c) A serotonina apresenta 1 carbono primário.

Questão 17 - ID: RV2006QUI322

Questão 19 - ID: RV2006QUI324

Questão 20 - ID: RV2006QUI388

Questão 21 - ID: RV2006QUI408

Questão 22 - ID: RV2007QUI044

Questão 23 - ID: QUI_3237

Questão 24 - ID: QUI_3238

Questão 25 - ID: QUI_3239

Questão 26 - ID: QUI_3240

Questão 27 - ID: QUI_3241

Questão 28 - ID: QUI_3242

Questão 29 - ID: QUI_3243

Questão 30 - ID: QUI_3244

Questão 32 - ID: QUI_3246

Questão 33 - ID: QUI_3247

Questão 34 - ID: QUI_3249

Questão 35 - ID: QUI_3251