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Universidad de Guadalajara

Centro Universitario de Ciencias


Exactas e Ingenierías
02/03/2019

Laboratorio de Análisis
de Reactores Químicos

PRÁCTICA 1: CINÉTICA DE LA
HIDRÓLISIS DEL ACETATO DE ETILO

Clave I5839 Sección D01 Ciclo 2019A


Equipo 11

Marcos Alejandro Rojas García


212451164
No. lista 23

José Ricardo Gómez Durán


212555482
No. lista 8
Práctica 1: Cinética de la Hidrólisis del Acetato de Etilo

Resumen
El objetivo la presente práctica consistió en obtener la cinética de la hidrólisis del
acetato de etilo en medio alcalino mediante el uso de medidas conductimétricas y
determinar el orden de reacción y el valor de la constante cinética de velocidad.
Se hizo uso del método integral encontrando que efectivamente la reacción sigue
una cinética de segundo orden, más sin embargo se concluye que los datos no son
del todo fiables ya que el coeficiente de correlación lineal para segundo orden dio
por debajo de 0.9.

Introducción
Las reacciones de hidrolisis tienen una gran variedad de aplicaciones, ya que
abarcan una gran variedad de productos que son resultado de los diferentes
reactivos como son sales, amidas, esteres, grasas, nitrilos, proteínas, etc. Un
ejemplo de esto podría ser la Sacarificación de la sacarosa en glucosa y fructuosa.
En los sistemas biológicos la hidrólisis tiende a ser catalizada por enzimas en la
digestión de proteínas, carbohidratos y lípidos.
El Acetato de Etilo es un éster que se comporta como líquido a temperatura
ambiente. Es un líquido altamente inflamable, miscible con hidrocarburos, cetonas,
alcoholes y éteres pero poco soluble en agua y es ampliamente usado en la industria
química en la creación de adhesivos, perfumes, esencias frutales artificiales,
solvente de pinturas, nitrocelulosa, barnices, lacas, etc.
Como sucede en todas las reacciones entre esteres y álcalis, el equilibrio está
desplazado hacia la derecha, y la velocidad a la que tiene lugar la reacción es
adecuada para poderla seguir en el laboratorio sin necesidad de emplear técnicas
sofisticadas.

Bases Teóricas
El mecanismo de la hidrólisis se explica por una acción nucleofílica del grupo
oxhidrilo sobre el éster, es decir, una cinética compleja con formación de
productos intermediarios que transcurre mediante cinco etapas elementales.
No obstante, a concentraciones pequeñas de reactantes puede suponerse que la
concentración del complejo de adición es muy baja, y las velocidades de las
reacciones inversas son despreciables frente a las de las reacciones directas. Por
esta razón, puede admitirse que la reacción es irreversible y de segundo orden
global, la velocidad de reacción depende única y linealmente de las
concentraciones de éster y álcali presentes.
Práctica 1: Cinética de la Hidrólisis del Acetato de Etilo

En el método integral de análisis de datos de velocidad, estamos buscando la


función apropiada de concentración que corresponde a una ley e velocidad
particular que es lineal con respecto al tiempo, las diferentes ecuaciones son las
siguientes:
Método Integral
Orden de Reacción Ecuación Gráfica

Orden Cero 𝐶𝐴 = 𝐶𝐴0 − 𝑘𝑡 (1)

𝐶𝐴0
Primer Orden 𝐿𝑛 [ ] = 𝑘𝑡 (2)
𝐶𝐴

1 1
Segundo Orden = 𝑘𝑡 + (3)
𝐶𝐴 𝐶𝐴0
Práctica 1: Cinética de la Hidrólisis del Acetato de Etilo

Metodología
Los reactivos y el material a utilizar son los siguientes:
 Una solución de 0.2 M de NaOH.
 100 mL de una solución 0.2 M de Acetato de Etilo.
 Un tubo de ensaye con tapón de hule.
 Una pinza de 3 dedos.
 Una pinza de nuez.
 Un cronómetro.
 Un conductímetro.
 Dos pipetas volumétricas de 10 mL.
 Tres vasos de precipitado de 50 mL.
 Una pizeta.
 Un matraz aforado de 100 mL.
 Una pipeta graduada de 2 mL.
 Un termómetro.
 Un agitador magnético.
 Una barra de agitación magnética.
 Un baño térmico.
Para la metodología primeramente se mezclarán 10 mL de NaOH 0.2 M y 10 mL de
agua destilada y se medirá la conductividad de la mezcla, el valor obtenido dará una
idea de la escala y los valores que se obtendrán durante la reacción. En el tubo de
ensaye perfectamente limpio y seco, colocar 10 mL de solución de NaOH 0.2 M.
Fijar el tubo al soporte universal. Medir con pipeta volumétrica 10 mL de acetato de
etilo y vaciarlos a un vaso de precipitados. Vaciar la solución medida de acetato de
etilo al tubo de ensaye, agitar vigorosamente durante unos segundos y poner en
marcha el cronómetro. Inmediatamente introducir la celda al tubo. Hacer medidas
de conductividad para la reacción a los siguientes tiempos: 0.5, 1, 1.5, 2, 3, 5, 7, 10,
13, y 18.
Una vez realizadas las mediciones, sacar la celda y tapar el tubo de ensaye con el
tapón de hule. Introducir el tubo a un baño de agua a 75-80º C y dejarlo por
aproximadamente 10 min. Dejar enfriar el tubo de ensaye hasta una temperatura
ambiente inicial y medir la conductividad (a tiempo infinito). Obtener una curva de
calibración para relacionar la conductividad con la concentración del NaOH.
Práctica 1: Cinética de la Hidrólisis del Acetato de Etilo

Resultados
La velocidad de reacción para esta reacción tiene la siguiente forma:
−Γ𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶2 𝐻5 = 𝑘 ∗ [𝑁𝑎𝑂𝐻]𝛼 ∗ [𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶2 𝐻5 ]𝛽 (4)

Los datos de la curva de calibración para relacionar la concentración de Hidróxido


de Sodio y la Conductividad de las muestras fueron los siguientes:
Tabla 1 Datos Obtenidos

Curva de Calibración
Concentración Conductividad
(M) (ms/cm)
0.000 71.5
0.005 3.29
0.010 5.73
0.025 12.64
0.050 26.9
0.100 54.8
0.150 79.4
0.200 97.9

CURVA DE CALIBRACIÓN
0.25

0.2
y = 0.0020x - 0.0032
R² = 0.9921
CONCENTRACION

0.15

0.1

0.05

0
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100
CONDUCTIVIDAD

Ilustración 1 Curva de Calibración

Con ayuda de una regresión lineal ahora se puede determinar la concentración de


Hidróxido de Sodio en función de su Conductividad, y que es igual a la
Práctica 1: Cinética de la Hidrólisis del Acetato de Etilo

concentración del Acetato de Etilo debido a una relación 1:1 en la estequiometria


de la reacción general.
Los datos obtenidos de Conductividad y los calculados de la concentración
Concentración mediante regresión lineal se muestran en la siguiente tabla:

Tabla 2 Cálculo de Concentración

Datos Obtenidos Datos Calculados


Tiempo Conductividad Concentración
(min) (ns/cm) (M)
0.25 32.50 0.0618
0.5 32.30 0.0614
1.0 28.60 0.0540
1.5 26.80 0.0504
2.0 25.70 0.0482
3.0 23.70 0.0442
5.0 21.80 0.0404
7.0 20.60 0.0380
10.0 19.60 0.0360
13.0 19.02 0.0348
18.0 18.44 0.0337
Infinito 18.30 0.0334

Para encontrar el orden de reacción se opta por el método integral donde se busca
que para el orden real el coeficiente de correlación lineal de los datos lo más
cercano a 1, para se calcula lo siguiente
Tabla 3 Cálculos para Método Integral

Datos Obtenidos Datos Calculados


Tiempo Concentración In Ca 1 / Ca
(min) (M) (-) (M-1)
0.25 0.0618 -2.7839 16.1812
0.5 0.0614 -2.7903 16.2866
1.0 0.0540 -2.9188 18.5185
1.5 0.0504 -2.9878 19.8413
2.0 0.0482 -3.0324 20.7469
3.0 0.0442 -3.1190 22.6244
5.0 0.0404 -3.2089 24.7525
7.0 0.0380 -3.2702 26.3158
10.0 0.0360 -3.3242 27.7778
13.0 0.0348 -3.3581 28.7356
18.0 0.0337 -3.3903 29.6736
Infinito 0.0334 -2.7839 16.1812
Práctica 1: Cinética de la Hidrólisis del Acetato de Etilo

Para una reacción de orden cero se grafica el Tiempo contra la Concentración:

ORDEN CERO
0.065

0.06
CONCENTRACION (M)

y = -0.0015x + 0.054
0.055
R² = 0.7193
0.05

0.045

0.04

0.035

0.03
0 5 10 15 20
TIEMPO (MIN)

Ilustración 2 Orden Cero

Para una reacción de primer orden se grafica el Tiempo contra el Logaritmo de la


Concentración:

PRIMER ORDEN
-2.5000
0 5 10 15 20
-2.7000
y = -0.0334x - 2.9218
-2.9000 R² = 0.7823
IN(CA)

-3.1000

-3.3000

-3.5000

-3.7000
TIEMPO

Ilustración 3 Primer Orden


Práctica 1: Cinética de la Hidrólisis del Acetato de Etilo

Para una reacción de segundo orden se grafica el Tiempo contra el Recíproco de


la Concentración:

SEGUNDO ORDEN
31
29
CONCENTRACION^-1

27
25
23
y = 0.7682x + 18.582
21
R² = 0.839
19
17
15
0 5 10 15 20
TIEMPO

Ilustración 4 Segundo Orden

Como se puede apreciar en ninguna de las tres graficas el coeficiente de


correlación lineal pudo siquiera llegar a 0.9 más sin embargo el valor más alto fue
el que corresponde a una reacción de segundo orden y el cual coincide con el
reportado en la literatura para esta reacción por lo que se asumirá como una
reacción de segundo orden.
Finalmente se calcula la Constante de Velocidad (k) mediante la ecuación de la
recta de los datos obtenidos:
1
= 0.7682𝑡 + 18.582 (5)
𝐶𝐴𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶2 𝐻5

Donde para una reacción de segundo orden tiene la siguiente forma:


1 1
= 𝑘𝑡 + (6)
𝐶𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶2 𝐻5 𝐶𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶2 𝐻5 00

Por lo tanto de aquí se concluye que la Constante de Velocidad (k) tiene un valor
de 0.7682
Práctica 1: Cinética de la Hidrólisis del Acetato de Etilo

Conclusiones y Recomendaciones
Dicho nuevamente se concluye que la Hidrólisis del Acetato de Etilo sigue una
Cinética de Segundo Orden donde el valor de su Constante de Velocidad (k)
supone ser 0.7682 1/M s.
Sin embargo se tiene a consideración que el valor de la Constante de Velocidad
(k) no es un valor del todo correcto ya que se basa de una regresión lineal cuyo
coeficiente de correlación (R) no llega ni a 0.9. Con todo esto se concluye que ese
valor tiene un 27% de error provocado por una mal medición de datos
experimentales.
Otro factor que tal vez haya influido en la toma de los datos experimentales pudo
haber sido el tiempo de respuesta a la hora de empezar con las mediciones, ya
que estas se deben de hacer lo más rápido posible y justo después de mezclar los
reactivos.

Referencias
 Hidrólisis de Acetato de Etilo, Laboratorio de Ingeniería Química, Univesitat
de València, https://www.uv.es/idiqlab/labquimicos/documentos/RDTA.pdf,
[Revisado 14/febrero/2019].
 McMurry, John. Química Orgánica. (2014). Octava Edición. Cengage
Learning. México. Págs: 837 - 844.

Nomenclatura
Símbolo Descripción Unidades
R Coeficiente de Correlación Lineal Adimensional
Ca Concentración de Acetato de Etilo Mol / litro solución
Ca0 Concentración Inicial de Acetato de Etilo Mol / litro solución
k Constante de Velocidad de Reacción 1 / Mol seg
M Molaridad Mol / litro solución
α Orden de Reacción Global Adimensional
t Tiempo Minutos
Práctica 1: Cinética de la Hidrólisis del Acetato de Etilo

Apéndices
A1. Datos Obtenidos durante la práctica

A2. Contenido de Ilustraciones


Ilustración 1 Curva de Calibración
Ilustración 2 Orden Cero
Ilustración 3 Primer Orden
Ilustración 4 Segundo Orden
Práctica 1: Cinética de la Hidrólisis del Acetato de Etilo

A3. Hojas de Seguridad de los Reactivos


Práctica 1: Cinética de la Hidrólisis del Acetato de Etilo
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