ALCOHOLES – ETERES - AMINAS

Isabel Cristina Castellanos Cuellar

Magister Ciencias Bioquímica
ALCOHOLES
 Fuentes industriales
1. Metanol

300-400º, 200-300atm H2
CO + 2H2 CH3OH
CuO-ZnO / Al2O3
gas de síntesis
Es uno de los disolventes industriales
más comunes; es barato y se emplea
Rh Ru
también como combustible y como
 / Presión sustancia de partida para obtener otros
productos orgánicos como éteres y
OH ésteres.
HO

Etilenglicol P. ebull. 192º, anticongelante


3C + 4 H2O CO2 + 2 CO + 4H2
gas de síntesis
Isabel
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Magister Ciencias Bioquímica
 Fuentes industriales
Etanol
El etanol se puede obtener por fermentación de los azúcares y el
almidón contenido en determinados productos vegetales.

levadura
C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2

glucosa

La disolución alcohólica que se obtiene a partir de la fermentación de la uva

sólo contiene entre el 12 ó 15% de alcohol.

La destilación aumenta la concentración de alcohol hasta valores del 95-96%. El

alcohol así obtenido se emplea como reactivo y como disolvente.

Desde la 2ª Guerra Mundial, la mayor parte del etanol se sintetiza mediante la

reacción catalítica en fase gaseosa de etileno con agua en condiciones de alta
temperatura y presión.

100-300 atm
H2C CH2 + H2O
OH
300º, catalizador

Isabel
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Magister Ciencias Bioquímica
Hidratación de Alquenos
Reducción de
Obtención de Alcoholes Cetonas

H2O
[H]

[H] Reducción de
Esteres

Reactivo de Grignar
[H]

Reducción de
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Acidos Magister Ciencias Bioquímica
H2O
[H]

[H] Reducción de
Esteres

[H]

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Magister Ciencias Bioquímica
Isabel Cristina Castellanos Cuellar
Magister Ciencias Bioquímica
Reacciones
de los Alcoholes Cl

Deshidratación

HCl NaOH

[H+] NaCl

-H2O

[O] Ester
Na+
(NaOH)

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Alcóxido Magister Ciencias Bioquímica
 Esterificación de Fischer.
La esterificación de Fischer es la reacción catalizada por un ácido
entre alcoholes y ácidos carboxílicos para formar ésteres. La
reacción es un equilibrio entre los materiales de inicio y los
productos, y por esta razón la esterificación de Fischer casi nunca
se utiliza para la preparación de ésteres

Isabel Cristina Castellanos Cuellar

Magister Ciencias Bioquímica
 Mecanismo de oxidación por ácido crómico.
El primer paso del mecanismo es la formación del éster cromato. La desprotonación y la
eliminación del éster cromato produce la cetona oxidada y las especies de cromo reducidas.
La reacción puede monitorizarse gracias a los cambios de color dado que el reactivo es
naranja, pero el la especie de cromo reducido es verde azulado.

Isabel Cristina Castellanos Cuellar

Magister Ciencias Bioquímica
Diseñe una ruta sintética
Para obtener:

Partiendo de:

Isabel Cristina Castellanos Cuellar

Magister Ciencias Bioquímica
De que alcohol y que acido carboxílico debe partir para sintetizar

Isabel Cristina Castellanos Cuellar

Magister Ciencias Bioquímica
Si el Producto anterior se trata con
un agente reductor [H] que alcoholo alcoholes se obtienen?

[H]

Isabel Cristina Castellanos Cuellar

Magister Ciencias Bioquímica
 1.[H] Cl2
2. –H2O

Cl
Se purificó uno
de los productos

Cl

Zn

[H] 2 veces [O]

Isabel Cristina Castellanos Cuellar
Magister Ciencias Bioquímica KMnO4
AMINAS
 AMINAS

JABONES EN BARRA
 Obtención de Aminas
Desde Halogenuros Reducción de Compuestos Nitro
Aminación Reductiva

[H] [H]
-HCl

Reducción de Nitrilos
[H] Reducción de Amidas
[H]
[O]
 Sal de Diazonio
Reacciones de las Aminas

H+

Acido Nitroso

Degradación de Hoffman

Tarea
Colorantes azóicos--Colorantes resistentes al agua para telas

Catión bencenodiazonio.
Las sales de diazonio alifáticas son
muy inestables y no tienen
aplicación práctica. En cambio,
históricamente, las sales de
diazonio aromáticas, más estables,
se han mostrado como importantes
intermedios en la síntesis
de colorantes. Wiki.
 Partiendo de :

Sintetice:

O H3C

H3C CH3
NH