UNIVERSIDAD CENTRAL DEL

ECUADOR
Facultad de Ingeniería Química
Carrera de Ingeniería Química

Laboratorio de Química Orgánica I

Practica No. 8
“SÍNTESIS DE SALICILATO DE METILO”
Semestre: Segundo 2
Grupo No: 3
Integrantes:
Del Salto Milton
De la Cueva Delany
Duchi Richard
Elizalde Alex
Samande Ibraim

Profesor:
Dra.: Victoria Cabrera
Ayudante:
Lippe Mojarrango
Fecha de Entrega: 04/02/2020
Fecha de Realización: 28/01/2020
Quito-Ecuador
2019-2019
 RESUMEN

Síntesis del salicilato de metilo a partir de la reacción de esterificación

en medio ácido. En la presente práctica se colocaron dos sustancias en su
respectivo material de laboratorio en presencia de calor y una ligera. Luego
obtenido el producto se lo deja reposar un tiempo y se sometió a un baño frio
lo cual ayudo a la formación de cristales. Seguidamente se filtró la solución y
se llevó a un proceso de purificación y secado Se concluye que la síntesis del
salicilato de metilo se debe realizar a reflujo y controlando constantemente la
temperatura, para que así no se evapore el solvente que en este caso es el
metanol.

PALABRAS CLAVE: ESTERIFICACIÓN/OPERACIONES_UNITARIAS

/FORMACION_DE_SALICILATO_DE_METILO/CRISTALIZACIÓN
 1. OBJETIVOS
1.1. Sintetizar salicilato de metilo a partir de una reacción de esterificación en medio
acido.
1.2. Estudiar las propiedades medicinales que posee el salicilato de metilo.
1.3. Determinar el rendimiento en la obtención de salicilato de metilo en el laboratorio.

2. TEORÍA
2.1. Salicilato de metilo

2.1.1. Usos y aplicaciones.

“El principal uso de esta sustancia es el de agente aromatizante en diferentes productos: desde
la industria cosmética como fragancia hasta la industria alimenticia como saborizante en
golosina, en la industria cosmética como agente de calentamiento y para masajes musculares
en aplicaciones deportivas.” (Marvel, C. 1962)

2.1.2. Obtención.

“La reacción que se da para obtener este compuesto químico es un proceso denominado
esterificación, en el cual se obtiene un éster mediante la reacción entre un alcohol y un ácido
carboxílico. En este caso se da entre el metanol y el ácido salicílico.” (Marvel, C. 1962)

CH3OH + C7H6O3 → C8H8O3 + H2O (1)

2.2. Esferificación de Fischer.

2.2.1. Definición

“Es un tipo especial de esterificación que consiste en la formación de un éster por reflujo de
un ácido carboxílico y un alcohol, en presencia de un catalizador ácido.” (Celsi, S. 1964)

2.2.2. Mecanismo

Celsi. S en 1964 afirmo que “El mecanismo de reacción para esta reacción tiene varios pasos:

1. Se transfiere un protón del catalizador ácido al oxígeno del grupo carbonilo

carboxílico, incrementando el carácter electrófilo del carbono carbonílico.
 2. El carbono carbonílico es, a continuación, atacado por el átomo de oxígeno
nucleofílico del alcohol.
3. Se transfiere un protón del catión oxonio a una segunda molécula de alcohol, dando
lugar a un complejo activado.
4. La protonación de uno de los grupos hidroxilo del complejo activado conduce a un
nuevo ion oxonio.
5. La pérdida de agua del último ion oxonio, y la posterior deprotonación da lugar al
éster.”

Imagen 1: Mecanismo de la esferificación de Fischer”

Fuente: Marvel, C. 1962

2.3. Calentamiento a reflujo

2.3.1. Definición

“Transcurren a temperatura superior al ambiente y en las que conviene mantener un

volumen de reacción constante. Un montaje para reflujo permite realizar procesos a
temperaturas superiores al ambiente (reacciones, recristalizaciones, etc.), evitando la
pérdida de disolvente y que este salga a la atmósfera”. (Eagle lab,2015)
 2.3.2. Usos y aplicaciones

“Un montaje para reflujo permite realizar procesos a temperaturas superiores al ambiente
(reacciones, recristalizaciones, etc), evitando la pérdida de disolvente y que éste salga a la
atmósfera. Esta técnica es utilizada para procesos industriales como: Procesos industriales
como: Destilación batch, Destilación continua, Columna de fraccionamiento, Conos
rotatorios” (Martinez, J. 1967)

2.3.3. Equipo y procedimiento

Martinez, J. en 1967 afirmo que “Se efectúa acoplando a la boca (o a una de las bocas) del
matraz que contiene la reacción un refrigerante de reflujo. A medida que se procede a la
calefacción del matraz, la temperatura aumenta evaporando parte del disolvente. Los vapores
de este ascienden por el cuello del matraz hasta el refrigerante, donde se condensa (por acción
del agua fría que circula por la camisa exterior) volviendo de nuevo al matraz. Esto establece
un reflujo continuo de disolvente que mantiene el volumen de la reacción constante.”

Imagen 2: Calentamiento a reflujo

Fuente: Martinez, J. 1967

1. PARTE EXPERIMENTAL
1.1. Material y Equipos
1.1.1. Pipeta volumétrica R: (0 - 10)ml A: ± 0.1 ml
1.1.2. Probeta R: (0 - 10)ml A: ± 0.1 ml
1.1.3. Pera de succión
1.1.4. Vaso de precipitación R: (0 - 150)ml A: ± 20 ml
1.1.5. Fuente de calor
1.1.6. Equipo de filtración a vacío
1.1.7. Papel filtro
1.1.8. Gotero
1.1.9. Espátula
1.1.10. Balanza analítica R: (0 - 600)g A: ± 0.01 g
1.1.11. Balón de destilación R: (0 – 50)ml
1.1.12. Tubo refrigerante
1.1.13. Trípode
1.1.14. Malla de amianto
1.1.15. Soporte
1.1.16. Pinzas
1.1.17. Mangueras
1.1.18. Estufa
1.2. Sustancias y reactivos
1.2.1. Ácido salicílico(C7H6O3)(𝑠)
1.2.2. Etanol (C2H6O)(𝑙)
1.2.3. Ácido sulfúrico (H2SO4)(𝑎𝑐)
1.2.4. Bicarbonato de sodio (NaHCO3)(𝑠)
1.2.5. Agua destilada (H2O)(𝑙)
1.2.6. Hielo
1.3. Procedimiento
1.3.1. Pesar 1,5 gr de ácido salicílico en una balanza y colocarlo en el balón de
destilación de 10 ml.
1.3.2. Medir y añadir 5 ml de alcohol etílico al balón de destilación.
 1.3.3. Añadir 15 gotas de ácido sulfúrico concentrado como catalizador en el balón de
destilación con la mezcla y agitar.
1.3.4. Preparar el equipo de calentamiento por reflujo, adaptando la entrada de agua por
la parte inferior del tubo refrigerante.
1.3.5. Añadir opcionalmente núcleos de ebullición al balón de destilación, acoplarlo al
equipo de reflujo y abrir el ingreso de agua al tubo refrigerante.
1.3.6. Calentar a reflujo durante 40 minutos, el calentamiento debe ser moderado para
que no se evapore la mezcla y el tiempo de calentamiento comienza cuando se
observe gotas cayendo sobre las paredes del balón de destilación a la mezcla.
1.3.7. Retirar el balón de destilación del equipo de reflujo y dejarlo enfriar al ambiente,
una vez frio verter la mezcla sobre un vaso de precipitación con 10 ml de agua
fría destilada y observar la formación de cristales de salicilato de metilo.
1.3.8. Lavar el balón de destilación con 5 ml de agua fría destilada y verter en el vaso
de precipitación con los cristales de salicilato de metilo.
1.3.9. Pesar el papel filtro con una balanza y registrar el peso del papel filtro vacío.
1.3.10. Proceder a filtrar a vacío una vez obtenido los cristales de salicilato de metilo.
NOTA: Para el proceso de purificación, posteriormente a la filtración puede
realizar un lavado con una solución de bicarbonato de sodio al 5% p/v y secar con
cloruro de calcio anhidro o en una estufa.
1.3.11. Proceder a secar los cristales en la estufa y pesarlos, registrar el peso de los
cristales de salicilato de metilo obtenidos en el proceso y su olor característico.

4. DATOS
4.1 Datos Experimentales
Tabla 4.1-1.
Datos Cualitativos
Parte Observaciones
Parte 1 (Síntesis)  Al inicio del proceso se condensó vapor de agua en las paredes
del balón de destilación.
 El calentamiento realizado produjo que los núcleos de
ebullición saltaran de forma constante durante toda la reacción.
  Cuando se observó que el burbujeo aumentaba, se retiro el
calentamiento por un corto tiempo, para evitar que el metanol
ebulla.
 Al momento que cayó la primera gota, se observó
detalladamente, para evitar que exista una interrupción de la
caída.
 Se comenzó a apreciar un color blanquecino en la solución
formada.
 Al transcurrir los 40 minutos de calentamiento, se procedió a
enfriar el tubo y hacerlo reaccionar con agua fría
 Se observó la formación de cristales en el vaso de precipitación
y en las paredes del balón.
 La solución formada fue filtrada al vació, se apreció el sólido
de manera más contundente.
 Después del secado, el sólido era notable pero el papel filtro
seguía húmedo.

Parte 2 No se realizó en la práctica

(Purificación)

Tabla 4.1-2.
Datos Cuantitativos
𝑾(𝒂𝒄.𝒔𝒂𝒍𝒊𝒄𝒊𝒍𝒊𝒄𝒐) , g 𝑽(𝒎𝒆𝒕𝒂𝒏𝒐𝒍) , ml 𝑾(𝒑𝒂𝒑𝒆𝒍 𝒇𝒊𝒍𝒕𝒓𝒐) , g 𝑾(𝒑𝒂𝒑𝒆𝒍 𝒇𝒊𝒍𝒕𝒓𝒐+𝒄𝒓𝒊𝒔𝒕𝒂𝒍𝒆𝒔), g
1,5 5 0,58 2,36

4.2 Datos Adicionales

Tabla 4.2-1.
Datos adicionales etanol
𝑻(𝒎𝒆𝒕𝒂𝒏𝒐𝒍), C 𝝆(𝒎𝒆𝒕𝒂𝒏𝒐𝒍) , g/ml
20 0,7918
Fuente: ilo.org (2019)
 Tabla 4.2-2.
Datos adicionales salicilato de metilo
𝑻(𝒔𝒂𝒍𝒊𝒄𝒊𝒍𝒂𝒕𝒐 𝒅𝒆 𝒎𝒆𝒕𝒊𝒍𝒐) , C 𝑺𝒐𝒍𝒖𝒃𝒊𝒍𝒊𝒅𝒂𝒅, g/100g H2O
20 0,07
Fuente: ilo.org (2019)

4.3 Reacciones

𝐻2 𝑆𝑂4(𝑙)
C7 H6 O3(S) + CH4 O(ac) → 𝐶8 𝐻8 𝑂3(𝑠) + 𝐻2 𝑂(𝑙) Ec. 4.3-1

5. Cálculos
6. Resultados
7. DISCUSIÓN

La metodología cualitativa fue la adecuada debido a que se pudo obtener los datos de forma
experimental mediante la observación de la transición y apreciación del cambios de los
reactivos en el producto final mediante diferentes reactores; validando de esta manera el
método. Sin embargo se presentó errores de tipo sistemáticos en la obtención de los cristales
de ácido acetilsalicílico, al contener residuos de otros componentes en los materiales
utilizados, provocando de esta manera una reacción alterna donde el producto obtenido no
fue el necesario; así como el valor del rendimiento donde varia notablemente debido a la
masa de masa de agua presente en la muestra, debido a que la masa de reactivo se quedaba
en las paredes de los reactores.
Se recomienda a los estudiantes que al momento de finalización de cada práctica llevar un
control de limpieza de los diferentes instrumentos del laboratorio para así tener un óptimo
desempeño en las futuras prácticas

8. CONCLUSIONES
 8.1 En la síntesis del salicilato de metilo se observó que el ácido sulfúrico brinda el
carácter “ácido” a la reacción de esterificación con metanol, además de servir de
catalizador en el proceso, por lo tanto, no reacciona con los reactivos.

8.2 En base a las observaciones de la tabla 4.1-1 se infiere que el olor característico
de la solución obtenida es un claro indicador que el sólido formado es el salicilato de
metilo.

8.3 Al momento de obtener los cristales de salicilato de metilo se observó que estos
se quedaron adheridos a las paredes del balón de destilación, originando un error en
el peso y obtención de datos reales de la práctica.

8.4 En base a los datos de la tabla 6,1 se deduce que la existencia de un rendimiento
mayor al 100% se debe a que en el proceso de secado del papel filtro, no se realizó
correctamente debido a que la humedad seguía presente en el papel.

9. APLICACIONES
Debido a sus características estructurales, siendo un éster metílico procedente del ácido
salicílico, el salicilato de metilo posee una gran cantidad de usos en distintas áreas.

 Uno de los usos principales (y el más conocido) de esta sustancia es el de agente

aromatizante en diferentes productos: desde la industria cosmética como fragancia
hasta la industria alimenticia como saborizante en golosinas (goma de mascar,
caramelos, helados, entre otros).

 También se utiliza en la industria cosmética como agente de calentamiento y para

masajes musculares en aplicaciones deportivas. En este último caso actúa como
rubefaciente; es decir, ocasiona el enrojecimiento superficial de la piel y las
membranas de naturaleza mucosa al entrar en contacto con estas.

 Del mismo modo, se emplea en crema para uso tópico, por sus propiedades
analgésicas y antiinflamatorias en tratamientos para condiciones reumáticas.
  Otra de sus aplicaciones incluye su uso líquido en sesiones de aromaterapia, debido
a sus características de aceite esencial.

 Además de su utilización como agente de protección contra la radiación ultravioleta

en protectores solares, se investigan sus propiedades frente a la luz para aplicaciones
tecnológicas, tales como la producción de rayos láser o la creación de especies
sensibles a almacenar información dentro de las moléculas.

10. CUESTIONARIO
10.1 ¿Qué sucede al añadir el agua a la mezcla de reacción?
Al añadir agua fría, la disolución se sobresatura con respecto al sólido, que empieza a formar
pequeños núcleos de cristalización en las paredes del recipiente o en la superficie del
líquido. Una vez que estos núcleos se han formado, otras moléculas llegan a la
superficie y se unen dando lugar al retículo cristalino. Por lo que se produce una hidrólisis
de ésteres, que es la reacción inversa a la esterificación de ácidos carboxílicos
10.2 ¿Qué función tiene el bicarbonato de sodio en la purificación?
El bicarbonato de sodio, es utilizado comúnmente como un antiácido por sus capacidades
amortiguadoras, por esta razón se utiliza en la purificación, para que pueda remover las
impurezas, en este caso de ácido salicílico.
10.3 ¿Qué función tiene el cloruro de calcio en la purificación?
Es utilizado como agente secante, se utiliza para absorber las moléculas de agua de una
solución, eliminando así la humedad.
10.4 ¿Cuál es la diferencia y semejanza entre la obtención de salicilato de
metilo y la obtención de ácido acetilsalicílico?
La diferencia entre ambos procesos radica en que en la síntesis de aspirina se utilizó
calentamiento directo, en cambio en la obtención de ácido salicílico se utilizó la técnica de
calentamiento por reflujo, además en la síntesis de aspirina se utilizó como reactivo el
anhídrido acético, mientras que en la obtención de salicilato de metilo, se utilizó metanol
Las semejanzas entre amos procesos, son que ambas reacciones parten del ácido salicílico y
en la esterificación, que el grupo carbonilo del ácido carboxílico se reemplaza por un
grupo acetilo.
 10.5 ¿Describa un proceso diferente para la obtención de salicilato de metilo?
Sustancias:

 Ácido salicílico
 Metanol
 Ácido sulfúrico concentrado
 Cloruro de Calcio Anhidro

Materiales

 Matraces de 250 mL
 Refrigerante de reflujo vertical
 Manta de calentamiento
 Embudo de decantación
 Papel Tornasol
 Fióla con tapón.

Procedimiento

En un matraz de 200 mL de capacidad se colocan 20 g de ácido salicílico, 20 g de metanol y

10 g de ácido sulfúrico concentrado. Se une el matraz a un refrigerante de reflujo vertical y
se hace hervir la mezcla, calentada sobre una tela metálica, durante un par de horas (No
olvidar poner en circulación el agua de refrigeración durante esta operación). Aparece, al
cabo de algún tiempo, una turbiedad que desaparece después, formándose gotas aceitosas
que sedimentan. Transcurridas dos horas de calefacción se deja enfriar el producto, se le
añade el doble de su volumen de agua fría y se vierte la mezcla en un embudo de decantación,
separándose la capa más densa que es el producto deseado. Se le lava con agua, separándose
nuevamente la capa más densa, hasta que no dé reacción ácida. Para secar el producto se
agrega un poco de cloruro de calcio anhidro, se agita bien y se filtra. El líquido filtrado se
recoge en un frasco previamente tarado, se pesa y se calcula el rendimiento. Medir el índice
de refracción del producto.

11. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

11.1 Bibliografía
Marvel C. (1962). Introduccion a la Química Orgánica de las macromoléculas de
síntesis.España.Barcelona.Edit.Reverté.S.A.
Martinez, J. (1967). Química orgánica fundamentos. España. Madrid. Ediciones S.M
Eagle Labs,(2015) Calemtamiento por reflujo.Uk

12. ANEXOS
12.1 Diagrama del equipo (Ver anexo 12.1)
12.2 Diagrama de flujo (Ver anexo 12.2)
12.3 Cristales de salicilato de metilo (Ver anexo 12.3)