UNIVERSIDAD TÉCNICA DE AMBATO

FACULTAD DE CIENCIA E INGENIERÍA EN ALIMENTOS

QUÍMICA ORGÁNICA
DATOS INFORMATIVOS
NOMBRE: Sebastián Eugenio, Kassandra Hidalgo, Camila Montoya, Fernanda Núñez, Rodrigo
Núñez, Santiago Sánchez, Raquel Torres, Gregory Villacrés
SEMESTRE: Segundo PARALELO: “B”
DOCENTE: Ing. Verónica Carrera
CICLO ACADÉMICO: Marzo – Agosto 2019
TEMA: “La Talidomida y sus isómeros”

La talidomida, que fue desarrollada por la compañía farmacéutica alemana Grünenthal GmbH,
es un fármaco que fue comercializado entre los años 1958 y 1963 como sedante y como
calmante de las náuseas durante los tres primeros meses de embarazo (hiperémesis gravídica).
Como sedante tuvo un gran éxito popular ya que, en un principio, se creyó que no causaba casi
ningún efecto secundario y, en caso de ingestión masiva, no resultaba letal. Este medicamento,
provocó miles de nacimientos de bebés afectados de focomelia, anomalía congénita que se
caracterizaba por la carencia o excesiva cortedad de las extremidades.
La talidomida afectaba a los fetos de dos maneras: bien que la madre tomara el medicamento
directamente como sedante o calmante de náuseas o bien que fuera el padre quien lo tomase, ya
que la talidomida afectaba al esperma transmitiendo los efectos nocivos desde el momento de la
concepción. Una vez comprobados los efectos teratogénicos nocivos del medicamento (que
provocaban malformaciones congénitas) descubiertos inicialmente por el doctor Widukind Lenz
y su compañero de la Clínica Universitaria de Hamburgo, el español Claus Knapp, este fue
retirado con más o menos prisa en los países donde había sido comercializado bajo diferentes
nombres. España fue de los últimos, pues lo retiró en 1963. (Jara, Miguel 2007)

Investigando se descubrió que había dos talidomidas distintas, aunque de igual fórmula
molecular, en las cuales cambiaba la disposición de los grupos en un carbono, cosa que hasta
entonces no se tenía en cuenta. Se trataba, por tanto, de una sola molécula con dos enantiómeros
(isómeros ópticos). Están pues (según la nomenclatura actual) la forma R (que producía el
efecto sedante que se buscaba) y la S (que producía efectos teratogénicos). Este descubrimiento
produjo que a partir de ese momento se tuviese en cuenta la estereoisomería en moléculas,
utilizando el sistema R/S actual.(Gamero,2002)
Se puede apreciar en la imagen que la (R)-Talidomida es exactamente igual a (S)-Talidomida a
simple vista, sin embargo, son imposibles de superponer una sobre la otra.

La fórmula química de la Talidomida es C13H10N204. Es una amina secundaria con 3 dobles

enlaces, dos cetonas (una en el carbono 2 y otra en el 6) y en el carbono 3 tiene un piperidil.
(RS)-2-(2,6-dioxopiperidin-3-il)isoindol-1,3-diona. (Isaza M,2002)

Bibliografía

 Gamero Esparza, Carlos., Píldoras en su laberinto Revista Vivat Academia. Noviembre

de 2002, Nº 40. Publicado en el sitio:
http://www2.uah.es/vivatacademia/anteriores/n40/ambiente.htm
 Isaza M., et al. Fundamentos de farmacología en terapéutica. Colombia: 4.ª ed; 2002.
 Jara, Miguel (2007). «Holocausto Talidomida (El Regreso)». Traficantes de salud:
cómo nos venden medicamentos peligrosos y juegan con la enfermedad. Barcelona:
Icaria Editorial. ISBN 84-7426-913-X.