UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO

FACULTAD DE INGENIERÍA
PROGRAMA DE INGENIERÍA QUÍMICA

Laboratorio N° 3
Síntesis de Bromuro de t-Butilo por reacción SN1

José Castañeda, Jairo Cuervo, Maria Martinez, Jean Redondo, Alén Suarez
Laboratorio de Química Orgánica II
Ingeniería Química Grupo 2A
Grupo de laboratorio N° 4
Fecha de realización 20 de Septiembre de 2019, fecha entrega: Septiembre 27 de 2019
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Resumen

En la práctica anterior se buscó sintetizar Cloruro de ter-butilo a partir del ácido clorhídrico y el
alcohol ter-butílico. Esta síntesis se dio por medio de la sustitución nucleofìlica unimolecular
SN1, utilizándose para esto métodos sencillos de separación como lo son la destilación y la
decantación.

Palabras claves:​ ​Separación, ácido, destilación, decantación, sustitución nucleofílica.

Abstract
In past practice, synthesize tert-butyl chloride was sought from hydrochloric acid and tert-butyl
alcohol. This synthesis is given through the unimolecular nucleophilic substitution SN1, using
for this simple separation methods such as distillation and decantation.

Keywords:​ ​Separation, acid, distillation, decantation, nucleophilic substitution.

Introducción
El mecanismo ​SN1 se observa comúnmente
en reacciones de halogenuro de alquilo
secundarios o terciarios bajo condiciones
fuertemente ácidas, este mecanismo ocurre
en dos etapas la primera es la pérdida del
grupo saliente para formar el carbocatión en
la segunda, se produce el ataque nucleofílico
como se observa en la siguiente imagen.
velocidad. El nucleófilo debe reaccionar
después​ ​del paso lento.
Objetivos
● Obtener cloruro de terc-butilo
mediante la reacción del ácido
clorhídrico y alcohol terc-butilo.
● Distinguir las reacciones SN1 de las
reacciones SN2.
● Identificación de halogenuros
apropiados para que se de SN1.

Materiales y reactivos
El mecanismo ​SN1 es un mecanismo de
ionización. El nucleófilo no participa hasta Materiales:
después que ha tenido lugar el paso Embudo de separación.
determinante de la velocidad. Por tanto, se Beaker (250 ml).
espera que los efectos del nucleófilo y de la Beaker (100 ml).
estructura del halogenuro de alquilo sean Erlenmeyer (200 ml).
diferentes de los observados para las Equipo de destilación sencilla.
reacciones que proceden por la ruta ​SN2​. El
curso de la sustitución nucleofílica sobre el Reactivos:
carbono saturado es afectado por muchos Alcohol terbutilico (9.6 ml).
factores: la naturaleza del nucleófilo o del Acido Clorhídrico (25 ml).
grupo saliente, el medio de reacción Bicarbonato de Sodio (10 ml) al 10%.
(disolvente), las condiciones (temperatura, Agua destilada.
concentraciones etc.).
Marco teórico
Estereoquímica: L ​ a estereoquímica es el
Velocidad= K​r​ [(​ CH3)​3​C-Br] estudio de los compuestos orgánicos en el
espacio. Para comprender las propiedades de
Esta ecuación de velocidad es de primer los compuestos orgánicos es necesario
orden: primer orden respecto a la considerar las tres dimensiones
concentración del Haluro de alquilo y de espaciales.
orden cero respecto a la concentración del Las bases de la estereoquímica fueron
nucleófilo. Como la velocidad no depende puestas por Jacobus van’t Hoff y Le
de la concentración del nucleófilo, se deduce Bel, en el año 1874. De forma
que el nucleófilo no está presente en el independiente propusieron que los cuatro
estado de transición del paso limitante de
sustituyentes de un carbono se dirigen hacia terc-butilo) con 10 mL de bicarbonato de
los vértices de un tetraedro, con el carbono sodio (NaHCO​3​), agitando suavemente la
en el centro del mismo. mezcla en el embudo y aliviando presiones,
Cinética: ​La cinética química es un área de nuevamente se separaba la fase acuosa
la ​fisicoquímica ​que se encarga del estudio dejando la orgánica en el embudo de
de la rapidez de reacción, cómo cambia la separación y luego se repitió el mismo
rapidez de reacción bajo condiciones procedimiento con 10 mL de agua, se
variables y qué eventos moleculares se transfirió el cloruro de ter-butilo a un
efectúan mediante la reacción general erlenmeyer pequeño. Se vertió a un balón
(difusión, ​ciencia de superficies​, ​catálisis​). con desprendimiento lateral para su
La cinética química es un estudio puramente posterior destilaciòn.
empírico y experimental; el área química
que permite indagar en las ​mecánicas de Análisis y resultados
reacción ​se conoce como ​dinámica química​.
Nucleófilo: En química un nucleófilo
(amante de núcleos) es una especie que HCL
reacciona cediendo un par de electrones
libres a otra especie (el electrófilo),
combinándose y enlazándose Pm 74,0 36,5 92,5
covalentemente con ella. Un nucleófilo,
concepto cinético, es también por definición Eq 1 7,6 1
una base de Lewis, concepto
mmol 202,7 1586,3 202,1
termodinámico.
g 7,5 28 9,4

Procedimiento mL 9,6 25 11,15

Se añadieron 9,6 mL de alcohol terbutílico y
d 0,78 1,12 0,84
25 mL de HCl en un embudo de separación,
se agitó vigorosamente esta mezcla durante Tabla 1. Datos de la práctica.​
unos minutos (4 minutos aproximadamente)
Este laboratorio se llevó a cabo en varios
alivianando la presión interna en el embudo
pasos en los cuales se vieron implicadas
de separación, para esto se debía tener
reacciones químicas, en primera instancia se
mucho cuidado ya que es una mezcla muy
hizo reaccionar alcohol de terc-butilo
reactiva y genera muchos gases,
(​C4​ H
​ 9​ ​OH) con ácido clorhídrico ​(HCl) ​aquí
posteriormente se separó la capa acuosa de
se evidencia reacción de sustitución
la mezcla y se dejó en un Erlenmeyer
nucleofílica unimolecular ​(SN1), cuya
permaneciendo en el embudo de separación
cinética es de primer orden, es decir que
la capa del cloruro de terc-butilo, se
depende estrictamente del sustrato. El
procedió a lavar la fase orgánica (cloruro de
alcohol terc-butílico es un compuesto muy
reactivo que al ser mezclado con el ácido
clorhídrico se convierte en cloruro de
terc-butilo por simple agitación, durante la
mezcla se hizo visible dos fases,la parte
superior corresponde a la fase orgánica, ​en
esta fase estarán presentes el haluro de
alquilo y parte del alcohol que no reaccionó
por efectos de equilibrio; en la fase acuoso
estará presente HCl diluido en el agua que se
formó, además de esto, una pequeña parte
del alcohol que no reacciono y que resultó
más afín en esta dilución que en la fase
orgánica, esta reacción se llevó a cabo por
medio de la siguiente ecuación:
La obtención de cloruro de terbutilo se debió
a una reacción se sustitución nucleofílica, en
la cual el grupo hidroxilo fue sustituido por
el ion cloruro, liberándose agua, tal como se
muestra en la figura su mecanismo de
reacción.
Posteriormente se separó la fase orgánica de
la fase acuosa, se procedió a añadir 20 mL
de solución saturada de bicarbonato de sodio
para realizar un lavado, obteniendo de nuevo
dos fases. Se decantó de nuevo, separando la
fase orgánica de la acuosa. ​Debido a que el
alcohol ter-butílico es más soluble en la
solución de bicarbonato que en la solución
orgánica, este extraerá todo el alcohol
presente en la fase orgánica, la reacción que
ocurre es la siguiente:
Luego se realizó el mismo procedimiento
pero con 20 mL de agua destilada,
separando de igual forma la fase acuosa de
la orgánica. Este paso se realizó para extraer
cualquier cantidad de alcohol ter-Butílico
presente en la fase orgánica.
Teóricamente debimos haber obtenido 11,15
mL que es el equivalente al valor teórico
calculado en clases (​ver tabla 1​) , pero la
muestra obtenida de las tres decantaciones
realizadas no se pudo destilar
adecuadamente debido a diversos factores
ya sea una falla humana o un mal montaje
en el equipo de destilación, se procedió a dar
por finalizada la experiencia.
Conclusión
En la práctica anterior se logró comprobar
que la sustitución nucleofílica unimolecular
(SN1), se presenta es una sola etapa y es
mucho más rápida que la vista anteriormente
(SN2), se llegó a esta conclusión debido que
los procedimientos para dichas síntesis
tuvieron gran diferencia en cuanto al tiempo,
en la SN1, solo ocurrieron dos procesos de
separación, en cambio en la SN2, ocurrieron
3 procesos. También se debe tener en
cuenta, la correcta manipulación de los
equipos para así poder obtener mejores
resultados.
Referencias bibliográficas
● L.c.Wade Quimica organica.
Capítulo 19. sustitución nucleofílica
unimolecular: páginas: 238-239.
● McMurry, John., Quimica Organica /
Organic Chemistry, 7 edición,
Cengage learning editors, S.A, 2008,
México. Capítulo 10.
● Morrison, R.T. y R.N. Boyd. (1998);
Química orgánica. 5ª ed. Addison
Wesley Longman de México S.A. de
C.V. México Capítulo 5: sustitución
nucleofílica unimolecula​r
Preguntas Post-laboratorio
1. La halogenación directa de
hidrocarburos muy rara vez se utiliza
para la obtención de haluros de alquilo.
Explíquese este hecho.
La halogenación directa de hidrocarburos se
produce en presencia de luz. Virtualmente
nunca se preparan halogenuros de alquilo
por halogenación directa de alcanos. Desde
el punto de vista de la síntesis de
laboratorio, un alcano es un punto muerto.
La halogenación da, por lo general, una
mezcla de isómeros; aunque predomine en
ocasiones un isómero como en la bromación
de isobutano, por ejemplo, probablemente se
trate del que no se desea. Cuánto más
práctico es elegir un alcohol que tenga su
OH en la posición apropiada, y reemplazar
luego este OH por un halogenuro.
2. En los proceso de lavado acuoso es
absolutamente necesario reconocer cuál
es la capa acuosa a descartar. Que sistema
de reconocimiento puede sugerir?
Debido a que se sabe que el producto de la
reacción es cloruro de terc-butilo más una
base acuosa reconocemos ambas capas por
medio de sus densidades. La densidad del
cloruro de terc-butilo es menor que la del
agua por ende la capa superior que se
encuentra en el embudo es el cloruro de
terc-butilo y la inferior es la base acuosa.
3. Para que se usa el bicarbonato de
sodio en el proceso. Escribir la reacción.
El NaHCO​3 se utiliza para neutralizar los
restos de HCl presentes en el embudo de
decantación.
4. Con base en criterios estéricos y
electrónicos justificar la reactividad de
alcoholes en SN1 y SN2.
La reactividad de los alcoholes en SN1
radica en que este tipo de mecanismos se da
en alcoholes terciarios y secundarios esto
sucede debido al carbocatión con
hibridación sp2 y puede ser atacado por el
nucleófilo por las dos caras, obteniéndose a
dos estereoisómeros, pero en la SN2 se da
en alcoholes primarios donde el ataque
nucleofílico se da a 180º en un carbono que
sea quiral y tiene como producto una
inversión de la configuración. La actividad
óptica es mantenida, aunque el producto
puede tener un valor de rotación óptica Mecanismos de reacción de B:
diferente.

5. Escriba el mecanismo y diagrama de

energía de las siguientes reacciones

Diagrama de reacciones de B:

diagrama de reacciones de A:

6. Justifique el resultado estereoquímico

de reacción SN1 y SN2.

Mecanismos de reacción de A: En las reacciones Sn1 se puede evidenciar

un ataque del nucleófilo por ambas caras el
cual el nucleófilo ataca al carbocatión
entrando en la estructura y formando la
molécula que tendrá una configuración hacia
un lado, los productos de esta reacción se
llaman enantiómeros que se van a producir
en igual cantidad, debido a que ambas caras
del carbocatión son indistinguibles para el
agua. Mientras que en las reacciones Sn2 el
ataque nucleofílico se da en un solo paso
removiendo y ocupando el lugar del grupo
saliente, se puede dar en 2 tipos ataque
frontal el cual ataca y ocupa el lugar del
grupo saliente o el ataque dorsal el cual
ataca e invierte la configuración de la
estructura.