Identificación de presencia y propiedades de Haluros de Alquilo

C. Agudelo, P. Guerrero
Laboratorio de química Orgánica II, Programa de Química Farmacéutica, Universidad ICESI. Santiago de
Cali, 9 de septiembre de 2019.

Palabras Clave: Haluros de Alquilo, Sustitución nucleofílica, Pruebas de solubilidad, Yoduro de sodio,
Nitrato de plata.

1. Resultados
Tabla 1. Resultados prueba de solubilidad en agua y éter de petróleo
Solvente
Compuesto
Agua Éter de petróleo
2-cloroburano Poco soluble Soluble
Bromobutano Poco soluble Soluble
2-bromo butano Poco soluble Soluble
Clorobutano Insoluble Soluble
Cloruro de t-butilo Insoluble Soluble
Clorobenceno Poco soluble Soluble
Bromobenceno Poco soluble Soluble

Figura 1. Reacción general con nitrato de plata1.

* Mecanismo sustitución nucleofílica unimolecular (SN1); x=Cl, Br

Tabla 2. Resultados influencia efecto estérico y electronegatividad para pruebas con nitrato de plata

Observaciones de reacción
Compuesto Después de calentar a baño
Transcurridos 5 minutos
María*
2-cloroburano Sin cambios Solución turbia color blanco
2-bromobutano Presencia de precipitado blanco Mayor cantidad de precipitado
Solución sin fases visibles color
Cloruro de t-butilo Presencia de precipitado blanco
blanco
Presencia de precipitado blanco
Bromobutano Misma cantidad de precipitado
con tonalidad verdosa
* La adición de Ácido Nítrico posterior al calentamiento produjo una visión más nítida de los precipitados presentes en
cada muestra.
Figura 2. Reacción general con yoduro de sodio1.

* Mecanismo sustitución nucleofílica bimolecular (SN2); x=Cl, Br

Tabla 3. Resultados influencia efecto estérico y electronegatividad para pruebas con yoduro
de sodio

Observaciones de reacción
Compuesto Después de calentar a baño
Transcurridos 3 minutos
María
2-cloroburano Sin precipitado Solución turbia
2-bromo butano Sin precipitado Sin precipitado
Cloruro de t-butilo Sin precipitado Sin precipitado
Bromobutano Solución turbia Precipitado blanco

2. Metodología

2.1 Pruebas de solubilidad

Se realizaron pruebas de solubilidad a 7 muestras de diferentes haluros de alquilo: 2-

cloroburano, Bromobutano, 2-bromobutano, Clorobutano, Cloruro de t-butilo,
Clorobenceno, Bromobenceno. Para ello, se tomaron 0,1 mL de cada reactivo, se agregaron
por separado a 7 tubos de ensayo y se mezclaron con 0,5 mL de agua destilada. Por otro
lado, se repitió el procedimiento, pero en lugar de agua, se usó éter de petróleo 2. Los
resultados se visualizan en la tabla 1.

2.2 Influencia de los efectos estéricos y electronegatividad de los haluros

Se realizaron dos pruebas: una con nitrato de plata y otra con yoduro de sodio en acetona.
Los reactivos usados en este caso fueron 4: 2-cloroburano, 2-bromo butano, cloruro de t-
butilo, y bromobutano.

Para la primera prueba, se agregó por separado una gota de cada reactivo a tubos de ensayo
y se mezclaron con 2 mL de una disolución de nitrato de plata en etanol al 95%. Después
de 5 minutos, se calentó un poco en baño María. Por último, para eliminar impurezas, se
añadió una gota de ácido nítrico al 5%.2

Para la segunda prueba, se agregaron a cada tubo de ensayo 2 gotas de cada reactivo y se
mezcló con 1 mL de una disolución de yoduro de sodio en acetona al 15%. Se dejaron a
temperatura ambiente por 3 minutos, posteriormente se calentaron a baño maría a 50oC por
6 minutos y finalmente se dejaron reposar2.

Los resultados de ambas pruebas se observan en la tabla 2 y 3.

Bibliografía

1. PerkinElmer. (s.f.). ChemDraw JS [Software]

2. Departamento de ciencias químicas. Práctica 2: Pruebas de Caracterización de Haluros
de Alquilo. Universidad ICESI