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PREPARACIÓN PREVIA PRÁCTICA 4: “Heterociclos: Síntesis de 3,5-dimetilpirazol”

1. ¿Qué son compuestos heterociclos, cómo se clasifican y de ejemplos?

Los compuestos heterocíclicos son anillos


en el que uno o más átomos que forman
parte de él es un heteroátomo (un átomo
distinto del carbono) que son en su mayoría
O, S o N. Estos compuestos se clasifican
según el o los heteroátomos y según el
tamaño de anillo (principalmente
pentagonales y hexagonales); también hay
anillos acoplados a una o más anillos
bencénicos o alicíclicos.1 Ejemplos:

2. El pirazol (pka = 2.5) es más básico que el isoxasol (pka = -3.0) y el isotiazol (pka = -0.5). A través, de su
conocimiento adquirido en el curso de orgánica I sobre acidez y basicidad cómo puede explicar este hecho:

El isoxasol es el ácido más fuerte seguido del isotiazol y por último el pirazol. La fuerza esta determinada por la
estabilidad de la base conjugada. El hidrógeno ácido del pirazol es el 1H-pirazol,
y es el mas estable debido a que la presencia de dos nitrógenos contribuyen a
la estabilización de la carga. Mientras que en el isoxasol y el isotiazol, el
hidrógeno ácido el de posición C-5. El oxógeno aumenta la ácidez ya que tienen
un efecto inductivo, y en su caso, al reaccionar se produce la abertura del ciclo.2

3. Escriba por lo menos cuatro ejemplos de compuestos pirazoles de importancia comercial y mencione los usos.

Tebufenpirad: Pirazol con actividad acaricida por contacto e


ingestión, actúa sobre la respiración mitocondrial, inhibiendo la
cadena de transporte de electrones. Es eficaz frente a todos los
estados de desarrollo falso mal de plomo del cerezo, erinosis del
peral, araña roja, etc. 3

Fenpirazamina: Pirazol con


actividad preventiva, curativa
y antiesporulante. 3

Azimsulfuron: Actividad contra Echinochloa spp., juncia y especies de


hoja ancha en cultivos de arroz, inhibe la acetolactolasa sintasa que
bloquea la biosíntesis de los aminoácidos isoleucina, leucina y
valina.3

Clorantraniliprol: Posee un novedoso modo de acción consistente en la activación de los canales de calcio
receptores de rianoduna de los insectos, modulando la contracción celular.3
4. Consulte y pegue el espectro de masas, de la pentan-2,4-diona (acetilacetona) y proponga fragmentaciones de la
molécula para explicar los picos más representativos. (4)

5. Consulte y pegue el espectro de IR, de la acetilacetona y asigne en el espectro las señales más importantes y el
tipo de vibración. (4)
6. Consulte y pegue el espectro RMN1H de la acetilacetona y asigne el o los hidrógenos correspondientes a cada
señal. Recuerde enumerar correctamente su estructura para realizar la asignación.(4)(4)

7. Consulte y pegue el espectro RMN13C de la acetilacetona y asigne el o los carbonos correspondientes a cada
señal. Recuerde enumerar correctamente su estructura para realizar la asignación. (4)
8. Complete la siguiente tabla de residuos químicos: (5)
Reactivo Fórmula molecular Riesgo laboral (SGA) Símbolo (SGA)
Sulfato de hidracina N₂H₆SO₄ Puede provocar cáncer.
Tóxico por ingestión, contacto o
inhalación.
Provoca reacciones alérgicas.
Muy tóxico para organismos acuáticos.

Hidróxido de sodio NaOH Puede ser corrosivo para metales.


Provoca quemaduras en la piel y
lesiones oculares graves.
Pentan-2,4-diona C5H8O2 Inflamable.
(Acetilacetona) (CH₃COCH₂COCH₃) Nocivo en caso de ingestión.
Tóxico en contacto con la piel o si se
inhala.

Éter etílico Inflamables.


(C₂H₅)₂O Nocivo por ingestión.
Puede provocar somnolencia o vértigo.
Puede formar peróxidos explosivos.
La exposición repetida puede provocar
sequedad.

Carbonato de sodio Na₂CO₃ Provoca irritación ocular grave.


anhídro

3,5-dimetilpirazol Nocivo en caso de ingestión.


La exposición prologada o repetida
puede provocar daños en el hígado.

9. Bibliografía consultada

1. Yúfera EP. Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria, Volume 1 [Internet].
Reverte; 1994 [citado el 13 de septiembre de 2019]. 795 p. Disponible en:
https://books.google.com/books?id=4eX-mdTjyHcC&pgis=1
2. Joule JA, Mills K, Joule JA, Mills K. Heterocyclic Chemistry. Wiley; 2013. 887 p.
3. ́ Carral C de. Vademécum de productos fitosanitarios y nutricionales 2015. Ediciones Agrotécnicas;
Liñ an
2015.
4. AIST. Spectral Database for Organic Compounds SDBS [Internet]. Disponible en:
https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi
5. Merckmillipore. Merck [Internet]. 2010. Disponible en:
http://www.merckmillipore.com/CO/es?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fwww.google.com.co%2F