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La mayoría de los científicos coincide en que el petroleo y el gas natural se formaron hace
millones de años, por la descomposición y transformación de restos de animales y plantas,
principalmente zooplancton y algas. Grandes cantidades de restos orgánicos se fueron
acumulando en capas y depositándose en zonas sin oxígeno (como en el fondo de los mares
o lagunas del pasado geológico). Durante este tiempo, también se fueron depositando capas
se sedimentos sobre restos orgánicos. Los efectos de la presión y de la alta temperatura del
subsuelo produjeron la descomposición gradual de los restos hasta quedar transformados
en hidrocarburos.
2.
Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrógeno que, atendiendo a la naturaleza
de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma:
¦ Saturados ¦ Alcanos
¦ Alifáticos ¦
¦ ¦ ¦ Alquenos
¦ ¦ Insaturados ¦
Hidrocarburos ¦ ¦ Alquinos
¦
¦ Aromáticos
3. .
5.
ALCANOS:
Son los hidrocarburos más simples, ya que sólo contienen carbono e hidrógeno
unidos por enlaces simples.
Propiedades Físicas:
Los alcanos son no polares, ya que estan formados sólo por carbono e hidrógeno.
Debido a esto son insolubles en agua, son excelentes disolventes de grasas y
algunas ceras. y tienen puntos de ebullición bajos.
Los alcanos de bajo peso molecular (metano, etano, propano y butano) son gases,
pero a medida que el número de carbonos en la serie homóloga aumenta también
lo hace el número de pequeños dipolos instantáneos porque crece el número de
enlaces C-C y C-H y así las moléculas se mantienen más fijas, y el compuesto se
presenta a temperatura
ambiente como líquido (pentano, hexano, etc.) y los alcanos con más de 18
átomos de
carbono son sólidos a temperatura ambiente. De la misma manera al aumentar el
tamaño de
la molécula se incrementa el punto de fusión, ebullición, así como la densidad.
Los alcanos tienen una baja densidad, la cual crece al aumentar el peso
molecular. Sin
embargo, siempre su valor es menor que la densidad del agua.
Propiedades químicas:
Son compuestos poco reactivos debido a que no tiene sitios de reacción con
electrones disponibles, es por ello que no sufren de transformaciones en presencia
de ácidos, bases, metales sin la presencia de energía.
Los alcanos son excelentes combustibles y en presencia del oxígeno desprenden
dióxido de carbono y agua.
ALQUENOS:
Propiedades físicas:
Las propiedades físicas de los alquenos son comparables a las de los alcanos.
Los alquenos más sencillos eteno, propeno y buteno son gases, los alquenos de
cinco átomos de carbono hasta quince son líquidos y los alquenos con más de
quince átomos de carbono son sólidos.o.
Los puntos de fusión de los alquenos se incrementan al aumentar el tamaño de la
cadena.
La densidad de los alquenos es menor a la del agua y solmente son solubles en
solventes no polares.
Propiedades químicas:
Los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a la presencia del doble
enlace
Los alquenos, como los alcanos son altamente combustibles y reaccionan con el
oxigeno formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma
de calor.
Son generalmente compuestos débilmente polares, su polaridad es ligeramente
superior a la de los alcanos.
ALQUINOS:
Propiedades físicas:
Son muy similares a los de los alcanos y alquenos respecto a su debil polaridad,
en que son insolubles en solventes polares y solubles en solventes poco o no
polares.
Propiedades químicas:
Al igual que los alcanos y alquenos son altamente combustibles y reaccionan con
el oxígeno formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma
de calor; esta energía liberada es mayor en los alquinos ya que se libera una
mayor cantidad de energía mol de producto formado.
ALCOHOLES
Propiedades generales
Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico,
solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa
molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura
ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 ºC).
ETERES
Los éteres de cadena recta tiene un punto de ebullición bastante similar a los alcanos con peso
molecular comparable. Por ejemplo: el éter C2-H5-O-C2-H5, con peso molecular 74 tiene un punto
de ebullición de 35°C, y el alcano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 de peso molecular 72 tiene un punto de
ebullición de 36°C.
Los éteres tienen una solubilidad en agua comparable con los alcoholes para peso molecular
similar, así el éter C2-H5-O-C2-H5 tiene la misma solubilidad que el alcohol CH 3-CH2-CH2-CH2-OH unos
8g/100ml de agua a 25°C.
ALDEHIDOS Y CETONAS
Las cetonas aromáticas reciben el nombre de felonas.
Propiedades Físicas:
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y
cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro
Metil-fenil-cetona átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo
cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son
solubles en solventes orgánicos.
Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de
los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos
carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación
de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos. (Constantes físicas de algunas
aldehidos y cetonas)
Propiedades Químicas:
Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo,
esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
Metanal Propanona
ÁCIDO CARBOXÍLICO:
Propiedades físicas:
Propiedades químicas:
FENOLES
Los fenoles tienen a diferencia de los alcoholes, un carácter mas ácido y pueden reaccionar
con el hidróxido de sodio para formar una sal, el fenóxido de sodio. En este caso el ion
sodio sustituye al hidrógeno del grupo hidroxilo.
La reacción de una molécula di-bencénica con el ácido nítrico (nitración) produce dos
compuestos diferentes con el grupo NO2. Aquí tampoco el grupo hidroxilo participa.
ESTERES
PROPIEDADES FISICAS:
PROPIEDADES QUIMICAS:
AMINAS
Propiedades Físicas
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se
encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con
olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula,
el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través
de la piel. Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes
de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las
moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático. El punto de
ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo
peso molecular de las aminas. El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace
que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto
hace que el punto de ebullición de las aminas sea más bajo que el de los alcoholes del mismo peso
molecular.
Propiedades químicas.
Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón
formando un ión alquil-amonio.
Síntesis de aminas: Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con
amoniaco.
Producción de aminas a partir de derivados halogenados
Las aminas inferiores se preparan comercialmente haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol
en presencia de óxido de thorio o de aluminio caliente.
La reducción de diversos compuestos como nitroderivados, nitrilos, aldehídos o cetonas también
tiene entre sus productos finales las aminas.
AMIDAS
AMIDAS:
*PROPIEDADES FÍSICAS:
Las amidas son bastante polares. Todas las amidas primarias, con excepción de la
formamida, sean sólidas y solubles en el agua. Sus puntos de ebullición son más altos que
los de los ácidos correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a través de
enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N-H.
Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son bastante menores,
debido principalmente al impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para la
asociación.
Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N-H) no pueden asociarse, por lo que
son líquidos normales, con puntos de fusión y de ebullición de acuerdo con su peso
molecular.
*PROPIEDADES QUÍMICAS:
-Basicidad
Las amidas son solo muy débilmente básicas, debido a la interacción mesómera entre
el doble enlace carbonílico y el par de electrones del átomo de nitrógeno
La carga positiva parcial que resulta sobre el átomo de nitrógeno disminuye muchísimo
su basicidad y la protonación de las amidas que solo tiene lugar, de manera significativa
en condiciones fuertemente ácidas, ocurre sobre el átomo de oxígeno, ya que así la carga
del catión resultante queda deslocalizada, lo que ocurriría si el catión se formase
por protonación del nitrógeno
-Hidrólisis ácida de las amidas
La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de
amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal
de amonio cuaternario
-Reacción de las amidas con el Acido Nitroso
El ácido nitroso suele emplearse para convertir grupos amino en grupos hidroxilo.
Así, cuando las amidas primarias se tratan con ácido nitroso se forma el ácido
orgánico correspondiente y se desprende nitrógeno gaseoso, de acuerdo a la siguiente
reacción
-Reducción de amidas (Formación de aminas)
El hidruro de litio y aluminio convierte a las amidas en aminas. En este caso, la amina
tiene igual número de carbonos que la amida
NITRILOS
*PROPIEDADES FÍSICAS:
Los primeros términos de la serie son liquidos, los superiores (Más de 14 carbonos) son
sólidos.
Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua, Los nitrilos de bajo peso
molecular son líquidos a temperatura ambiental (Excepto el HCN)
Los nitrilos son mas densos en el agua, y la temperatura de ebullicion de los nitrilos es
generalmente superior a los ácidos correspondientes.
Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la agricultura, conformando
algunos insecticidas, bactericidas y fungicidas respectivamente.
*PROPIEDADES QUÍMICAS:
Hidrólisis: Esta reacción ocurre en medio ácido o básico y generalmente se forma con ácido
carboxílico.
6. ALCANO
ESTABILIDAD
LOS ALCANOS SON ESTABLES POR SU ESTRUCTURAGEOMETRICA, SUS OCTETOS
COMPLETOS Y SUS FUERZAS DE VANDER VALS-SU IMPOSIBILIDAD POLAR IZARSE CON
SOLVENTES COMO AGUA O HETER.
OXIDACION
Los alcanos, como toda materia orgánica, reaccionan con el oxígeno con producción de dióxido de
carbono, agua y, lo que es más importante, calor. Efectivamente, la reacción es supremamente
exotérmica.
No obstante, la reacción de combustión requiere una alta energía de activación, solo puede iniciarse
a muy altas temperaturas, normalmente por medio de una llama o una chispa eléctrica.
CH4 + 2O2 ------→ CO2 + H2O + calor
C5 H12 + 8O2 ------→ 5 CO2 + 6 H2O + calor
El calor liberado en reacciones de este tipo, el cual se denomina calor de combustión (∆Hc), va
aumentando a medida que avanzamos en la serie homóloga. El aumento gradual de los alcanos es
de cerca de 160 kcal/mol por cada grupo –CH 2 – adicional. Así tenemos, por ejemplo, los siguientes
valores:
METANO 213 kcal/mol
ETANO 373 kcal/mol
PROPANO 531 kcal/mol
La reacción de combustión y especialmente el calor que libera, hacen evidente la importancia de los
hidrocarburos como fuentes de poder y combustibles, como el gas natural, la gasolina, ACPM y
aceites; en motores, calentadores, fogones, radiadores y demás equipos de combustión.
COMBUSTIÓN