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Universidad Católica Boliviana “San Pablo”

QMC – 122. Laboratorio de Química Orgánica II

Practica No. 6. Reacciones de los polisacáridos

1. INTRODUCCION

Los polisacáridos son largas moléculas de hidratos de carbono formadas por la unión de
numerosas unidades individuales de monosacáridos unidas entre sí por enlaces glucosídicos. En
el proceso de unión de n monosacáridos para formar un polisacárido se liberan (n-1) moléculas
de agua, una por cada enlace glucosídico. Aunque el límite entre oligosacáridos y polisacáridos
se suele fijar arbitrariamente en 10 unidades monosacarídicas constituyentes, lo cierto es que la
mayoría de los polisacáridos naturales están formados por centenares o miles de estas unidades
monoméricas. Los polisacáridos pertenecen al grupo de los glúcidos y cumplen la función tanto
de reserva energética como estructural.

Estos compuestos llegan a tener un peso molecular muy elevado, así como otras
macromoléculas tienen tamaños y pesos moleculares definidos, en los polisacáridos éstos
pueden variar en función del estado metabólico de la célula. Se puede considerar que los
monosacáridos son los sillares estructurales de los polisacáridos, al igual que los aminoácidos
lo son de las proteínas o los nucleótidos de los ácidos nucleicos. Las propiedades físicas y
químicas de los polisacáridos son en cierto modo contrarias a las que exhiben monosacáridos y
oligosacáridos: no cristalizan, no tienen sabor dulce, carecen de poder reductor, y, aunque son
sustancias hidrofílicas, son poco soluble en agua o forman soluciones coloidales, esto debido a
su elevado peso molecular.

Los distintos tipos de polisacáridos difieren entre sí en el tipo de unidades monosacarídicas que
los forman, en el tipo de enlace glucosídico (α o β) que las une, y en el mayor o menor grado de
ramificación que presentan sus cadenas. Se distinguen dos tipos principales de polisacáridos,
los homopolisacáridos, formados por un sólo tipo de monosacárido, y heteropolisacáridos,
formados por dos o más tipos de monosacáridos. Los homopolisacáridos de la D-glucosa,
denominados glucanos, son los polisacáridos más abundantes en la naturaleza y los que tienen
una mayor importancia biológica. Se debe destacar que aquéllos que presentan enlaces
glucosídicos tipo α tienen función energética, mientras que los que los presentan tipo β tienen
función estructural. Los polisacáridos más abundantes en la naturaleza, son el almidón y la
celulosa.

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El almidón es un polisacárido formado por moléculas de α-D-glucosa unidas por enlaces
glucosídicos α(1→4) y α(1→6). Es la principal reserva alimenticia en las plantas y es el hidrato
de carbono más importante en la dieta humana. En la molécula de almidón se distinguen dos
tipos de polímero: la amilosa, de cadenas largas y rectas, y la amilopectina, de cadenas
ramificadas como un arbusto y con un mayor peso molecular.

Al agregar una solución de yodo - yoduro a una solución de almidón, se presenta una coloración
azul, por la formación de un complejo entre el ión triyoduro y una cavidad de la estructura en
espiral del almidón.

La amilosa es un polímero no ramificado formado por largas cadenas de unidades de α-D-


glucosa unidas por enlaces α-(1→4) (Figura 1). Estas cadenas adoptan una disposición
helicoidal con 6 moléculas por vuelta. La amilosa forma una solución coloidal en agua caliente,
esta reduce el reactivo de Fehling sólo ligeramente. Utilizando el ácido clorhídrico como
catalizador, el almidón es hidrolizado, lo que se puede constatar mediante la reacción con yodo
– yoduro. La hidrólisis total del almidón produce glucosa.

Figura 1. Estructura de la Amilosa

La amilopectina es un polímero muy ramificado formado por moléculas de α-D-glucosa. Los


sucesivos restos de glucosa a lo largo de las cadenas están unidos por enlaces α(1→4), y los
puntos de ramificación, que se encuentran espaciados por un número de restos de glucosa que
oscila entre 24 y 30, consisten en enlaces α(1 →6) (Figura 2).

Figura 2. Estructura de la amilopectina

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La celulosa es un polímero lineal (no ramificado) formado por moléculas de β-Dglucosa unidas
mediante enlaces glucosídicos β(1→4) (Figura 3). Cada cadena de celulosa contiene entre
10.000 y 15.000 restos de glucosa. La celulosa puede ser hidrolizada mediante la acción de
ácidos fuertes, para producir moléculas de glucosa.

Figura 3. Estructura de la celulosa

2. OBJETIVOS

2.1. Objetivo general


• Estudiar las reacciones de los polisacáridos
2.2. Objetivos específicos
• Estudiar la reacción del almidón con yodo-yoduro para la detección de
polisacáridos
• Analizar las reacciones del almidón hidrolizado
• Efectuar la reacción de la celulosa hidrolizada con el reactivo de Fehling

3. PARTE EXPERIMENTAL

3.1. Reacción del almidón con yodo-yoduro

• Inicialmente se preparó una solución estándar de almidón, esto disolviendo una


punta de espátula de almidón en 5 mL de agua hirviente y posteriormente se
añadió 45 mL de agua destilada
• Luego se introdujo 3 mL de la solución estándar de almidón en un tubo de ensayo
y se añadió una gota de solución de yodo – yoduro de potasio.
• Posteriormente se calentó el tubo de ensayo en un baño maría de agua caliente
que la coloración anteriormente presentada desapareció.
• Finalmente se retiró el tubo de ensayo del baño maría de agua caliente y se dejó
enfriar.

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3.2. Reacciones del almidón hidrolizado

• Se introdujo 2 mL de la solución estándar de almidón en un tubo de ensayo para


posteriormente añadir 2 mL de una solución de ácido clorhídrico diluido, se dejó
calentar el tubo en un baño maría de agua hirviente durante aproximadamente 2 a
3 minutos.
• Luego se puso 5 gotas de esta solución en un vidrio de reloj limpio, una vez que
enfrió se añadió una gota de solución de yodo – yoduro.
• El resto de la solución se neutralizo con 2 mL de una solución diluida de hidróxido
de sodio para posteriormente añadir tres gotas de los reactivos A y B de Fehling
• Para finalizar se calentó el tubo de ensayo en un baño maría de agua caliente hasta
observar los cambios esperados.

3.3. Reacción de la celulosa hidrolizada con el reactivo de Fehling

• Se introdujo en un matraz Erlenmeyer de 100 mL un pequeño pedazo de algodón


para luego añadir 2 mL de ácido sulfúrico concentrado.
• Luego se adiciono cuidadosamente 15 mL de agua destilada y se introdujo el
matraz en un baño maría de agua hirviente durante 10 minutos.
• Posteriormente se introdujo 1 mL de la solución anterior en un tubo de ensayo y
se neutralizo con 2 mL de una solución diluida de hidróxido de sodio.
• Finalmente se añadió tres gotas de los reactivos A y B de Fehling y se calentó el
tubo de ensayo en un baño maría de agua caliente hasta observar los cambios
esperados.

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4. RESULTADOS Y DISCUSION

4.1. Reacción del almidón con yodo-yoduro

Figura 4: reacción del almidón con Observaciones


yodo – yoduro
Al añadir una solución de yodo – yoduro a
una solución de almidón se pudo observar
una fuerte coloración azul, el cual después
de colocarlo en un baño maría de agua
caliente desaparece y al retirarlo y dejarlo
enfriar el color vuelve a aparecer.

• Discusión

Según Aguilar, C et al., (2014) la prueba de yodo es una reacción química usada para
determinar la presencia de almidón u otros polisacáridos, una solución de yodo – diyodo
disuelto en una solución acuosa de yoduro de potasio reacciona con almidón produciendo un
color azul. La prueba de yodo se da como consecuencia de la formación de cadenas de
poliyoduro a partir de la reacción entre el almidón y el yodo presente en el reactivo Lugol.
El complejo que se forma en la reacción del almidón con el yodo es sensible a la temperatura,
es por ello que si se calienta el color desaparecerá, esto se debe a que en las espiras del
almidón se produce una modificación y el yodo se libera. Cuando vuelve a una temperatura
baja las espiras se reorganizan y se vuelve a ver el color azul.
En la presente práctica al colocar una solución de yodo yoduro en una solución de almidón
se pudo observar un color azul, el cual al colocarlo en un baño maría de agua caliente
desaparece y al retirarlo vuelve aparecer, lo que concuerda con la información obtenida
acerca de la prueba de yodo.

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4.2. Reacciones del almidón hidrolizado

Figura 5: Reacciones del almidón hidrolizado Observación

a) Con la solución del almidón hidrolizado, se


realizó dos diferentes reacciones:
a) Se colocó una gota de yodo- yoduro en
la solución de almidón, donde no se
pudo observar ningún cambio de color.
b) Se neutralizo el resto de la solución con
NaOH, al cual se añadió el reactivo
b) Fehling y se calentó, al cabo de unos
minutos se pudo observar la aparición
de óxido de cobre.

• Discusión

Según Osorio, M et al., (2016) la hidrolisis de un enlace glucosídico se lleva a cabo mediante
la disociación de una molécula de agua del medio. El hidrogeno del agua se une al oxigeno del
extremo de una de las moléculas de azúcar; el OH se une al carbono libre del otro residuo de
azúcar. El resultado de esta reacción es la liberación de un monosacárido, por lo cual, al realizar
la prueba del Lugol, no se observa un cambio de color.
Según Pérez, M et al., (2013) la reacción de un polisacárido como el almidón frente al reactivo
de Fehling será negativa debido a la poca presencia de OH hemiacetálicos en una molécula
que puede llegar a contener más de cien mil unidades de glucosa. Las uniones glicosídicas del
almidón pueden hidrolizarse rápidamente en solución acuosa, mediante catálisis con un ácido
mineral en caliente o por medio de enzimas presentes en la saliva. Después de hidrolizar el
almidón y realizar la prueba Fehling la reacción será positiva, debido a la degradación del
polisacárido hasta sus constituyentes monosacáridos o glucosas.

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En la presente práctica se realizaron reacciones del almidón hidrolizado, la primera fue
mediante la prueba de Lugol (a), en el cual no se observó ningún cambio de color y en la
segunda reacción (b) se pudo observar la aparición de óxido de cobre, lo que significa que la
reacción de Fehling fue positiva, debido a un previo proceso donde se hidrolizo el almidón.

4.3. Reacción de la celulosa hidrolizada con el reactivo de Fehling

Figura 6: Reacción de la celulosa con Observaciones


el reactivo Fehling.
Después de hidrolizar la celulosa, añadir
el reactivo de Fehling y calentar en un
baño maría de agua hirviendo, se pudo
observar la formación de un color rojo
suave, que indica la presencia de óxido de
cobre (I).

• Discusión

Según Estrada, C et al., (2014) la celulosa está constituida por una larga cadena de
carbohidratos polisacáridos. La estructura de la celulosa se forma por la unión de moléculas
de ß-glucosa a través de enlaces ß-1,4-glucosídico, dicha unión se separa al hidrolizar.
Los polisacáridos no tienen poder reductor es por ello que no reaccionan con el reactivo
Fehling, pero al hidrolizar se obtienen monosacáridos simples (glucosa), los cuales si tienen
poder reductor y si dan positivo a la prueba de Fehling. En la presente practica al colocar el
reactivo de Fehling en una solución de celulosa hidrolizada se pudo observar la formación de
óxido de cobre (I) lo que indica que la reacción fue positiva.

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5. CUESTIONARIO

Escribir las ecuaciones químicas de todos los experimentos realizados


✓ Reacción del almidón con yodo-yoduro

Fuente: Granados, A. (2014) “Reconocimiento de carbohidratos”

✓ Reacciones del almidón hidrolizado

Hidrolisis del almidón:

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Reacción del almidón hidrolizado con Yodo-Yoduro:

Reacción del almidón hidrolizado con el reactivo de Fehling:

✓ Reacción de la celulosa hidrolizada con el reactivo de Fehling

Hidrolisis de la celulosa:

Fuente: Aguilar, N. (2010) “Modelo cinético de la hidrolisis”

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Reacción de la celulosa hidrolizada con el reactivo de Fehling:

¿Qué indica la aparición de una coloración azul cuando se mezcla una solución de
almidón con una solución de yodo-yoduro? ¿Se aplica este análisis a algún proceso de
una industria de alimentos?

Indica la presencia de almidón, debido a que esta sustancia adsorbe el yodo produciendo
dicha coloración. Esta reacción es el resultado de la formación de cadenas de poliyoduro que
se enlazan con el almidón en las hélices del polímero, es decir el I3− ocupa espacios vacíos
en las hélices de la cadena de unidades de glucosa, formando un compuesto de inclusión que
altera las propiedades físicas del polisacárido, especialmente la absorción lumínica. En
concreto, es la amilosa del almidón la que se une a las moléculas de yodo, formando un color
azul oscuro.

Este análisis se aplica a procesos en la industria alimentaria, debido a que nos permite
reconocer la presencia de almidón u otros polisacáridos en alimentos como el pan, las papas,
pero también en otros, como en diversos tipos de jamón y queso, los cuales no deberían
poseer almidón, sin embargo, se les añade papa cocida para aumentar el peso y abaratar el
coste

¿Qué indica la aparición de una coloración roja cuando se mezclan soluciones


hidrolizadas de almidón o de celulosa con el reactivo de Fehling y se calienta?

El almidón es un polisacárido el cual no tiene poder reductor dado que los monosacáridos
que posee se encuentran unidos entre sí por medio de sus grupos funcionales, en presencia
de calor y de ácido clorhídrico estos se separan y forman una reacción positiva con el reactivo
de Fehling. Así mismo, la celulosa la cual está constituida por una larga cadena de
carbohidratos polisacáridos formados por la unión de moléculas de ß-glucosa, se pueden
separar al hidrolizar, obteniendo así monosacáridos simples.

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Es por ello que al mezclar las soluciones hidrolizadas de almidón o celulosa con el reactivo
de Fehling se puede observar una coloración roja la cual indica la degradación de los
polisacáridos hasta sus constituyentes monosacáridos o glucosas, los cuales tienen poder
reductor.

¿Cuáles son los usos industriales de la celulosa y del almidón?

Almidón:

✓ Industria alimenticia

El almidón se emplea como medio de moldeo para caramelos de frutas, rodajas de naranja y
gomas de mascar. También se utiliza como agente para espolvorear, combinado con azúcar
pulverizada en gomas, caramelos y gomas de mascar. Es un protector contra la humedad de
diversos productos en polvo –como azúcares- pues los almidones absorben humedad sin
apelmazarse. Se utiliza también como espesante, cuerpo y textura al alimento preparado; para
sopas, alimentos para infantes, salsas, gelatinas sintéticas.

La cocción del almidón produce una solución coloidal estable, compatible con otros
ingredientes en productos alimenticios. Se emplea como emulsificante, produce una
emulsión estable en la preparación de mayonesas y salsas similares. Es un estabilizador, por
su elevada capacidad de retención de agua, es usado en productos mantecados-helados. En
la mezcla con harinas se utiliza para bajar el contenido de proteínas y la fuerza del gluten en
panaderías. En la fabricación de galletas sirve para aumentar su propiedad de extenderse y
crujir, además de ablandar la textura, aumentar el sabor y evitar que se pegue.

✓ Industria de edulcorantes

Pueden obtenerse maltodextrinas, jarabes de glucosa, dextrosa y fructuosa cristalina y


jarabes de alta fructuosa. Cada uno de estos jarabes tiene sus propias características y
aplicaciones. Los jarabes sólidos obtenidos por evaporación de los jarabes de hidrolizados de
almidón son ampliamente usados en alimentos dietéticos debido a su bajo valor calórico.

✓ Industria textil

En la industria textil se utiliza como encolante de la urdimbre, aprestado y estampado de


tejidos.
En lavandería se emplea para almidonar tejidos blancos y darles dureza y para restaurar
apariencia y cuerpo a las prendas de vestir.

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✓ Industria farmacéutica y cosmética

En la industria farmacéutica se utiliza como agente de dispersión de polvo y como ligante


del ingrediente activo de tabletas y productos medicinales.
En la industria cosmética se emplea como espolvorante, como polvo fino en la preparación
de polvos faciales finos, polvos compactos y polvos nutritivos.

✓ Industria papelera

Se utiliza como adhesivo, para diferentes aplicaciones en la industria de papel y cartón. En


la industria del papel su función es servir como aglomerante de los componentes que forman
el papel, fibra celulósica y rellenos, formando una capa superficial que reduce la pelusa y
aumenta la resistencia mecánica del papel a la aspereza y plegado, aumenta la solidez y la
durabilidad del papel. En las empresas productoras de cartón corrugado se utiliza para la
formación del cartón ya que permite unir las láminas planas de cartón a la lámina corrugada
u ondulada.

✓ Industria de adhesivos

Los adhesivos de almidón, que son adhesivos a base agua, son muy útiles para las
empacadoras y etiquetadoras de alta velocidad por el costo relativamente bajo y la gran
velocidad de adhesión.

✓ Otras aplicaciones

El almidón se emplea como absorbente, en la preparación de jabones y detergentes para


aumentar su efectividad y poder de limpieza. También se utiliza como diluyente, en la
industria de colorantes para estandarizar las tinturas con respecto a los rangos de colores. Se
usa como conservante, en la industria de artes gráficas en forma de adhesivo, el cual se aplica
a las planchas de impresión litográfica para conservar la parte que no lleva imagen y
protegerla de bacterias, corrosión o rayado. Se emplea también como espolvorante, como
polvo fino en la preparación de germicidas e insecticidas.

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Celulosa:

La celulosa constituye el principal porcentaje de la materia prima del papel y también el de


los tejidos de fibras naturales.

Se utiliza en la fabricación de explosivos, el más común es la pólvora para armas. También


se emplea en sedas, en barnices, en aislamientos térmicos y acústicos; esto es el producto
derivado de cuando trituramos papel y lo reciclamos. Así también lo encontramos en
pequeñas cantidades en productos como el rayón, películas fotográficas, celofanes,
explosivos, etc.

En el proceso de manufactura de la celulosa, se pueden extraer derivados como son la


trementina y el “tal oil” los cuales se utilizan en la industria química para producir aromas,
diluyentes, jabones y algunos alimentos.

Se utiliza la celulosa blanca de fibra larga principalmente para agregar resistencia a los
papeles y cartulinas, y la celulosa blanca de fibra corta se emplea para dar suavidad y también
de relleno. También se utiliza en la fabricación de diversos productos como las servilletas, el
papel higiénico o el papel de cocina

En el ámbito industrial encontramos muchas clases de celulosa:

Nitrato de celulosa: El primero apareció cuando un científico hizo reaccionar la celulosa,


en la forma de algodón, con el ácido nítrico. El resultado fue el nitrato de celulosa.

Este nitrato era llamado pólvora de algodón por ser un poderoso explosivo, el cual sustituyó
la pólvora común como carga explosiva de la munición para los rifles y la artillería.

El nitrato de celulosa es también, un termoplástico, empleado para hacer bolas de billar, sin
embargo, existe el peligro de que puedan estallar únicamente con el golpe de un taco.

El nitrato de celulosa también se empleaba para elaborar un polímero conteniendo un material


compuesto, el vidrio de seguridad. Éste estaba formado por una lámina de celulosa entre
dos capas de vidrio. La lámina de nitrato de celulosa mantenía unido el vidrio en caso de que
éste se rompa. Esto fue un gran aporte para los parabrisas de los automóviles: En caso de
accidente, el vidrio podría romperse, pero los fragmentos permanecian adheridos a la lámina
de nitrato de celulosa, en lugar de proyectarse en incrustarse en los pasajeros. Sin embargo,
este fue sustituido por el acetato de celulosa.

Acetato de celulosa: Se utiliza como fibra usada, por ejemplo, en los vestidos de fiesta.
Como termoplástico también se utiliza para películas fotográficas. Previamente se había
utilizado el nitrato de celulosa, pero la combinación del nitrato inflamable y de los bulbos
calientes del proyector de películas acabó causando numerosos incendios. La solución a este

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problema fue el acetato de celulosa no sólo en este campo, sino que también lo sustituyó en
la fabricación de vidrios de seguridad.

Rayón: Se utiliza como fibra para hacer las ropas de rayón ( por ejemplo: Camisas
hawaianas). El rayón original fue en realidad en nitrato de celulosa, pero éste era inflamable
y pronto fue reemplazado en la fibra por acetato y el xantato de celulosa.

La celulosa es modificada para hacer fibras porque los filamentos de celulosa que producen
fibras de celulosa tienen una textura rugosa, no hay nada de malo en ello pero por otra parte
la seda tiene filamentos lisos, que le confieren a la tela de seda su aspecto brillante. En cuanto
se descubrió que las fibras de nitrato de celulosa eran también lisas y se podían utilizar para
producir telas con brillo semejante al de la seda, los derivados de la celulosa fueron
considerados como posibles reemplazantes económicos.

El Papel: Es un material a base de fibras entrelazadas, utilizado principalmente para la


escritura, impresión y embalaje. Se fabrica a partir de una pasta o solución acuosa de la que
se elimina el agua por escurrimiento y secado; las fibras generalmente de naturaleza vegetal
(celulosa) pueden ser también de origen mineral (estaño, aluminio), animal (lana) o sintético.

6. CONCLUSIONES

En la presente practica se lograron estudiar los diferentes tipos de reacción de los


polisacáridos.

Se estudió la reacción del almidón con yodo-yoduro para la detección del mismo logrando
obtener un resultado positivo, el cual se pudo evidenciar en la coloración azul que se pudo
presenciar, esto debido a que la prueba del yodo es una reacción química empleada para
determinar la presencia de almidón u otros polisacáridos.

Se logro analizar 2 tipos de reacciones del almidón hidrolizado: La primera, la cual fue
mediante la prueba de yodo-yoduro en la cual no se pudo observar ningún cambio de color,
esto debido a que el almidón ya estaba hidrolizado. Y la segunda que se realizó mediante la
reacción de Fehling la cual fue positiva, evidenciándose esto en la aparición de óxido de cobre
que se pudo apreciar.

La celulosa es un polisacárido formado por la unión de moléculas de ß-glucosa a través de


enlaces ß-1,4-glucosídico, los cuales se pueden separar al hidrolizar obteniendo así
monosacáridos simples los cuales dan positivo con la prueba de Fehling. Es por ello que se
logró efectuar la reacción de la celulosa hidrolizada con el reactivo de Fehling obteniendo un
resultado positivo, el cual se pudo observar en la coloración rojo que se formó, la cual indicaba
la presencia de óxido de cobre (I).

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7. BIBLIOGRAFÍA

✓ AGUILAR, C et al., (2014) “Prueba del almidón”. Disponible en:


https://sites.google.com/site/laboratoriosbioquimica/bioquimica-i/prueba-del-
almidon.

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propiedades. parte 1”. Disponible en: http://www.edualimentaria.com/hidratos-de-
carbono-caracteristicas-propiedades/parte1

✓ BARBERI, M. (2012) “Celulosa” Disponible en: http://derivadoscelulosa.blogspot.com/

✓ CORCHON, L. (2019). “Los polisacáridos”. Disponible en:


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✓ ESTRADA, C et al., (2014) “Celulosa” Disponible en:


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✓ MARTINEZ, J. (2015) “Usos del almidón”. Disponible en:


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✓ ORTEGA, L. (S/A) “Los Glúcidos”. Disponible en:


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✓ PÉREZ, M et al., (2013) “Hidratos de carbono”. Disponible en:


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