Guía 2

É teres
Los Éteres
Constituyen una clase de compuestos muy importantes debido a lo
extraordinariamente difundido que se encuentran en la naturaleza.

Definición:

Los éteres son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o

aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. Son compuestos que tienen un

átomo de oxígeno unido a dos radicales hidrocarbonados.

É ter

Características

• La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables,

solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos.

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É teres
• Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y estables; los
álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente.
• Están estrechamente relacionados con los alcoholes y se obtienen
directamente de ellos. El compuesto más típico y más utilizado de este
grupo es el éter común o eter etílico, normalmente denominado éter.
• Hay éteres que contienen más de un grupo funcional éter (poliéteres) y
algunos de éstos forman ciclos; estos poliéteres se denominan éteres
corona.

Clasificación de los éteres según el tipo de radical

Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrógeno del grupo OH de los

alcoholes por un radical hidrocarbonado. Según el tipo de estos radicales, los
éteres pueden ser:

 Alifáticos, R—O—R (los dos radicales alquílicos).

 Aromáticos, Ar—O—Ar (los dos radicales arílicos).
 Mixtos, R—O—Ar (un radical alquílico y otro arílico).

Los éteres se llaman simétricos cuando los dos radicales

son iguales y, asimétricos, si son distintos.

Nomenclatura
Para nombrar los éteres tenemos dos alternativas:

 Primera: Considerar el grupo alcoxi como un sustituyente (siendo R el

radical más sencillo).

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 Segunda: Citar los dos radicales que están unidos al O por orden alfabético
y a continuación la palabra éter.

Propiedades
Propiedades Químicas
• Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad
que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho
como disolventes inertes en reacciones orgánicas.

• En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman

peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro
cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden
dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo
de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO 4Fe,
LiAIH4) antes de la destilación.

Propiedades Físicas

• Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o

alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos,
respectivamente, por restos carbonados.

• Los éteres presentan una solubilidad en agua comparable a la de los

alcoholes: tanto el dietil éter como el alcohol n-butílico, por ejemplos,
tienen una solubilidad de unos 8 g por 100g de agua. La solubilidad de
los alcoholes inferiores se debe a los puentes de hidrógeno entre
moléculas de agua y de alcohol; es probable que la solubilidad de los
éteres en agua se debe a la misma causa.

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Reacciones

Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos.

Obtención

• A partir de la deshidratación de alcoholes

Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación

de alcoholes, mediante la acción del ácido sulfúrico. Este es uno de
los métodos comerciales de preparación del éter ordinario, dietiléter,
por lo que se llama frecuentemente éter sulfúrico. Se lleva a cabo
tratando el alcohol con ácido sulfúrico a 140°. La deshidratación es
intermolecular:

Obtención de éteres a partir de la deshidratación de Alcoholes

Este proceso se ve fácilmente afectado por reacciones secundarias,

como la formación de sulfatos de alquilo (especialmente si baja la
temperatura), y la formación de olefinas (especialmente si sube la
temperatura). La deshidratación de alcoholes puede también
realizarse en fase vapor, sobre alúmina a 300°, aunque este
procedimiento sólo es satisfactorio con alcoholes primarios, ya que
los secundarios y los terciarios dan lugar a la formación de olefinas.

• A partir de Alcoholatos

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Este método también es conocido como Síntesis de Williamson. Los
alcoholatos dan lugar a la formación de éteres al ser tratados con
halogenuros de alquilo.

Tipos de éteres
1. Éteres corona: Hay éteres que contienen más de un grupo funcional éter
(poliéteres) y algunos de éstos forman ciclos; estos poliéteres se denominan
éteres corona.

Existen en la naturaleza compuestos de este tipo. Suelen servir como transporte

de cationes alcalinos para que puedan atravesar las membranas celulares y de
esta forma mantener las concentraciones óptimas a ambos lados. Por esta razón
se pueden emplear como antibióticos, como por ejemplo, la valinomicina.

Otros compuestos relacionados son los criptatos, que contienen, además de

átomos de oxígeno, átomos de nitrógeno. A los criptatos y a los éteres corona se
les suele denominar ionóforos.

2. Poliéteres: Se pueden formar polímeros que contengan el grupo

funcional éter. Un ejemplo de formación de estos polímeros: R-OH
+ n(CH2)O ! R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-..

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Los poliéteres más conocidos son las resinas epoxi, que se
emplean principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de
un epóxido y de un di alcohol.

3. Epóxidos u oxiranos: Los epóxidos u oxiranos son éteres en donde el átomo

de oxígeno es uno de los átomos de un ciclo de tres. Son pues compuestos
heterocíclicos. Los ciclos de tres están muy tensionados, por lo que reaccionan
fácilmente en reacciones de apertura, tanto con bases como con ácidos.

4. Éteres de silicio: Hay otros compuestos en los que el grupo funcional no es R-

O-R', estando el oxígeno unido a dos carbonos, pero siguen siendo llamados
éteres. Por ejemplo, los éteres de silicio, en donde la fórmula general es R-O- Si,
es decir, el oxígeno está unido a un carbono y a un átomo de silicio. Sigue
habiendo un par de electrones no enlazantes. Estos compuestos se llaman éteres
de silicio.

Aplicación
Son múltiples las aplicaciones que tienen estos compuestos. La más
utilizada es como disolventes de aceites y grasas. Otras de sus aplicaciones son:
Anestésico general. Medio extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa,
perfumes y alcaloides). Combustible inicial de motores Diesel.

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