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Informe de Laboratorio Química Orgánica

Juliana Gordillo, Ana Gabriela Rodríguez


Programa de Producción Agroindustrial e Ingeniería Química – Universidad de la Sabana.
Bogotá DC, Febrero 17, 2020.

TÉCNICAS DE DESTILACIÓN

1. OBJETIVOS:
- GENERAL:
Emplear las distintas técnicas de separación de mezclas (Destilación) teniendo en cuenta las
propiedades físicas y químicas de las sustancias a trabajar
- ESPECÍFICOS:
Identificar y entender la relación de varias variables como la presión y temperatura en el
proceso de destilación para la obtención de ciertos componentes relacionando las técnicas vistas en
el laboratorio y la teoría con las distintas aplicaciones industriales.
Comprobar el punto de ebullición de la solución problema trabajada en el laboratorio con el
valor reportado en la literatura por medio de la corrección de temperaturas utilizando la ecuación de
Clausius Clapeyron.
Desarrollar la capacidad analítica para comprender y explicar los distintos fenómenos
presentados durante la práctica.
Determinar la sustancia problema en la destilación simple y el porcentaje de alcohol en el
Ron con ayuda de los datos proporcionados por la literatura.
2. INTRODUCCIÓN
Este informe tiene como finalidad dar a conocer los resultados obtenidos durante la práctica 1 de
química orgánica teniendo como temática principal las técnicas de destilación, en este caso se
realizaron 2 técnicas básicas en la industria como lo son la destilación simple y destilación
fraccionada; asimismo se hará el análisis adecuado para profundizar en los conocimientos vistos en
clase (como la destilación, efectos de la temperatura, presión, punto y temperatura de ebullición,
sustancias puras, mezclas) y de igual manera indagar en nuevos conceptos (Tipos de columnas de
destilación, platos de destilación, eficiencia, porcentaje de alcohol, aceites esenciales, extracción por
disolventes, factores que afectan la destilación, propiedades de las sustancias, grupos funcionales)
para entender la fenomenología presentada en cada una de las prácticas así como las distintas
aplicaciones que tienen a nivel industrial, lo cual será fundamental para nuestro desarrollo académico
y profesional.
3.RESULTADOS 1 0 0.8393 1.3655
● Destilación simple 2 5 0.84422 1.3655
○ Grupo 1 3 10 0.5802 1.3653

Fracción Temperatura ℃ Masa g Volumen mL Densidad g/mL 4 15 0.85544 1.3654

1 0.8417 5 20 0.88312 1.3649


72 4.2512 5.051
2 74 4.2442 5.051 0.8403 6 25 0.974 1.3674

3 0.7708 7 30 1.00324 1.3653


74 3.3932 5.051
4 74 4.762 5.051 0.849
5 84 4.3032 5.051 0.8519 ○ Grupo 5
6 92 4.6578 5.051 0.9222 Fracción Temperatura ℃ Índice de Refracción Observación

7 92 4.9932 5.051 0.9886 1 64 1.3653 -


2 76 1.3654 -
3 76 1.3654 -
4 76 1.3654 -

○ Grupo 3 5 76 1.3653 -
6 80 1.362 Color rosa suave
Fracción % R-OH Densidad g/mL Índice de Refracción
7 88 1.3415 Color rosa leche
9 - 1.3655

○ Datos Agrupados 10 - 1.3654


Fracción Temperatura ℃ Densidad g/mL Índice de Refracción
1 68 0.8405 1.3654 4. ANÁLISIS DE RESULTADOS
2 75 0.84226 1.36545 ● Destilación Simple
3 75 0.6755 1.36535 Uno de los objetivos de la práctica de
4
laboratorio se basaba en hallar el componente
75 0.85222 1.3654
destilado de la sustancia problema gracias al
5 80 0.86751 1.3651
índice de refracción y la densidad hallada en
6 86 0.9481 1.3647 el laboratorio, una vez compartidos y
7 90 0.99592 1.3534 analizados los datos se obtuvo una
temperatura promedio de 78.2℃, una
densidad promedio de 0.870118 g/mL y un
● Destilación fraccionada
índice de refracción promedio de 1.3652, al
○ Grupo 2 consultar en la literatura se puede concluir que
Fracción % R-OH Densidad g/mL Índice de Refracción la sustancia problema está compuesta por
1 0 0.81934 - agua-etanol ya que el índice de refracción
2 5 0.84284 - reportado en la literatura es de 1.35922 lo cual
3 10 .,83278 1.3335
es bastante cercano al valor obtenido teniendo
en cuenta que no toda la sustancia extraída
4 20 0.83654 1.3339
estaba en su estado puro.[1] (ver tabla de
5 30 0.85732 1.3434 referencia en anexos 1)
6 40 0.94082 1.3629 Para comprobar el punto de ebullición de la
7 50 1.03012 1.3653
sustancia destilada se procede a una
corrección de la temperatura con la ayuda de
8 60 1.02792 1.3655
la ecuación de Clausius Clapeyron
9 80 - 1.3655
TB = ([R ln(P0) / ΔHvap ] + [1/T0])-1
10 100 - 1.3654 ver cálculos en anexos 2

● Grupo7 Al reemplazar los datos en la ecuación se


obtiene un punto de ebullición experimental de
Fracción Temperatura℃ Índice de Refracción
75.14℃, el cual es bastante cercano al
1 70 1.3662 esperado (78.37℃) teniendo en cuenta la
2 72 1.3655 diferencia de presión y otros factores como los
3 74 1.3654 errores de medición de la temperatura.
4 76 1.365
Para hallar los porcentajes de alcohol
presentes en cada muestra tomada de la
5 82 1.3595
sustancia problema se utiliza la ecuación de la
6 90 1.3376
recta que arroja la curva de calibración de
7 90 1.3377 índice de refracción vs % OH de la sustancia
de referencia, donde el eje y representa los
● Datos Agrupados distintos índices de refracción medidos de las
muestras y el eje x el porcentaje de alcohol
Fracción Densidad g/mL Índice de Refracción
que se quiere hallar para cada una de las 7
1 0.81934 1.3662 muestras tomadas.
2 0.84284 1.3655
3 0.83278 1.34945 Por medio de un programa para realizar
4 0.83654 1.34945 gráficas, como lo es MagicPlot, se realizó la
gráfica y se halló la ecuación de la misma.
5 0.85732 1.35145
6 0.94082 1.35025
7 1.03012 1.3515
8 1.02792 1.3655
Al graficar los datos anteriores se obtuvo el
siguiente comportamiento

Gráfica 1. Índices de refracción vs % de alcohol.


Sustancia de Referencia.

Gráfica 2. Índices vs % de alcohol obtenidos.


La ecuación de la recta está descrita como: Sustancia problema.
−4
y=3 , 4355 X 10 x+1,3373
Con dichos datos podemos afirmar que la
Podemos concluir que el comportamiento solución acuoalcoholica estaba compuesta en
obtenido fue similar al esperado ya que se un 81.68% de etanol y en un 18.32% por otras
sabe que las gráficas de índice de refracción sustancias tales como agua y colorante.
vs porcentaje de alcohol presentan un La destilación simple se divide en tres partes,
comportamiento parabólico creciente o cabeza, cuerpo y cola, la cabeza se conoce
decreciente; esto se sabe ya que al trabajar como a la sustancia (o conjunto de
con sustancias que poseen alcohol en su sustancias) que sale al inicio de la destilación,
estructura el índice de refracción tiende a ya que en esta parte salen los conocidos
presentar una pendiente positiva al alcoholes menores (aquellos que tienen
incrementar la temperatura, proceso el cual se menor punto de ebullición); el cuerpo es
implementó en la práctica. [1] aquella parte de la mezcla que se destila justo
(ver cálculos en anexos 3) después de la cabeza debido a que las
sustancias destiladas en esta parte tienen un
Una vez reemplazados todos los valores de punto de ebullición mayor a las del cuerpo
índices se obtuvieron los siguientes pero menor respecto a la cola; por último la
porcentajes de alcohol cola, son los residuos o sustancias que no se
destilan.[2] Al analizar los datos y mediante lo
visto en la práctica se puede decir que la
Índice de refracción %R-OH cabeza está conformada por las fracciones 1-
5 ya que en estas se liberó la mayor cantidad
1,3653 81,5 de etanol, el cuerpo por la fracción 6 ya que
1,3654 81,8
se produce una mezcla entre etanol y
colorante, y la cola por la fracción 7 en la cual
1,3654 81,8 sale el colorante de la solución en estado
acuoso. Gracias a esta información también
1,3654 81,8
podemos determinar que el colorante utilizado
1,3653 81,5 fue la fenolftaleína ya que el etanol al ser una
sustancia básica, puede tomar una coloración
1,3620 71,9
rosa intenso o fucsia, color visto al iniciar la
1,3415 12,2 práctica.
Tabla 1: índice de refracción y % de alcohol
obtenidos. Sustancia problema. ● Destilación Fraccionada
El principal objetivo propuesto es confirmar el
porcentaje de alcohol presente en la muestra
de Ron el cual es del 35% según los datos
proporcionados en el envase de este, para
esto primero se utiliza la fórmula de la línea
que arroja la curva de calibración de índice de
refracción vs % OH de la sustancia de
referencia, donde el eje y representa los
distintos índices de refracción medidos de las
muestras y el eje x el porcentaje de alcohol,
mediante esta ecuación se despeja la variable
y para cada uno de los valores de los índices
de refracción y así hallar el porcentaje de
Gráfica 3. Índices vs porcentaje de alcohol en el ron.
alcohol presente en estos. Para esto se
tomaron los datos del grupo 7.
(Ver cálculos en anexos 4) La ecuación de la recta está descrita como:
y=3 , 4355 X 10−4 x+1,3373
Índice de refracción %R-OH
Para hallar el porcentaje total de la muestra se
1.3662 84,1
tomaron todos los porcentajes parciales que
1.3655 82,1 multiplicados por los volúmenes de las
muestras (5,5mL) y posteriormente divididos
1.3654 81,8 sobre el volumen total (70mL) arrojaron un
1.365 80,6 porcentaje de alcohol total del 33%. Teniendo
en cuenta la calibración del Etanol en la
1.3595 64,6 sustancia trabajada y al determinar el
porcentaje de alcohol presente se puede
1.3376 21,3
realizar una comparación con la información
1.3377 11,3 reportada en el envasado, la cual indica que
Tabla 1: índice de refracción y % de alcohol los datos obtenidos en el experimento si
obtenidos. Ron. muestran cercanía con los valores teóricos
proporcionados en el envase de la sustancia,
Una vez realizados los cálculos de porcentaje el rendimiento de este experimento fue del
de alcohol se graficó la curva de calibración 94,2% (siendo 35% de OH el 100% de
del Etanol referente a la sustancia trabajada, porcentaje de alcohol obtenido, valor obtenido
la cual en este caso es el ron; al igual que en de la etiqueta del producto [3]), este margen
la destilación simple, al agrupar los datos y se de error se pudo haber obtenido gracias a
obtuvo como resultado una densidad errores de práctica como por ejemplo errores
promedio de 0.86206 g/ml y un índice de de medición o de destilación, sin embargo se
refracción de 1.3578125. obtuvo un valor aceptable.
Gracias al porcentaje de alcohol hallado
Al graficar los resultados obtenidos en la tabla podemos afirmar que la solución
2 se obtuvo el siguiente comportamiento: acuoalcoholica estaba compuesta en un 33%
de alcohol y en un 67% por otras sustancias
tales como agua, colorantes, azúcar, anís,
entre otros.

5. CONCLUSIONES
Gracias a la determinación del porcentaje de
alcohol extraído en las dos sustancias se
puede deducir que la técnica más eficiente es
la destilación fraccionada ya que gracias al
tipo de columna utilizada se puede realizar en este caso se trabajó una mezcla de Etanol
una destilación mucho más exacta que con la y Agua; esto gracias a la concordancia de los
destilación simple. índices de refracción y densidad reportados
Al realizar la identificación de las partes de la en la literatura, esto como se explicó
destilación se puede concluir que la cabeza anteriormente en el análisis de resultados.
está conformada por las fracciones 1-5 ya que En relación a los datos mencionados en el
en estas se liberó la mayor cantidad de etanol, envase de Ron se puede concluir que la
el cuerpo por la fracción 6 ya que se produce práctica se llevó a cabo de manera correcta ya
una mezcla entre etanol y colorante, y la cola que se obtuvo un valor experimental muy
por la fracción 7 en la cual sale el colorante de cercano al valor real.
la solución en estado acuoso.
Se determinó la composición de la sustancia
problema trabajada en la destilación simple,

6. REFERENCIAS
[1] Martínez reina, M., & Amado González, E. (2011). ÍNDICES DE REFRACCIÓN, DENSIDADES Y
PROPIEDADES DERIVADAS DE MEZCLAS BINARIAS DE SOLVENTES HIDROXÍLICOS CON LÍQUIDOS
IÓNICOS (1-ETIL-3-METILIMIDAZOLIO ETILSULFATO Y 1-METIL-3-METILIMIDAZOLIO METILSULFATO) DE
298,15 A 318,15 K. Revista Colombiana de Química, 40(2), 247-268. Recuperado de
https://revistas.unal.edu.co/index.php/rcolquim/article/view/26092/28753
[2] Terán.I. (s.f). CABEZA, CUERPO Y COLA DE LA DESTILACIÓN. Academia. Recuperado de:
https://www.academia.edu/25004059/CABEZA_CUERPO_Y_COLA_DE_DESTILACION
[3] Ron SantaFe. Ron Colombia. Empresa de Licores de Cundinamarca Tomado de:
http://www.ronsantafe.com.co/producto/

7. ANEXOS

1. Tabla de referencia índice de refracción etanol-agua

Tabla recuperada de: Martínez reina, M., & Amado González, E. (2011). ÍNDICES DE REFRACCIÓN, DENSIDADES Y
PROPIEDADES DERIVADAS DE MEZCLAS BINARIAS DE SOLVENTES HIDROXÍLICOS CON LÍQUIDOS IÓNICOS (1-ETIL-
3-METILIMIDAZOLIO ETILSULFATO Y 1-METIL-3-METILIMIDAZOLIO METILSULFATO) DE 298,15 A 318,15 K. Revista
Colombiana de Química, 40(2), 247-268. Recuperado de
https://revistas.unal.edu.co/index.php/rcolquim/article/view/26092/28753

2. Corrección de temperaturas mediante ecuación Clausius Clapeyron

TB = 1 = 348.29 K = 75.14 ℃

(8.34 J/K mol) (ln(0.73 atm)) + 1


43500 J/mol 341.15 K

3. Cálculo porcentaje de alcohol en sustancia problema:


y - 1,3373
x = = **%
3 , 4355 X 10−4

1,3653-1,3373
x = = 81,5%
3 , 4355 X 10−4
*Para los demás porcentajes de alcohol se utilizó la misma ecuación, cambiando la variable y por el
determinado índice de refracción de cada muestra.

4. Cálculo de porcentaje de alcohol en las muestras de Ron


1,3662-1,3373
x = = 84,1%
3 , 4355 X 10−4
*Para los demás porcentajes de alcohol se utilizó la misma ecuación, cambiando la variable y por el
determinado índice de refracción de cada muestra según los datos del grupo 7.