Propiedades Físicas de los compuestos orgánicos

Propiedades físicas de funciones orgánicas polares:

a) Alcoholes:

La polaridad NO es el factor determinante en las propiedades físicas

de los alcoholes. ¿Cúal es?

En los alcoholes
existe puente de
hidrógeno.
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Propiedades físicas de funciones orgánicas polares:

a) Alcoholes:

Los alcoholes presentan altos puntos de ebullición por la existencia

de puente de hidrógeno entre sus moléculas, lo cual se puede
apreciar al comparar con sustancias de semejante polaridad y masa
molecular.
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Propiedades físicas de funciones orgánicas polares:

a) Alcoholes:
El puente de hidrógeno
incrementa las fuerzas
intermoleculares, elevando
la energía necesaria para
separar las moléculas, o
sea el punto de ebullición.
Veamos como varían las
propiedades físicas de los
alcoholes al variar la
cadena carbonada y la
cantidad de grupos
hidroxilo.
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Propiedades físicas de funciones orgánicas polares:

a) Alcoholes:
Las propiedades
físicas aumentan
cuando:
-Aumenta la cadena
carbonada (London)
-Aumenta el número
de grupos hidroxilos
(más puente H)
El puente de hidró-
geno influye también
en la solubilidad.
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Propiedades físicas de funciones orgánicas polares:

a) Alcoholes:

A medida que aumenta la cadena

carbonada disminuye su solubilidad.
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Propiedades físicas de funciones orgánicas polares:

b) Fenoles:
Los fenoles también forman puente de hidrógeno. ¿Cómo debe ser su
punto de ebullición y su solubilidad en agua?

Los fenoles son solubles en

medio alcalino, debido a:
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Propiedades físicas de funciones orgánicas polares:

b) Fenoles:
Veamos el caso de los nitrofenoles:
El puente de hidrógeno
intramolecular NO
incrementa la unión
entre las moléculas, lo
que SI hace el
intermolecular.

meta- y para-
nitro fenol : orto-nitro fenol :
Puente de hidró- Puente de hidró-
geno intermole- geno intramole-
cular. cular.
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Propiedades físicas de funciones orgánicas polares:

c) Aminas:
¿Qué factores influyen en las propiedades físicas de las aminas?
Las fuerzas de London siempre están presentes en todos los
compuestos, pero…¿influirá la polaridad? ¿y el puente de hidrógeno?

Las aminas son compuestos polares que

también pueden presentar puente de
hidrógeno, en dependencia del tipo de
amina, según indica la figura.
Esto determina que el
punto de ebullición de
las aminas varíe como
sigue:
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c) Aminas:
¿Cómo compara el punto
de ebullición de las aminas
con los alcoholes y éteres?

El punto de ebullición de las aminas varía según: alcoholes > aminas

1aria > aminas 2daria > éteres > aminas 3aria, ya que en ese mismo
orden varía la intensidad del puente de hidrógeno y la polaridad. Los
alcoholes tienen un puente de hidrógeno más fuerte y los éteres no lo
presentan, pero son más polares que la amina 3aria.
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c) Aminas:
Veamos ahora una tabla con las propiedades físicas de las aminas:

-Sus propiedades físi-

cas aumentan cuando
incrementa la masa
molecular.
- También su punto
de ebullición y solu-
bilidad en agua
varían con la cadena
igual que en los
alcoholes.
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c) Aminas:
Su punto de ebullición y solubilidad en agua se incrementan al
aumentar el número de grupos amino en la molécula, al igual que
sucede con los alcoholes.
La solubilidad de las aminas también depende del tipo de amina
según: 1aria > 2daria > 3aria, ya que en ese mismo orden varía la
intensidad del puente de hidrógeno.
Finalmente, al igual que los fenoles son solubles en medio básico, las
aminas se disuelven en medio ácido al formar por protonación iones
amonio.
+
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d) Acidos carboxílicos y sus derivados:
¿Presentarán los ácidos carboxílicos puente de hidrógeno? ¿Cómo
compararán con los alcoholes y los aldehídos?

El puente de hidrógeno en los ácidos es aún más intenso que en los

alcoholes, mientras que los aldehídos sólo pueden actuar como
receptores de hidrógeno.
En los ácidos se forman
inclusive estructuras tipo
dímero, como se muestra
a continuación.
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d) Acidos carboxílicos y sus derivados:
Las propiedades
físicas de los
ácidos carboxí-
licos se mues-
tran en la tabla.
El punto de
ebullición au-
menta y la
solubilidad dis-
minuye cuando
crece la cadena
carbonada.
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d) Acidos carboxílicos y sus derivados:
En los ácidos se pueden distinguir dos tipos de grupos al crecer la
cadena carbonada: uno polar (COOH) y otro apolar (cadena carbo-
nada). Estos grupos tienen diferente solubilidad en agua y son la base
de la acción limpiadora del jabón.
Por otro lado, como
es de esperar, al
incorporar otro
grupo carboxilo se
incrementa el punto
de ebullición y el
punto de fusión, así
como la solubilidad.
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d) Acidos carboxílicos y sus derivados:
Al sustituir el grupo hidroxilo por otro grupo que no puede formar
puente de hidrogeno disminuye el punto de ebullición y la solubilidad
en agua, como sucede en los haluros de acilo y los ésteres.
A continuación se muestra el punto de
ebullición de ácidos y algunos derivados,
comparativamente con alcoholes y alcanos.
Llama la atención el elevadísimo punto de
ebullición de las amidas, así como el alto
valor del nitrilo a pesar de que este no
presenta puente de hidrógeno.
Este alto valor de los nitrilos se explica por su
alta polaridad asociada al triple enlace C-N.
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d) Acidos carboxílicos y sus derivados:

En la siguiente tabla
se puede apreciar
más valores para los
ácidos y sus deri-
vados.
Como fue expresado, los cloruros de acilo presentan valores
moderados del punto de ebullición, mientras que las amidas muestran
los valores más elevados.
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Propiedades físicas de funciones orgánicas polares:

d) Acidos carboxílicos y sus derivados:
Las amidas muestran valores elevados por la mayor carga positiva
sobre el nitrógeno que puede deducirse de sus estructuras resonantes,
lo cual implica un puente de hidrógeno más intenso y una mayor
polaridad en las amidas.
En el caso de las
amidas, al igual que en
las aminas, también se
producen diferencias
entre las primarias,
secundarias y tercia-
rias, como se muestra a
continuación.
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Propiedades físicas de funciones orgánicas polares:

d) Acidos carboxílicos y sus derivados:

Todas las tendencias anteriores se

resumen en la gráfica que se muestra
a continuación.
En la misma se puede apreciar el
orden de los puntos de ebullición para
los ácidos y sus derivados. Se desta-
can los altos valores para las amidas
y los nitrilos. Estos últimos muestran
valores superiores a los alcoholes.
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Propiedades físicas de funciones orgánicas polares:

e) Haluros de alquilo:
Los haluros de alquilo, o derivados halogenados de los alcanos, se
caracterizan por no presentar puente de hidrógeno y poseer una
limitada polaridad que depende del tipo de derivado halogenado de
que se trate, como se muestra a continuación.

Esto implica que, para un mismo tipo de derivado halogenado, las

fuerzas de London asuman un papel nada despreciable, tal como se
puede deducir de la siguiente figura.
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Propiedades físicas de funciones orgánicas polares:

e) Haluros de alquilo:
El punto de ebullición
varía en concordan-
cia con la masa ató-
mica del halógeno.
En la siguiente tabla
se muestran las pro-
piedades físicas de los
derivados halogena-
dos. Dada la ausencia
de puente de hidró-
geno, y limitada pola-
ridad, su solubilidad
en agua es baja.
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Propiedades físicas de funciones orgánicas polares:

e) Haluros de alquilo:
En la tabla se puede
apreciar como las propie-
dades físicas varían funda-
mentalmente en depen-
dencia de la masa
molecular del derivado
halogenado y del tamaño
de la cadena carbonada.
Finalmente, veamos deta-
lles adicionales sobre la
solubilidad y la aplicación
médica de las sustancias
orgánicas.
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Propiedades físicas de funciones orgánicas polares:

f) Solubilidad y aplicaciones médicas:
Ya ha sido visto que la solubilidad responde a la ley de la semejanza:
lo semejante se disuelve en lo semejante. Esta ley se basa
principalmente en la semejanza de polaridad de las sustancias.
Adicionalmente, al analizar la solubilidad en agua, la posibilidad de
formar puente de hidrógeno con la misma incrementa la solubilidad.
Los solventes más comunes en Química Orgánica son:
a) Polares: Agua y etanol.
b) Polares apróticos: Tienen buena polaridad pero no pueden formar
puentes de hidrógeno. Ejemplo son el dimetil sulfóxido (DMSO),
tetrahidrofurano (THF) y dimetilformamida (DMF). O
O C CH3
H N
S
H3C CH3 O CH3
DMSO THF DMF
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Propiedades físicas de funciones orgánicas polares:

f) Solubilidad y aplicaciones médicas:
c) Apolares: CCl4 , CHCl3 , CH3COCH3 , CH3COOC2H5 , C6H6 , n-
hexano y otros alcanos e hidrocarburos aromáticos (tolueno, xileno,
etc.).
Las distintas aplicaciones en medicamentos comprenden lo siguiente:
- Tabletas e inyectables: Deben disolverse en la sangre y demás
fluidos biológicos. Deben ser solubles en agua.
- Cremas tópicas (uso externo): Deben ser liposolubles (solubles en
las grasas), por lo que se deben usar solventes apolares o poco
polares.
- Sprays o aereosoles: Deben ser compuestos volátiles.
A continuación se muestran algunos solventes orgánicos típicos y
varias de sus propiedades.
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Propiedades físicas de funciones orgánicas polares:

f) Solubilidad y aplicaciones médicas: