Interés bioquímico y farmacéutico de isoxazoles y sus análogos Isoxazoles sustituidos y su

utilización como antibióticos:

Los compuestos de fórmula (I), donde X es O, NH,OCO, NH-CO, NH-COO, NH-CO-NH, NH-CS o NH-
CS-NH; R4 es H, (C1-C3)-alquilo opcionalmente sustituidopor halógeno, o un radical heterocíclico
de carbono seleccionado entre varias posibilidades; R1 y R3 son H oF; y R2 es un radical
heterocíclico de nitrógeno o carbono, son útiles para el tratamiento de infeccionesmicrobianas en
el cuerpo humano o animal. Diversos agentes terapéuticos contienen en su estructura anillosde
1,2-azol, entre ellos se encuentran la Fenilbutazona, utilizada en el tratamiento de la artritis severa
y laLeflunomida, que se emplea en la terapia de enfermedades autoinmunes como la artritis
reumatoide. Muchosderivados de pirazol se utilizan como colorantes, la Tartracina es una
pirazolona que se utiliza como colorantealimentario.Tiazoles: La vitamina B1, también llamada
tiamina y ocasionalmente aneurina, es una sal de tiazolio. Supirofosfato es una coenzima que ha
sido aislada en forma cristalina a partir de cascarilla de arroz y delevadura y que está involucrada
en la descarboxilación del ácido pirúvico a acetaldehído. La tiamina puedeconvertirse en
pirofosfato por calentamiento con acido ortofosfórico y pirofosfato de sodio. La deficiencia
detiamina en el hombre produce beriberi y polineuritis. El método clave de degradación que
condujo rápidamentea la estructura de la vitamina se efectuó con sulfito de sodio. Los productos
fueron una pirimidina y un tiazolque por oxidación con ácido nítrico produjo el ácido 4-metil-
tiazol-5-carboxilico ya conocido; éste ácidotambién se puede obtener por oxidación directa de la
tiamina con ácido nítrico. El pirofosfato de tiamina esuna coenzima que está involucrada en forma
importante en el metabolismo de los carbohidratos. El tiocromo,

pigmento fuerte fluorescente, puede obtenerse de la tiamnina por oxidación con ferrocianuro de
potasioalcalino y también se encuentra junto con la tiamina en la levadura. El sulfatiazol es un
agente antimicrobianomuy útil. La luciferina es el compuesto luminiscente de la luciérnaga
americana, que ha sido sintetizado ypuede ser formado en vivo a partir de benzoquinona y
cisterna. La reacción de luminiscencia se efectúa conformación del anhídrido mixto debido a una
reacción con trifosfato de adenosina.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
 A una solución de clorhidrato de hidroxilamina (0.71g) en agua (5.0 mL), contenidos en un matraz
de bola deuna boca de 100ml, adicione acetilacetona (5.0 mL). Caliente la mezcla a reflujo por 45
min. y se realiza unaprueba de FeCl3(al3%), prueba positiva se identificara por el color rojo que
presentara y
pruebanegativa es cuando ya no aparece rojo sangre), enseguida vacíe la mezcla de reacción en ag
ua helada(25mL; medir el Ph y de ser necesario neutralizar con una solución de NaOH 1:1) y
extraiga el producto conacetato de etilo (o con diclorometano) y se hace extracción (x3) de la
mezcla de reacción con 25, 10 y 5 ml deacetato de etilo, respectivamente (40 ml en total). Reúna
los extractos, seque con sulfato de sodio
anhídro,una vez seca la fase orgánica, separar el sulfato de sodio por filtración. Destile el acetato d
e etilo(o el diclorometano), transfiera el aceite residual de color café a un matraz de25 mL y destile
eliminando laprimera fracción. Colecte el 3,5-dimetilisoxazol el cual destila como aceite incoloro
de p.e. 142-144°C, a 760mm de Hg (130-135°Ca la presión del D.F.