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Práctica N°5

VI. CUESTIONARIO

1. Defina cada uno de los términos siguientes y ponga un ejemplo:

a) Acilación de una amina: es el proceso de agregar un grupo acilo a un compuesto. El


compuesto que provee el grupo acilo es denominado el grupo acilante. Debido a que
forman electrolitos fuertes cuando son tratados con algún metal, los halogenuros de
acilo son usados comúnmente como agentes acilantes,Por ejemplo:La acilacion de
Friedel-Crafts utiliza cloruro de acetilo  CH3COCl, como el agente acilante,
y cloruro de aluminio (AlCl3) como catalizador para agregar un grupo etanoílo
(acetilo) albenceno:

b) Amina primaria: primaria es esencialmente una molécula de amonóaco, excepto que


exactamente uno de los tres átomos de hidrógeno del amoníaco es sustituido. Las
aminas primarias tienen la fórmula NRH2. Ejemplo:

CH3-CH2-CH2-CH2-NH2.
c) Amina terciaria: Tanto alifáticas como aromáticas al reaccionar con el ácido nitroso
generan derivados N-nitrosados y productos complejos respectivamente que son
motivo de estudio, no puede formar puentes de hidrógeno (carece de hidrógeno
sobre el nitrógeno), lo que explica su bajo punto de ebullición. Ejemplo: (CH3)3N -
trimetilamina
d) Amina heterocíclica aromática: una amina en la cual el átomo de nitrógeno forma
parte del anillo.

e) Sal de amonio cuaternario: Tambien llamada compuestos de amonio cuaternario


(comúnmente llamadas aminas cuaternarias) son sales de cationes de amonio
cuaternario enlazadas a un anión.Por ejemplo estas sirven : Eliminan los germenes,
virus , bacterias ( Gram + y Gram -), los hongos y sus hifas, entre otros.
f) Reacción de acoplamiento diazo: es un método de síntesis que efectúa un
acoplamiento (o condensación) entre un diazocompuesto(Preparado a partir de
una cetona) y una tiocetona con la formación de un alqueno como producto
deseado. Ejemplo:  plata (I) y óxido de bis(trifluoroacetoxi)yodobenceno. La
tiocetona necesaria para esta reacción se puede obtener de una cetona y pentasulfuro
de fósforo. La desulfuración del episulfuro se puede lograr con fosfinas y también
con polvo de cobre.
g) Reordenamiento de Hofmann: es una reacción química que permite obtener a partir
de una amida primaria una amina primaria y dióxido de carbono.1 La reacción
ocurre mediante un mecanismo de reacción complejo, muy parecido al de
la transposición de Curtius, que incluye una transposición del grupo alquilo. Fue
nombrada así en honor a su descubridor August Wilhelm von Hofmann. Ejemplo :
La reacción de Hofmann con ftalimida produce ácido antranílico:

h) Sulfonamida:  es una sustancia química en cuya composición entran el azufre,


el oxígeno y el nitrógeno, que forma el núcleo de la molécula de las sulfamidas.
Pueden describirse como amidas del ácido sulfonico(o besilico). Ejemplo: se
realizaron una serie de investigaciones donde se comprobó que el prontosil era
metabolizado por los animales, convirtiéndolo en sulfanilamida.

i) Azida: es el anión con fórmula N3-. Es la base conjugada del ácido hidrazoico y


también un grupo funcional en Química Orgánica. La azida es un nucleófilo , pero
la alquil-azida, RN3, es un electrófilo y por lo tanto buen grupo saliente.1 N3- es un
anión lineal que tiene propiedades isoelectrónicas con las moléculas CO2 y N2O.
Según la teoría del enlace de valencia, la azida puede ser descrita con
diferentes estructuras resonantes, una de las más importantes es N-=N+=N-. Ejemplo:
Azida de plomo

j) Óxido de amina terciaria: Cuando las aminas terciarias se oxidan con óxidos de
aminas frecuentemente con buen rendimiento .Para esta oxidación se puede utilizar
tanto el H2O2 como un peroxiácido. El óxido de amina tiene una carga positiva en el
nitrógeno.

k) Diazotación de una amina: Esta reacción tiene lugarentre una amina primaria
aromática y NaNO2 en presencia de HCl o H2SO4 , para formar una sal dediazonio.
Estos compuestos son indispensables intermedios para la formación de pigmentos
azo yson muy útiles para reemplazar un grupo amino por un grupo hidroxi,
halógeno, etc.

l) Sulfamidas:es una sustancia química sintética derivada de la sulfonamida,


bacteriostática y de amplio espectro. Las sulfamidas se emplean
como antibióticos, antiparasitarios y coccidiostáticos en el tratamiento
de enfermedades infecciosas. Las sulfas son usadas tanto en medicina humana,
como el sulfametoxazol, la sulfadiazina y la sulfabenzamida, así como veterinaria,
como el sulfanitrato, el sulfapirazol y la sulfaquinoxalina. Las sulfonamidas fueron
las primeras drogas eficaces empleadas para el tratamiento sistémico de infecciones
bacterianas en el ser humano. Ejemplo: los encontramos en estos medicamentos:
-Sulfisoxasol (Gantrisin) 
-Sulfametoxazol + Trimetoprima (Bactrim)
2. Escribe el nombre de los siguientes grupos funcionales dar un ejemplo y dar el
nombre de un producto comercial que los use como ingrediente en su composición
a) -NH2 -> Amina , ejemplo de amina aromática es la Anilina, un grupo amino (NH2)
con un fenil unido al nitrógeno.
b) –R-CO- -> Acilo , ejemplo el ácido clorhídrico es muy corrosivo y ácido, es
empleado comúnmente como reactivo químico  y se trata de un ácido fuerte que se
disocia completamente en disolución acuosa.
c) –CO-NH- -> Amida, ejemplo como emulsificantes, se usan especialmente para pH
bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones, como antitranspirantes y como
neutralizantes.

3. ¿Cual es la acción de las sales de amonio cuaternario para que sean usadas como
tenso activos muy usados para desinfección de áreas industrializadas?
El catión de amonio cuaternario es un catión de estructura NR4+, donde R representa
un grupo alquilo o uno arilo. A diferencia del ion amonio (NH4+) y los cationes de
amonio primario, secundario o ternario, los cationes de amonio cuaternario están
cargados permanentemente, independientemente del pH de su solución. Las sales de
amonio cuaternario o compuestos de amonio cuaternario (comúnmente llamadas
aminas cuaternarias) son sales de cationes de amonio cuaternario enlazadas a un
anión.

4. Definir el orden de reactividad de los derivados de los ácidos carboxílicos y


fundamenta el motivo:
Haluros de ácidos: Esteres: Amidas
El orden de reactividad se explica teniendo en cuenta la basicidad del grupo
saliente. Cuando reaccionan los cloruros de ácido, el grupo saliente es el ión
cloruro. Los anhídridos expulsan un ácido carboxílico o un ion carboxilato. Los
ésteres reaccionan eliminando un alcohol y las amidas eliminan amoniaco o una
amina. De todos estos compuestos el menos básico es el ion cloruro y por tanto los
cloruros de ácido son los derivados de ácido más reactivos. Por el contrario, el
amoniaco o las aminas son, de entre todos los grupos salientes anteriores, los más
básicos y por tanto las amidas son los derivados de ácido menos reactivos.
5. Plantea las diferencias físicas y químicas de un ácido, haluro de ácido, Ester y una
amida (por que las amidas de bajo peso molecular son solubles en agua

Propiedades Físicas Propiedades químicas


Haluro de Acido Insolubles en agua. Reacciones de sustitución
Punto de ebullición más nucleó fila de los
elevados que los derivados de ácido.
hidrocarburos.
Ester No presentan puentes de La cadena siempre se
Hidrogeno. rompe en un enlace
Solubilidad en agua baja. sencillo.
Bajo punto de fusión. Se hidrogenan más
fácilmente que los ácidos.
Amidas Fuertemente polares. Basicidad e hidrolisis.
Solubles en agua.

6. Que son los alcaloides


compuesto orgánico de tipo nitrogenado que producen ciertas plantas. Dichos
compuestos generan efectos fisiológicos de distintas clases, que constituyen la base
de drogas como la cocaína y la morfina. Los alcaloides son metabolitos secundarios
de vegetales que se sintetizan mediante aminoácidos.
7. Explique usos industriales de las amidas

Se utilizan para acelerar la caída del pelo.

Procesar el cuero (dimetilamina) 

Como antioxidantes, inhibidores de la corrosión y en la fabricación de jabones


solubles en aceite, también en la fabricación de resinas
Intercambiadoras de iones y en general en la fabricación de: desinfectantes,
insecticidas, herbicidas, y procesadores de películas fotográficas.

8. Mediante que reacción se diferencia la presencia de una amina, amida y sal de


amonio. Indicar cuales serían los productos de la reacción en cada caso, las que son
positivas

9. Cuando las aminas reaccionan con el hipoclorito o hipodromito de sodio en que se


transforma. Explique con reacción

Conclusiones: Las amidas son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del
amoniaco son reemplazados o sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos y las
aminas son compuestos que contienen oxígeno además de carbono esto es observable en las
reacciones formadas en el laboratorio.

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