Cadeias Carbônicas e Nomenclatura
1. (Uepg 2013) Com relação aos radicais abaixo, assinale o
que for correto.
01) A adição de uma hidroxila ao metileno do radical (V)
gera um composto fenólico.
02) O radical alila (II), derivado dos alcenos, é obtido com a
remoção de um átomo de hidrogênio do carbono saturado
do propeno.
04) Os radicais (IV) e (V) são chamados de fenila e benzila,
respectivamente.
08) Ao ligar-se simultaneamente a um átomo de nitrogênio
os radicais (VI), (VII) e (VIII), tem-se o N-etil-N-metil-1-
propanamina, que é classificado como amina terciária.
16) 2,2,4-Trimetilpentano é o nome do hidrocarboneto
resultante da união dos grupos isobutila (I) e t-butila (III).
2. (Espcex (Aman) 2013) Assinale a alternativa correta:
Dados:
Elemento H C O químicas com outros átomos, gerando um grande número
Químico (Hidrogênio) (Carbono) (Oxigênio)
Número
Z=1 Z=6 Z=8
Atômico
a) O metanol, cuja fórmula estrutural é H3C-OH apresenta
quatro ligações do tipo π π (pi).
b) O butano e o metilpropano apresentam a mesma fórmula
molecular (C4H10) e a mesma massa molar de 58g/mol e, por
conseguinte, possuem iguais pontos de fusão e ebulição.
c) Metano, etano e propano são constituintes de uma série
homóloga de hidrocarbonetos.
d) Uma cadeia carbônica homogênea é ramificada quando
apresenta somente carbonos primários e secundários.
e) A união das estruturas dos radicais orgânicos etil e t-butil
(ou terc-butil) gera um composto orgânico cuja estrutura é
nomeada por 2-metilhexano.
3. (Pucrj 2013) Recentemente, os produtores de laranja do
Brasil foram surpreendidos com a notícia de que a
exportação de suco de laranja para os Estados Unidos
poderia ser suspensa por causa da contaminação pelo
agrotóxico carbendazim, representado a seguir.
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De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim
possui:
a) fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono terciário.
b) fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos secundários.
c) fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos primários.
d) cinco ligações pi (π) e vinte e quatro ligações sigma (σ)
e) duas ligações pi (π) e dezenove ligações sigma(σ)
4. (Pucrj 2013) A substância representada possui um aroma
agradável e é encontrada em algumas flores, como gardênia
e jasmim.
De acordo com as regras da IUPAC, a sua nomenclatura é:
a) etanoato de fenila.
b) etanoato de benzila.
c) etanoato de heptila.
d) acetato de fenila.
e) acetato de heptila.
5. (Ufpr 2013) O átomo de carbono sofre três tipos de
3 2
hibridação: sp , sp e sp. Essa capacidade de combinação dos
orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações
de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas
de dois compostos orgânicos que atuam como hormônios.
Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois
hormônios, considere as seguintes afirmativas:
1. A testosterona possui dois átomos de carbono com
2
orbitais híbridos sp .
2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com
2
orbitais híbridos sp .
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de
3
átomos de carbono com orbitais híbridos sp .
4. O número total de átomos de carbono com orbitais
3
híbridos sp na testosterona é 16.
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Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
6. (Ufrgs 2012) O ácido núdico, cuja estrutura é mostrada
abaixo, é um antibiótico isolado de cogumelos como o
Tricholoma nudum.
Em relação a uma molécula de ácido núdico, é correto
afirmar que o número total de átomos de hidrogênio, de
ligações duplas e de ligações triplas é, respectivamente,
a) 1 – 1 – 2.
b) 1 – 2 – 3.
c) 3 – 1 – 2.
d) 3 – 2 – 3.
e) 5 – 1 – 3.
7. (Uespi 2012) O ácido glutâmico é um dos aminoácidos
codificados pelo código genético, sendo, portanto, um dos
componentes das proteínas dos seres vivos. É um
aminoácido não essencial. Sabendo que sua fórmula
estrutural é:
assinale a alternativa que apresenta o nome do ácido
glutâmico de acordo com a nomenclatura IUPAC.
a) ácido 2-aminopentanodioico.
b) ácido 4-aminopentanodioico.
c) ácido 2-aminopropanodioico.
d) ácido 4-aminopropanoico.
e) 2-aminoácido propanoico.
8. (Feevale 2012) A celulose é um polímero orgânico
presente nas paredes das células vegetais, mais
especificamente um polissacarídeo da glicose, conforme
mostra a figura abaixo.
A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como:
a) fechada, homogênea, ramificada e saturada.
b) aberta, heterogênea, simples e insaturada.
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c) fechada, heterogênea, ramificada e saturada.
d) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada.
e) aberta, homogênea, ramificada e saturada.
9. (Unesp 2012) Observe a estrutura do corticoide
betametasona.
Com relação à estrutura representada, pode-se afirmar que
a) o composto apresenta seis carbonos assimétricos.
b) o composto apresenta três grupos funcionais de cetona.
c) o composto apresenta dois grupos funcionais de álcool.
d) o composto apresenta seis átomos de carbono com
hibridização do tipo sp2.
e) o composto sofre reação de eliminação, pois apresenta
duplas ligações.
10. (Unisc 2012) Analisando as estruturas dos compostos
orgânicos I- Eugenol, II- Mentona, III- Vanilina, assinale a
única alternativa em que a característica é observada
igualmente nos três compostos.
a) Igual número de carbonos assimétricos
b) Número de carbonos hibridizados sp3
c) Igual número de carbonos terciários
d) Nenhum carbono hibridizado sp
e) Mesmo número de ligações π
11. (Ufpb 2012) O uso de micro-organismos como
catalisadores, a biocatálise, vem sendo adotado em reações
químicas, pois reduz os impactos ambientais gerados pelos
processos clássicos, em que são usados os tradicionais
catalisadores. A hidrogenação da 3-cianopiridina, abaixo
representada, é um exemplo de reação biocatalítica que tem
sido empregada com sucesso.
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Considerando o exposto, julgue os itens a seguir, relativos

a) C9H8O.
ao composto A:
( ) Contém o grupo funcional carboxila. b) C9H9O.
( ) Contém o grupo funcional dos aldeídos. c) C8H6O.
( ) Apresenta cadeia carbônica homogênea.
( ) Apresenta cadeia carbônica insaturada. d) C8H7O.
( ) Possui fórmula molecular C6H5NO3. e) C8H8O.

12. (Fatec 2012) No modelo da foto a seguir, os átomos de
carbono estão representados por esferas pretas e os de
hidrogênio, por esferas brancas. As hastes representam
ligações químicas covalentes, sendo que cada haste
corresponde ao compartilhamento de um par de elétrons.
15. (Uerj 2011) A sigla BTEX faz referência a uma mistura de
hidrocarbonetos monoaromáticos, poluentes atmosféricos
de elevada toxidade.
Considere a seguinte mistura BTEX:

O modelo em questão está, portanto, representando a

molécula de
a) etino. Ao fim de um experimento para separar, por destilação
b) eteno. fracionada, essa mistura, foram obtidas três frações. A
c) etano. primeira e a segunda frações continham um composto
d) 2-butino. distinto cada uma, e a terceira continha uma mistura dos
e) n-butano. outros dois restantes.

13. (Fatec 2012) A fórmula estrutural abaixo representa o Os compostos presentes na terceira fração são:
antraceno, substância importante como matéria-prima para a) xileno e benzeno
a obtenção de corantes. b) benzeno e tolueno
c) etilbenzeno e xileno
d) tolueno e etilbenzeno

16. (Udesc 2011) Analise o composto representado na

Examinando-se essa fórmula, nota-se que o número de figura abaixo:
átomos de carbono na molécula do antraceno é
a) 3.
b) 10.
c) 14.
d) 18.
e) 25.
Sobre o composto, é incorreto afirmar que:
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: a) o seu nome é 2,2,4- trimetil-4-penteno.
2
A indústria de alimentos utiliza vários tipos de agentes b) apresenta dois carbonos com hibridização sp .
flavorizantes para dar sabor e aroma a balas e gomas de c) é um alceno ramificado de cadeia aberta.
mascar. Entre os mais empregados, estão os sabores de d) é um hidrocarboneto ramificado de cadeia aberta.
3
canela e de anis. e) apresenta seis carbonos com hibridização sp .

17. (Udesc 2011) Analise o composto representado na

figura a seguir.

14. (Fgv 2012) A fórmula molecular da substância I, que

apresenta sabor de canela, é

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d)
Assinale a alternativa correta em relação ao composto.
a) Este composto representa um alcano de cadeia linear.
b) Este composto possui apenas três carbonos terciários.
c) Este composto possui quatro insaturações.
d) Neste composto encontra-se apenas um carbono
assimétrico.
e) Este composto é representando pela forma molecular e)
C16H32.

18. (G1 - cftmg 2010) O antraceno, formado por 3 anéis

2
benzênicos com todos os carbonos híbridos do tipo sp , é
um composto orgânico de cadeia aromática condensada.
Além disso, contém 4 carbonos terciários e os demais, 20. (Mackenzie 2010) Cientistas “fotografam” molécula
secundários. Portanto, sua fórmula molecular é individual
a) C14H10.
b) C14H14. Os átomos que formam uma molécula foram visualizados de
c) C16H12. forma mais nítida pela primeira vez, por meio de um
d) C18H14. microscópio de força atômica. A observação, feita por
cientistas em Zurique (Suíça) e divulgada na revista
19. (Enem 2010) Os pesticidas modernos são divididos em “Science”, representa um marco no que se refere aos campos
várias classes, entre as quais se destacam os de eletrônica molecular e nanotecnologia, além de um
organofosforados, materiais que apresentam efeito tóxico avanço no desenvolvimento e melhoria da tecnologia de
agudo para os seres humanos. Esses pesticidas contêm um dispositivos eletrônicos. De acordo com o jornal espanhol “El
átomo central de fósforo ao qual estão ligados outros País”, a molécula de pentaceno pode ser usada em novos
átomos ou grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos semicondutores orgânicos.
metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia longa. Os
organofosforados são divididos em três subclasses: Tipo A,
na qual o enxofre não se incorpora na molécula; Tipo B, na
qual o oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é
substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios
são substituídos por enxofre.

BAIRD, C. Química Ambiental. Bookman, 2005.

Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que

apresenta grupo etoxi em sua fórmula estrutural, está
representado em: Acima, foto da molécula de pentaceno e, a seguir,
a) representação da sua fórmula estrutural.

b)
A respeito do pentaceno, são feitas as afirmações I, II, III e
IV.

I. É uma molécula que apresenta cadeia carbônica aromática

polinuclear.
II. A sua fórmula molecular é C22H14.
c)
III. O pentaceno poderá ser utilizado na indústria eletrônica.
IV. Os átomos de carbono na estrutura acima possuem
3
hibridização sp .

Estão corretas
a) I, II, III e IV.
b) II, III e IV, apenas.
c) I, II e III, apenas.

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d) I, III e IV, apenas.
e) I, II e IV, apenas.
21. (Ufmg 2010) A estrutura dos compostos orgânicos pode
ser representada de diferentes modos.
Analise estas quatro fórmulas estruturais:
A partir dessa análise, é CORRETO afirmar que o número de
compostos diferentes representados nesse conjunto é
a) 1. c) 3.
b) 2. d) 4.
22. (Uemg 2010) A influenza é uma virose respiratória
aguda que ocorre durante todo ano, sendo popularmente
conhecida como gripe. A estrutura química, a seguir,
representa o Oseltamivir, um componente dos antigripais,
atualmente utilizado.
Sobre a estrutura acima, é INCORRETO afirmar que
a) apresenta fórmula molecular C16H28N2O4.
b) apresenta os grupos funcionais amina e éter.
c) é um composto aromático.
d) é um composto insaturado.
23. (Mackenzie 2009) O mentol, usado na fabricação de
balas e chicletes para propiciar uma sensação refrescante,
afeta os sensores responsáveis pela sensação de frio,
tornando-os ativos a uma temperatura acima do normal. A
fórmula estrutural do mentol:
e nela é possível identificar:
a) um radical fenil.
b) os radicais metil e isopropil.
c) uma substância orgânica da função fenol.
d) um álcool aromático.
e) uma substância de fórmula mínima CHO.
24. (Pucpr 2009) Um tema de discussão atual tem sido o
uso de sementes transgênicas voltado aos supostos
aumento da produção de alimentos e diminuição do uso de
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pesticidas, tais como o carbofurano (I), o tralometrin (II), o
clordano (III) e a atrazina (IV).
Dentre esses pesticidas, quais apresentam anel aromático?
a) Carbofurano, Tralometrin e Atrazina.
b) Carbofurano e Clordano.
c) Atrazina, Clordano e Tralometrin.
d) Carbofurano, Tralometrin, Clordano e Atrazina.
e) Clordano e Tralometrin.
25. (Puc-rio 2009) A sibutramina (representada a seguir) é
um fármaco controlado pela Agência Nacional de Vigilância
Sanitária que tem por finalidade agir como moderador de
apetite.
Sobre a sibutramina, é INCORRETO afirmar que:
a) trata-se de uma substância aromática.
b) identifica-se um elemento da família dos halogênios em
sua estrutura.
c) sua fórmula molecular é C12H11NCℓ.
d) identifica-se uma amina terciária em sua estrutura.
e) identifica-se a presença de ligações ð em sua estrutura.
26. (Udesc 2009) Analise as afirmativas em relação aos
compostos a seguir. Assinale (V) para as afirmativas
verdadeiras e (F) para as falsas.
( ) O composto (B) é um hidrocarboneto cíclico, também
conhecido como cicloparafina.
( ) O composto (B) é um hidrocarboneto aromático.
( ) O composto (A) apresenta aromaticidade.
( ) O composto (A) não é um hidrocarboneto, é conhecido
como cicloparafina.
( ) O composto (B) é conhecido como anel aromático.
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Assinale a alternativa que contém a sequência CORRETA, de

cima para baixo. 30. (Ufg 2007) Monoterpenos, substâncias de origem
a) V - F - F - V - V vegetal e animal, podem ser divididos em acíclicos,
b) F - V - V - F - V monocíclicos e bicíclicos. São exemplos de monoterpenos as
c) F - F - V - V - F estruturas a seguir.
d) V - V - F - F - V
e) V - F - V - F - F

27. (Fatec 2008) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma

mistura de propano, C3H8, e butano, C4H10. Logo, esse gás é
uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos
a) alcanos.
b) alcenos.
c) alcinos.
d) cicloalcanos.
e) cicloalcenos.

28. (G1 - cftsc 2008) Qual a fórmula molecular do 2-metil-1-

buteno?
a) C5H12. d) C10H10.
b) C5H10. e) C10H5. Entre os monoterpenos representados, são acíclico,
c) C4H8. monocíclico e bicíclico, respectivamente:
a) 1, 2 e 3
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: b) 1, 3 e 5
A composição de carvões minerais varia muito, mas uma c) 2, 3 e 5
composição média comum (em % m/m) é a seguinte: 80% d) 2, 4 e 6
carbono, 10% materiais diversos, 4% umidade e 5% de e) 2, 4 e 5
matéria volátil. Por isso, além de energia, o carvão pode ser
fonte de vários compostos químicos. De sua fração volátil, 31. (Ufrgs 2007) A ( - )-serricornina, utilizada no controle do
pode-se obter hidrocarbonetos aromáticos simples. A caruncho-do-fumo, é o feromônio sexual da 'Lasioderma
importância destes hidrocarbonetos pode ser avaliada com serricorne'.
base no seu consumo anual no mundo, que é de Considere a estrutura química desse feromônio.
6
aproximadamente 25 × 10 toneladas. Dessa quantidade, em
torno de 20% são obtidos pela conversão de parte da fração
volátil do carvão mineral. As fórmulas estruturais de alguns
destes hidrocarbonetos aromáticos estão representadas a
seguir.

A cadeia dessa estrutura pode ser classificada como

29. (Ufpa 2008)
a) acíclica, normal, heterogênea e saturada.
b) alifática, ramificada, homogênea e insaturada.
c) alicíclica, ramificada, heterogênea e insaturada.
d) acíclica, ramificada, homogênea e saturada.
e) alifática, normal, homogênea e saturada.

32. (G1 - cftsc 2007) Indique a afirmação INCORRETA

A nomenclatura usual para as substâncias formadas pelos
compostos representados pelas fórmulas (i), (ii) e (iii) são,
respectivamente,
a) ciclohexano, fenol e naftaleno.
b) ciclohexeno, metil-ciclohexeno e cresol.
c) benzeno, fenol e cresol.
d) benzina, tolueno e antraceno.
e) benzeno, tolueno e xileno.
referente à substância química acetileno:
a) Entre os átomos de carbono do acetileno há uma tripla
ligação.
b) O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda.
c) O nome oficial do acetileno é etino.
d) Na combustão total do acetileno, formam-se CO2 e H2O.
e) A fórmula molecular do acetileno é C2H4.
33. (Uel 2007) Dentre os componentes do cigarro,
encontram-se a nicotina que interfere no fluxo de
informações entre as células, a amônia que provoca irritação
nos olhos e o alcatrão, formado pela mistura de compostos

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como o benzopireno, o crizeno e o antraceno, todos com
potencial cancerígeno. Sobre o benzopireno, cuja estrutura
química é apresentada a seguir, é correto afirmar que a
molécula é formada por:
a) Cadeias aromáticas com núcleo benzênico.
b) Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas.
c) Cadeias alicíclicas de ligações saturadas.
d) Cadeias carbônicas heterocíclicas.
e) Arranjo de anéis de ciclohexano.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Num brejo, quando animais e vegetais morrem,
acabam ficando dentro da lama (sem oxigênio) onde passam
a sofrer decomposição (apodrecendo), transformação
provocada por microorganismos e chamada de
decomposição anaeróbica. Ela envolve muitas reações
químicas, nas quais se formam, entre outros gases: CH 4, H2S
(cheiro de ovo podre) e CO2; desses gases apenas o metano
e o gás sulfídrico são inflamáveis. Uma dessas reações é a
fermentação da celulose, substância presente em grande
quantidade nos vegetais e possível de ser representada de
forma simplificada pela equação:
(C6H10O5)n + nH2O  3 nCH4 + 3 nCO2
Processo semelhante acontece em biodigestores
com restos de animais, de vegetais, sobras de comida e, até
mesmo, fezes. A mistura gasosa resultante, nesse caso, é
chamada de biogás. Algumas fazendas e cidades brasileiras
já exploram esse recurso energético, cujo resíduo pode ser
usado como adubo (fertilizante)
TITO & CANTO. "Química na abordagem do cotidiano". v. 4,
Química Orgânica, 3 ed. São Paulo: Moderna 2003. [adapt.]
34. (Ufpel 2007) Considerando a metionina e a cisteína,
assinale a afirmativa correta sobre suas estruturas.
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a) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono
2
cuja hibridização é sp e cadeia carbônica homogênea.
b) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de
2
carbono cuja hibridização é sp , mas a metionina tem cadeia
carbônica heterogênea e a cisteína, homogênea.
c) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono
2
cuja hibridização é sp e cadeia carbônica heterogênea.
d) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono
com hibridização sp e cadeia carbônica homogênea.
e) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono
com hibridização sp, mas a metionina tem cadeia carbônica
homogênea e a cisteína, heterogênea.
TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES:
As funções orgânicas oxigenadas constituem uma grande
família de compostos orgânicos, uma vez que, depois do
carbono e do hidrogênio, o oxigênio é o elemento químico
de maior presença nesses compostos. O comportamento
químico e demais propriedades desses compostos estão
diretamente relacionados à maneira como os elementos
químicos citados se apresentam nas moléculas das
diferentes substâncias.
35. (Ufpb 2007) A xilocaína, ou lidocaína, é um composto
oxigenado que apresenta a propriedade de atuar como
anestésico local. A fórmula estrutural desse anestésico é
representada a seguir.
Em relação à xilocaína, é INCORRETO afirmar que:
a) apresenta fórmula molecular C14H22ON.
b) apresenta sete átomos de carbono com hibridização do
2
tipo sp .
c) tem quatro átomos de carbono primário.
d) tem quatro ligações ð.
e) possui cadeia carbônica mista e heterogênea.
36. (Ufpb 2007) O linalol, também substância oxigenada, é
isolado do óleo de alfazema e apresenta a fórmula estrutural
a seguir.
A respeito dessa substância e de sua fórmula estrutural, são
feitas as seguintes afirmações:
I. O nome oficial do linalol é 3,7-dimetil-octa- 1,6-dien-3-ol.
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II. Os átomos de carbono insaturados possuem geometria Assinale a alternativa que apresenta, respectivamente, a
linear, e o átomo de carbono, ligado ao grupo oxidrila, nomenclatura oficial da putrescina e a fórmula molecular da
possui geometria tetraédrica. cadaverina.
III. Linalol é um monoálcool terciário insaturado. a) 1,4 - butanodiamina; C5H14N2-
b) 1,4 - butanodiamina; C7H14N2
Está(ão) correta(s): c) 4 - aminobutanoamina; C5H10N2-
a) apenas I e II d) 1,5 - pentanodiamina; C4H12N2-
b) apenas I e III e) 5 - aminopentanoamina; C6H12N2-
c) apenas II e III
d) apenas III 40. (Pucpr 2005) Dado o composto:
e) I, II e III

37. (Ufpb 2006) As proteínas são macromoléculas com

massas moleculares que vão de 5000 a alguns milhões de
unidades de massa atômica, sendo essas proteínas Os radicais ligados aos carbonos 3, 5 e 6 da cadeia principal
constituídas por monômeros, que são os aminoácidos. são, respectivamente:
Nesse sentido, considere os aminoácidos a seguir. a) metil, etil e benzil
b) fenil, etil e metil
c) hexil, etil e metil
d) metil, etil e fenil
e) benzil, etil e metil

41. (Pucrs 2005) A fórmula estrutural que representa

corretamente um álcool com cadeia carbônica alifática e
insaturada é

Com relação aos aminoácidos alanina, valina, leucina,

isoleucina e fenilalanina, é correto afirmar:
a) Todos possuem cadeia acíclica, saturada, normal e
homogênea.
b) Todos possuem cadeia acíclica, saturada, ramificada e
homogênea.
c) Todos possuem um grupo amino e um grupo carbonila,
ligados ao mesmo átomo de carbono.
d) Os radicais ligados ao carbono 2 são, respectivamente,
metil, isopropil, isobutil, sec-butil e benzil.
e) O nome oficial da leucina é ácido 2-amino-3- isopropil-
propanoico.
42. (Pucpr 2005) O cheiro de peixe podre é indicativo da
38. (Unesp 2006) Qual das moléculas apresentadas possui presença da substância X que apresenta as seguintes
fórmula mínima diferente das demais? características:
a) 2-butanol. d) Butanal.
b) 2-buten-1-ol. e) Butanona. I. É uma amina terciária
3
c) 3-buten-1-ol. II. Seus carbonos apresentam 9 ligações sigma s-sp
III. Possui uma cadeia heterogênea
39. (Ufsm 2005) A putrescina e a cadaverina foram isoladas IV. Sua massa molar é 59 g/mol.
a partir de alimentos em decomposição. A mistura das duas (Massas atômicas: H = 1, C = 12, N = 14, O = 16.)
com outras aminas voláteis causa odores desagradáveis
provenientes de alimentos em apodrecimento. A única fórmula que corresponde à descrição da substância
X é a:

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43. (Ufrrj 2005) Dos compostos a seguir, aquele que
apresenta uma cadeia carbônica acíclica, normal, saturada e
heterogênea é o
a) 2- propanol.
b) etilamina.
c) 1- cloro - propano.
d) etoxi - etano.
e) hidroxi - benzeno.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Os recursos hídricos podem ser considerados sob
três aspectos distintos: como elemento físico da natureza,
como ambiente para a vida e como fator indispensável à
vida na Terra.
A água usada no abastecimento de comunidades
humanas requer padrões de qualidade. Assim, ela não deve
apresentar sabor, odor e aparência desagradáveis, bem
como não deve conter substâncias nocivas e microrganismos
patogênicos.
O tratamento convencional para obtenção de água
potável utiliza métodos tais como aeração, pré-cloração,
carvão ativado e outros, a fim de remover substâncias que
causam odor e sabor nos suprimentos públicos de água,
decorrentes da atividade industrial, esgotos domésticos,
gases dissolvidos, matéria mineral dissolvida e algas. Assim,
nas águas com ferro (+2) e manganês (+2), formam-se
óxidos amarronzados que alteram a cor e sabor dessas
águas, enquanto que o gás sulfídrico (sulfeto de hidrogênio)
lhes altera o sabor e o odor. Substâncias orgânicas, como,
por exemplo, os compostos 2-trans-6-cis-nonadienal e 3-cis-
hexenol produzidos por algas, em níveis muito baixos
(nanograma/L), causam alterações no sabor e odor.
44. (Ufpel 2005) Sobre os compostos orgânicos citados no
texto, é correto afirmar que apresentam cadeia
a) homogênea, alifática e saturada.
b) heterogênea, alifática e insaturada.
c) heterogênea, aromática e saturada.
d) homogênea, aromática e insaturada.
e) homogênea, alifática e insaturada.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois bem, a
substância responsável pela sensação picante na língua é a
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capsaicina, substância ativa das pimentas. Sua fórmula
estrutural está representada a seguir.
45. (Uel 2005)
Em relação à estrutura da capsaicina, considere as
afirmativas a seguir.
I. Apresenta cadeia carbônica insaturada.
II. Apresenta três átomos carbono terciário.
III. Apresenta possibilidade de formar ligações (ponte) de
hidrogênio.
2
IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de carbono sp com
elétrons ð ressonantes.
Estão corretas apenas as afirmativas:
a) I e II.
b) I e IV.
c) II e III.
d) I, III e IV.
e) II, III e IV.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
O limoneno é um composto orgânico natural existente na
casca do limão e da laranja. Sua molécula está representada
a seguir:
46. (Ufrgs 2005) Sobre essa molécula, é correto afirmar que
ela
a) é aromática.
b) apresenta fórmula molecular C10H15.
c) possui cadeia carbônica insaturada, mista e homogênea.
d) apresenta 2 carbonos quaternários.
e) possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações simples.
47. (Ufpe 2004) De acordo com a estrutura do composto
orgânico, cuja fórmula está esquematizada a seguir,
podemos dizer:
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Cadeias Carbônicas e Nomenclatura

4: [B]
5: [B]
6: [D]
7: [A]
8: [C]
9: [D]
( ) o composto acima é um hidrocarboneto de fórmula 10: [D]
C11H14. 11: V – F – F – V – V.
( ) o composto acima apresenta somente carbonos sp3. 12: [A]
( ) o nome correto do composto acima, segundo a IUPAC, 13: [C]
é 2-metil-4-isopropil-heptano.
14: [A]
( ) o composto acima é um carboidrato de fórmula C11H24.
( ) o hidrocarboneto aromático acima possui ligações σ e 15: [C]
π. 16: [A]
17: [B]
48. (Ufes 2004) O coentro ('Coriandrum sativum') é uma 18: [A]
planta da família Umbeliferae e é muito usado na culinária 19: [E]
capixaba. Dele, e de outras umbelíferas, como a salsa 20: [C]
('Petroselinum sativum)', extrai-se o ácido carboxílico
21: [A]
petrosselínico. Como mostra a reação a seguir, a clivagem
por ozonólise desse ácido leva à produção de dois ácidos: o 22: [C]
ácido láurico, utilizado na produção de detergentes; o ácido 23: [B]
adípico, utilizado na preparação de um importante polímero 24: [A]
sintético, o náilon. 25: [C]
26: [E]
27: [A]
28: [B]
29: [E]
30: [D]
31: [D]
32: [E]
33: [A]
Sobre as substâncias acima, pode-se afirmar que
a) a estrutura do ácido petrosselínico possui apenas uma 34: [B]
ligação dupla. 35: [A]
b) o ácido petrosselínico possui uma insaturação no carbono 36: [B]
6 de sua cadeia carbônica. 37: [D]
c) a cadeia carbônica do ácido láurico é aberta, saturada e 38: [A]
heterogênea. 39: [A]
d) o ácido petrosselínico é formado por uma cadeia
40: [B]
carbônica cíclica, saturada, heterogênea.
e) ácido adípico possui uma cadeia carbônica alicíclica, 41: [C]
insaturada e ramificada. 42: [C]
43: [D]
46. (Ufu 2004) O hidrocarboneto que apresenta cadeia 44: [E]
acíclica, ramificada, saturada e homogênea é 45: [D]
a) 4-etil-4,5-dimetil-2-heptanol.
46: [C]
b) 4-isopropil-2,4,5-trimetil-2-hepteno.
c) 2,4,5-trimetil-4-propileptano. 47: V V V F F
d) 2-etil-4-isopropil-1-metilcicloexano. 48: [B]
49: [C]

Gabarito:

1: 02 + 04 + 08 + 16 = 30.
2: [C]
3: [D]

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