INFORME DE LABORATORIO.

“Reconocimiento de alcoholes”

PRESENTADO POR:

Laura Valentina Galindo Ladino

Juan Camilo Aguilar Franco

Juan Esteban Bocanegra

GRADO:

11-01

PRESENTADO A:

Fernando Pérez

INSTITUCION EDUCATIVA TECNICA

PEDRO PABON PARGA

CARMEN DE APICALA – TOLIMA

2019

INTRODUCCION.
Un alcohol es el resultado de sustituir en un hidrocarburo alifático, uno o varios
hidrógenos, en carbonos diferentes, por uno o más grupos hidroxilo (-OH). La estructura
de los alcoholes está relacionada con la del agua y la de los hidrocarburos. Las
propiedades que presentan los alcoholes confirman esta semejanza.

Agua H – O – H

Alcoholes R – OH

Fenoles Ar – OH

Éteres R – O – R´

Los alcoholes se clasifican de acuerdo con el número de grupos hidroxilos insertos en una
molécula; pueden ser mono, di, tri y polihidroxilicos.

ALCOHOLES PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y TERCIARIOS.

Alcohol primario

Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbón (C) primario:

R – CH3 R – CH2 - OH CH3- CH2OH

Etanol o alcohol etílico

Alcohol Secundario

Un alcohol es secundario si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-

OH) pertenece a un carbón (C) secundario:

CH3

CH - OH

CH3

2 – propanol (alcohol isopropilico)

Alcohol terciario
Un alcohol es terciario si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbón terciario:

CH3

CH3 - C - OH

CH3

2-metil, 2-propanol alcohol terbutilico

OBJETIVOS

- Identificar las propiedades físicas y químicas que presentan los alcoholes.

- Aprender a reconocer entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios por
medio de la aplicación de pruebas sencillas realizadas en el laboratorio.
- Observar el comportamiento de los alcoholes frente a los agentes oxidantes.

MATERIALES.

- Tapabocas
- Gotero
- Tubos de ensayo
- Cronometro
- Gradillas
- Pipeta

REACTIVOS.

- Alcohol industrial
- Alcohol etílico
- Alcohol isopropil
- Alcohol terbutil
- Alcohol normal
- Reactivo de lucas
 PROCEDIMIENTO

1. Al entrar al laboratorio, nos ubicamos en nuestro respectivo lugar en la que el

profesor nos asignó. Cada uno de nosotros nos pusimos los tapabocas esperando
las instrucciones del profesor.

2. Organizamos los materiales para comenzar. Cada uno de nosotros tres cogimos
de a 5 tubos de ensayo que había en una gradilla.
3. Se lavaron y se secaron los tubos de ensayo.
4. Se prepararon los tubos de ensayo:
- En el primer tubo de ensayo se hecho 0,5 ml de alcohol industrial.
- En el segundo tubo de ensayo se hecho 0,5 ml de alcohol etílico.
- En el tercer tubo de ensayo se hecho 0,5 ml de alcohol isopropil.
- En el cuarto tubo de ensayo se hecho 0,5 ml de alcohol terbutil.
- En el quinto tubo de ensayo se hecho 0,5 ml de alcohol normal. Se taparon.
- Luego con el gotero echamos 5 gotas del reactivo de lucas.
5. A continuación se mostrara en la siguiente tabla, los siguientes resultados:

TUBO 1,2,3 TIEMPO

PRIMARIO 25 minutos
primer tubo PRIMARIO 25 minutos
PRIMARIO 25 minutos
TERCIARIO Actuó inmediatamente
segundo tubo TERCIARIO Actuó inmediatamente
PRIMARIO 20 minutos
PRIMARIO 20 minutos
tercer tubo PRIMARIO 20 minutos
PRIMARIO 20 minutos
PRIMARIO 20 minutos
cuarto tubo PRIMARIO 20 minutos
PRIMARIO 20 minutos
SECUNDARIOS 3 minutos
quinto tubo SECUNDARIOS 3 minutos
PRIMARIO 15 minutos

Y por último cuando acabamos de hacer el reconocimiento de alcoholes se lavaron

los materiales y se organizó el laboratorio.

GRAFICAS.
 CUESTIONARIO

- ¿Cuál es el grupo funcional de los alcoholes?

RESPUESTA: el grupo funcional de los alcoholes es el –OH (grupo hidroxilo).

- Escribe un ejemplo de cada uno de los procedimientos químicos de los alcoholes.

RESPUESTA:

La oxidación de grupos de hidroxilo es una reacción orgánica importante. Los alcoholes

primarios (R – CH2O) pueden ser oxidados a aldehídos (R – CHO) o ácidos carboxílicos
(R – COOH), mientras que la oxidación de alcoholes secundarios (R 1R2-CH-OH),
normalmente termina formando cetonas (R1R2C=O). Los alcoholes terciarios (R1R2R3-C-
OH) son resistentes a la oxidación.

a) La oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos

carboxílicos: normalmente transcurre a través del correspondiente aldehído, que luego
se transforma por reacción con agua en un hidrato de aldehído (R-CH (OH)2), antes de
que pueda ser oxidado a ácido carboxílico.

A menudo es posible interrumpir la oxidación de un alcohol primario en el nivel de

aldehído mediante la realización de la reacción en ausencia de agua, de modo que no se
puedan formar hidratos de aldehído.

b) Oxidación de alcoholes a aldehídos:

Los reactivos útiles para la transformación de alcoholes primarios en aldehídos

normalmente también son adecuados para la oxidación de alcoholes secundarios en
cetonas. Estos incluyen:
  Reactivos a base de cromo, tales como reactivo de Collins (CrO3·Py2; donde Py=
piridina), PDC o PCC.

 DMSO activado, que resulta de la reacción de DMSO con electrófilos, como

el cloruro de oxalilo (oxidación de Swern), una carbodiimida (oxidación de
Pfitzner-Moffatt) o el complejo SO3·Py (oxidación de Parikh-Doering).

 Compuestos de yodo hipervalente, como peryodinano de Dess-Martin o el ácido

2-yodoxibenzoico (ácido IBX).

 TPAP catalítico en presencia de un exceso de NMO (oxidación de Ley).

 TEMPO Catalítico en presencia de exceso de lejía (NaOCl) (oxidación de Anelli).

Los alcoholes alílicos y bencílicos pueden ser oxidados en presencia de otros alcoholes

con ciertos oxidantes selectivos, tales como dióxido de manganeso (MnO2).

c) Oxidación de alcoholes a cetonas:

Entre los reactivos útiles para la oxidación de alcoholes secundarios a cetonas, pero por
lo general ineficaces para la oxidación de alcoholes primarios a aldehídos, se incluyen
el trióxido de cromo (CrO3) en una mezcla de ácido sulfúrico y acetona (oxidación de
Jones), y ciertas cetonas, como por ejemplo la ciclohexanona, en presencia
de isopropóxido de aluminio (oxidación de Oppenauer). Otro método es la oxidación
catalizada por oxoamonio.

d) Oxidación de alcoholes a ácidos carboxílicos:

La oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos puede llevarse a

cabo mediante:

 Permanganato de potasio (KMnO4).

 Oxidación de Jones.

 PDC en DMF.

 Oxidación de Heyns.

 Tetróxido de rutenio (RuO4).

 TEMPO.
e) Oxidación a dioles:

Los alcoholes que poseen dos grupos hidroxi situados en carbonos adyacentes, es decir,

los 1,2-dioles, sufren la ruptura oxidativa de un enlace carbono-carbono con algunos
oxidantes como el peryodato de sodio (NaIO4) o el tetraacetato de plomo (Pb(OAc)4),
propiciando la generación de dos grupos carbonilo. La reacción también es conocida
como ruptura del glicol.

Esterificaciones con ácidos minerales

Los alcoholes pueden formar ésteres con ácidos inorgánicos (como el ácido
sulfúrico, ácido nítrico o ácido fosfórico) o sus respectivos cloruros de acilo (Cloruro
de fosforilo, cloruro de sulfurilo o fosgeno)

Biológicamente, las quinasas (EC 2.7.1.-) son enzimas que transfieren grupos fosfato a

grupos alcohol:

Formación de halogenuros de alquilo a partir de alcoholes.

a) Fluoraciones (X = F): Se pueden obtener fluoruros de alquilo por acción

del piridina y fluoruro de hidrógeno (Reactivo de Olah). En vez de fluoruro de
hidrógeno pueden ser utilizados varios agentes flourantes, como el trifluoruro de
dietilaminoazufre (DAST), SF4, SeF4, TsF, CsI/BF3.

b)Cloraciones (X = Cl): Se pueden obtener cloruros de alquilo por la acción de varios

reactivos, tales como ácido clorhídrico (HCl) para alcoholes terciarios y en presencia
de cloruro de zinc para alcoholes secundarios y primarios; cloruro de tionilo, cloruro
fosfórico (PCl3) cloruro fosforoso (PCl3) y cloruro de fosforilo. El ácido
tricloroisocianúrico (1, 3,5-triclorohexahidrotriazin-2, 4,6-triona) y trifenilfosfina convierten
alcoholes primarios en cloruros de alquilo primarios. También se puede reemplazar el
grupo hidroxilo por un halógeno en la Reacción de Appel.

c)Bromaciones (X = Br): Se pueden obtener bromuros de alquilo por la acción de varios

reactivos, tales como ácido bromhídrico(HBr), bromuro de tionilo, bromuro
fosfórico (PBr3) bromuro fosforoso (PBr3) y bromuro de fosforilo.

d) Yodaciones (X = I): Se puede emplear ácido yodhídrico, o yoduro de

potasio en ácido fosfórico. El uso de HI puede reducir el yoduro de alquilo al alcano
correspondiente y si el sustrato es insaturado puede saturarse.

Estas reacciones puede ser utilizadas para preparar halogenuros de alquilo primarios,
secundarios y terciarios, pero los alcoholes neopentílicos muchas veces pueden
transponer.

Deshidratación de alcoholes

La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la transformación

de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminación. Para realizar este
procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el
alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el
cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto,
electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble
enlace en su lugar.

Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a un

alcohol en un alqueno.

Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se

puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del
alcohol, generando el doble enlace y agua.

Se reemplaza el grupo hidroxilo por una halógeno en la Reacción de Appel.

Formación de enlaces C-O-C

Alquilación de alcoholes

1) Deshidratación de alcoholes

Nombre de acuerdo al sistema de March: Alcoxi-deshidroxilación

La deshidratación de alcoholes para formar éteres simétricos puede llevarse a cabo con
un ácido que funcione como deshidratante, tal como el ácido sulfúrico. El mecanismo de
reacción consiste en:

a) Protonación del alcohol

b) Sustitución nucleófila, dependiendo si el alcohol es primario (Reacción SN2),

secundario o terciario (Reacción SN1).

Un mecanismo alternativo propone la formación del monoéster sulfúrico, y así se forma

sulfato como grupo saliente. Se pueden mejorar los rendimientos en el caso de
diarilcarbinoles (ArAr'CHOH) con ácido tosílico en estado sólido. Otros deshidratantes
utilizados puede ser el Nafion con siliéteres, y ácidos de Lewis (p. ejem. MeAl (NTf) 2) con
algunos alcoholes.

Los 1,4-dioles y los 1,5-dioles forman compuestos heterocíclicos. Los dioles vecinales
pueden formar epóxidos:

2) Alquilación con diazocompuestos

Nombre de acuerdo al sistema de March: Hidro, alcoxi-desdiazo-bisustitución

Los alcoholes reaccionan con diazocompuestos para formar éteres, pero el diazometano y
las diazocetonas reaccionan con mayor facilidad, produciendo así metiléteres o α-
cetoéteres respectivamente. Con diazometano el método es costoso y requiere
precauciones, pero las condiciones son moderadas y tiene altos rendimientos. El
diazometano por lo general es utilizado para metilar alcoholes que pueden presentar
reacciones indeseadas. Los alcoholes ordinarios reaccionan en presencia de
catalizadores tales como HBF4 (HF/BrF3) o sílica gel.

3) Alcohólisis de aziridinas y epóxidos

Nombre de acuerdo al sistema de March: (3) OC-seco-alcoxi-desalcoxilación

En esta reacción puede utilizarse ácido sulfúrico, ácido fosfórico, bromuro de flúor y
otros ácido de Lewis18 o alúmina. Puede ocurrir por mecanismo Reacción
SN1 o Reacción SN2. También se han reportado catalizadores de [Rh(CO) 2Cl]2,
TiCl3(OTf) Fe(ClO4)3, Cu(BF4)2.n H2O, o BiCl3.

4) Adición de alcoholes a alquenos

Nombre de acuerdo al sistema de March: Hidro-alcoxi-adición

La adición de alcoholes a dobles ligaduras puede ser catalizada por ácidos. El mecanismo
es electrofílico, en donde el enlace π es atacado por el protón ácido. Al formarse el
carbocatión, el alcohol se adiciona por el mecanismo de SN. La adición sigue la Regla de
Markovnikov. Los alcoholes primarios dan mejores resultados que los secundarios y los
alcoholes terciarios son muy inactivos. La adición de alcoholes a sistemas alílicos puede
proceder con transposición y el uso de un aditivo quiral puede llevar a una inducción
asimétrica. La adición intramolecular de alcoholes a alquenos puede ser promovida por un
catalizador de paladio, en donde la doble ligadura puede migrar en el producto final. Los
compuestos de renio, de titanio o de platino facilitan la ciclización de anillos de
tetrahidrofurano. Los alcoholes alílicos se pueden convertir en 2-bromooxetanos
empleando Br(colidina)2+ PF6.

Formación de cetales

Los acetales y cetales se preparan a partir de la acetona o aldehído correspondiente y un

alcohol, en presencia de ácido mineral. La reacción está en equilibrio marcado, así que se
utilizan condiciones que favorezcan la formación del producto acetálico, por ejemplo,
haciendo uso de la ley de acción de masas. El mecanismo de formación de acetales se
cataliza con medio ácido. Esta reacción es en dos etapas, llevadas a cabo en el mismo
reactor. En la primera, el compuesto carbonílico reacciona con una cantidad equivalente
de alcohol, en un equilibrio ácido-base por un mecanismo de adición-eliminación para
formar un hemiacetal (o hemicetal, según sea aldehído o cetona). El hemiacetal se
protona posteriormente para formar el acetal otra vez por un mecanismo adición-
eliminación.

Esterificaciones carboxílicas

Se denomina esterificación carboxílica al proceso por el cual se sintetiza un éster

carboxílico.

a) Esterificación de Fischer-Speier: La esterificación de Fischer-Speier o esterificación

de Fischer es un tipo especial de esterificación que consiste en la formación de un éster
por reflujo de un ácido carboxílico y un alcohol, en presencia de un catalizador ácido. La
reacción fue descrita por vez primera por Emil Fischer y Arthur Speier en 1895.1 La
mayoría de ácidos carboxílicos son aptos para la reacción, pero el alcohol debe ser
generalmente un alcohol primario o secundario. Los alcoholes terciarios son susceptibles
a la eliminación, y los fenoles suelen ser muy poco reactivos para dar rendimientos útiles.
Los catalizadores más comúnmente usados para una esterificación de Fischer incluyen
al ácido sulfúrico, ácido tosílico y un ácido de Lewis como el triflato de escandio (III).

b) Esterificación de Schotten-Bauer:

c) Esterificación con anhídridos carboxílicos:

d) Esterificación por carbonilación:

Nombre de acuerdo al sistema de March: Alcoxicarbonil-deshalogenación

Varios métodos, basados en el empleo del monóxido de carbono o carbonilos metálicos,

han sido desarrollados por conversión de halogenuros de alquilo en presencia de un
alcohol para formar ésteres. Las condiciones más empleadas son en presencia de
pentacloruro de antimonio y bióxido de azufre. El cloruro de antimonio promueve la
formación del carbocatión y el par electrónico del carbeno del monóxido de carbono lo
ataca. El alcohol ataca al carbonilo correspondiente.

De manera similar, los alcoholes terciarios reaccionan con H 2SO4 y monóxido de carbono
para producir ácidos acéticos trisustituidos de acuerdo al procedimiento de Koch-Haaf. Si
un alcohol primario o secundario es el sustrato, puede sufrir transposición. Los
yodoalcoholes pueden formar lactonas en presencia de iniciadores de radicales libres
(AIBN, tributil alil estannano) (Alil-SnBu3) y 45 atm de CO.
La reacción de Mitsunobu es una reacción orgánica que convierte un alcohol en una
diversidad de grupos funcionales, tales como un éster,
usando trifenilfosfina y azodicarboxilato de dietilo (DEAD). El alcohol sufre
una inversión de su estereoquímica.

e) Formación de carbamatos

Se pueden preparar carbamatos empleando alcoholes y un isociatato de alquilo. Es una

reacción de amplio espectro y que produce buenos rendimientos. La adición de un
segundi equivalente produce un alofanato.

Formación de enlaces carbono-carbono (C-OH → C-C)

Acoplamiento de alcoholes con organometálicos

Nombre de acuerdo al sistema de March: Deshidroxil-acoplamiento

En algunos casos es posible acoplar un alcohol con un compuesto organometálico. Los

alcoholes alílicos se acoplan con bromuros de alquilmagnesio en la presencia de
tetraisopropóxido de titanio (M = Ti). Los alcoholes alílicos también se pueden acoplar con
ácidos arilborónicos solvente iónico líquido y un catalizador de rodio. El acoplamiento de
un alcohol al carbono α de una alquilmetilcetona da un alcohol β-sustituido.

Los alcoholes alílicos o bencílicos pueden ser simétricamente acoplados por tratamiento
con metil litio y cloruro de titanio (III) a -78ºC o con cloruro de titanio (III) e  hidruro de litio
y aluminio. Si el sustrato es un alcohol alílico, la reacción no es regioespecífica. Los 1,3-
dioles se pueden convertir en ciclopropanos por esta reacción.
- como se prepara y cuáles son las relaciones del reactivo de lucas con los
alcoholes 1,2 y 3(con fórmulas y ecuaciones).

RESPUESTA: el reactivo de lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y

terciarios con velocidades bastantes predecibles, y dichas velocidades se pueden emplear
para distinguir entre tres tipos de alcoholes. Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la
mezcla forma una fase homogénea. La solución concentrada de ácido clorhídrico es muy
polar, y el complejo polar alcohol-zinc se disuelve.

Una vez que ha reaccionado el alcohol para formar un halogenuro de alquilo, el

halogenuro no polar se separa en la segunda fase. La prueba de lucas implica la adición
del reactivo de lucas a un alcohol desconocido para ver si separa de la mezcla de
reacción de la segunda fase.

Los alcoholes terciarios no reaccionan instantáneamente, porque forman carbocationes

terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan más tiempo entre 5 y
20 minutos, porque los carbocationes terciarios son menos estables que los terciarios.
Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar
carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado
por el ion cloruro.

En la prueba de lucas se realiza una sustitución electrofilica en la cual se sustituye un –

OH por un –Cl.

R – OH + HCl ----------------- R – Cl + H2O

ALCOHOL PRIMARIO

R - C - OH + HCl/ZnCl2 --------------- no hay reacción

R´

ALCOHOL SECUNDARIO

H H

R - C - OH + HCl/ZnCl2 ------------------ R - C - Cl halogenuro 2

 R´ R´

ALCOHOL TERCIARIO

R´ R´

R - C – OH + HCl/ZnCl2 -------------------- R - C - Cl halogenuro 3

R´´ R´´

CONCLUSIONES

En esta práctica las reacciones que hicimos en el laboratorio pudimos reconocer los
alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

Los resultados obtenidos en esta práctica de laboratorio fueron satisfactorios ya que los
resultados salieron tal como esperábamos.
En los alcoholes pudimos observar que al momento de echar el reactivo de lucas cambio
de color.

También pudimos descubrir que los alcoholes se clasifican de acuerdo a cuantos

carbonos están compuestos.

BIBLIOGRAFIA

https://www.studocu.com/es/document/universidad-francisco-de-paula-santander/quimica-
general/otros/conclusion-alcoholes/5303437/view

QUIMICA 11° Julio Cesar Poveda Vargas – Lilia Gutiérrez Riveros