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FACULTAD DE AGRONOMÍA
AREA DE CIENCIAS
SUBAREA DE CIENCIAS QUÍMICAS
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
MANUAL
DEL LABORATORIO DE
QUÍMICA ORGÁNICA
Compilado por:
Lic. Enrique Flores
Corrección 2013 por:
Br. Yorik Tenes
Se presentan doce prácticas, en donde cada práctica está dividida en seis partes. La
primera es una breve introducción en la cual se orienta al estudiante sobre las aplicaciones
prácticas del experimento, en la segunda se presentan los objetivos que se pretenden
alcanzar con el desarrollo de la práctica, la tercera parte es un marco teórico, donde se
orienta al usuario con nociones breves sobre los compuestos y reacciones que se usan
durante el experimento, en la cuarta parte se detalla una lista de materiales, equipo y
cristalería que son necesarios para completar adecuadamente el experimento, en la quinta
parte se detalla la metodología que se empleará para desarrollar los experimentos y
finalmente, en la sexta parte, se citan algunas referencias bibliográficas que serán útiles
para ampliar los conocimientos sobre el tema tratado. Al final de las prácticas se presenta
un cuestionario que ayudará a orientar el estudio de los experimentos realizados en el
laboratorio por el estudiante.
Con estas prácticas, se espera que el estudiante de Química Orgánica comprenda las
reacciones y principios básicos que se requiere que conozcan para desarrollarse en el
campo de la Agronomía.
2
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE AGRONOMIA
AREA DE CIENCIAS
SUBAREA DE CIENCIAS QUÍMICAS.
3
11. si al inicio de la práctica se encontrara algún daño en el material, el grupo de trabajo
deberá informarlo de inmediato al instructor (éste habrá de informarlo al coordinador de
laboratorios o al preparador del laboratorio). En este caso, se hará responsable del daño
al último grupo que trabajó con ese material.
12. Si durante el desarrollo de la práctica de laboratorio se perdiese o dañase algún
material, el estudiante responsable deberá dirigirse a la bodega de reactivos y cristalería
para llenar un vale interno de cristalería rota, de modo que el grupo responsable
reponga el material en un lapso de tiempo que no supere los cinco días hábiles.
13. Debido a lo indicado en el inciso 11, se recomienda a cada grupo de trabajo cuidar su
material durante la práctica y revisar al final de la misma que no exista daño alguno.
Una vez hecho esto se devuelve la llave del candado al instructor, quien velará por
entregarlas al preparador del laboratorio.
14. El trabajo de laboratorio se debe realizar en silencio, con orden y disciplina.
15. Sólo deben estar sobre las mesas de trabajo los materiales que se estén utilizando. Los
frascos de reactivos deben colocarse en su sitio inmediatamente después de utilizarlos.
16. Deben extraerse únicamente un excedente mínimo a la cantidad de reactivo que se va a
utilizar, de modo que NO deben verterse de nuevo dentro de los frascos originales, pues
el contenido puede contaminarse.
17. Los materiales sólidos inservibles, reactivos y mezclas ya utilizados deben descartarse
en los recipientes destinados para ello, y nunca en el lavadero.
18. La cristalería debe lavarse cuidadosamente antes y después de efectuada la práctica.
19. Fumar e ingerir alimentos en el laboratorio está prohibido.
20. Para ausentarse temporalmente del laboratorio el estudiante deberá solicitar y obtener
autorización de su profesor de laboratorio.
21. Al concluir la práctica las llaves de agua y gas deben dejarse cerradas, el equipo y área
de trabajo perfectamente limpios.
______________________________________
Lic. Romeo Alfonso Pérez Morales, Q.B., M.A.
Coordinador de la Subárea de Ciencias Químicas
4
Práctica 1. Análisis empírico de sustancias orgánicas
I Introducción
Uno de los primeros pasos cuando se tiene una muestra desconocida es determinar su
estado físico: sólido, líquido o gaseoso. Luego se anota el color de la muestra original así
como cualquier cambio que pueda ocurrir. El color de algunas sustancias se debe a las
impurezas, éstas ocurren frecuentemente debido a la oxidación lenta del compuesto por el
oxígeno del aire. (Por ejemplo la anilina recién destilada es incolora).
No es posible describir los olores pero el estudiante debe familiarizarse con los olores
de los compuestos usuales. Los alcoholes tienen olores diferentes a los ésteres, los fenoles
de las aminas, los aldehídos de las cetonas. El olor es más pronunciado en un grupo
determinado mientras más corta es la cadena, dado su bajo peso molecular, debido a que
son más volátiles.
II Objetivos
Al finalizar la práctica el estudiante estará en capacidad de:
Características
Son Combustibles
Poco Densos
Todos contienen el elemento Carbono
Poco Hidrosolubles
Pueden ser de origen natural u origen sintético
5
3.1.1 Hidrocarburos
Son los compuestos orgánicos más sencillos y se caracterizan por estar formados
únicamente por hidrogeno y carbono. Algunos poseen una estructura molecular constituida
por largas cadenas lineales que se denominan polímetros: otras cadenas son ramificadas.
Son insolubles en agua, pero pueden disolver en disolventes orgánicos, como éter, benceno.
Tetracloruro, cloroformos y otros.
3.2.1 Características:
Están constituidos únicamente por átomos de carbonos o hidrógenos.
Su fuente principal es el petróleo, gas natural, la hulla.
En condiciones ambientales se encuentra en estado gaseoso (C1 al C4).
En estado liquido desde el carbono 15 en estado (C5 al C15) En estado sólido el C16.
Por condición completa origen el dióxido de carbono y agua.
Alquinos: poseen cadenas carbonadas con uno o más enlaces triples. El alqueno mas
sencillo es el etino o el acetileno (CH = CH), gas usado en soldaduras y en fabricación de
plásticos. La terminación de sus nombres es - ino.
6
3.1.2 Identificación de los compuestos orgánicos:
Un compuesto orgánico se reconoce porque al arder deja un residuo negro de carbón. Al
comparar el estado físico y la solubilidad de diferentes compuestos orgánicos, nos
percatamos de que pueden existir en estado sólido, liquido o gaseoso y de que la solubilidad
en el agua varia, desde los que son totalmente insolubles hasta los componentes solubles.
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3.1.6 Yodo en Hexano
3.1.7 Acetileno
Etino o Acetileno, gas inflamable, inodoro e incoloro, algo más ligero que el aire, de
fórmula HC:CH. En su forma más frecuente tiene un olor desagradable debido a sus
impurezas. Puede obtenerse a partir de diversos compuestos orgánicos calentándolos en
ausencia de aire, pero comercialmente se prepara por reacción del bicarburo de calcio con
el agua. Aunque el etino puede licuarse a temperatura ambiente y alta presión, resulta
violentamente explosivo en estado líquido.
El etino arde al aire con una llama caliente y brillante. Antiguamente se utilizaba
como fuente de iluminación, pero hoy en día se emplea principalmente en la soldadura
oxiacetilénica, en la que el etino se quema con oxígeno produciendo una llama muy
caliente que se usa para soldar y cortar metales. El acetileno también se utiliza en los
procesos de síntesis química, y en especial en la fabricación del cloro etileno (cloruro de
vinilo) para plásticos, del etanal (acetaldehído) y de los neoprenos de caucho sintético. El
etino tiene un punto de fusión de -81 °C y un punto de ebullición de -57 °C.
4.1 Materiales:
Cant. Equipo y Cristalería Reactivos
6 Tubos de ensayo Isopropanol
1 Gradilla de metal Acetona
1 Pipeta de 5 mL Acetato de etilo
1 Balón de destilación Naftol
1 Tapón de hule monohoradado Difenilamina
1 Mechero y su manguera Heptanal
2 Pinzas Fisher Tolueno
1 Soporte universal Hexano
1 Placa de porcelana Naftaleno
Goteros Ciclo hexano
1 Beacker de 100 mL Sal Común
1 Probeta de 5 Ml Hidróxido de calcio
1 Anillo de hierro Propano
1 Manguera Parafina
1 Ampolla de decantación Acetato cúprico
1 Espátula Glucosa
1 Micro espátula Tetracloruro de carbono
Carburo de calcio
Benzaldehído Yodo en Hexano
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Fenol Permanganato de K al 2%
Acido Acético Éter de petróleo
Etanol
Ciclo hexeno
4.2 Metodología:
4.2.2 PRUEBA DE pH
Determinación de pH con papel indicador
En una de las celdas de la placa de porcelana, se colocan las siguientes muestras en
solución: Acido Acético, Urea, Fenol.
Cortas tiras de papel Indicador y observar el cambio de color
Determinar el pH que indique el papel Indicador
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4.2.3 PRUEBA DE INSATURACIÓN
Prueba de Baeyer (con permanganato de potasio):
Enumerar 5 tubos de ensayo de 1 a 5.
Agregar 0.1 g (0.2 mL) en los tubos 1 a 4 respectivamente del compuesto que se va
a examinar, y al tubo 5 colocar 2 mL de agua destilada.
En el tubo 5 colocar una microespatula de Glucosa y diluir con el agua contenida en
el tubo de ensayo.
Añadir una solución de KMnO4 al 2% gota a gota con agitación hasta que persista el
color púrpura de la solución de permanganato de potasio.
La prueba es positiva cuando la solución de permanganato se decolora hasta
desaparecer y se forma un precipitado de color marrón, entonces la muestra
probablemente sea un compuesto insaturado.
NOTA: Si el color no cambia entre 0.5 y 1 minuto dejar reposar los tubos durante 5
minutos con ocasional agitación vigorosa. No se engañe con una reacción débil, pues ésta
puede deberse a la presencia de impurezas (el producto de reducción del Mn es un
precipitado marrón del MnO2). La decoloración de una o dos gotas de la solución de
permanganato no siempre puede aceptarse como prueba positiva.
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Muestra Yodo en Hexano Conclusión
A Tolueno
B Ciclo
Hexano
C Ciclo
Hexeno
(*) En los resultados escribir si la reacción es positiva o negativa. Es positiva cuando el
bromo decolora y no tiñe la muestra.
(**) En la conclusión indicar si la muestra es saturada, insaturada o aromática
‘V Cuestionario
1. ¿Cuál es el principio químico de la prueba de Bayer para instauración?
2. ¿Describa otros métodos prácticos que existan, para el examen preliminar de sustancias
orgánicas.
3. ¿Qué otros métodos existen para la obtención de acetileno y cuál es el uso industrial de
este compuesto?
11
VI Bibliografía
12
Práctica 2. Determinación de propiedades físicas: Puntos de ebullición y
Puntos de fusión para la calibración del termómetro
I Introducción
Cuando usted comienza a trabajar en un lugar donde no ha estado antes, lo primero
que trata de averiguar, es qué tareas va a desempeñar, quiénes son sus compañeros de
trabajo y cuáles son sus responsabilidades, para identificarse con su medio. De la misma
manera, en el laboratorio de Química Orgánica, cuando usted trabaja con un compuesto que
nunca ha manipulado, lo primero que deberá determinar son sus propiedades físicas.
II Objetivos
Elaborar la curva de calibración para un termómetro particular, utilizando puntos de
fusión de diferentes sustancias orgánicas.
Desarrollar habilidades en el uso de cristalería y equipo para la determinación del
punto de fusión de diferentes sustancias orgánicas.
Determinar experimentalmente el punto de fusión de cinco sustancias sólidas
orgánicas.
Es por eso que el termómetro que debe utilizarse debe ser calibrado por lo menos
una vez al año. Desde el punto de vista práctico, lo mejor es calibrarlo en condiciones lo
más parecidas a aquellas en las que el termómetro va a ser utilizado, y después hacer las
correcciones oportunas a las lecturas obtenidas del termómetro. Siembre debe anotarse la
temperatura obtenida por lectura directa del termómetro, y la temperatura corregida debe
indicarse claramente en las anotaciones de informes, o reportes de práctica.
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En la calibración del termómetro se determinan los puntos de fusión de por lo
menos cinco sustancias puras, de puntos de fusión conocidos. Para elaborar la curva de
calibración se grafican las lecturas obtenidas del termómetro en el eje X de un cuadrante
contra los valores teóricos de puntos de fusión de las sustancias en el eje Y del mismo
cuadrante; se plotean y se unen los diferente puntos de las diferentes sustancias. Asimismo,
experimentalmente debe determinarse la temperatura 0°C con una mezcla de hielo-agua.
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3.2.3 Corrección de la temperatura de ebullición
Ejemplo 1 La temperatura normal de ebullición del agua es de 100 °C. ¿Cuál será el punto
de ebullición del agua en Medellín (p = 640 torr) y Bogotá (p = 560 torr)?
Variación en T por p = 10 mm Hg
Teb normal (°C) Líquidos no polares Líquidos polares
50 0.380 0.320
60 0.392 0.330
70 0.404 0.340
80 0.416 0.350
90 0.428 0.360
100 0.440 0.370
110 0.452 0.380
120 0.464 0.390
130 0.476 0.400
15
una gran utilidad para confirmar la identidad del compuesto y también es utilizado para
determinar el grado de pureza del mismo.
IV Marco Experimental
4.1 Materiales:
Cant. Equipo y Cristalería Reactivos
1 Mechero y su manguera Acido Benzoico
Tubos capilares Acido Salicílico
1 Mortero y su pistilo Hidroquinona
1 Termómetro Acido succínico
1 Tapón de hule monohoradado Di fenilamina
2 Pinza Fisher Hexano
1 Tubo de thiele 2-Propanol
1 Soporte universal 1-butanol
Hilo Tubos de Contención
1 Espátula
4.2 Metodología
Llene cada tubo capilar hasta una altura de 1 cm. de muestra previamente
pulverizada. Compacte la muestra dentro del tubo capilar.
Sujete, utilizando hilo, los tubos capilares al termómetro, de tal modo que el nivel
inferior de los tubos y del bulbo del termómetro queden alineados.
Inserte el termómetro de un tapón de hule horadado, y sujete el tapón con una pinza
Fisher.
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Verifique que su tubo de thiele no contenga agua, llene el mismo con glicerina hasta
cubrir justamente la entrada superior del brazo lateral.
Sujete el tubo de thiele con una pinza de fisher, e instálelo al soporte universal.
Coloque el termómetro y las muestras dentro del tubo de thiele de la manera que
indique su instructor.
Caliente suavemente el tubo de thiele, utilizando el mechero de Bunsen, flameando
el codo del brazo lateral de tubo.
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del capilar va disminuyendo. Esperar hasta que salga la última burbuja del capilar.
En este momento anotar la temperatura.
Continuar todo el procedimiento hasta completar todas las sustancias.
Repetir todo el procedimiento para corroborar sus resultados.
V Cuestionario
VI. Bibliografía
18
Práctica No. 3 Uso de la ampolla de decantación, extracción simple.
Separación en mezclas
I. Introducción
II. Objetivos
Cuando se tiene un compuesto líquido o una solución la cual está contaminada por
impurezas solubles (las que le dan una apariencia turbia a la solución) o está coloreada, se
le debe aplicar un proceso que permita eliminar las impurezas y aclarar o decolorar la
solución.
Carbón activado
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3.2 Filtración
Proceso de Filtración
3.3 Extracción
Para elegir el solvente orgánico se deben los que reúnan características como: alta
afinidad por la sustancia que se quiere extraer, inmiscibilidad en agua, alta capacidad de
solvatación, bajo punto de ebullición para que sea fácilmente eliminado por evaporación
(2).
20
El Éter etílico tiene un alto poder disolvente de la mayoría de compuestos
orgánicos, además su punto de ebullición es bastante bajo (35°C), pero tiene el
inconveniente de ser muy volátil e inflamable (2).
Estos solventes pueden sustituirse en muchos casos por el Keroseno o gas corriente,
el cual es más barato que estos. Presenta el inconveniente de estar coloreado, por lo que
antes de su utilización es conveniente purificarlo.
IV Marco Experimental
4.1 Materiales:
Cant. Equipo y Cristalería Reactivos
4 Beackers de 250 mL Carbón activado
1 Espátula Yodo en solución con agua
1 Varilla de vidrio Hexano
Papel filtro Agua Gaseosa de sabor de
UVA, ROJA, TIKY **
1 Soporte Universal
1 Anillo de hierro
1 Embudo
1 Ampolla de decantación
1 Probeta de 10 mL
1 Probeta de 100 mL
4.2 Metodología
21
Colocar la ampolla de decantación en el anillo de hierro. Previamente colocar
pedazos de masking tape en las protuberancias del anillo, para proteger la ampolla.
22
V. Cuestionario
1. ¿Por qué cree que es posible que el gas extraiga el yodo de la solución?
2. ¿Por qué es más eficiente hacer la extracción haciendo uso de varias alícuotas, en
vez de una sola?
5. ¿Qué pigmentos vegetales cree usted que sean solubles en solventes polares?.
¿Cuáles cree que son solubles en solventes apolares?
VI. Bibliografía
23
Práctica 4. Síntesis de un compuesto orgánico: alcohol
I. Introducción
Una de las formas más empleadas para obtener alcoholes es fermentar frutas o
partes vegetales. La presencia de ciertos microorganismos anaeróbicos facultativos es
necesaria para obtener alcoholes aptos para consumo humano.
II. Objetivos
3.1 Alcoholes
Los alcoholes son una familia de compuestos orgánicos que poseen como grupo
funcional característico al Hidroxilo (OH) fijo a un átomo de carbono tetraédrico. El mas
simple de los alcoholes es el alcohol metílico (metanol) cuya fórmula estructural es CH3
OH, otro alcohol ampliamente conocido es el etílico (etanol, apto para consumo humano),
su fórmula estructural es CH3CH2OH (2).
Los alcoholes son compuestos cuyas moléculas tienen un grupo hidroxilo fijo a un
carbono saturado. Existen, sin embargo, otros compuestos orgánicos que poseen el grupo
hidroxilo, pero este está enlazado con un anillo aromático, estos compuestos se conocen
como fenoles (2).
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Si se comparan los puntos de ebullición (Pe) de los alcoholes y los fenoles con los
puntos de ebullición de hidrocarburos que posean aproximadamente el mismo peso
molecular, se observará que los alcoholes y fenoles poseen Pe mas elevados (2).
El Pe del metanol es mas de 150°C superior al del etano, esto sucede a pesar de que
ambos compuestos poseen casi el mismo peso molecular. El etanol ebulle 123°C por
encima del propano (2).
3.2 Levaduras
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panificación) y otras especies de levaduras transforman la glucosa en ácido pirúvico,
siguiendo la secuencia de reacciones de la pirólisis. La mayoría de seres vivientes pueden
seguir este proceso, pero las levaduras consiguen degradar el ácido pirúvico hasta etanol.
Durante la primera etapa, la de adaptación, las levaduras deben hidrolizar los di, tri
y polisacáridos por medio de las Hidrolasas, para poder fermentarlas. La maltasa
transforma la maltosa en glucosa. La Invertasa transforma la sacarosa en glucosa y
fructosa. La Cimasa convierte la glucosa en dióxido de carbono y etanol (3).
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Temperatura
Durante la fermentación alcohólica existe liberación de energía térmica. Las
levaduras son organismos mesófilos, es decir que están adaptadas a un rango de
temperatura entre los 13 y 35°C. Si se supera este rango de temperaturas, las levaduras
morirán. En el rango inferior de temperatura, la fermentación es lenta, pero produce un
mayor grado alcohólico. En el rango superior de temperatura, la fermentación es mas
veloz, pero el grado alcohólico es menor (1,3).
Disponibilidad de oxígeno
Las levaduras son organismos anaeróbicos facultativos, es decir que pueden
sobrevivir en presencia o ausencia de oxígeno. En las primeras etapas de la fermentación
alcohólica se necesita una gran cantidad de oxígeno, para lograr que las levaduras se
reproduzcan adecuadamente. La producción de etanol se lleva a cabo en condiciones
anaeróbicas. Las mismas levaduras producen dióxido de carbono como consecuencia de la
actividad de la Cimasa, por lo que ellas mismas producen las condiciones necesarias para la
fermentación alcohólica óptima (1,3).
pH
Las levaduras se desarrollan mejor en un medio ácido ( 3.5 –5). La fermentación
tiende a acidificar el medio (1).
Nutrientes y activadores
Las levaduras necesitan azúcares para su catabolismo. Sin embargo la
concentración de azúcares no debe ser tan elevada que provoque la plasmólisis de las
mismas. Además de azúcares necesitan elementos como: N, P, C, S, K, Mg, Ca y
vitaminas, especialmente vitamina B1 (1).
Inhibidores
Los principales inhibidores de la actividad enzimática de las levaduras son los restos
de productos fitosanitarios y ácidos grasos saturados de cadena corta (1).
27
IV Marco Experimental
4.1 Materiales:
Cant. Equipo y Cristalería Reactivos
4 Tubos de ensayo Nitrato de Plata al 1%
1 Gradilla de metal Sulfato de cobre al 10%
1 Beacker de 600 mL 15 gramos de Levadura
(Para panaderia)*
1 Beacker de 250 mL 5 lbs. de azúcar*
1 Varilla de agitación 1 garrafón con agua pura*
1 Termómetro 1 galón de plástico*
2 Beacker de 1000 mL 1 bolsa negra extragrande*
1 Pizeta Dulce de panela* (Se diluye
en agua caliente con la
menor cantidad de agua
posible.)
1 Espátula Fruta picada (aprox. 1/3 del
garrafón)*
1 Estufa eléctrica
1 Tapón de hule No. 10 monohoradado*
1 Sifón*
* Este material deberá proporcionarlo el alumno.
4.2 Metodología
Calentar los tres tubos de ensayo en baño María a 37°C por un máximo de 10
minutos. Observar y anotar los resultados.
En el primer tubo de ensayo, deberá observarse la formación de espuma. En este
caso, se considera a la levadura activa.
En los tubos de ensayo dos y tres no se deberá formar espuma. Esto debido a que
los iones Cu2+ y Ag+ destruyen la enzima Cimasa de las levaduras.
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En la mitad restante de su muestra vegetal tratada, disuelva la mezcla de agua y
levadura. Agite vigorosamente por cinco minutos. Agregue la mezcla al recipiente
de cinco galones. Agite nuevamente.
Verter en el recipiente de cinco galones el resto de la solución de agua y azúcar.
Aforar con agua destilada el recipiente hasta donde indique el Instructor, no
sobrepasar la mitad de la altura del recipiente.
Sifón
Colocar el sifón con el tapón horadado en la boca del recipiente. Sellar con
parafilm, o bien con maskin tape. Identificar los recipientes. Tapar el recipiente
con la bolsa negra extragrande y guardar en un lugar fresco y seco, alejado de la luz
directa. Almacenar por lo menos una semana. Verificar cada dos días el estado del
fermento, de ser necesario agregar mas agua al sifón.
V Cuestionario
1. ¿Qué otros organismos son capaces de producir etanol al llevar a cabo una
fermentación anaeróbica de su sustrato?
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VI. Bibliografía
30
Práctica 5 Extracción de pigmentos vegetales, (extracción por
cromatografía).
I. Introducción
Las técnicas cromatográficas son muy variadas, pero en todas ellas hay una fase
móvil que consiste en un fluido (gas, líquido o fluido supercrítico) que arrastra a la muestra
a través de una fase estacionaria que se trata de un sólido o un líquido fijado en un sólido.
Los componentes de la mezcla interaccionan en distinta forma con la fase estacionaria. De
este modo, los componentes atraviesan la fase estacionaria a distintas velocidades y se van
separando. Después de que los componentes hayan pasado por la fase estacionaria,
separándose, pasan por un detector que genera una señal que puede depender de la
concentración y del tipo de compuesto.
II. Objetivos
Entre todos los caracteres más externos de los vegetales, el más notable y característico es
probablemente el color. El color no es únicamente un carácter llamativo de la vegetación,
sino que, además, algunos de los pigmentos que lo condicionan están estrechamente ligados
a las actividades fisiológicas del propio vegetal. Por consiguiente, el estudio de cómo las
plantas viven y se desarrollan requiere el previo conocimiento de los pigmentos vegetales.
Si es posible encontrar en el reino vegetal todos los matices y combinaciones de colores del
espectro, existe un predominio general de los colores primarios: verde, amarillo, rojo y
azul. Estos colores son conferidos a los vegetales por determinados compuestos químicos
denominados pigmentos. El color particular que presenta un determinado órgano vegetal
31
depende generalmente del predominio de uno u otro o la combinación de ellos. Se debe
tener claro que cuando un vegetal presenta un color blanco, es debido a la falta de
pigmentos. La luz solar que incide sobre ellas no es absorbida selectivamente como ocurre
en las partes coloreadas, sino que es transmitida o reflejada prácticamente sin sufrir
modificación.
Las Clorofilas. El color verde tan uniformemente presente en los vegetales es debido a la
presencia de dos pigmentos estrechamente emparentados llamados clorofila "A" y clorofila
"B". Se encuentran prácticamente en todas las plantas con semilla, helechos, musgos y
algas. Pueden formarse en las raíces, tallos, hojas y frutos a condición de que estos órganos
estén situados por encima del suelo y queden expuestos a la luz. También aunque
aparentemente falten en algunas hojas de color rojo o amarillo, cuando se extraen las otras
sustancias colorantes de estas, puede comprobarse incluso allí la presencia de las clorofilas,
que estaban enmascaradas por los demás pigmentos.
Los pigmentos clorofílicos son insolubles en el solvente universal llamado agua. Pero sí
son solubles en solventes orgánicos (afinidad química) como por ejemplo alcohol etílico y
acetona. A los solventes que extraen simultáneamente todos los pigmentos de la hoja se los
suele llamar extractantes. Existen otros solventes que presentan afinidad cor algunos
pigmentos y se llaman separadores, como por ejemplo el Tetracloruro de carbono y el éter
de petróleo.
Las distintas técnicas cromatográficas se pueden dividir según cómo esté dispuesta la fase
estacionaria:
Cromatografía plana. La fase estacionaria se sitúa sobre una placa plana o sobre un
papel. Las principales técnicas son:
o Cromatografía en papel
o Cromatografía en capa fina
Cromatografía en columna. La fase estacionaria se sitúa dentro de una columna.
Según el fluido empleado como fase móvil se distinguen:
o Cromatografía de líquidos
o Cromatografía de gases
o Cromatografía de fluidos supercríticos
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La cromatografía de gases es útil para gases o para compuestos relativamente
volátiles, lo que incluye a numerosos compuestos orgánicos. En el caso de compuestos no
volátiles se recurre a procesos denominados de "derivatización", a fin de convertirlos en
otros compuestos que se volatilizen en las condiciones de análisis.
IV Marco Experimental
4.1 Materiales:
Cant. Equipo y Cristalería Reactivos
1 Tubo de ensayo grande Arena fina Lavada y Tamizada *
1 Soporte universal 1 lb de Espinaca *
1 Pinza Fisher Acetona
2 Beackers 250 ml. Solución extractora de Eter de
petróleo, Tolueno y Isopropanol
1 Probetas 100 ml. Tapón de Hule # 3
1 Mortero con pistilo Estufa Electrica
1 Embudo plástico
1 Pizeta
1 Balanza monoplato
*Nota: Lo debe llevar el estudiante a la práctica
4.2 Metodología
Procedimiento 1:
33
c. Filtrar con la gasa, en el embudo plástico. Dentro de un Beacker de 100 mL.
d. Colocar 3-5 mL de solución extractora dentro del tubo de ensayo y taparlo con
el tapón de hule
e. Cortar el papel filtro, en forma de Flecha, procurando de colocar una línea que
tocara el solvente, y realizar una línea arriba del punto de contacto del papel con
el solvente
f. Con lo filtrado, colocarlo en una estufa y evaporar con poco calor hasta formar
una pasta verde.
g. Con un tubo capilar, colocar puntos de extracto en la base del papel filtro en el
centro de la línea superior en el papel filtro
h. Tapar el sistema y observar el movimiento del de los colores.
V. Cuestionario
VI. Bibliografía
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Práctica 6. Obtención de un plástico a partir de urea y formaldehído,
resistencia de polímeros a ácidos y bases, comprobación del Cloro en PVC
I. Introducción
Hoy día los plásticos representan una alternativa barata y duradera de construir
estructuras y almacenar sustancias. Sin embargo también son una fuente importante de
contaminación, al haber una gran cantidad de plásticos que no son biodegradables.
II. Objetivos
3.1 Polímeros
Los polímeros son compuestos que constan de moléculas muy grandes, las cuales a
su vez están formadas por muchas subunidades que se repiten. Estas subunidades
moleculares de los polímeros se denominan monómeros y las reacciones mediante las
cuales se unen los monómeros se denominan reacciones de polimerización (1).
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Las reacciones de polimerización ocurren en cadena. El etileno, por ejemplo se
polimeriza a través de un mecanismo de radicales libres, cuando se le calienta a una presión
de 1.00 atm con una pequeña cantidad de peróxido orgánico. El peróxido se disocia para
producir radicales libres que, a su vez, inician las cadenas. De estas cadenas se obtiene el
polietileno (1).
CH2=CH -CH2-CH-
l l
Cl Cl n
Cloruro de Policloruro de
Vinilo vinilo
3.1.2.1 Poliamidas
La seda y la lana son dos polímeros naturales que pertenecen a una familia de
compuestos llamados proteínas. Debido a que las subunidades de las proteínas se derivan
de los α-aminoácidos y están ligadas por medio de enlaces amida, son poliamidas (1).
36
La búsqueda de un material sintético cuyas propiedades fueran semejantes a las de
la seda llevó al descubrimiento de una familia de poliamidas sintéticas llamadas nylones.
Uno de los nylones mas importantes, llamado nylon 6,6®, se sintetiza a partir del
ácido dicarboxílico de seis carbonos llamado adípico y de la diamina de seis carbonos
llamada hexametilendiamina (1).
3.1.2.2 Poliésteres
3.1.2.3 Poliuretanos
O H
Ħ
R-OH + O=C=N-R´ R-O-C-N-R´
Alcohol Isocianato un uretano (carbamato)
3.2 Urea
La urea es una sustancia nitrogenada producida por los seres vivos ureotélicos
(mamíferos) como producto de alimentación del amoníaco. Se halla en la sangre, orina,
bilis, sudor, etc. Fue la primera molécula orgánica sintetizada por el hombre (Wöhler,
1,828) con lo que se demostró que no es una sustancia exclusivamente biogena. Por la
acción de la ureasa, se descompone en anhídrido carbónico y agua por lo que se utiliza
como diurético (2).
3.3 Formaldehído
37
Existen dos tipos de resina de formaldehído. Urea formaldehído y fenol
formaldehído. Los productos elaborados con el primer tipo de sustancias liberan
formaldehído. La emisión de este gas es menor en las resinas del segundo tipo (2).
IV Marco Experimental
4.1 Materiales:
Cant. Equipo y Cristalería Reactivos
1 Estufa eléctrica Glicerina
5 Tubos de ensayo Resorcinol
1 Gradilla de metal Hidróxido de potasio al 20%
1 Rejilla de asbesto Sulfito de sodio
1 Beacker de 600 mL Formaldehído
1 Varilla de vidrio Acido Clorhídrico conc.
1 Pinza para tubos de ensayo Ácido sulfúrico al 50%
1 Mechero y su manguera Hidróxido de sodio al 40%
1 Frasco de polietileno Urea molida*
2 Probeta de 10 mL Lana y algodón natural*
1 Beacker de 100 mL Alambre de cobre*
1 Termómetro Tiritas de PVC*
1 Frasco de compota*
1 Microespátula
* Este material lo debe proporcionar el estudiante
4.2 Metodología
Colocar en cada uno de tres tubos de ensayo: una tirita de PVC, un pedazo del
polímero sintetizado, una hebra de lana, una muestra de algodón. Numerarlos del
uno al tres.
38
Agregar 6 mL de H2SO4 al 50% en el tubo 1, 6 mL de HCl concentrado en el tubo 2,
y 6 mL de NaOH al 40% en el tubo 3. Observar las reacciones.
Transcurridos diez minutos, colocar los tres tubos en baño María, caliéntelos
cuidadosamente por diez minutos. Observar las reacciones.
NOTA: Los productos sintetizados antes de tocarse deben lavarse con suficiente agua,
esto con el fin de eliminar el exceso de formaldehído que pueda tener el polímero ya
que al haber contacto con la piel la destruye (necrosa el área).
39
Resina sintetizada
V. Cuestionario
VI. Bibliografía
40
Práctica 7. Destilación simple de un compuesto orgánico: alcohol etílico
I. Introducción
La destilación también es empleada para obtener agua pura a partir de agua de mar o
para obtener agua potable a partir de agua contaminada.
II. Objetivos
Que el estudiante se familiarice con la cristalería necesaria para llevar a cabo una
destilación simple.
Que el estudiante aprenda y aplique la metodología para determinar el grado
alcohólico de un fermento.
Que el estudiante lleve a cabo la destilación simple de una alícuota del fermento
obtenido previamente.
La destilación es un proceso que consiste en calentar una mezcla líquida hasta que
sus componentes mas volátiles pasan a la fase de vapor. El vapor se enfría para recuperar
estos componentes en forma líquida, esto es se condensa el vapor. La finalidad de la
destilación es separar una mezcla de varios componentes de acuerdo a su Pe o bien, separar
componentes volátiles de los no volátiles. Normalmente el componente que se obtiene con
la destilación no se desecha (1).
41
Si la diferencia entre los Pe de las sustancias es grande, es muy fácil separar estas
por medio de destilación simple (1). En el caso del laboratorio de Química Orgánica las
sustancias que se quieren separar son principalmente alcohol del agua, los cuales poseen
una diferencia entre sus puntos de ebullición de 20°C (Pe agua 100°C, Pe etanol 78.3°C, 1
atm de presión) (2).
IV Marco Experimental
4.1 Materiales:
Equipo y Cristalería
Cant. Cant.
1 Balón de destilación 1 Mechero y su manguera
1 Condensador Liebig 2 Mangueras de hule
1 Enlermeyer de 100 mL 2 Soportes universales
1 Probeta de 100 mL 1 Anillo de hierro
1 Probeta de 10 mL 1 Rejilla de asbesto
2 Beacker de 250 mL 2 Pinzas fisher
1 Termómetro Perlas de ebullición
1 Tapón monohoradado Fermento.
4.2 Metodología
Destapar cuidadosamente el fermento que se ha almacenado. Tener cuidado de no
agitarlo. Extraer una alícuota de 100 mL del fermento.
Armar el sistema de destilación simple. Se deben atender las indicaciones del
Instructor. Se debe tener la precaución de conectar las mangueras al condensador
Liebig antes de armar el sistema.
42
Vertir la alícuota del fermento dentro del balón de destilación. Colocar de seis a
diez perlas de ebullición dentro del balón. Cerrar cuidadosamente y colocar el
termómetro de 0-400°C.
Antes de que se comience la destilación se debe revisar que el condensador Liebig
esté lleno de agua fría y que esta esté circulando.
Una vez que se ha revisado el sistema, se comenzará la destilación. Se deberá tener
presente que la temperatura del fermento no sobrepase los 70-78°C.
El destilado se recibirá en un Enlermeyer. Para asegurar que el destilado es etanol,
se humedecerá un pedazo de papel en el destilado y se acercará al mechero, si este
prende fuego fácilmente, es etanol.
Para determinar el contenido de etanol del fermento, se usará esta fórmula:
V. Cuestionario
VI. Bibliografía
43
Práctica 8. Extracción de aceites de semillas
I. Introducción
Los aceites fijos son ésteres de ácidos grasos de cadena larga y glicerol o derivados
estrechamente relacionados. Estos se obtiene a partir de las semillas de diversas plantas,
tales como: aceitunas, algodón, manía, girasol, etc.
Estos aceites son insolubles en agua, y otros solventes polares. En cambio son
solubles en solventes apolares (éter, benceno, Tetracloruro de carbono, hexano). Su
densidad es menor a la del agua.
II. Objetivos
Como norma general, las grasas saturadas son sólidas a temperatura ambiente,
mientras que las insaturadas son líquidas. Estas últimas pueden convertirse en grasas
saturadas por hidrogenación catalítica, al añadir átomos de hidrógeno (de esta manera se
obtiene comercialmente la margarina) (3).
44
Los aceites fijos son extraídos en su mayoría de plantas. Se obtienen por diferentes
métodos físicos y químicos. Los aceites de oliva y maní, que son típicamente comestibles
son llamados aceites secantes, porque al ser expuestos al aire se recubren con una capa
elástica y poco a poco se solidifican hasta transformarse en una masa de aspecto resinoso.
Este secado se obtiene debido a la absorción de oxígeno atmosférico, formándose
peróxidos, luego se polimerizan los ácidos no saturados del aceite que se unen mediante
enlaces oleofínicos (3).
Extracción por solvente: Este tipo de extracción permite obtener los máximos
rendimientos en la extracción de aceite, pero el aceite asi obtenido es a menudo de
baja calidad. El solvente actúa a la vez sobre otras sustancias orgánicas (proteínas,
clorofila, etc.) por lo que es necesario recurrir a la filtración al final del proceso.
Extracción por prensado en frío o caliente: El aceite que se obtiene por este método
es el de mejor calidad de los tres. Sin embargo su rendimiento es muy deficiente.
Las prensas empleadas pueden ser hidráulicas, de vapor o molinos.
45
se obtienen tres tipos de aceite, siendo el de la proveniente de la primera extracción por
prensado, el de mejor calidad y mayor precio (2).
IV Marco Experimental
4.1 Materiales:
Cant. Equipo y Cristalería Reactivos
1 Mortero y su pistilo Hexano
Hilo 15 gms. de Semillas oleaginosas*
1 Sistema soxhlet
1 Rejilla de asbesto
1 Estufa eléctrica
1 Beacker de 600 mL y 1 de 100 mL
1 Soporte universal
1 2 pinzas fisher
1 Probeta de 100 mL y 1 de 10 mL
1 Balanza
*Este material será proporcionado por el alumno
46
4.2 Metodología
Dedal
Tarar un beaker de 250 mL. Transferir a este beaker el extracto del sistema Soxhlet.
Evaporar el hexano con un suave calentamiento en baño María. La temperatura
debe ser baja.
Determinar el porcentaje de aceite extraído. Emplee la fórmula:
47
V. Cuestionario
4. ¿Cuáles son las principales funciones de los lípidos dentro de los organismos
vegetales y animales?
VI. Bibliografía
3. LEHNINGER, A.; NELSON, D.; COX, M.. 1,995. Principios de Bioquímica. 2ed.
Barcelona, Esp. 1,013 p.
48
Práctica 9. Saponificación de una grasa
I. Introducción
Las grasas, son compuestos de origen animal o vegetal, y son ésteres de un ácido
carboxílico de 4 a 22 carbonos y glicerol. Pueden ser sólidas o semisólidas a temperatura
ambiente y sus enlaces son más sobresaturados que los de un aceite (1).
II. Objetivos
3.1 Saponificación
Dentro de este tipo de lípidos se agrupan a los derivados por esterificación u otras
modificaciones de ácidos grasos. Estos se sintetizan en los organismos a partir de la
aposición sucesiva de unidades de dos átomos de carbono, en este grupo se incluyen:
49
Ácidos grasos y sus derivados eicosianoides1: prostaglandinas, tromboxanos y
leucotrienos.
Lípidos neutros: acilgliceroles y ceras.
Lípidos anfipáticos: glicerolípidos y esfingolípidos (1).
Hidrocarburos.
Lípidos pirrólicos (1).
3.2 Jabones
Los jabones son casi totalmente miscibles en agua. Sin embargo no se disuelven a
nivel de iones. Con excepción de soluciones muy diluidas, los jabones siempre forman
micelas. Estas suelen ser agrupaciones, normalmente esféricas, de iones carboxilato que se
dispersan en la fase acuosa. Los iones carboxilato se agrupan con sus grupos carboxilato
negativamente cargados (polares) hacia la superficie de la micela, mientras que sus cadenas
alifáticas apolares se orientan hacia adentro. Los iones sodio se distribuyen en la fase
acuosa como iones individuales solvatados2 (2).
La formación de micelas hace posible que los jabones se disuelvan en agua. Las
cadenas alquílicas apolares, e hidrófobas, del jabón permanecen en un medio apolar en el
interior de la micela. Mientras tanto los grupos carboxilato polares, e hidrofílicos, están
expuestos a un ambiente polar en la fase acuosa. Al estar las micelas negativamente
cargadas, las micelas individuales se repelen entre sí y permanecen dispersas en la fase
acuosa (2).
1
Derivado del Eicosano, un n-alcano de 20 carbonos, sólido a temperatura ambiente (2).
2
Las micelas son las estructuras que justifican el mecanismo aislante de la membrana celular.
50
De manera similar, todas las partículas de polvo (por ejemplo sobre la piel) se
cubren con una capa de aceite o grasa. Las moléculas de agua son incapaces de dispersar
estos glóbulos grasosos por si mismas. Esto debido a que no son capaces de penetrar en la
capa aceitosa para separar las partículas individuales y desprenderlas de la superficie en la
que están adheridas (2). Por el contrario, las soluciones jabonosas sí son capaces de separar
las partículas individuales gracias a que sus cadenas alifáticas se disuelven en la capa
aceitosa. Cuando esto sucede, cada partícula individual adquiere una capa externa de iones
carboxilato. Gracias a esto ofrece a la fase acuosa un exterior mas compatible, que es una
superficie polar. En este momento los glóbulos individuales se repelen entre si y se
dispersan en la fase acuosa (2).
Los detergentes funcionan de manera similar a los jabones, tienen largas cadenas
alifáticas apolares y grupos polares en un extremo. Los grupos polares de casi todos los
detergentes sintéticos son sulfonatos de sodio o sulfatos de sodio (2).
IV Marco Experimental
4.1 Materiales:
Cant. Equipo y Cristalería Reactivos
1 Balanza Grasa*
2 Beacker de 600 mL Hidróxido de Sodio al 40%
1 Probeta de 10 mL Etanol al 80%
1 Varilla de vidrio Hidróxido de Potasio al 20%
1 Estufa eléctrica
1 Espátula
1 Pinzas para capsulas de porcelana
1 Rejilla de asbesto
*Este material será asignado por el Instructor y deberá proporcionarlo el alumno
4.2 Metodología
51
Calentar en la estufa eléctrica hasta que la mezcla comience a ebullir. Agitar
fuertemente durante todo el proceso.
Alícuotas de
NaOH
Se deberá marcar en la parte exterior del beacker el nivel que tiene la mezcla.
Calentar nuevamente. Agitar fuertemente. Cuando la mezcla comience a ebullir se
deberá observar que no disminuya el nivel previamente marcado. En caso de que
ocurra, se deberá ajustar el nivel con el etanol. ! No vertir etanol sobre una llama
abierta¡.
Se deberá ajustar el nivel de la mezcla cada vez que sea necesario. La
saponificación se considera completa cuando la mezcla no tenga olor a grasa y su
pH sea neutro. En caso de que el pH sea alcalino, se deberá neutralizar con HCl.
Tomar una pequeña alícuota de lo saponificado, comprobar si produce espuma al
entrar en contacto con agua. No deberá dejar las manos grasosas.
V. Cuestionario
1. ¿Con que sustancias de uso común se puede llevar a cabo la hidrólisis alcalina de un
lípido?
2. ¿Qué es la lejía?, ¿qué es la soda cáustica?
3. ¿Qué características físicas y químicas debe presentar el producto de la
saponificación para considerarse jabón?
VI. Bibliografía
1. FESSENDEN, R. J. 1,988. Química Orgânica. México, Me.. Grupo Editorial
Iberoamericana.
2. GRAHAM SOLOMONS, T.W. 1,990. Fundamentos de Química Orgânica.
Limusa. México, Mex. 903 p.
3. RIODUERO. 1,975. Química. 2 ed. Madrid, Esp. 269 p.
52
Práctica 10 Reacciones de aldehídos
I. Introducción
Los aldehídos a su vez pueden oxidarse fácilmente, son capaces de reducir las
disoluciones de plata. Son muy reactivos y sirven para obtener sustancias aromáticas y
pigmentadas, productos medicinales, sintetizar resinas artificiales y espejos de plata. En la
naturaleza es común encontrarlos en las frutas, flores y aceites esenciales (2).
II. Objetivos
C=Ö:
El grupo carbonilo
El grupo carbonilo de los aldehídos está unido por lo menos a un átomo de carbono
y a uno de hidrógeno, mientras que en las cetonas, este se fija a dos átomos de carbono (1).
Ö: Ö:
R–C–H R–C–R
fórmula general de aldehído fórmula general de cetona
53
El oxígeno carbonílico permite que las moléculas de aldehídos y cetonas formen
puentes de hidrógeno fuertes con las moléculas de agua. Por esto, los aldehídos y cetonas
de bajo peso molecular son considerablemente solubles en agua. La acetona (dos grupos
alquilo unidos a un grupo carbonilo) y el acetaldehído ( o etanal, un grupo carbonilo unido
a un alquilo y a un hidrógeno) son infinitamente solubles en agua (1).
SOCl2 H2
R– C– OH R – C – Cl R–C–H
Pd(S) (80-90%)
54
IV Marco Experimental
4.1 Materiales:
Cant. Equipo y Cristalería Reactivos
5 Tubos de ensayo Nitrato de plata al 8%
1 Gradilla de metal Hidróxido de Sodio al 40%
1 Beacker de 100 mL Amoniaco
1 Probeta de 10 mL Acetona
1 Varilla de vidrio Benzaldehido, Formaldehido
1 Mechero con su manguera 2,4-Dinitrofenilhidracina (FDNH)*
1 Pinza para tubos de ensayo Etanol al 95%
1 Espátula Glucosa diluida (debe de prepararla el
1 Pizeta estudiante.)
*Nota: El reactivo se prepara disolviendo 3 gramos de 2,4-dinitrofenilhidracina en 15 mL
de ácido sulfurico concentrado. Entonces se añade esta solución, agitando a 20 mL de agua
y 70 mL de etanol al 95%. Se mezcla perfectamente la solución.
4.2 Metodología
4.2.1 PRUEBA DE CLASIFICACIÓN:
Lave 2 tubos de ensayo.
Agregue a cada tubo 2 mL de etanol al 95%.
en cada tubo de ensayo agregar 1 o 2 gotas del compuesto que se va a investigar.
Añada a cada tubo de ensayo 10 gotas del reactivo 2,4-dinitrofenilhidracina.
Debe observar la formación de un precipitado, lo que indica que el compuesto tiene
un grupo carbonilo en su estructura. Ver ejemplo en figura
Precipitado formado
55
En el tubo de ensayo 1, 2 y 3 una o dos gotas de NaOH al 40%, posteriormente
agrege amoniaco (NH3) hasta que desaparezca el precipitado formado y se torne
traslucida la solución.
Agregar amoniaco
hasta que desaparezca
el precipitado
En el tubo de ensayo 1 agregar tres gotas de Glucosa diluida, al tubo 2 agregar tres
gostas de Formaldehido y al tubo 3 agregar tres gotas de acetona.
Flamear cada uno de los tubos en el orden en el que se presentan, evitando que la
llama sea directa y observar la reacción.
V. Cuestionario
1. ¿Qué se persigue al calentar la mezcla?
2. ¿Qué cuidados se deben tener con el manejo del amoníaco?
3. Indique cuales de las sustancias empleadas en la práctica son corrosivas y cuales
tóxicas.
4. ¿A que atribuye usted la diferencia de velocidad en la formación de productos al
emplear hidróxido de sodio comparándolo con el amoníaco?
VI. Bibliografía
56
Práctica 11. Obtención de aceites esenciales por arrastre de vapor
I. Introducción
Los aceites esenciales son los primeros odoríferos que se encuentran en las plantas.
Debido a que se evaporan con facilidad al exponerse al aire a temperatura ambiente, se les
llama también aceites volátiles o etéreos. La obtención de los aceites esenciales se efectúa
mediante la destilación simple y por arrastre de vapor. De ellos el último es el método que
se emplea con mayor frecuencia. Para ello se utiliza un generador de vapores del aceite
esencial, un refrigerante y un recipiente para recibir el destilado.
Un líquido hierve cuando la presión de su vapor iguala a la presión atmosférica. Por
otro lado, cuando se hallan en presencia dos sustancias inmiscibles entre si, la presión de
vapor de la mezcla es igual a la suma de las dos presiones individuales.
Así entonces una destilación por corriente de vapor no es más que una destilación a
presión reducida, lo cual implica a su vez, reducción en la temperatura normal de
ebullición. Esto último es de suma importancia para la obtención de los aceites esenciales
ya que muchos de ellos se ven afectados en sus propiedades al aplicárseles temperaturas
elevadas.
II. Objetivos
3.1 Origen
Las plantas elaboran los aceites esenciales con el fin de protegerse de las
enfermedades, ahuyentar insectos depredadores, atraer insectos benéficos que producen la
polinización. Los aceites esenciales son característicos de los Magnoliales, los Laurales, los
Austrobaileyales, y los Piperales, y también de algunas familias no emparentadas con estos
órdenes, como Myrtaceae, Rutaceae, las familias de Apiales, Lamiaceae, Verbenaceae y
Asteraceae.
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Están presentes en distintas partes de la planta:
3.2 Nomenclatura
De algunas plantas se extrae más de un aceite esencial, en ese caso el nombre varía.
Por ejemplo de las flores del naranjo se extrae por destilación el nerolí o azahar, por
destilación de los frutos recién formados el petit grain y de la cáscara o corteza de los frutos
el aceite esencial de naranjo.
3.3 Clasificación
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Desde el punto de vista químico y a pesar de su composición compleja con
diferentes tipos de sustancias, los aceites esenciales se pueden clasificar de acuerdo con el
tipo se sustancias que son los componentes mayoritarios. Según esto los aceites esenciales
ricos en monoterpenos se denominan aceites esenciales monoterpenoides (p.ej.
hierbabuena, albahaca, salvia, etc.). Los ricos en sesquiterpenos son los aceites esenciales
sesquiterpenoides (p.ej. copaiba, pino, junípero, etc.). Los ricos en fenilpropanos son los
aceites esenciales fenilpropanoides (p.ej. clavo, canela, anís, etc.). Aunque esta
clasificación es muy general nos resultará útil para propósitos de estudiar algunos aspectos
fitoquímicos de los monoterpenos, los sesquiterpenos y los fenilpropanos.
IV Marco Experimental
4.1 Materiales:
Cant. Equipo y Cristalería Reactivos
4 Soportes universales Nacl
3 Pinzas Fisher Eter
2 Mecheros Bunsen Material vegetal*
4 Mangueras de hule
2 Balones de fondo plano de 500 ml.
1 Condensador de Liebig
1 Earlemeyer de 250 ml.
1 Beacker de 150 ml.
1 Varilla de 7 ó 10 mm de diámetro
3 Tapones horadados
2 Varillas conectoras
1 Ampolla de decantación
1 Espátula
1 Balanza monoplato
1 Baño de María
1 Estufa
Perlas de ebullición
**Este material deberá proporcionarlo el alumno.
4.2 Metodología
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del vapor de agua. Puede colocar otro mechero en el matraz de destilación para
calentarlo y no perder el calor en el cambio del mechero del matraz generador de
vapor hacia el matraz de destilación o viceversa. (Recuerde que el calor no debe de
suspenderse, si no, dejará de pasar vapor y por consiguiente no recogerá el aceite
esencial).
Pase vapor hasta que se hayan recogido alrededor de 100 ml de destilado.
Vierta el destilado en una ampolla de decantación.
Agregue pequeñas cantidades de cloruro de sodio a la ampolla de decantación, agite
un poco y observe si se rompe la emulsión, de no romperse agregue otra cantidad de
cloruro de sodio y deje reposar la mayor cantidad de tiempo posible (24 hrs.), luego
quedará el agua en la parte inferior y en la superior encontrará una mínima cantidad
de aceite, que por lo general quedará adherido a las paredes de la ampolla. También
puede agregar 25 ml de eter, agitar bien la ampolla, dejar reposar un momento y
descartar el agua de la ampolla y posterior evaporar el eter en baño de María.
V. Cuestionario
1. Al disminuir uno de los componentes en la destilación de arrastre con vapor, ¿cómo
evolucionará la temperatura de la destilación?.
2. El punto de ebullición de un compuesto para destilarlo en arrastre de vapor debe ser
¿inferior o superior al del agua?.
3. ¿Cómo se ven afectadas las tensiones de vapor de los componentes de una mezcla
en función de las cantidades relativas existentes en la misma?.
4. Aplicaciones de la destilación en corriente de vapor de agua.
5. ¿Qué desventajas se podrían citar de la destilación en corriente de vapor, como
método de separación y purificación?.
60
VI. Bibliografía
61