Вы находитесь на странице: 1из 8

Углеводородный радикал

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может


значительно отличаться от версии, проверенной 5 июня 2019; проверки требуют 3
правки.

Перейти к навигацииПерейти к поиску

Углеводоро́дный радика́л (от лат. radix «корень»), также углеводоро́дный оста́ток в


химии — группа атомов, соединённая с функциональной группой молекулы. Обычно
при химических реакциях радикал переходит из одного соединения в другое без
изменения. Но радикал и сам может содержать функциональные группы, поэтому с
его «неизменностью» нужно быть осторожным: например, аминокислота
аспарагиновая кислота содержит в той части молекулы, которая в общем виде
рассматривается как остаток аминокислоты, ещё одну карбоксильную группу. Часто
углеводородный радикал называют просто радикал, что может вызвать путаницу с
понятием свободного радикала. Некоторые углеводородные радикалы могут также
являться функциональными группами, например, фенил (−C6H5), винил (−C2H3) и
др. Углеводородными радикалами обычно являются остатки углеводородов, которые
входят в состав многих органических соединений.

Содержание

1 Номенклатура

1.1 Моновалентные углеводородные радикалы

1.2 Поливалентные углеводородные радикалы

1.2.1 l-соглашение

1.3 Примеры

2 Обозначение в формулах

3 Применение

4 Первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода

5 Примечания
6 См. также

Номенклатура

Моновалентные углеводородные радикалы

Название углеводородного радикала образуется от корня названия углеводорода


путём прибавления к нему суффикса -ил. Суффиксы «-ен» и «-ин» сохраняются,
чтобы не потерять представление о насыщенности углеводородного радикала. В
более сложных углеводородных радикалах, например, полициклических, суффикс «-
ан» сохраняется[1], вероятно, ввиду большей благозвучности. Перед суффиксом «-
ил» указывается порядковый номер того атома углерода от начала цепи углеродных
атомов радикала, у которого есть свободная валентность — кроме случая, если
свободной валентностью обладает первый атом в цепи. Нумерация цепи идёт от
конца, ближайшего к свободной валентности. В случае, если в углеродной цепи с
одной стороны атома со свободной(-ыми) валентностью(-ями) все атомы водорода
замещены, то атом со свободными валентностями считается первым в цепи. Ранее
использовался и в тривиальных названиях используется характер атома со свободной
валентностью — первичный, вторичный (сек- или втор-), третичный (терц- или трет-)
(см. далее). В тривиальных наименованиях используются также корни исторически
сложившихся названий веществ или связанных с ними понятий. Например:

−CH3 — метил (метан + -ил)

−C2H5 — этил (этан + -ил)

-CH2-CH=CH-CH3 — бут-2-енил

Spirodecanyl.gif

Вверху изображён спиро[4.5]декан-8-ил.

Izopropyl.png — проп-2-ил или изопропил

-CH2-CH(CH3)2 — 2-метилпропил или изобутил

-CH(CH3)-CH2-CH3 — бут-2-ил или сек-бутил, или втор-бутил

−C6H5 — фенил (фен[2] + -ил)

-CH=CH2 — винил[3]

Поливалентные углеводородные радикалы


Если радикал способен присоединиться к атому углерода с образованием двойной
или тройной связи или присоединиться сразу к нескольким атомам углерода (т. е.,
имеет несколько свободных валентностей), он называется поливалентным (в
конкретном случае — би-, тривалентным, и т. д.). Названия таких радикалов строятся
путём присоединения к корню названия углеводорода суффикса «-илиден» или «-
илидин» соответственно. Ранее исключениями из этого правила были метилен и
метин (но не теперь); впрочем, применяются и эти названия.

l-соглашение

Поливалентные углеводородные радикалы также могут быть поименованы согласно


l-соглашению. В этом случае название строится по схеме: [заместитель при атоме со
свободной валентностью] — [порядковый номер атома со свободной валентностью]
ln — [название углеводорода, который получился бы при образовании на месте
свободных валентностей связей с атомами водорода]. n здесь — количество
свободных валентностей, которыми обладает атом.

Примеры

>CH-CH3 — этилиден

>C6H4 — фенилиден (есть 3 изомера: «1,2-», «1,3-» и «1,4-», или орто-, мета- и пара-)

Справа внизу показан 6-аминил-бицикло[2.2.2]окт-4-ен-2-илиден или 6-аминил-2l2-


бицикло[2.2.2]окт-4-ен

Ciklo.png

Обозначение в формулах

Если не принципиально, какой углеводородный радикал находится в молекуле, то


часто его обозначают просто буквой R (например, общая формула гомологического
ряда спиртов — R−OH). Иногда вместо R используют символ Org. Если соединение
содержит несколько разных радикалов, их обозначают R, R', R'', R4 и т. д.

Иногда необходимо разделить ароматические, гетероциклические и алкильные


радикалы. Для этого вместо символа R используют:
для алифатических (алкил) — Alk[4] или Ak[5]

для ароматических (арил) — Ar[4][5][6]

для гетероциклических (гетероарил) — Het[4] или Har[5]

В органической химии нередко применяют сокращенные обозначения:

Насыщенные углеводородные радикалы:

Метил — Me[5][6][7], например, метанол MeOH

Этил — Et[5][6][7], например, диэтиловый эфир Et2O

Пропил — Pr[5][6][7], например, (N,N-дипропил)-аминопропан (трипропиламин)

Изопропил — i-Pr[5], например, изопропилбензол

Бутил — Bu[5][6][7]

трет-бутил — t-Bu[5]

Пентил — Pe[5][7]

Гексил — Hx[5][7]

Гептил — Hp[7]

Октил — Oc[5][7]

Нонил — Nn[7]

Ненасыщенные углеводородные радикалы:

Аллил — All[4]

Винил — Vin[4], Vi[5]

Циклические углеводородные радикалы (циклоалкилы):

Адамантил — Ad[8] или Adm[5]

Циклогексил — Cy[6]

Циклопентадиенил — Cp[6][8]

Ароматические углеводородные радикалы (арилы):


Фенил — Ph[5][6], например, фенол PhOH

Фенилен — Pn[5]

Бензил — Bn[6][8]

Мезитил (2,4,6-триметилфенил) — Mes[6]

Толил — Tol[8]

Тритил (трифенилметил) — Tr[6][8]

Полициклические ароматические углеводородные радикалы (полициклические


арилы):

Антраценил — An[5]

Пиренил — Pyr[5]

Периленил — Per[5]

Тетраценил — Tet[5]

Нафтил — Nh[5]

Гетероциклические углеводородные радикалы (гетероарилы):

Пиридил — Py[4][5]

Тиенил — Tp[5]

Фурил — Fr[5]

Сульфонилы:

Метилсульфонил (мезил) — Ms[6]

Толилсульфонил (тозил) — Ts[4][6][8] или Tos

Трифлил (то есть, трифторметилсульфонил {\displaystyle {\ce {-SO_2-CF_3}}}


{\displaystyle {\ce {-SO_2-CF_3}}}) — Tf[4][6][8]

Карбонилы:

Ацетил — Ac[4][6]

Ацил — Acyl[7]

Бензоил — Bz[4][6][8]
Бензилоксикарбонил — Cbz[6]

Гликолоил (гидроксиацетил) — Gc[7]

Карбамоил — Cbm[4]

Пропионил — Pp[7]

трет-бутоксикарбонил — Boc[6][8]

Формил — Fo ({\displaystyle {\ce {HCO{-}}}}{\displaystyle {\ce {HCO{-}}}})[7]

Иногда между обозначением характера радикала (t, i, s и др.) и остальной частью


названия дефис не ставят: iPr, tBu[7].

Структурные формулы некоторых примеров изображены здесь:

Tripropylamine.svg

Бензил

Бензоил

Трифторсульфонил

Применение
Тривиальные, не номенклатурные названия многих органических соединений
состоят из названия углеводородного радикала и названия атомов или групп атомов,
замещающих водород, например: СН3Сl — хлористый метил, C2H5Br — бромистый
этил и т. д.

Первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода

Тривиальные названия радикалов, как уже сказано выше, часто основаны на


характере атомов углерода в радикале. Характер атома определяется так: первичный
атом связан с одним атомом углерода, вторичный — с двумя и т. д. При названии
радикалов используются латинские (sec-, tert-) или русские (втор-, трет-) приставки.
Первичные атомы никак не обозначаются. Если на самом конце радикала есть
третичный атом, добавляют приставку изо-. Радикалы с четверичными атомами
имеют приставку нео-. Разделение атомов углерода по таким критериям крайне
важно при определении стабильности реагирующих органических частиц
(карбкатионов, карбанионов и радикалов). Иногда этот признак обозначают
символами 10, 20, 30 и 40 соответственно.

Примечания

См. правила ИЮПАК на странице в Интернете (недоступная ссылка). Дата


обращения 5 февраля 2009. Архивировано 9 февраля 2015 года.

Старое название бензола — «фен» (греч. phainō — освещаю)

От лат. vinum (vini) — вино; винил генетически связан с винным спиртом —


этанолом C2H5OH

Instructions to authors (англ.) // Chem. Heterocycl. Comp.. — 2008. — February (vol. 44,
no. 2). — P. 235–241. — doi:10.1007/s10593-008-0019-3.

Marvin Charton. Chapter 7. Effects of structural variation on organolithium сompounds //


The Chemistry of Organolithium Compounds / Ed. by Z. Rappoport and I. Marek. — John
Wiley & Sons, Ltd., 2004. — Т. 1. — С. 268. — 1400 с. — ISBN 0-470-84339-X.

Guidelines for Authors (англ.). pubs.acs.org. The Journal of Organic Chemistry (2016).
Дата обращения 24 декабря 2016.
Nomenclature of Lipids. Appendixes A-C (англ.). http://www.chem.qmul.ac.uk. IUPAC.
Дата обращения 24 декабря 2016.

M.L. Waters, W.D. Wulff. Chapter 2. The Synthesis of Phenols and Quinones via Fischer
Carbene Complexes // Organic Reactions / L. E. Overman (Editor-in-Chief). — John Wiley
& Sons, Inc., 2008. — Т. 70. — С. 226. — 656 с. — ISBN 978-0-470-25453-0.