Вы находитесь на странице: 1из 5

Функциональная группа

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может


значительно отличаться от версии, проверенной 6 мая 2019; проверки требуют 6
правок.

Перейти к навигацииПерейти к поиску

Функциональная группа— структурный фрагмент органической молекулы


(некоторая группа атомов), определяющий её химические свойства. Старшая
функциональная группа соединения является критерием его отнесения к тому или
иному классу органических соединений[1].

Функциональные группы, входящие в состав различных молекул, обычно ведут себя


одинаково в одной и той же химической реакции, хотя их химическая активность
может быть различной.

Содержание

1 Неоднозначность определения

2 Примеры функциональных групп

3 Таблица функциональных групп

3.1 Углеводородные группы

3.2 Галогеновые группы

3.3 Функциональные группы, содержащие кислород

3.4 Функциональные группы, содержащие азот

3.5 Функциональные группы, содержащие серу

3.6 Функциональные группы, содержащие фосфор

4 Примечания

Неоднозначность определения
Возможно, этот раздел содержит оригинальное исследование.

Добавьте ссылки на источники, в противном случае он может быть удалён.

Дополнительные сведения могут быть на странице обсуждения. (10 ноября 2012)

Некоторые авторы не относят к функциональным группам такие структурные


единицы как ароматические системы, сопряжённые связи и прочее. Однако согласно
определению, приведенному выше, которое используется большинством авторов
химической литературы, такие группы также можно причислять к функциональным
группам, так как они в большой мере определяют химические свойства веществ.

В литературе можно встретить похожее понятие радикал или углеводородный


радикал (не путать с понятием свободный радикал), чаще всего используемый для
обозначения углеводородных заместителей в органической молекуле. Однако многие
ученые не акцентируют внимание на различиях понятий углеводородный радикал и
функциональная группа и используют оба понятия параллельно. Хотя это и
достаточно близкие понятия, путать их не следует.

Особое внимание надо обратить на использование этих терминов в контексте


ароматических фрагментов молекул. В таких случаях, если речь идёт о химической
реакции с учётом ароматического фрагмента, то его следует называть
функциональной группой, а если о фрагменте молекулы, который проявляет некий
мезомерный или индуктивный эффект в молекуле, то его следует называть
углеводородным радикалом.

Примеры функциональных групп

Известно более 100 функциональных групп.

Функциональные группы, содержащие атом кислорода:

гидроксильная –ОН,

карбонильная >С=O

карбоксильная –COOH
алкоксильная –OR (типа –ОСН3) и др.

Функциональные группы, содержащие атом азота:

аминогруппа –NH2

нитрогруппа –NO2

нитрозогруппа –NO

нитрильная группа или цианогруппа –CN

гидразинная –NHNH2

амидная –CONH2 и др.

Функциональные группы, содержащие атом серы:

тиольная (сульфгидрильная, меркапто-) –SH

сульфидная >S

дисульфидная –S–S–

сульфоксидная >S=O,

сульфонная >SO2 и др.

Функциональные группы, содержащие ненасыщенные углерод-углеродные связи:

двойные и тройные связи (в том числе сопряжённые диеновые системы) –С=С–, –


С≡С–

ароматические фрагменты –С6H5 и др.

Функциональные группы, содержащие прочие атомы:

атомы металлов –Li

атомы галогенов –Cl, и др.

Молекулы, в состав которых входит больше чем одна функциональная группа


называются полифункциональными.

При построении названия органического соединения, согласно номенклатуре


ИЮПАК, отталкиваются от наличия в данном соединении функциональных групп.
Таблица функциональных групп

Углеводородные группы

Класс органических соединений Группа Формула Структурная формула


Приставка Суффикс Пример

Алканы Алкил RH Алканы алкил- -ан этан

Этан

Алкены Алкенил R2C=CR2 Алкены алкенил- -ен этилен

этилен

(Этен)

Алкины Алкинил RC≡CR' Алкины алкинил- -ин Ацетилен

Ацетилен

(Этин)

Производные бензола Фенил RC6H5

RPh Производные бензола фенил- — Кумол

Кумол

(2-фенилпропан)

Производные толуола Бензил RCH2C6H5

RBn Бензил бензил- — Бензилбромид

Бензилбромид

(бромтолуол)

Известно множество других функциональных групп из этой категории, носящих


специфические названия, например: изопропил, трет-бутил и т.д.

Галогеновые группы
Класс органических соединений Группа Формула Структурная формула
Приставка Суффикс Пример

Галогеналканы галоген RX Галогеновая группа галоген-


алкилгалогенид Хлорэтан

Хлорэтан

(Этилхлорид)

Фторалканы Фтор RF Фторалканы фтор- алкилфторид Фторметан

Фторметан

(Метилфторид)

Хлоралканы Хлор RCl Хлоралканы хлор- алкилхлорид Хлорметан

Хлорметан

(Метилхлорид)

Бромалканы Бром RBr Бромалканы бром- алкилбромид Бромметан

Бромметан

(Метилбромид)

Иодалканы Иод RI Иодалканы йод- алкилиодид Иодметан

Иодметан

(Метилиодид)