Objetivo

Ilustrar en el laboratorio una reacción vía sustitución nucleofílica aromática utilizando el

intermediario preparado en la práctica anterior. Observar el efecto de los sustituyentes
electroatrayentes en posiciones orto y para en la sustitucion nucleofilica aromatica. Observar los
compuestos citados, reactivos my utilizados en la identificación de compuestos carbonílicos.  

Investigaciones previas al experimento 

Los nucleófilos pueden desplazar iones haluro de los haluros de arilo, en particular si hay grupos
atractores de densidad electrónica fuertes en posiciones orto o para con respecto al haluro. Como un
nucleófilo sustituye a un grupo saliente en un anillo aromático, a este tipo de reacciones se le llama
sustitución nucleofílica aromática.
La sustitución nucleofílica aromática, un nucleófilo fuerte sustituye a un grupo saliente, que puede
ser un haluro. El nucleófilo debe intervenir en el paso limitante de la rapidez de la reacción. 
Los sustituyentes atractores de densidad electrónica, como los grupos nitro, activan el anillo hacia la
sustitución nucleofílica aromática, lo que indica que en el estado de transición se está desarrollando
una carga negativa en el anillo. Las sustituciones nucleofílicas aromáticas son complicadas son
difíciles cuando no hay por lo menos un grupo atractor de densidad electrónica fuerte. 

 El mecanismo de adición- eliminación 

Paso 1. El ataque por el nucleófilo produce un complejo sigma  estabilizado por

resonancia 
Paso 2. la p´rdida del grupo salien forma el producto y este producto es ácido, y la base lo
desprotona

La reacción anterior corresponde a 2,4- dinitroclorobenceno con hidróxido de sodio. Cuando el

hidróxido ( nucleófilo) ataca el carbono que tiene el cloro, se forma un complejo sigma con carga
negativa. La carga negativa está deslocalizada sobre los carbonos orto y para del anillo, y a demás
está deslocalizada en los grupos atractores de densidad electrónica. La pérdida de cloro del
complejo sigma forma ,4. dinitrofenol, el cual se desprotona en esta disolución básica. 

Las formas de resonancia que se ven en este mecanismo ilustran la forma en la que los grupos nitro
en posiciones orto y para con respecto al halógeno ayudan a estabilizar al compuesto intermediario.
Sin grupos atractores de densidad electrónica, no es probable que ocurra la formación de complejo
sigma de carga negativa. 

Compuesto  Propied Usos

ades

2, 4- dinitrofenilhidracina  Nocivo Identifica

en caso ción de
de cetonas y
ingestió aldehídos.
n Los
Provoca carbonilo
irritació s
n reacciona
cutánea n
Provoca formando
irritació fenilhidraz
n ocular onas que
grave  precipitan
Evitar la en color
penetrac amarillo
ión en
aguas y
suelos
Sólido
inodoro
color
rojo
Utilizar
guantes,
bata,
mascaril
la y
lentes de
segurida 
 
Explosi
vo en
estado
seco
Insolubl
e en
agua 
2,4-Dinitrofenilanilina
Nocivo
por
ingestió
n
Provoca
irritació
n en la
piel y
ocular
Explosi
vo
Diagrama de flujo experimental
Bibliografía
(s.f.). Recuperado el 1 de Octubre de 2016,
dehttp://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/organica/calidadjs/Reactivos/2,4%20DNFH.pdf
Wade, L. (2004). Química Orgánica (Quinta ed.). Madrid: Pearson Educación.