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Orgá nicos e
Inorgá nicos
Osman Jesú s Escobar Aguirre.
Profesor: MPE. Pedro Cruz Vázquez.
QUÍMICA
Unidad III
Contenido
3.1.- Clasificación y propiedades de los compuestos inorgánicos......................................................2
3.2.- Óxidos........................................................................................................................................4
3.3.- Hidróxidos..................................................................................................................................5
3.4.- Ácidos.........................................................................................................................................7
3.5.- Sales...........................................................................................................................................9
3.6.- Hidruros...................................................................................................................................10
3.7.- Compuestos inorgánicos de impacto económico, industrial, ambiental y social en la región o
en el país..........................................................................................................................................11
3.8.- Clasificación y propiedades de los compuestos orgánicos.......................................................14
3.9.- Hidrocarburos..........................................................................................................................16
3.10.- Halogenuros...........................................................................................................................17
3.11.- Alcoholes................................................................................................................................24
3.12.- Éteres.....................................................................................................................................26
3.13.- Aldehídos-Cetonas.................................................................................................................30
3.14.- Ácidos carboxílicos.................................................................................................................35
3.15.- Esteres....................................................................................................................................38
3.16.- Aminas...................................................................................................................................42
3.17.- Plásticos y resinas. Principales materiales de este tipo utilizados en la industria..................46
3.18.- Compuestos orgánicos de impacto económico, industrial, ambiental y social en la región o
en el país..........................................................................................................................................49
3.1.- Clasificación y propiedades de los compuestos inorgánicos.
Los compuestos inorgánicos son aquellos que están formados por distintos
elementos, pero en los que su componente principal no siempre es el carbono,
siendo el agua el más abundante. En los compuestos inorgánicos se podría decir
que participan casi la totalidad de elementos conocidos.
Los enlaces que forman los compuestos inorgánicos suelen ser iónicos o
covalentes
De acuerdo con los elementos que los forman, los compuestos químicos
inorgánico se clasifican por grupos que poseen la misma característica y
comportamiento. Estos grupos, llamados también funciones, están estructurados
de la siguiente manera:
De acuerdo con los elementos que los forman, los compuestos químicos
inorgánico se clasifican por grupos que poseen la misma característica y
comportamiento. Estos grupos, llamados también funciones, están estructurados
de la siguiente manera:
Óxidos básicos
Óxidos ácidos o anhídridos
Hidruros
Ácidos
Sales
3.2.- Óxidos.
CO2 + H2O → H2CO3
En general, los óxidos se pueden sintetizar directamente mediante procesos
de oxidación; por ejemplo, óxidos básicos con elementos metálicos (alcalinos,
alcalinotérreos o metales de transición) como el magnesio:
TIPOS DE ÓXIDOS
Los metales y los no metales se combinan con el oxígeno molecular para formar
los óxidos básicos y ácidos correspondientes. A partir de los óxidos formados se
los puede hidratar con agua dando origen a otros tipos de compuestos. Pero los
compuestos que vamos a desarrollar tienen su origen en la combinación de los
óxidos básicos con el agua, dando origen a los compuestos llamados hidróxidos.
En forma simbólica dicho enunciado
Ácido cianhídrico.
Hidrácido + Hidróxido à Sal haloidea o
binaria + Agua
De los oxiácidos pueden formarse tres tipos de sales: oxisales neutras, ácidas y
complejas.
Metal + Hidrógeno Hidruro
2Na1+ + H2 (1-) 2NaH (hidruro de
sodio)
Cu2+ + H2 (1-) CuH2 (hidruro
cúprico)
Se nombran con las palabras “hidruro de” y el nombre del metal. El número de
hidrógenos coincide con el número de oxidación del metal.
Hidruro de METAL
Bromo: (Br) Los compuestos orgánicos que contienen bromo se utilizan como
intermediarios en las síntesis industriales de colorantes. Los bromuros inorgánicos
se utilizan como medicina en el blanqueo de tejidos y en fotografías bromuro de
plata.
Yodo: (I) Sus compuestos no se usan tan extensamente como las de otros
halógenos del grupo 7ª y sus principales usos: productos farmacéuticos, pinturas,
para fotografía en su forma de yoduro de plata y también como desinfectantes.
Azufre: sus óxidos (SO2 Y SO3) contaminan el aire y mezclados con agua
producen la lluvia ácida. Algunas sustancias como los derivados clorados, sulfatos
y ácidos son corrosivos, el gas H2S es sumamente toxico y contamina el aire.
Cadmio: contamina el agua y el aire es constituyente de algunos fertilizantes que
contaminan el suelo.
Clasificación.
CH2 = CH = CH = CH2
(butadieno-1,3)
Los hidrocarburos insaturados que contienen un triple enlace son los alquinos,
etinos o acetilenos:
CH ≡ CH (acetileno).
Entre los hidrocarburos cíclicos están los alicíclicos y los aromáticos. Los primeros
constituyen el tránsito de la serie acíclica a la cíclica, pudiendo ser saturados
(ciclanos o cicloalcanos) y no saturados (cocloalquenos).
La serie aromática comprende los hidrocarburos que poseen el llamado núcleo
bencénico o anillo de Kekulé, del que hablaremos más adelante.
El cuadro siguiente permitirá visualizar fácilmente las clases de hidrocarburos.
Hidrocarburos acíclicos.
Alcanos.
El alcano más simple es el metano, cuya fórmula molecular es CH4. Admitiendo la
tetravalencia del carbono y la monocovalencia del hidrógeno, solamente es posible
una estructura para el metano:
H C H
El alcano con dos átomos de carbono (etano) tienen por fórmula C2H6
H H
H C C H
H H
Cuando el número de átomos de carbono es n, su fórmula molecular es CnH2n.
Cadena normal.
En esta cadena cada átomo de carbono está unido directamente a lo sumo a otros
dos, - C – C – C – C – C - , es decir, los carbonos son primarios o secundarios; en
las cadenas ramificadas, en cambio, existen también átomos de carbono terciario
o cuaternario:
CH3 CH3
CH3
Cadena ramificada.
Se puede considerar como una cadena normal en la que parte de sus átomos de
hidrógeno han sido sustituidos por grupos CnH2n+1, que se denominan cadenas
laterales.
a) Lineales
Para nombrar hidrocarburos ramificados hay que seguir los siguientes pasos:
Marinos Las esponjas, los corales y la mayoría de las algas marinas, confi nados
en los arrecifes, comparten una incapacidad para evadirse de predadores y
parásitos. A falta de otros medios de defensa, estos organismos se apoyan en
armas químicas de fabricación propia: son unos productores prodigiosos de
halocarburos. Entre las armas de las esponjas se encuentran dioxinas bromadas
(análogas a las dioxinas industriales de triste fama) y numerosos metabolitos que
previenen el sobrecrecimiento de cirrípedos; con ello, resuelven un problema que
afecta a barcos, muelles y casi todas las construcciones humanas que ocupan el
medio marino. En Hawai, un compuesto bromado de origen algal causa
erupciones cutáneas (dermatitis) a los bañistas; en la limu kohu —el alga
comestible favorita de los nativos— se han hallado por lo menos 100
organohalogenados, de estructura química antaño desconocida. Los
nudibranquios y las liebres de mar, dos variedades de babosas marinas sin
caparazón, se sirven también de armas químicas para sobrevivir en un mundo de
predadores. Cierta especie de liebre de mar secreta un metabolito bromado de
sabor amargo, el panaceno, para disuadir a los tiburones y a otros posibles
comensales. Algunos nudibranquios carecen de la capacidad para sintetizar su
arsenal químico: lo adquieren por medio de una dieta basada en esponjas y algas.
En este caso, la bioacumulación de compuestos nocivos en la cadena trófi ca tiene
un propósito específi co y, para las babosas, deseable. Los compuestos
organohalogenados naturales se bioacumulan también en predadores de nivel
superior. Los primeros en descubrirse fueron los bipirroles halogenados de aves
marinas (gaviotas, albatros, frailecillos, águilas), probablemente producidos por
una bacteria marina. Un compuesto relacionado, el Q1, se ha hallado en una
miríada de consumidores marinos (focas y delfi nes, entre otros) y en la leche de
las mujeres de las islas Feroe, que comen grasa de ballena. Estas sustancias
naturales guardan semejanza con los PCB antropogénicos —una vez usados en
transformadores y condensadores eléctricos— en cuanto a la estructura química y
a la propensión a concentrase en la cima de la cadena trófi ca. Los efectos
nocivos de los PCB sintéticos son harto conocidos; en cambio, están por discernir
los efectos de Q1 y otros halocarburos naturales en la salud de los consumidores
de orden superior.
CH3 – CH2OH
Tipos de nomenclatura.
-metanol:
CH3 – CH2OH
-propranol-1:
CH3 – CH2 – CH2OH
-3-metilpentanol-2:
CH3 – CH2 – CH(CH3) – CH(OH) – CH3
No obstante, muchos de ellos se siguen designando con sus nombres vulgares,
que se obtienen considerándolos como derivados del radical alquilo unido al grupo
–OH. Ejemplo: alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico.
Otro sistema de nomenclatura, aunque ya menos usado, considera los alcoholes
como derivados del alcohol metílico, que se llamaba carbinol. Ejemplo: CH3 –
CH2OH, metilcarbinol.
Finalmente, de las tres clases de alcoholes derivados de un mismo hidrocarburo o
de hidrocarburos isómeros, se suele llamar normal al primario, iso al secundario o
al primario ramificado y seudo al terciario.
Ejemplo:
-Alcohol butílico normal:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH;
-Alcohol isobutílico:
CH3 CH
CH2OH
CH3
El grupo –OH puede estar repetido en la misma molécula, en cuyo caso se llaman
dioles, trioles, polioles, según que el número de grupos funcionales sean 2,3,…n.
Los éteres se caracterizan por su falta de reactividad química lo que les hace ser
muy empleados como disolventes en un gran número de reacciones orgánicas. El
éter de mayor importancia comercial es el dietil éter, llamado también éter etílico o
simplemente éter. El éter etílico se empleó como anestésico quirúrgico pero es
muy inflamable y con frecuencia los pacientes vomitaban al despertar de la
anestesia. Actualmente se emplean varios compuestos que son menos
inflamables y se toleran con más facilidad, como el óxido nitroso (N2O) y el
halotano (BrClCHCF3). Los éteres carecen del grupo hidroxilo polar de los
alcoholes pero siguen siendo compuestos polares. El momento dipolar de un éter
es la suma de cuatro momentos dipolares individuales. Cada uno de los enlaces
C-O está polarizado y los átomos de carbono llevan una carga positiva parcial.
Además, los dos pares de electrones no compartidos contribuyen al momento
bipolar general. La suma vectorial de esos cuatro momentos individuales es el
momento dipolar general de la molécula.
Los éteres tienen momentos dipolares grandes que causan atracciones
dipolodipolo. Sin embargo, estas atracciones son mucho más débiles que las
interacciones por puentes de hidrógeno. Los éteres, al no poder formar enlaces de
hidrógeno entre sí, son más volátiles que los alcoholes con pesos moleculares
semejantes, como se pone de manifiesto en la tabla que se da a continuación.
Los éteres son menos polares que los alcoholes y por tanto, su capacidad de
disolución de sustancias iónicas es bastante menor. De hecho, las sustancias
iónicas con aniones pequeños y duros, que necesitan de una buena solvatación
para superar sus intensas fuerzas de enlace iónico, generalmente son insolubles
en los éteres. Si el compuesto iónico está constituido por aniones grandes y
difusos, como los yoduros, los acetatos etc, la atracción electrostática entre los
iones es menor y se puede conseguir la solubilización de esta clase de
compuestos en los éteres. Cuando se disuelve el yoduro de litio en un éter, el
catión litio queda rodeado de una esfera de solvatación por atracción con los pares
de electrones no compartidos del átomo de oxígeno del éter. Por otro lado, el
anión yoduro queda en la disolución libre de solvatación, porque los éteres no
pueden formar puentes de hidrógeno con los aniones. Esta es una situación
ventajosa si el anión yoduro se va a emplear como nucleófilo, por ejemplo en un
proceso SN2. A continuación, se representa un esquema de solvatación del
yoduro de litio en un éter.
3.13.- Aldehídos-Cetonas.
Los aldehídos y cetonas, junto con los ácidos carboxílicos, los ésteres, las amidas
y los cloruros de ácido, se caracterizan por contener en su estructura el grupo
funcional carbonilo (C=O).
Los orbitales π y π* del grupo carbonilo C=O se parecen a los orbitales π y π* del
doble enlace C=C, con la diferencia de que son menos simétricos. Los dos
electrones del enlace π ocupan el orbital molecular π enlazante y debido a la
forma de este orbital existe más probabilidad de encontrar un electrón en la
proximidad del átomo de oxígeno electronegativo que en la proximidad del átomo
de carbono más electropositivo. Como el oxígeno es más electronegativo que el
carbono la densidad electrónica está desigualmente compartida y este efecto se
pone de manifiesto al escribir las dos estructuras de resonancia de un grupo
carbonilo.
La polarización del grupo carbonilo crea atracciones dipolo -dipolo entre las
moléculas de cetonas y aldehídos, por lo que estos compuestos tienen mayores
puntos de ebullición que los hidrocarburos o éteres de peso molecular semejante.
Sin embargo, las cetonas y aldehídos no tienen enlaces O -H o N -H, y por lo
tanto, sus moléculas no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí. Por esta
razón, los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son menores que los de
los alcoholes o aminas de peso molecular semejante. A continuación, se indican a
modo de comparación, los puntos de ebullición de una serie de compuestos
orgánicos entre los que figuran un aldehído, el propanal, y una cetona, la acetona.
Las cetonas y los aldehídos no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí pero
la presencia de dos pares de electrones no compartidos sobre el átomo de
oxígeno permite la formación de puentes de hidrógeno con otros compuestos que
tengan enlaces O -H o N -H. Por ejemplo, los aldehídos y las cetonas pueden
formar enlaces por puentes de hidrógeno con las moléculas del agua o las de los
alcoholes, tal y como se representa esquemáticamente a continuación:
Debido a estos puentes de hidrógeno, los aldehídos y las cetonas son buenos
disolventes de sustancias polares, como los alcoholes. De hecho, los aldehídos y
las cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua.
A diferencia de los ácidos, los ésteres no pueden dar enlaces de hidrógeno puesto
que no tienen un átomo de hidrógeno unido a un átomo de oxígeno. Por lo tanto,
los puntos de ebullición de los ésteres son inferiores en comparación con los
3.16.- Aminas.
Todas las aminas, incluso las terciarias, forman enlaces de hidrógeno con
disolventes hidroxílicos como el agua y los alcoholes. Por esta razón, las aminas
de bajo peso molecular (hasta 6 átomos de carbono) son relativamente solubles
en agua y en alcoholes.
Las aminas son muy polares porque el momento dipolar del par aislado de
electrones se suma a los momentos dipolares de los enlaces C-N y H-N. Además,
las aminas primarias y secundarias tienen enlaces N-H que les permiten formar
puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias, como no tienen enlace N-H, no
pueden formar este tipo de enlaces intermoleculares. Sin embargo, pueden
aceptar puentes de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H.
Aminas y quiralidad
Sin embargo, una amina con tres sustituyentes diferentes no presenta actividad
óptica debido a la interconversión de enantiómeros, fenómeno que se conoce
como inversión del nitrógeno, y se produce a través de un estado de transición en
el que el átomo de nitrógeno presenta hidridación sp2 y el par de electrones no
enlazantes ocupa el orbital p.
Una amina puede comportarse como una base de Lewis, o como un nucleófilo,
debido al par de electrones no enlazantes sobre el átomo de nitrógeno. Una amina
puede actuar también como base de Bronsted-Lowry aceptando el protón de un
ácido, formando sales de amina.
Como las aminas son bases fuertes, sus disoluciones acuosas son básicas. Una
amina puede sustraer un protón del agua, formando un ión amonio y un ión
hidroxilo. A la constante de equilibrio de esta reacción se le llama constante de
basicidad de la amina y se representa por Kb.
3.17.- Plásticos y resinas. Principales materiales de este tipo
utilizados en la industria.
Importancia económica:
Los compuestos orgánicos han sido de gran importancia para el desarrollo del
mercado nacional es por eso que el sector empresarial es uno de los mas
importantes en la fabricación, preparación y comercialización de productos
químicos.
Por ejemplo:
Carbono: este metal es importante ya que forma parte de numerosos compuestos
y son importantes para la vida cotidiana del ser humano.
También forma parte de las estructuras de las grasas o lípidos de la cual la parte
estructural esta formada por el glicerol y glicerina el cual es un alcohol.
El carbono también forma parte de las estructuras de ácidos nucleicos, vitaminas.
Importancia social:
Dentro de esta importancia se dice que los compuestos orgánicos sufren cambios
apreciables durante su utilización biológica, en muchas ocasiones no se le da
importancia; sin embargo, gracias a ella se llevan a cabo las diferentes reacciones
bioquímicas que sustentan la vida y así tener un mejor desarrollo.
Por ejemplo:
El oxigeno se usan grandes cantidades de oxígeno en los sopletes para soldar a
alta temperatura, en los cuales, la mezcla de oxígeno y otro gas produce una
llama con una temperatura muy superior a la que se obtiene quemando gases en
aire. El oxígeno se le administra a pacientes con problemas respiratorios y
también a las personas que vuelan a altitudes elevadas, donde la baja
concentración de oxígeno no permite la respiración normal. El aire enriquecido con
oxígeno se utiliza para fabricar acero en los hornos de hogar abierto.
Importancia industrial:
Por ejemplo:
Nitrógeno La mayor parte del nitrógeno utilizado en la industria química se obtiene
por destilación fraccionada del aire líquido, y se usa para sintetizar amoníaco. A
partir de este amoníaco se preparan una gran variedad de productos químicos,
como fertilizantes, ácido nítrico, urea, hidracina y aminas. También se usa el
amoníaco para elaborar óxido nitroso (N2O), un gas incoloro conocido
popularmente como gas de la risa. Este gas, mezclado con oxígeno, se utiliza
como anestésico en cirugía.
Importancia ambiental:
Por ejemplo:
Bromo sus vapores contamina el aire, además sus compuestos derivados solo
lacrimógenos y venenosos. Azufre sus óxidos (SO2 Y SO3) contaminan el aire y
mezclados con agua producen la lluvia ácida.
Bibliografía: