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Compuestos

Orgá nicos e
Inorgá nicos
Osman Jesú s Escobar Aguirre.
Profesor: MPE. Pedro Cruz Vázquez.

QUÍMICA

Unidad III
Contenido
3.1.- Clasificación y propiedades de los compuestos inorgánicos......................................................2
3.2.- Óxidos........................................................................................................................................4
3.3.- Hidróxidos..................................................................................................................................5
3.4.- Ácidos.........................................................................................................................................7
3.5.- Sales...........................................................................................................................................9
3.6.- Hidruros...................................................................................................................................10
3.7.- Compuestos inorgánicos de impacto económico, industrial, ambiental y social en la región o
en el país..........................................................................................................................................11
3.8.- Clasificación y propiedades de los compuestos orgánicos.......................................................14
3.9.- Hidrocarburos..........................................................................................................................16
3.10.- Halogenuros...........................................................................................................................17
3.11.- Alcoholes................................................................................................................................24
3.12.- Éteres.....................................................................................................................................26
3.13.- Aldehídos-Cetonas.................................................................................................................30
3.14.- Ácidos carboxílicos.................................................................................................................35
3.15.- Esteres....................................................................................................................................38
3.16.- Aminas...................................................................................................................................42
3.17.- Plásticos y resinas. Principales materiales de este tipo utilizados en la industria..................46
3.18.- Compuestos orgánicos de impacto económico, industrial, ambiental y social en la región o
en el país..........................................................................................................................................49
3.1.- Clasificación y propiedades de los compuestos inorgánicos.

Los compuestos inorgánicos son aquellos que están formados por distintos
elementos, pero en los que su componente principal no siempre es el carbono,
siendo el agua el más abundante. En los compuestos inorgánicos se podría decir
que participan casi la totalidad de elementos conocidos.

En su origen los compuestos inorgánicos se forman ordinariamente por la acción


de las fuerzas físico químicas: fusión, sublimación, difusión, electrolisis y
reacciones químicas a diversas temperaturas. La energía solar, el oxígeno, el
agua y el silicio han sido los principales agentes en la formación de estas
sustancias.

Los enlaces que forman los compuestos inorgánicos suelen ser iónicos o
covalentes

Ejemplos de compuestos inorgánicos:

    • Cada molécula de cloruro de sodio (NaCl) está compuesta por un átomo de


sodio y otro cloro.
    • Cada molécula de agua (H2O) está compuesta por dos átomos de hidrógeno y
uno de oxígeno.
    • Cada molécula de amoníaco (NH3) está compuesta por un átomo de nitrógeno
y tres de hidrógeno.
    • El anhídrido carbónico se encuentra en la atmósfera en estado gaseoso y los
Seres vivos aerobios lo liberan hacia ella al realizar la respiración. Su fórmula
química, CO2, indica que cada molécula de este compuesto está formada por un
átomo de carbono y dos de oxígeno. El CO2 es utilizado por algunos seres vivos
autótrofos como las plantas en el proceso de fotosíntesis para fabricar glucosa.
Aunque el CO2 contiene carbono, no se considera como un compuesto orgánico
porque no contiene hidrógeno.

De acuerdo con los elementos que los forman, los compuestos químicos
inorgánico se clasifican por grupos que poseen la misma característica y
comportamiento. Estos grupos, llamados también funciones, están estructurados
de la siguiente manera:

De acuerdo con los elementos que los forman, los compuestos químicos
inorgánico se clasifican por grupos que poseen la misma característica y
comportamiento. Estos grupos, llamados también funciones, están estructurados
de la siguiente manera:
Óxidos básicos
Óxidos ácidos o anhídridos
Hidruros
Ácidos
Sales
3.2.- Óxidos.

Un óxido es un compuesto binario que contiene uno o varios átomos de oxígeno


(el cual, Normalmente, presenta un estado de oxidación -2) y otros elementos.
Existe una gran variedad de óxidos, los cuales se presentan en los 3 principales
estados de agregación de la materia: sólido, líquido y gaseoso,
a temperatura ambiente. Casi todos los elementos forman combinaciones estables
con oxígeno y muchos en varios estados de oxidación. Debido a esta gran
variedad las propiedades son muy diversas y las características del enlace varían
desde el típico sólido iónico hasta los enlaces covalentes.
Por ejemplo, son óxidos óxido nítrico (NO) o el dióxido de nitrógeno (NO2). Los
óxidos son muy comunes y variados en la corteza terrestre. Los óxidos no
metálicos también son llamados anhídridos porque son compuestos que han
perdido una molécula de agua dentro de sus moléculas. Por ejemplo, al
hidratar anhídrido carbónico en determinadas condiciones puede obtenerse ácido
carbónico:

CO2 + H2O → H2CO3
En general, los óxidos se pueden sintetizar directamente mediante procesos
de oxidación; por ejemplo, óxidos básicos con elementos metálicos (alcalinos,
alcalinotérreos o metales de transición) como el magnesio:

2Mg + O2 → 2 MgO;

TIPOS DE ÓXIDOS

Según la estequiometria del compuesto:


 Óxidos binarios, formados por oxígeno y otro elemento.
 Óxidos mixtos, formados por dos elementos distintos y oxígeno como son
las espinelas.
3.3.- Hidróxidos.

Los metales y los no metales se combinan con el oxígeno molecular para formar
los óxidos básicos y ácidos correspondientes. A partir de los óxidos formados se
los puede hidratar con agua dando origen a otros tipos de compuestos. Pero los
compuestos que vamos a desarrollar tienen su origen en la combinación de los
óxidos básicos con el agua, dando origen a los compuestos llamados hidróxidos.
En forma simbólica dicho enunciado

Óxido Básico + H2O --------------------> Hidróxido


En las industrias y en la vida diaria, se utilizan una gran variedad de hidróxidos,
tales como el Na (OH) fabricación del papel, jabones, fibras textiles, etc. "Debe
manejarse con mucha precaución por que causa lesiones muy dolorosas en la piel
por su contacto directo con el hidróxido de sodio". Otro hidróxido conocido es el
Hidróxido de calcio, llamado también cal apagada. Se emplea en la construcción
para obtener la pasta que une los ladrillos, además  se utiliza en la odontología
para reparar las dentaduras dañadas. Para formar los hidróxidos a partir del óxido
básico y el agua, primero tenemos que saber como se ioniza la molécula del agua.
El agua es un electrolito débil, poco disociado. Cuando ocurre esta disociación,
existirán tanto iones hidrógenos (tienen carga positiva)  como iones oxhidrilos o
hidroxilos (tienen carga negativa).

El diagrama la disociación de la molécula del agua

Propiedades: Los hidróxidos presentan sabor amargo, son cáusticos para la piel y


untuosos al tacto, muchos son solubles en agua, liberando aniones oxhidrilos, son
electrolitos (conducen la corriente eléctrica). Existen hidróxidos que tienen
propiedades particulares tales como la leche de magnesia se encuentra también,
sin duda en el botiquín hogareño. Se trata de una suspensión en agua de
hidróxido de magnesio, Mg(OH)2, que actúa como laxante suave.
Nomenclatura
* Antigua: Los hidróxidos se llaman por esta nomenclatura hidróxidos del
elemento correspondiente. Con respecto al elemento metálico, a los elementos
monovalentes (se coloca hidróxido del elemento metálico, a todos), a los
elementos divalentes (se le agrega la terminación -oso para la menor valencia, e
-ico para la mayor valencia con la que esté trabajando el elemento  metálico).

* Numeral de stock: Los hidróxidos se llaman por esta nomenclatura hidróxido del


elemento correspondiente, seguido de la valencia con que esté trabajando,
expresada en números romanos.

* Atomicidad: se nombra la cantidad de átomos que constituyen al compuesto


obtenido. Leyendo la fórmula molecular de atrás para adelante, utilizando los
prefijos (mono-, di- , tri-, tetra-, penta-, hexa- o hepta-)
3.4.- Ácidos.

Teoría atómica de ARRHENIUS

Dicha teoría expresa que cuando un electrólito se disuelve en agua, se ioniza. La


ionización, también llamada disociación electrolítica, consiste en la liberación de
los iones preexistentes en el compuesto iónico.
Por ejemplo, si AB representa la fórmula del electrólito, la ionización se expresa
con la ecuación:
AB = A- + B+
La terminología creada por ARRHENIUS subsiste:
Anión es el ión cargado negativamente: A-
Catión es el ión cargado positivamente: B+
grado de ionización
En la ionización pueden presentarse dos alternativas:
Hay electrolitos que, disueltos en agua, ionizan casi totalmente. Los iones
liberados no se unen y permanecen separados. Esta característica se pone en
evidencia dibujando la flecha de izquierda a derecha de mayor longitud que la
opuesta:
AB = A- + B+
Otros, por el contrario, se ionizan escasamente. Predomina la asociación de iones
sobre la ionización:
XY = X- + Y+
Electrólitos: fuertes y débiles;
Los electrólitos se clasifican en fuertes y débiles.
Un electrólito fuerte está muy ionizado
Un electrólito débil está poco ionizado
En un electrólito fuerte, que está casi totalmente ionizado, quedan pocas
moléculas no ionizadas en contacto en sus respectivos iones.
En un electrólito débil, poco ionizado, hay escasos iones en contacto con las
moléculas no ionizadas.
El grado de ionización, queda definido por el cociente entre el número de moles
ionizado y el número de moles disuelto.
Mecanismo de ionización del agua:
El átomo de oxígeno, fuertemente electronegativo, ocupa el centro de la molécula
del agua, angular y polarizada.
Las cargas parciales negativas de una molécula atraen electrostáticamente a las
positivas de la otra.
Una fuerza atractiva arranca un catión hidrógeno de una molécula y lo acerca a la
otra.
- En el H + hay un orbital 1s vacío, capaz de alojar un par de electrones, aportados
por el átomo de oxígeno. Así se constituye un enlace covalente coordinado,
engendrado una nueva entidad: el catión hidronio.
El catión hidronio está formado por un catión hidrógeno combinado con una
molécula de agua.
H++H2O=H3O
La estructura del catión hidronio se refleja en los diagramas de puntos y de rayas.
En el espacio, la molécula de agua queda insertada dentro de un tetraedro
imaginario. El catión hidrógeno coordinado se ubica en un vértice. Desde luego, su
carga positiva se comunica a toda la agrupación.
Propiedades de ácidos y bases;
• Las soluciones ácidas tienen sabor "ácido", de gustable sin riesgos en el vinagre,
que contiene ácido acético; el limón, con ácido cítrico y la leche, con ácido láctico
• Las soluciones básicas concentradas son cáusticas: afectan la piel como si la
quemaran.
Ácidos y bases actúan sobre los indicadores, virando su coloración.
Muchos ácidos reaccionan con metales comunes:
Fe, Al, Zn, Mg, Sn
Desprendiéndose hidrógeno gaseoso, inflamable:
H 2 (g)
Tanto los ácidos como las bases son electrólitos: sustancias que cuando se
disuelven en agua se ionizan, y, por lo tanto, conducen la corriente eléctrica.
Ácidos y bases, según ARRHENIUS;
La teoría iónica de ARRHENIUS define conceptualmente a ácidos y bases:
• Ácido es una sustancia que, disuelta en agua, da cationes de hidrógeno.
Anión + H+
• Base es una sustancia que, disuelta en agua, da aniones de oxhidrilo.
Catión + OH-
Ácidos y bases según BRÖNSTED;
De acuerdo con BRÖNSTED, basta considerar un solo elemento, el catión de
hidrógeno.
Un ácido suministra cationes de hidrógeno: H +.
Una base acepta cationes de hidrógeno: H +
El agua es anfótera, cuando reacciona con cloruro de hidrógeno acepta cationes
de hidrógeno: actúa como una "base de BRÖNSTED",  y cuando reacciona con
amoníaco, le cede un catión hidrógeno: es un "ácido de BRÖNSTED"`.

Ácido cianhídrico.

El acianuro de hidrógeno se denomina corrientemente ácido cianhídrico o ácido


prúsico. Es un líquido que hierve a 26°c, de olor a almendras amargas, forma
sales con los metales, que se denominan cianuros. Tanto el ácido como sus sales
son extraordinariamente venenosos.
3.5.- Sales.

Son compuestos que provienen de la sustitución de los hidrógenos de los ácidos


por un metal, cuando reacciona un ácido con un hidróxido; por lo tanto, de los
hidrácidos resultan las sales haloideas o binarias, las cuales quedan formadas por
un metal y un no metal. Ej.: cloruro de sodio, sulfuro de plata:

                                                           Hidrácido   +  Hidróxido à Sal haloidea o
binaria  + Agua

De los oxiácidos pueden formarse tres tipos de sales: oxisales neutras, ácidas y
complejas.

Oxisales neutras: Se forman cuando se sustituyen totalmente los hidrógenos del


ácido. Ej.: nitrato de sodio, sulfato de potasio.
Oxisales ácidas: Se obtienen cuando la sustitución de los hidrógenos es parcial.
Oxisales complejas: Resultan de la sustitución de los hidrógenos del ácido por dos
o tres metales diferentes. Ej.: fosfato de calcio y potasio.
3.6.- Hidruros.

 Son compuestos formados de la unión del hidrogeno con elementos metálicos


como el hidruro de estroncio, etc. La formación de los hidruros es el único caso en
que el hidrogeno trabaja con valencia negativa. Ejemplos: hidruro de sodio, hidruro
cúprico.

                                    Metal    +   Hidrógeno   Hidruro
                                                          2Na1+  +   H2 (1-)          2NaH (hidruro de
sodio)
                                                          Cu2+    +   H2 (1-)           CuH2 (hidruro
cúprico)

Son combinaciones binarias del hidrógeno con los metales, en las que el H tiene


número de oxidación -1.
    Los hidruros de los grupos 1 y 2 tienen un carácter iónico más acentuado que
los de los grupos 13 y 14, que se caracterizan por poseer un carácter covalente
importante. Pero a efectos de nomenclatura los nombraremos igual, excepto el
hidruro de boro que por su carácter no metálico lo nombraremos dentro de los
compuestos de H + no metal.

 Se nombran con las palabras “hidruro de” y el nombre del metal. El número de
hidrógenos coincide con el número de oxidación del metal.
   
 Hidruro de METAL

En la fórmula: Se nombra con la palabra hidruro y el nombre del metal.


En el nombre: El número de hidrógenos coincide con el número de oxidación del
metal.
3.7.- Compuestos inorgánicos de impacto económico, industrial,
ambiental y social en la región o en el país.

Los compuestos inorgánicos también se diferencian de los orgánicos en la forma


como reaccionan, las reacciones inorgánicas son casi siempre instantáneas,
iónicas y sencillas, rápidas y con un alto rendimiento cuantitativo, en tanto las
reacciones orgánicas son no iónicas, complejas y lentas, y de rendimiento
limitado, realizándose generalmente con el auxilio de elevadas temperaturas y el
empleo de catalizadores. Se denomina compuesto químico inorgánico a todos
aquellos compuestos que están formados por distintos elementos, pero en los que
su componente principal no siempre es el carbono, siendo el agua el más
abundante. En los compuestos inorgánicos se podría decir que participan casi la
totalidad de elementos conocidos.
Ejemplos de compuestos inorgánicos:
Cada molécula de cloruro de sodio (NaCl) está compuesta por un átomo de sodio
y otro cloro.
Cada molécula de agua (H2O) está compuesta por dos átomos de hidrógeno y
uno de oxígeno.
Cada molécula de amoníaco (NH3) está compuesta por un átomo de nitrógeno y
tres de hidrógeno.

Elemento de Importancia Económica:

Boro: (B) Este no metal se utiliza como fertilizante foliar y edáfico.

Carbono: (C) Este metal es importante ya que forma parte de numerosos


compuestos y son importantes para la vida cotidiana del ser humano. También
forma parte de las estructuras de las grasas o lípidos de la cual la parte estructural
está formada por el glicerol y glicerina el cual es un alcohol.
 El carbono también forma parte de las estructuras de ácidos nucleicos,
vitaminas.    

Nitrógeno: (N) La mayor parte del nitrógeno se encuentra en el aire de la


atmósfera y se usa para fabricar amoniaco al combinarse con el hidrogeno en su
forma líquida, el nitrógeno se utiliza como congelante.

Oxigeno: (O) Este elemento también se encuentra en el aire de la atmósfera y es


muy importante en la vida del ser humano ya que el depende de su respiración.
También se utiliza ampliamente en la industria y también se utiliza en la soldadura
autógena o acetilénica.
Flúor: (F) Los usos de los fluoruros principalmente el fluoruro de sodio se utiliza en
la fluoración del agua potable y en las pastas dentales para prevenir las caries.

Cloro: (Cl) Se utiliza para la elaboración de plástico disolvente, pesticidas,


producto farmacéutico, refrigerante y colorante. También se utiliza en la
desinfección y para blanquear textiles.

Bromo: (Br) Los compuestos orgánicos que contienen bromo se utilizan como
intermediarios en las síntesis industriales de colorantes. Los bromuros inorgánicos
se utilizan como medicina en el blanqueo de tejidos y en fotografías bromuro de
plata.

Yodo: (I) Sus compuestos no se usan tan extensamente como las de otros
halógenos del grupo 7ª y sus principales  usos: productos farmacéuticos, pinturas,
para fotografía en su forma de yoduro de plata y también como desinfectantes.

Elemento de  Importancia Industrial:


  
Aluminio: es resistente a la corrosión, se puede laminar e hilar por los que se
emplea en la construcción de vehículos, aviones y utensilios domésticos. Se
extrae de la bauxita por reducción electrolítica.

Cobalto: se emplea en la elaboración de aceros especiales debido a su alta


resistencia al calor, corrosión y fricción. Se emplea en herramienta mecánica de
alta velocidad, imanes y motores. En forma de polvo, se emplea como pigmento
azul para el vidrio. Su isótopo radiactivo se emplea en el Instituto Nacional de
investigación Nuclear (ININ) de México, por que produce radiaciones gamma. 

Mercurio: es resistente a la corrosión y un bueno conductor eléctrico. Se usa en la


fabricación de instrumentos de presión, baterías, termómetro, barómetro,
amalgamas dentales, sosa cáustica, medicamentos e insecticidas.
  
Antimonio: se utiliza, metal de imprenta, baterías y textiles.

Plata: se emplea en la acuñación de monedas y manufacturas de vajillas y joyas,


en fotografías, aparatos eléctricos, aleaciones y soldaduras.
  
Cobre: usado principalmente como conductor eléctrico, en la elaboración de
monedas y aleaciones como el latón y bronce.
  
Plomo: se emplea para la fabricación de de barias y acumuladores, de pinturas,
soldaduras e investigaciones nucleares.
  
Hierro: se utiliza en la industria, el arte y la medicina. Para fabricar acero,
cemento, fundiciones de metales ferrosos, además es un componente importante
de la sangre contenido en la hemoglobina.
  
Oro es el patrón monetario internacional, sus aleaciones se emplean en joyerías, y
ornamentos, piezas dentales y equipo científicos de elaboración. En la actualidad
se ha reemplazado por iridio y rutenio en la joyera, y en piezas dentales, por
platino y paladio.
  
Elementos de Importancia Ambiental:
   
Bromo: sus vapores contamina el aire, además sus compuestos derivados solo la
crimogenos y venenosos.

Azufre: sus óxidos (SO2 Y SO3) contaminan el aire y mezclados con agua
producen la lluvia ácida. Algunas sustancias como los derivados clorados, sulfatos
y ácidos son corrosivos, el gas H2S es sumamente toxico y contamina el aire.
  
Cadmio: contamina el agua y el aire es constituyente de algunos fertilizantes que
contaminan el suelo.

Mercurio: contamina el agua, el aire y causa envenenamiento. Las algas lo


absorben, luego los peces y finalmente el hombre. Los granos lo retienen y como
el hombre los ingiere, lo incorpora a sus tejidos. También puede absorberse por la
piel.
  
Antimonio: el envenenamiento por antimonio se produce por ingestión, inhalación
de vapor y principalmente por un gas llamado estibina.
  
Arsénico: en general, todos sus compuestos y derivados son altamente tóxicos.
  
Fósforo: debido a que se emplea en la síntesis de pinturas, plaguicidas y
fertilizantes, contaminan el aire, el suelo y el agua.
  
Plomo: contaminan el aire, el agua y el suelo (produce graves daños a la
agricultura), y cuando se inhala o se ingiere como alimento, se acumula en el
cuerpo y produce una enfermedad conocida como saturnismo. 
  
Cloro: sus vapores contaminan el aire y son corrosivos. En forma de clorato,
contamina el agua, además de forma mezcla explosiva con compuestos orgánicos
que dañan el hígado y el cerebro. Algunos medicamentos que contienen cloro
afectan al sistema nervioso.
  
Cromo: en su forma de crómato soluble contamina el agua. Sus compuestos son
perjudiciales para el organismo, pues destruyen todas las células.

 Manganeso: los polvos y humos que contienen manganeso causan


envenenamientos y atrofian el cerebro, cuando se inhala, además de contaminar
el agua.
3.8.- Clasificación y propiedades de los compuestos orgánicos.

La diferencia clásica entre compuestos inorgánicos y orgánicos ha desaparecido


completamente. Sin embargo, la expresión química orgánica subsiste, aunque con
un significado diferente, por varias razones:

a) Todos los compuestos considerados como orgánicos contienen


carbono.
b) El carbono se distingue de los demás elementos en que forma parte
de un número casi ilimitado de combinaciones, debido
principalmente a la extraordinaria tendencia de sus átomos a unirse
entre sí. Esta propiedad (concatenación) no se encuentra en grado
parecido en ningún otro elemento.
c) Las reacciones entre los compuestos orgánicos se diferencian
mucho de las que tienen lugar entre los compuestos inorgánicos,
siendo generalmente más lentas.
d) Las propiedades de los compuestos orgánicos se diferencian, en
general, fundamentalmente de los compuestos inorgánicos.

La mayoría de las muy numerosas combinaciones orgánicas que se hallan en la


naturaleza se han aislado y gran parte de ellas sintetizado, pero son más aun las
combinaciones que se han sintetizado, y no están en la naturaleza, y cuyo número
va aumentando de una manera vertiginosa.

Algunos de los compuestos del carbono, que, como el monóxido y el dióxido de


carbono, los carbonatos, el disulfuro de carbono, etc..., se encuentran
principalmente en el reino mineral y tienen propiedades semejantes a las de los
compuestos inorgánicos, se estudian en la química inorgánica.

Aunque el número de compuestos orgánicos es extraordinariamente grande, son


muy pocos los elementos que los forman. En primer lugar están el hidrógeno, el
oxígeno y el nitrógeno, que con el carbono constituyen los elementos llamados
organógenos. Después siguen los halógenos, el azufre y el fósforo, que se hallan
presentes en un número mucho menor de compuestos orgánicos. Todos los
demás se encuentran raramente.
Para cada una de las familias se señala en negrita el grupo funcional y se
representa con una R la parte alquílica, que en Química Orgánica es un
simbolismo que hace referencia a una cadena de Átomos de carbono. Las
reacciones típicas de la familia ocurren en el Átomo, o grupo de átomos, que
constituyen el grupo funcional.
3.9.- Hidrocarburos.

Los compuestos orgánicos que contienen solamente carbono e hidrógeno se


llaman hidrocarburos. Éstos son los compuestos orgánicos más sencillos y están
formados por cadenas de átomos de carbono unidos entre sí por enlaces
covalentes, saturándose las otras valencias del carbono con átomos de hidrógeno.

Clasificación.

Hay dos grandes grupos de hidrocarburos: de cadena abierta o acíclicos y de


cadena cerrada o cíclicos.

Los hidrocarburos acíclicos se llaman saturados, hidrocarburos parafinicos,


parafinas o alcanos cuando todos los átomos de carbono están unidos entre sí por
enlaces sencillos para formar la cadena carbonada:

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 (butano),

Y no saturados o insaturados cuando en la cadena existen uno o más enlaces


dobles o triples.

Los hidrocarburos acíclicos no saturados pueden tener un solo doble enlace y


entonces se llaman alquenos, etenos, alquilenos u olefinas:

CH3 – CH = CH2 (propeno).

Cuando el compuesto contiene dos dobles enlaces se conoce como diolefina o


alcadieno; si hay tres dobles enlaces el compuesto se conoce como triolefina o
alcatrieno; etc.

CH2 = CH = CH = CH2
(butadieno-1,3)

Los hidrocarburos insaturados que contienen un triple enlace son los alquinos,
etinos o acetilenos:

CH ≡ CH (acetileno).

Entre los hidrocarburos cíclicos están los alicíclicos y los aromáticos. Los primeros
constituyen el tránsito de la serie acíclica a la cíclica, pudiendo ser saturados
(ciclanos o cicloalcanos) y no saturados (cocloalquenos).
La serie aromática comprende los hidrocarburos que poseen el llamado núcleo
bencénico o anillo de Kekulé, del que hablaremos más adelante.
El cuadro siguiente permitirá visualizar fácilmente las clases de hidrocarburos.

Clasificación de los hidrocarburos.

Hidrocarburos acíclicos.
Alcanos.
El alcano más simple es el metano, cuya fórmula molecular es CH4. Admitiendo la
tetravalencia del carbono y la monocovalencia del hidrógeno, solamente es posible
una estructura para el metano:

H C H

El alcano con dos átomos de carbono (etano) tienen por fórmula C2H6
H H

H C C H

H H
Cuando el número de átomos de carbono es n, su fórmula molecular es CnH2n.

La cadena de átomos de carbono puede ser normal (lineales) o ramificada.

Cadena normal.

En esta cadena cada átomo de carbono está unido directamente a lo sumo a otros
dos, - C – C – C – C – C - , es decir, los carbonos son primarios o secundarios; en
las cadenas ramificadas, en cambio, existen también átomos de carbono terciario
o cuaternario:
CH3 CH3

CH3 CH CH2 C CH3

CH3
Cadena ramificada.

Se puede considerar como una cadena normal en la que parte de sus átomos de
hidrógeno han sido sustituidos por grupos CnH2n+1, que se denominan cadenas
laterales.

Dado que la fórmula estructural desarrollada ocupa mucho espacio, es corriente


utilizar la fórmula estructural abreviada. Para ello, el método corriente es escribir la
fórmula en línea recta, poniendo entre réntesis todas las cadenas laterales (y
sustituyentes). Los átomos o grupos entre paréntesis están directamente unidos al
átomo de carbono precedente que no está situado entre paréntesis. Por ejemplo,
la última fórmula se escribe:

CH3 – CH (CH3) – CH2 – C(CH3)3

a) Lineales

Se nombran con un prefijo que indica el número de C que posee y la terminación


ANO
b) Ramificados

Las cadenas laterales (radicales) formadas por átomos de carbono e hidrógeno


que forman parte de cualquier compuesto orgánico se nombran utilizando el prefijo
correspondiente según el número de átomos de carbono que posea (tal y como se
acaba de ver para los alcanos lineales) y la terminación: ILO

Para nombrar hidrocarburos ramificados hay que seguir los siguientes pasos:

1. Numerar la cadena más larga comenzando por el extremo más próximo al


radical

2. Se escribe y nombra el número correspondiente a la posición del radical


delante de su nombre.

3. Si hay varios radicales iguales, el nombre del radical va precedido de un


prefijo que indica el número de radicales (di-, tri- tetra-,...)

4. Los radicales distintos se nombran por orden alfabético, comenzando a


numerar por el extremo más próximo a un radical
3.10.- Halogenuros.

Los organismos marinos constituyen la principal fuente de halocarburos, lo que no


debe sorprendernos si recordamos los altos contenidos en cloro y bromo del agua
del mar. El “olor a mar” emerge, en parte, de organohalogenados volátiles que
desprenden las algas marinas. El bromuro de metilo, el yoduro de metilo, el
bromoformo y otros compuestos de este tipo son utilizados también por la industria
química como plaguicidas o como precursores en la síntesis de otros productos.
No obstante, la mayoría de los halogenuros orgánicos son nuevos para la ciencia;
nunca han sido sintetizados en un laboratorio. En los organismos que los
producen, desarrollan múltiples funciones: operan como repelentes e inhibidores
del apetito, agentes antibacteriales y antiincrustantes, feromonas y hormonas.

Un halógeno —etimológicamente, “formador de sal”— es un elemento dotado de


siete electrones en su capa de valencia (la más externa), uno menos que los
necesarios para completarla y conferir estabilidad al átomo. El notable benefi cio
que comporta la adquisición de este octavo electrón —relajación en un estado de
energía inferior— hace que los halógenos reaccionen de forma agresiva para
obtenerlo. En razón de tan elevada afi nidad electrónica negativa, los halógenos
se combinan fácilmente con otros elementos. Su confi guración heptaelectrónica
común se refl eja en la tabla periódica: todos los halógenos se hallan agrupados
en la misma columna. De los cinco elementos del grupo (denominado grupo VII),
el fl úor (F), el cloro (Cl), el bromo (Br) y el yodo (I) se hallan en moléculas
biológicas. El último y mayor de los halógenos elementales, el astato (At), es
radiactivo y no se encuentra en la naturaleza. En estado puro, los halógenos
forman moléculas diatómicas: por ejemplo, el F2 (difl úor) o el Cl2 (dicloro), ambos
gases altamente reactivos. Cuando se combinan, tienden a formar compuestos
iónicos con metales (el cloruro de sodio, o sal común, por ejemplo) y compuestos
covalentes con no metales (moléculas orgánicas halogenadas u
organohalogenados).

Marinos Las esponjas, los corales y la mayoría de las algas marinas, confi nados
en los arrecifes, comparten una incapacidad para evadirse de predadores y
parásitos. A falta de otros medios de defensa, estos organismos se apoyan en
armas químicas de fabricación propia: son unos productores prodigiosos de
halocarburos. Entre las armas de las esponjas se encuentran dioxinas bromadas
(análogas a las dioxinas industriales de triste fama) y numerosos metabolitos que
previenen el sobrecrecimiento de cirrípedos; con ello, resuelven un problema que
afecta a barcos, muelles y casi todas las construcciones humanas que ocupan el
medio marino. En Hawai, un compuesto bromado de origen algal causa
erupciones cutáneas (dermatitis) a los bañistas; en la limu kohu —el alga
comestible favorita de los nativos— se han hallado por lo menos 100
organohalogenados, de estructura química antaño desconocida. Los
nudibranquios y las liebres de mar, dos variedades de babosas marinas sin
caparazón, se sirven también de armas químicas para sobrevivir en un mundo de
predadores. Cierta especie de liebre de mar secreta un metabolito bromado de
sabor amargo, el panaceno, para disuadir a los tiburones y a otros posibles
comensales. Algunos nudibranquios carecen de la capacidad para sintetizar su
arsenal químico: lo adquieren por medio de una dieta basada en esponjas y algas.
En este caso, la bioacumulación de compuestos nocivos en la cadena trófi ca tiene
un propósito específi co y, para las babosas, deseable. Los compuestos
organohalogenados naturales se bioacumulan también en predadores de nivel
superior. Los primeros en descubrirse fueron los bipirroles halogenados de aves
marinas (gaviotas, albatros, frailecillos, águilas), probablemente producidos por
una bacteria marina. Un compuesto relacionado, el Q1, se ha hallado en una
miríada de consumidores marinos (focas y delfi nes, entre otros) y en la leche de
las mujeres de las islas Feroe, que comen grasa de ballena. Estas sustancias
naturales guardan semejanza con los PCB antropogénicos —una vez usados en
transformadores y condensadores eléctricos— en cuanto a la estructura química y
a la propensión a concentrase en la cima de la cadena trófi ca. Los efectos
nocivos de los PCB sintéticos son harto conocidos; en cambio, están por discernir
los efectos de Q1 y otros halocarburos naturales en la salud de los consumidores
de orden superior.

LAS DIOXINAS SON TOXICAS, pero no todas provienen de la industria química.


Estos tres ejemplos ilustran la variedad de fuentes posibles. De izquierda a
derecha: la espongiadioxina A, sintetizada por Dysidea dendyi; 1,3,6,8-
tetraclorodibenzo-p-dioxina (1,3,6,8-TCDD), producto de la descomposición de la
masa vegetal en las turberas de New Brunswick; y 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-
dioxina (2,3,7,8-TCDD), un compuesto de síntesis industrial.
LAS ESPECIES MARINAS constituyen la
principal fuente de halogenuros orgánicos.
El alga azulverdosa Lyngbya (arriba
izquierda) sintetiza aplisiatoxina,
compuesto bromado que causa erupciones
cutáneas a los bañistas. La esponja
Dysidea dendyi produce varias dioxinas
bromadas; en la imagen se muestra su
pariente cercano Dysidea granulosa (arriba
derecha). El vistoso nudibranquio
Chromodoris hamiltoni (abajo) sintetiza
también sus propios metabolitos clorados.
3.11.- Alcoholes.

La función alcohol resulta de sustituir un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo


acíclico por el grupo funcional –OH. Éstos son los alcoholes alifáticos o
simplemente alcoholes. Ejem.

CH3 – CH2OH

También son alcoholes los derivados de los hidrocarburos alicíclicos por


sustitución de un átomo de hidrógeno por el grupo funcional –OH.
Cuando la sustitución tiene lugar en una cadena lateral de un hidrocarburo, se
tienen los alcoholes aromáticos, por ejemplo, el 2-feniletanol.

Tipos de nomenclatura.

La nomenclatura de los alcoholes según el sistema IUPAC consiste en elegir como


hidrocarburo fundamental la cadena más larga que contenga el grupo –OH. El
sufijo del grupo es –ol, y las posiciones de las cadenas laterales y del grupo –OH
se indican con números, asignados al grupo –OH el número más bajo posible.

-metanol:
CH3 – CH2OH

-propranol-1:
CH3 – CH2 – CH2OH

-3-metilpentanol-2:
CH3 – CH2 – CH(CH3) – CH(OH) – CH3
No obstante, muchos de ellos se siguen designando con sus nombres vulgares,
que se obtienen considerándolos como derivados del radical alquilo unido al grupo
–OH. Ejemplo: alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico.
Otro sistema de nomenclatura, aunque ya menos usado, considera los alcoholes
como derivados del alcohol metílico, que se llamaba carbinol. Ejemplo: CH3 –
CH2OH, metilcarbinol.
Finalmente, de las tres clases de alcoholes derivados de un mismo hidrocarburo o
de hidrocarburos isómeros, se suele llamar normal al primario, iso al secundario o
al primario ramificado y seudo al terciario.
Ejemplo:
-Alcohol butílico normal:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH;

-Alcohol isobutílico:

CH3 CH

CH2OH

CH3

El grupo –OH puede estar repetido en la misma molécula, en cuyo caso se llaman
dioles, trioles, polioles, según que el número de grupos funcionales sean 2,3,…n.

Dos o más grupos OH no pueden existir sobre el mismo átomo de carbono,


porque dichos compuestos son inestables y se descomponen perdiendo agua.

La madera se utiliza industrialmente para extraer un alcohol, denominado metanol,


carbinol, alcohol metílico o espíritu de madera.
3.12.- Éteres.

Éteres y epóxidos. Estructura y propiedades de los éteres. Nomenclatura de los


éteres. Síntesis de Williamson de éteres. Síntesis de éteres por deshidratación de
alcoholes. Reacciones de los éteres con hidrácidos. Síntesis y reacciones de los
epóxidos.

Estructura y propiedades de los éteres. Los éteres son compuestos de fórmula R


-O-R´ en la que R y R´ pueden ser grupos alquilo o arilo (fenilo). Los éteres
podrían considerarse derivados del agua, por simple sustitución de los átomos de
hidrógeno por grupos alquilo. En la siguiente figura se indican, a modo de
comparación, las estructuras del agua, el metanol y el dimetil éter.

Los éteres se caracterizan por su falta de reactividad química lo que les hace ser
muy empleados como disolventes en un gran número de reacciones orgánicas. El
éter de mayor importancia comercial es el dietil éter, llamado también éter etílico o
simplemente éter. El éter etílico se empleó como anestésico quirúrgico pero es
muy inflamable y con frecuencia los pacientes vomitaban al despertar de la
anestesia. Actualmente se emplean varios compuestos que son menos
inflamables y se toleran con más facilidad, como el óxido nitroso (N2O) y el
halotano (BrClCHCF3). Los éteres carecen del grupo hidroxilo polar de los
alcoholes pero siguen siendo compuestos polares. El momento dipolar de un éter
es la suma de cuatro momentos dipolares individuales. Cada uno de los enlaces
C-O está polarizado y los átomos de carbono llevan una carga positiva parcial.
Además, los dos pares de electrones no compartidos contribuyen al momento
bipolar general. La suma vectorial de esos cuatro momentos individuales es el
momento dipolar general de la molécula.
Los éteres tienen momentos dipolares grandes que causan atracciones
dipolodipolo. Sin embargo, estas atracciones son mucho más débiles que las
interacciones por puentes de hidrógeno. Los éteres, al no poder formar enlaces de
hidrógeno entre sí, son más volátiles que los alcoholes con pesos moleculares
semejantes, como se pone de manifiesto en la tabla que se da a continuación.

Una de las aplicaciones más importantes de los éteres es su empleo como


disolventes en las reacciones orgánicas. Los más empleados son el dietil éter, y el
tetrahidrofurano.

Otros éteres, como el dioxano y el 1,2-dimetoxietano, aunque no tan empleados


como los dos anteriores, también se suelen utilizar como disolventes para las
reacciones orgánicas.
Una ventaja que presentan los éteres con respecto a los alcoholes es que aquellos
no son ácidos. De hecho, una de las limitaciones de los alcoholes, en cuanto a su
empleo como disolventes en las reacciones orgánicas, es que no se pueden
utilizar con reactivos que sean más básicos que el ión alcóxido (base conjugada
del alcohol), porque en estos casos el grupo hidroxilo del alcohol protona a la base
y destruye al reactivo.

Cuando un compuesto iónico, como el yoduro de litio, se disuelve en un alcohol el


catión litio queda rodeado de una esfera de solvatación debido a la atracción que
se establece con los pares de electrones no enlazantes del átomo de oxígeno del
alcohol. Al mismo tiempo, el anión yoduro también queda solvatado por formación
de puentes de hidrógeno con las moléculas de alcohol.

Los éteres son menos polares que los alcoholes y por tanto, su capacidad de
disolución de sustancias iónicas es bastante menor. De hecho, las sustancias
iónicas con aniones pequeños y duros, que necesitan de una buena solvatación
para superar sus intensas fuerzas de enlace iónico, generalmente son insolubles
en los éteres. Si el compuesto iónico está constituido por aniones grandes y
difusos, como los yoduros, los acetatos etc, la atracción electrostática entre los
iones es menor y se puede conseguir la solubilización de esta clase de
compuestos en los éteres. Cuando se disuelve el yoduro de litio en un éter, el
catión litio queda rodeado de una esfera de solvatación por atracción con los pares
de electrones no compartidos del átomo de oxígeno del éter. Por otro lado, el
anión yoduro queda en la disolución libre de solvatación, porque los éteres no
pueden formar puentes de hidrógeno con los aniones. Esta es una situación
ventajosa si el anión yoduro se va a emplear como nucleófilo, por ejemplo en un
proceso SN2. A continuación, se representa un esquema de solvatación del
yoduro de litio en un éter.
3.13.- Aldehídos-Cetonas.

Los aldehídos y cetonas, junto con los ácidos carboxílicos, los ésteres, las amidas
y los cloruros de ácido, se caracterizan por contener en su estructura el grupo
funcional carbonilo (C=O).

El átomo de carbono y el átomo de oxígeno que forman el grupo carbonilo se


encuentran unidos mediante dos enlaces: uno σ y otro π. El átomo de carbono del
grupo carbonilo presenta hibridación sp2 y está enlazado al átomo de oxígeno y a
otros dos átomos mediante tres enlaces σ coplanares, separados entre sí 120°. El
segundo enlace entre el carbono y el oxígeno, el enlace π, se forma por
solapamiento del orbital p no hibridizado del carbono con un orbital p del átomo de
oxígeno. El doble enlace entre el carbono y el oxígeno es semejante en su
estructura orbitálica al doble enlace de los alquenos, aunque el doble enlace del
grupo carbonilo es un poco más corto y fuerte.
Como se acaba de explicar, el enlace π del grupo carbonilo se forma por
combinación de un orbital 2p del carbono con un orbital 2p del oxígeno. Si los
orbitales interaccionan de forma constructiva se forma un orbital molecular π
enlazante y si la interacción es destructiva se forma un orbital molecular π*
antienlazante. El oxígeno es más electronegativo que el carbono y su orbital 2p es
de menor energía que el orbital 2p del carbono, por tanto el orbital molecular π
enlazante se formará con más de un 50% del orbital atómico 2p del oxígeno y con
menos del 50% del orbital atómico 2p del carbono. De igual forma, el orbital
molecular π* antienlazante se formará con menos de un 50% del orbital atómico
2p del oxígeno y con más del 50% del orbital atómico 2p del carbono.

Los orbitales π y π* del grupo carbonilo C=O se parecen a los orbitales π y π* del
doble enlace C=C, con la diferencia de que son menos simétricos. Los dos
electrones del enlace π ocupan el orbital molecular π enlazante y debido a la
forma de este orbital existe más probabilidad de encontrar un electrón en la
proximidad del átomo de oxígeno electronegativo que en la proximidad del átomo
de carbono más electropositivo. Como el oxígeno es más electronegativo que el
carbono la densidad electrónica está desigualmente compartida y este efecto se
pone de manifiesto al escribir las dos estructuras de resonancia de un grupo
carbonilo.

La primera estructura resonante es la más importante porque implica más enlaces


y menor separación de cargas. Sin embargo, la segunda estructura resonante,
aunque menos importante que la primera, es la que explica el relativamente
elevado momento dipolar de los compuestos carbonílicos, como se pone de
manifiesto en el esquema que se da a continuación:

La polarización del grupo carbonilo también explica la reactividad de los aldehídos


y las cetonas. La segunda estructura resonante del grupo carbonilo pone de
manifiesto que el átomo de carbono actuará como centro electrofílico, al estar
cargado positivamente, mientras que el átomo de oxígeno, cargado negativamente
(ver estructura resonante II) actuará como centro nucleofílico.

La polarización del grupo carbonilo crea atracciones dipolo -dipolo entre las
moléculas de cetonas y aldehídos, por lo que estos compuestos tienen mayores
puntos de ebullición que los hidrocarburos o éteres de peso molecular semejante.
Sin embargo, las cetonas y aldehídos no tienen enlaces O -H o N -H, y por lo
tanto, sus moléculas no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí. Por esta
razón, los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son menores que los de
los alcoholes o aminas de peso molecular semejante. A continuación, se indican a
modo de comparación, los puntos de ebullición de una serie de compuestos
orgánicos entre los que figuran un aldehído, el propanal, y una cetona, la acetona.
Las cetonas y los aldehídos no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí pero
la presencia de dos pares de electrones no compartidos sobre el átomo de
oxígeno permite la formación de puentes de hidrógeno con otros compuestos que
tengan enlaces O -H o N -H. Por ejemplo, los aldehídos y las cetonas pueden
formar enlaces por puentes de hidrógeno con las moléculas del agua o las de los
alcoholes, tal y como se representa esquemáticamente a continuación:

Debido a estos puentes de hidrógeno, los aldehídos y las cetonas son buenos
disolventes de sustancias polares, como los alcoholes. De hecho, los aldehídos y
las cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua.

Nomenclatura de los aldehídos y cetonas . Los nombres de las cetonas se


construyen cambiando la -o final en el nombre de alcano por la terminación -ona.
El nombre alcano se transforma en alcanona. En las cetonas de cadena abierta,
se numera la cadena más larga de forma que al grupo carbonilo se le asigne el
localizador más bajo posible. En las cetonas cíclicas al grupo carbonilo se le
asigna el localizador 1.
Los nombres sistemáticos de los aldehidos se construyen cambiando la -o final del
nombre de alcano por la terminación -al. El carbono aldehídico es el del extremo
de la cadena y por tanto se le asigna el número 1 como localizador. Si el grupo
aldehído está unido a un anillo se puede usar el sufijo -carbaldehído.

El grupo carbonilo de aldehído o cetona se puede nombrar como sustituyente en


una molécula que contenga un grupo funcional de mayor prioridad. El carbonilo de
la cetona se designa con el prefijo -oxo y al grupo -CHO se le designa con el
nombre de formilo.
3.14.- Ácidos carboxílicos.

A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se


les denomina ácidos carboxílicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de
compuestos orgánicos entre los que se encuentran los haluros de ácido (RCOCl),
los anhidridos de ácido (RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´), y las amidas
(RCONH2).

Estructura y nomenclatura. El grupo carboxilo, -COOH, es formalmente una


combinación de un grupo carbonilo y de un hidroxilo. Algunos ácidos alifáticos se
conocen desde hace cientos de años y sus nombres comunes reflejan sus
orígenes históricos. El ácido carboxílico más simple, el ácido fórmico, es el
causante de la irritación causada por la picadura de las hormigas (del latín formica,
hormiga). El ácido acético se aisló del vinagre, cuyo nombre en latín es acetum
(agrio). El ácido propiónico se consideró como el primer ácido graso, y su nombre
deriva del griego protos pion (primera grasa). El ácido butírico se obtiene por
oxidación del butiraldehído, que se encuentra en la mantequilla (en latín butyrum).
Los ácidos caproico, caprílico y cáprico se encuentran en las secreciones
cutáneas de las cabras (capri en latín). La nomenclatura IUPAC para los ácidos
carboxílicos emplea el nombre del alcano que corresponde a la cadena más larga
de átomos de carbono, que incluye al ácido carboxílico. La o final de alcanos se
sustituye por el sufijo oico, y se antepone la palabra ácido. En la tabla que se da a
continuación aparecen los nombres comunes y los nombres IUPAC de los ácidos
carboxílicos simples.

Reacciones ácido-base. Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar


un protón y un ión carboxilato. Normalmente, los valores de la constante de acidez
(Ka) de los ácidos carboxílicos simples son de alrededor de 10-5. Por ejemplo, la
constante de acidez del ácido acético (CH3COOH) es de 10-4.7. Aunque los
ácidos carboxílicos no son tan ácidos como los ácidos minerales, son mucho más
ácidos que otros grupos funcionales que se han estudiado. Por ejemplo, el ácido
acético es 1011 veces más ácido que los alcoholes más ácidos. De hecho, el
ácido acético concentrado puede provocar quemaduras graves en contacto con la
piel. La disociación de un ácido o un alcohol implica, en ambos casos, la ruptura
heterolítica de un enlace O-H, pero cuando la disociación se produce sobre el
ácido carboxílico se genera un ión carboxilato con la carga negativa repartida por
igual sobre dos átomos de oxígeno, mientras que la ionización de un alcohol
genera un ión alcóxido, en el que la carga negativa se encuentra casi en su
totalidad sobre un sólo átomo de oxígeno. La deslocalización de la carga en el ión
carboxilato hace que éste sea mucho más estable que un ión alcóxido y por tanto,
la disociación de un ácido carboxílico es menos endotérmica que la de un alcohol.

Efecto inductivo y fuerza ácida. Un sustituyente que estabilice al ión carboxilato


aumenta la disociación y produce un ácido más fuerte. Los átomos
electronegativos aumentan la fuerza de un ácido porque su efecto inductivo
electrón-atrayente contribuye a deslocalizar la carga negativa del ión carboxilato.
Este efecto inductivo puede ser muy grande si están presentes uno o más grupos
electrón-atrayentes en el átomo de carbono α. Por ejemplo, el ácido cloroacético
(ClCH2COOH) tiene un pKa de 2.86, lo que indica que es un ácido más fuerte que
el acético (pKa =4.74). El ácido dicloroacético (Cl2CHCOOH) es todavía más
fuerte, con un pKa de 1.26. El ácido tricloroacético (Cl3CCOOH) tiene un pKa de
0.64, comparable en fuerza a algunos de los ácidos minerales. La magnitud del
efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo carboxilo. Los
sustituyentes electrón-atrayentes en el carbono α son los más eficaces a la hora
de aumentar la fuerza de un ácido. Los sustituyentes más alejados tienen efectos
mucho más pequeños sobre la acidez, lo que pone de manifiesto que los efectos
inductivos decrecen rápidamente con la distancia.
3.15.- Esteres.

A diferencia de los ácidos, los ésteres no pueden dar enlaces de hidrógeno puesto
que no tienen un átomo de hidrógeno unido a un átomo de oxígeno. Por lo tanto,
los puntos de ebullición de los ésteres son inferiores en comparación con los

puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos con masas moleculares


semejantes. Sin embargo, los ésteres pueden aceptar enlaces de hidrógeno de
otros líquidos con enlaces de hidrógeno; por lo tanto, los ésteres de baja masa
molecular son solubles en agua y los de mayor masa molecular son insolubles en
agua.

A diferencia de los ácidos carboxílicos de los cuales se derivan, los ésteres


poseen olores agradables. En realidad, los aromas específicos de muchas flores y
frutos se deben a la presencia de ésteres. Estos se emplean en la fabricación de
perfumes y como agentes saborizantes en las industrias de la confitería y bebidas
no alcohólicas. Para obtener un sabor artificial de frambuesa, se emplea una
mezcla de nueve ésteres. Los vapores de los ésteres son inocuos, a menos que
se inhalen grandes concentraciones. El uso más importante de los ésteres es
como disolventes industriales. La mayor parte de los ésteres son líquidos,
incoloros, insolubles y más ligeros que el agua.
Los miembros inferiores de los ésteres de los ácidos carboxílicos son líquidos
incoloros con aroma de fruta; los superiores son inodoros.

Varios productos naturales contienen funciones éster, pudiendo agruparse en tres


clases:

1.-Esencias de frutas Ésteres procedentes de la combinación entre un alcohol de


peso molecular bajo o medio y un ácido carboxílico de peso molecular también
bajo o medio

Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el


valerianato isoamilo, con aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a
plátano. El olor de los productos naturales se debe a más de una sustancia
química.

Componentes del aroma de la manzana y la piña.

2.-Grasas y aceites Ésteres procedentes del glicerol y de un ácido carboxílico de


peso molecular medio o elevado Las grasas, que son esteres sólidos, y los
aceites, que son líquidos, se denominan frecuentemente glicéridos. Un ejemplo
típico de cera natural es la producida por las abejas, que la utilizan para construir
el panal.

3.-Ceras Ésteres resultantes de la combinación entre un alcohol y un ácido


carboxílico, ambos de peso molecular elevado.

Aplicaciones de los ésteres:


1.-Como disolventes de Resinas: Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y
butilo, se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de las
lacas, así como materia prima para las condensaciones de ésteres.

2.-Como aromatizantes: Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias


artificiales. por ejemplo el formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de
isobutilo (plátano), butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (piña), y butirato
de isopentilo (pera).

2.1.-Lactonas Las lactonas son ésteres cíclicos internos, hidroxiacidos


principalmente gamma y delta. Estos compuestos son abundantes en los
alimentos y aportan notas de aromas de durazno, coco, nuez y miel. Las lactonas
saturadas e insaturadas se originan en la gama y delta hidroxilación de los ácidos
grasos respectivos. La cumarina también es un ester cíclico (es decir, una lactona)
que se aísla del haba tonka y otras plantas. W. H. Perkin sintetizó por primera vez
la cumarina en el laboratorio y comercializó el compuesto como el primer perfume
sintético, llamándolo Jockey Club y Aroma de heno recién segado.

3.-Como Antisépticos: En la medicina


encontramos algunos ésteres como el derivado
del ácido acetilsalicílico (aspirina) utilizado para
disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es
un anestésico local. El compuesto acetilado
del ácido salicílico es un antipirético y
antineurálgico muy valioso, la aspirina (ácido
acetilsalicílico) Que también ha adquirido
importancia como antiinflamatorio no esteroide.

4.-En la elaboración de fibras semisintéticas: Todas las fibras obtenidas de la


celulosa, que se trabajan en la industria textil
sin cortar, se denominan hoy rayón
(antiguamente seda artifical). Su preparación
se consigue disolviendo las sustancias
celulósicas (o en su caso, los ésteres de
celulosa) en disolventes adecuados y
volviéndolas a precipitar por paso a través de
finas hileras en baños en cascada (proceso de
hilado húmedo) o por evaporación del correspondiente disolvente (proceso de
hilado en seco).
4.1.-Rayón al acetato (seda al acetato) En las fibras al acetato se encuentran los
ésteres acéticos de la celulosa.

5.-Síntesis para fabricación de colorantes: El éster acetoacético es un importante


producto de partida en algunas síntesis, como la fabricación industrial de
colorantes de pirazolona.

6.-En la industria alimenticia y producción de cosméticos Los monoésteres del


glicerol, como el monolaurato de glicerol. Son surfactantes no iónicos usados en
fármacos, alimentos y producción de cosméticos.

7.-En la obtención de jabones Se realizan con una hidrólisis de esteres llamado


saponificación, a partir de aceites vegetales o grasas animales los cuales son
esteres con cadenas saturadas e insaturadas.

3.16.- Aminas.

Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del


amoniaco (:NH3) en el que uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al
nitrógeno.
Propiedades físicas

 Formación de enlaces de hidrógeno (aminas 1ª y 2ª): dadores;


 (Aminas 3ª ): aceptores
 Muy polares 9Hasta 6 átomos de C solubles en agua
 Olor a amoníaco y a pescado descompuesto

Todas las aminas, incluso las terciarias, forman enlaces de hidrógeno con
disolventes hidroxílicos como el agua y los alcoholes. Por esta razón, las aminas
de bajo peso molecular (hasta 6 átomos de carbono) son relativamente solubles
en agua y en alcoholes.

Las aminas son muy polares porque el momento dipolar del par aislado de
electrones se suma a los momentos dipolares de los enlaces C-N y H-N. Además,
las aminas primarias y secundarias tienen enlaces N-H que les permiten formar
puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias, como no tienen enlace N-H, no
pueden formar este tipo de enlaces intermoleculares. Sin embargo, pueden
aceptar puentes de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H.
Aminas y quiralidad

La consecuencia más importante que cabría extraer de la hibridación sp3 del


átomo de nitrógeno de las aminas es que una amina, formada por tres
sustituyentes distintos enlazados al átomo de nitrógeno, contendría un centro
esterogénico y, en consecuencia, no se podría superponer con su imagen
especular, y por tanto debería ser ópticamente activa.

Sin embargo, una amina con tres sustituyentes diferentes no presenta actividad
óptica debido a la interconversión de enantiómeros, fenómeno que se conoce
como inversión del nitrógeno, y se produce a través de un estado de transición en
el que el átomo de nitrógeno presenta hidridación sp2 y el par de electrones no
enlazantes ocupa el orbital p.

Basicidad de las aminas

Una amina puede comportarse como una base de Lewis, o como un nucleófilo,
debido al par de electrones no enlazantes sobre el átomo de nitrógeno. Una amina
puede actuar también como base de Bronsted-Lowry aceptando el protón de un
ácido, formando sales de amina.

Como las aminas son bases fuertes, sus disoluciones acuosas son básicas. Una
amina puede sustraer un protón del agua, formando un ión amonio y un ión
hidroxilo. A la constante de equilibrio de esta reacción se le llama constante de
basicidad de la amina y se representa por Kb.
3.17.- Plásticos y resinas. Principales materiales de este tipo
utilizados en la industria.

El término plástico en su significación más general, se aplica a las sustancias de


distintas estructuras que carecen de un punto fijo de ebullición y poseen durante
un intervalo de temperaturas propiedades de elasticidad y flexibilidad que permiten
moldearlas y adaptarlas a diferentes formas y aplicaciones. Sin embargo, en
sentido restringido, se debe a que denota ciertos tipos de materiales sintéticos
obtenidos mediante fenómenos de polimerización o multiplicación artificial de los
átomos de carbono en las largas cadenas moleculares de compuestos orgánicos
derivados del petróleo y otras sustancias naturales.

La palabra plástico se usó originalmente como adjetivo para denotar un cierto


grado de movilidad y facilidad para adquirir cierta forma, sentido que se conserva
en el término plasticidad.
• Aplicaciones en el sector industrial: piezas de motores, aparatos eléctricos y
electrónicos, carrocerías, aislantes eléctricos, etc.

• En construcción: tuberías, impermeabilizantes, espumas aislantes de poli


estireno, etc.

• Industrias de consumo y otras: envoltorios, juguetes, envoltorios de


juguetes, maletas, artículos deportivos, fibras textiles, muebles, bolsas de basura,
etc.

La resina es cualquiera de las sustancias de secreción de las plantas con aspecto


y propiedades más o menos análogas a las de los productos así denominados.
Del latín resina. Se puede considerar como resina las sustancias que sufren un
proceso de polimerización o secado dando lugar a productos sólidos siendo en
primer lugar líquidas.

Se entiende por resina cualquiera de las resinas naturales modificadas


químicamente o sintéticos polimerizados físicamente similares, incluyendo los
materiales termoplásticos tales como polivinilo, poli estireno, y polietileno y
materiales termorígidos tales como poliésteres, epóxidos, y siliconas que son
utilizados con los estabilizadores, pigmentos y otros componentes para formar
plásticos.

Los diferentes tipos de resinas que existen, sus principales propiedades y


aplicaciones, se resumen en la siguiente tabla:

Tipo de resina Propiedades Aplicaciones


Fenólicas Buena fuerza, estabilidad al Impregnación de resinas
calor y resistencia al Revestimiento de freno
impacto, alta resistencia a la Resinas de hule
corrosión por químicos y a Componentes eléctricos
la penetración de humedad, Laminado
maquinabilidad Adhesivos para cemento
Adhesivos aglomerados
Moldes
Aminas Buena resistencia al calor, Compuestos de moldeo
resistencia a solventes y Adhesivos
químicos, dureza superficial Resinas de laminado
extrema, resistencia al Recubrimiento de papel
descoloramiento Tratamiento de textiles
Madera laminada
Estructuras de decoración
Poliéster Flexibilidad extrema en el Construcción
proceso, excelente Laminado
resistencia al calor, Auto-reparación de
químicos y llama, bajo masillas
costo, excelentes Esquís
características mecánicas y Caña de pescar
eléctricas Componentes de aviones
y barcos
Recubrimientos
Accesorios decorativos
Botellas
Alquidicas Excelentes propiedades Aislamiento eléctrico
eléctricas y térmicas, Componentes
versatilidad en la flexibilidad electrónicos
y rigidez, buena resistencia Masillas Putty
química Pinturas
Policarbonatos Índice de refracción alto, Reemplazo para los
excelentes propiedades metales
químicas, eléctricas y Cascos de seguridad
térmicas, estabilidad Lentes
dimensional. transparente, Componentes eléctricos
resistente al manchado, Película fotográfica
buena resistencia a la Aisladores
filtración
Poliamidas Moldeo fácil, fuerte y Cojinetes no lubricados
resistente, ligero, resistente Fibras
a la abrasión, bajo Engranes
coeficiente de fricción, Aplicaciones
buena resistencia química Suturas
Neumáticos
Correas de reloj
Empaquetando
Botellas
Poliamidas aromáticas Resistencia a la alta Refuerzo de matrices
temperatura orgánicas
Poliamidas Resistencia a la alta Piezas de moldeo
temperatura Películas
Resinas laminadas para
usar a temperaturas
elevadas hasta de 180°C
Poliuretanos Versatilidad extrema Aislamiento
cuando es combinada con Elastómeros
otras resinas, buenas Adhesivos
propiedades físicas, Liners de espuma para
químicas y eléctricas ropa
Poliéster Excelente resistencia a la Recubrimientos
corrosión con ácidos, álcalis Válvulas
y sales, puede estar en Engranes de bombas
soldadura de costura y Piezas del medidor de
máquina para rellenar agua
cualquier tipo, forma o Superficie de cojinete
tamaño de la estructura
3.18.- Compuestos orgánicos de impacto económico, industrial,
ambiental y social en la región o en el país.

Los compuestos orgánicos también son llamados química orgánica. Son


sustancias químicas que contienen carbono, formando enlaces covalentes
carbono-carbono y/o carbono-hidrógeno. En muchos casos contienen oxígeno,
nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos. Estos compuestos
se denominan moléculas orgánicas.

Las moléculas orgánicas pueden dividirse en dos:


Moléculas orgánicas naturales.
Moléculas orgánicas artificiales.

Importancia económica:

Los compuestos orgánicos han sido de gran importancia para el desarrollo del
mercado nacional es por eso que el sector empresarial es uno de los mas
importantes en la fabricación, preparación y comercialización de productos
químicos.

Por ejemplo:
Carbono: este metal es importante ya que forma parte de numerosos compuestos
y son importantes para la vida cotidiana del ser humano.
También forma parte de las estructuras de las grasas o lípidos de la cual la parte
estructural esta formada por el glicerol y glicerina el cual es un alcohol.
El carbono también forma parte de las estructuras de ácidos nucleicos, vitaminas.

Importancia social:

Dentro de esta importancia se dice que los compuestos orgánicos sufren cambios
apreciables durante su utilización biológica, en muchas ocasiones no se le da
importancia; sin embargo, gracias a ella se llevan a cabo las diferentes reacciones
bioquímicas que sustentan la vida y así tener un mejor desarrollo.

Por ejemplo:
El oxigeno se usan grandes cantidades de oxígeno en los sopletes para soldar a
alta temperatura, en los cuales, la mezcla de oxígeno y otro gas produce una
llama con una temperatura muy superior a la que se obtiene quemando gases en
aire. El oxígeno se le administra a pacientes con problemas respiratorios y
también a las personas que vuelan a altitudes elevadas, donde la baja
concentración de oxígeno no permite la respiración normal. El aire enriquecido con
oxígeno se utiliza para fabricar acero en los hornos de hogar abierto.
Importancia industrial:

Son compuestos de gran importancia para el desarrollo industrial para la obtención


de grandes cantidades de sustancias que hoy en día podemos encontrar dentro de
productos lácteos o cualquier otra cosa.

Por ejemplo:
Nitrógeno La mayor parte del nitrógeno utilizado en la industria química se obtiene
por destilación fraccionada del aire líquido, y se usa para sintetizar amoníaco. A
partir de este amoníaco se preparan una gran variedad de productos químicos,
como fertilizantes, ácido nítrico, urea, hidracina y aminas. También se usa el
amoníaco para elaborar óxido nitroso (N2O), un gas incoloro conocido
popularmente como gas de la risa. Este gas, mezclado con oxígeno, se utiliza
como anestésico en cirugía.

Importancia ambiental:

Su importancia en este ámbito se puede apreciar en que algunos productos


sintéticos no biodegradables persisten en el ambiente como agentes
contaminadores del ambiente.
Por impacto ambiental se entiende el efecto que produce una determinada acción
humana sobre el medio ambiente en sus distintos aspectos este puede extenderse
con poca utilidad, a los efectos de un fenómeno natural.

Por ejemplo:
Bromo sus vapores contamina el aire, además sus compuestos derivados solo
lacrimógenos y venenosos. Azufre sus óxidos (SO2 Y SO3) contaminan el aire y
mezclados con agua producen la lluvia ácida.
Bibliografía:

Química Orgánica Tema 11.Acidos carboxílicos y derivados www.sinorg.uji.es

Enciclopedia temática océano volumen 6 (química orgánica)

THE DIVERSITY OF NATURALLY PRODUCED ORGANOHALOGENS. G. W. Gribble en Natural


Production of Organohalogen Compounds. Dirigido por G. W. Gribble. Springer-Verlag; Nueva
York, 2003.

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